卤代烃的水解反应

C6H5-H+CH3CH2-Br
催化剂
C6H5CH2CH3 +HBr
CH3CH2-Cl+2Na+CH3CH2-Cl 2NaCl +CH3CH2CH2CH3 CH3CH2-Cl+2Na+CH3-Cl 2NaCl +CH3CH2CH3
CH3-Cl+2Na+CH3-Cl
2NaCl +CH3CH3
5、卤代烃的同分异构体 一卤代物的同分异构体：
CH2=CH2 + H2O
C2H5—C2H5 + 2NaBr C2H5 O C2H5 + H2O
浓硫酸 C2H5OH+HOC2H5 140℃
D. CH2Br—CH2—CH2OH + KOH
CH2=CH—CH2OH + KBr + H2O
4、某一溴代烷A与NaOH溶液混合后充分 振荡,生成有机物B,A在NaOH和B的混合液 中共热生成一种气体C,C可以使作果实催 熟剂,则 (1)A的结构简式为_________ (2)A生成B的化学方程式___________ (3)A生成C的化学方程式__________
消去反应的发生条件： NaOH醇溶液
小结：溴乙烷的化学性质
反应类型
反应条件
主要产物
C2H5—OH CH2=CH2
水解反应 NaOH水溶液 NaOH 醇溶 消去反应 液 ，加热
练习3、下列反应属于消去反应的是( AD )
A. CH3CH2OH B. C2H5Br+2Na C.
浓硫酸 170℃ 醇 △
A、氯乙烯
C、四氯化碳
B、溴苯
D、硝基苯
3、物理性质
（1）状态：通常情况下，大部分卤代烃是 液体(除CH3Cl、CH3CH2Cl 、CH3Br)。
（2）溶解性：所有卤代烃都不溶于水，可
溶于大多数有机溶剂。 （3）沸点：卤代烃的沸点随碳原子数增加 而增加。 （4）密度：一氯代烃密度比水小，一溴代烃、 一碘代烃、多卤代烃密度都比水大。随碳原 子数增加，卤代烃的密度逐渐减小。
3、如何检验卤代烃中所含的卤原子？
向卤代烃中加入① 氢氧化钠水溶液
②过量稀硝酸③溶液AgNO3
练习3：下列物质中能发生消去反应 的是 （ C )
A、溴苯
C、2-溴丙烷
B、一氯甲烷
D、1-溴-2，2-二甲基丙烷
练习5： 试用1-溴丙烷制取2-溴 丙烷。 合成途径：
1-溴丙烷
NaOH醇溶液
丙烯
HBr
C-C-C
C
C
C5H11Br共有8种同分异构体。
练习7：某烃的同分异构体只能生成一卤 代物，该烃的分子式可以是下列中的（C ） A、C3H8
C、C5H12 种的烃是 A、乙烷 B、丙烷
B、C4H10
D、C6H14 （B C、苯 ）
练习8： 一氯代物有两种，二氯代物有四
D、正丁烷 E、异丁烷 F、甲苯
6、氟氯烃对环境的不良影响
商业名称：氟里昂 性质：大多数为无色、无味、无毒气 体，化学性质稳定。 在大气中不易发生变化，难被雨雪消除， 易滞留在大气中。
对环境的不良影响：破坏臭氧层
氟氯烃
光照
氯原子
臭氧光解反应催化剂
（2）溴乙烷的消去反应
CH3CH2Br +NaOH
醇
CH2=CH2↑+NaBr+H2O
在强碱的醇溶液中，溴乙烷会 发生分子内去掉一个小分子生成 不饱和烯烃的反应。
消去反应：
有机化合物在一定条件下，从一 个分子中脱去一个小分子（如：H2O、 HBr等）,而生成不饱和 (含双键或三 键)化合物的反应叫消去反应。
第一节 溴乙烷 卤代烃
学习目标：
1、了解烃的衍生物的概念和常见官能
团及其所对应的物质类别。
2、掌握溴乙烷的主要化学性质，理
解水解反应和消去反应。
思考题： 1、甲烷与氯气混合后光照生成什么 物质？ 2、乙烯与水反应生成什么物质？ 3、苯与浓硝酸在浓硫酸存在的条件
下反应生成什么物质？
烃的衍生物
1、定义 烃分子中的氢原子被其他原子 或原子团取代而衍变成的化合物。 2、官能团
NaOH
CH3CH2OH + HBr
OH C2H5 OH +H Br
注：溴乙烷的水解反应是-OH取
代了溴乙烷分子中的溴原子，故 此反应属于取代反应。 该反应的条件是： 在NaOH水溶液中进行。
怎样证明溴乙烷发生了水解 并检验其水解产物？
HNO3 NaOH C2H5—Br 取水层 酸性溶液 AgNO3 浅黄色沉淀 (AgBr)
练习2： 下列物质中密度比水小的是（ D ）
A、溴乙烷
C、四氯化碳
B、溴苯
D、甲苯
4、化学性质
（1）水解反应
R–X + H2O
NaOH
R–OH + HX
醇
（2）消去反应
R–CH2CH2X +NaOH
R–CH=CH2↑+NaX+H2O
思考：
1、 卤代烃水解反应与消去反应的条
件分别是什么？ 卤代烃水解： NaOH水溶液 NaOH醇溶液 卤代烃消去：
决定化合物特殊性质的原子
或原子团叫做官能团。
常见的官能团
碳碳双键 碳碳叁键 卤素原子 羟基 醛基 羧基 硝基
烃的衍生物
C=C C≡C —X 卤代烃 —OH 醇或酚 —CHO 醛 —COOH 羧酸 —NO2 硝基化合物
练习1：下列 物质中，不属于烃的衍生 物的是 （ C ）
Baidu Nhomakorabea
A、碘丙烷
C、HO–C–OH
（4）溶解性: 难溶于水。
3、化学性质
设疑1：溴乙烷在水中能否电离出Br-？ 是否为电解质？请设计实验证明？
设疑2：溴乙烷与NaOH溶液混合后振荡， 取上层清液直接加AgNO3溶液有何现象？ 为什么？
设疑3：如何验证溴乙烷中的溴元素？
3、化学性质
（1）溴乙烷的水解反应
CH3CH2Br + H2O C2H5 Br + H
练习2： 卤代烃的水解反应，其实质是带负电 的原子团（如OH–等阴离子）取代了卤代烃 中的卤原子。根据这一原理，写出下列反 应的化学方程式。
（1）溴乙烷与NaHS反应 （2）溴乙烷与CH3COONa反应
CH3CH2Br +NaHS CH3CH2SH + NaBr
CH3CH2Br +CH3COONa CH3COOCH2CH3 + NaBr
2、初步了解氟里昂对环境的不良影
响，增强自己的环保意识。
二、卤代烃
1．定义
烃分子中氢原子被卤原子取代后所生
成的化合物叫卤代烃。
2、卤代烃的分类
根据卤原子种类分
氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃
一卤代烃 多卤代烃 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃
分 类
根据卤原子个数分
根据烃基种类分
练习1：
下列物质中不属于卤代烃的是（ D ）
B、氟氯烃
D、硝基苯
O 思考：若乙烷分子中的一个氢原子
被溴原子取代可以得到什么物质，
其结构如何？
一、溴乙烷 1、溴乙烷的分子结构
（1）分子式：C2H5Br （2）结构式：
H
H
H
C H
C Br H
2、溴乙烷的物理性质
（1）色态： 无色液体， （2）熔沸点挥发性： 较低,易挥发； （3）密度： 比水大，
(4)B生成C的化学反应类型为________
5、试利用所学知识实现下列转变： （1）用乙醇制取溴乙烷：
（2）用1-溴丙烷制取2-溴丙烷
合成途径：
（1）乙醇
浓硫酸
170℃
乙烯
醇
HBr
溴乙烷
2-溴丙烷
（2）1-溴丙烷
丙烯
HBr
学习目标：
1、了解卤代烃的一般通性和用途，
通过对卤代烃有关数据的分析、 讨论，培养自己的综合分析能力。
2-溴丙烷
练习6：（1）已知苯与卤代烃在催化剂作 用下可合成苯的同系物，在催化剂存在下， 由苯合成乙苯最好选用( 苯与溴乙烷 2Na-X +R-R ）
（2）已知：
R-X+2Na+R-X
现有CH3Cl、C2H5Cl和金属钠，使它们
加热反应，可以得到几种烷烃？（3种 ）
（3）试写出上述有关反应的化学方程式。
（1）找出所有的碳链异构 （2）在注意价键规则和对称碳的前提下， 用箭头或数字序号表明卤原子的位置 解题关键：找不同的碳原子（等效碳） 练习8：回顾C4H10和C5H12的同分异构 体的写法，写出C4H9Cl和C5H11Br的所有 同分异构体。
例：C-C-C-C
C-C-C C C
C4H9Cl共有4种同分异构体。 C-C-C-C-C C-C-C-C
强碱水溶液 强碱醇溶液
卤代烃消去产物及规律： 一卤代烷 烯烃 二卤代烷(邻位) 炔烃 扎依切夫规则：越少越少
2、 卤代烃水解反应与消去反应 的实质分别是什么？消去反应对 卤代烃结构有何要求？
水解：羟基取代卤原子的反应。
消去：卤原子与其邻位碳上的氢原 子结合成小分子脱去的反应。
消去反应对卤代烃的结构要求：卤 原子相邻碳上有氢原子