中学化学竞赛辅导《有机化学部分》PPT课件

C H 3 C H C H 2+ B r 2 / H 2 O
C H 3 C H C H 2 B r O H
6. 硼氢化－氧化反应
(1 ) B 2 H 6 C H 3 C HC H 2(2 )H 2 O 2/O H C H 3 C H 2 C H 2 O H
C H 2 ((2 1 ))H B 2 2 O H 2 6/O H
+ CH2O KMnO4 H2CO3
CO2 + H2O
可 用 于 推 测 双 键 的 结 构
9. 臭氧解反应
R
R' O3 R
O
R'
C H
C
R''
臭氧化
H
C O
C O R''
H2O / Zn 分解
R
R'
C O+ O C
H
R''
臭氧解反应
9. 还原反应
Pt + H2
1 atm , H O A c
CH 3
CH3(CH2)15C CH
1-十八碳炔
2. 主链中同时存在烯、炔键时，母体名称为“某 烯炔”。
CH3
CH3
C C C CH
CH3
3,4-二甲基-3-戊烯-1-炔
CH 2 CH CH 2CH 2CH 2 C CH
1
2
3 45
67
7
6
54 3
21
1-庚 烯 -6-炔
CH3
CH 2 CH CH 2CH 2CH 2 C CH
CH3 CH3
CH3
21 3
CH3
CH3
2,3,10,11,13-五甲基十四烷
4. 当两个方向编号官能团、取代基位号均相同时， 给次序小的基团小位号。
CH3 CH3 Br CH3CHCH2CCH2CHCH3
7 6 5 43 2 1
CH3
4,4,6-三 甲 基 -2-溴 庚 烷
CH3 CH3 Br CH3CHCH2CCH2CHCH3
1
2
3 45
67
7
6
54 3
21
3-甲 基 -6-庚 烯 -1-炔
3. 编号时，优先考虑官能团的位号尽可能小，其 次才考虑取代基。
C l
7 65 4
32
1
C H 3C H C H C H 2C H C H 2C H 3
C H 3 O H
5-甲 基 -6-氯 -3-庚 醇
4. 编号遵循“最低系列原则”，不考虑“取代基 位号总和最小”。
有机化合物的 命名
有机化合物的命名
系统命名法
命名法
普通命名法
俗名
系统命名法
❖ IUPAC命名法 ❖ 中文系统命名法(CCS)：由中国化
学会根据IUPAC命名法的原则， 结合中文特点而制定的 ❖ 系统命名法化合物名称的构成： 立体化学名＋取代基名＋母体名
命名中需注意的几个问题
1. 碳原子数>10的烯、炔，母体名称要加“碳”字， 称为“某碳烯”或“某碳炔”。
CH 3
H H + H H3C
CH 3 CH 3
86%
CH 3 H
14%
炔烃的加氢和还原
RC CR'
H2, Ni 或Pd, Pt
H2, Lindlar 催化剂
5 0 0 ~ 6 0 0 ℃ C H 2C H C H 3 + C l2 或 h v C H 2C H C H 2 C l+ H C l
Br
+ Br2
+ HBr
CH3
CH2Cl
hv
+ Cl2 或高温
+ HCl
CH2CH3 + Br2
Br
hv
或高温
CHCH3 + HBr
三. 烯烃和炔烃的主要化学性 质
RCC3H Cl
3. 与硫酸的加成
❖ 烯烃与硫酸在较低温度下形成硫酸氢酯， 硫酸氢酯在水存在下加热水解生成醇 — — 间接水合法
CH2 CH2 + H2SO4(98%) CH3CH2OSO3H H2O CH3CH2OH + H2SO4
(CH3)2C CH2 + H2SO4(50%) (CH3)3COSO3H H2O (CH3)3COH + H2SO4
1. 与卤素的加成
CCl4
Cl Cl
(C3)H 3CCH C2H+Cl2 5℃ (C3)H 3CCH C2H
(C3)H 2CHCCHH3C+H Br2
CCl4
Br Br
0℃ (C3)H 2CHCC H2H
C H 2C H C H 2 C C H + B r 2 ( 1 m o l ) B r C H 2C H C H 2 C C H B r
4. 与水加成
直接水合制乙醇的工业法
H3PO4 /硅藻土 CH 2 CH 2 + H2O 300℃, 70atm
CH 3CH 2OH
CH
CH
+
H2O
HgSO4 H 2SO 4
O
CH 3 C H
RC
CH
+
H2O
HgSO4 H 2SO 4
O
R C CH 3
CH CH 2 OH
RC CH 2 OH
5. 加次卤酸
C H 2 O H
(1) B2H6 RC CH
RCH CH
(2) H2O2 / OH
OH
RCH2CHO
7. 烯烃的自由基加成
过氧化物 CH3CH CH2 + HBr 或hv CH3CH2CH2B r
过氧化物效应
8. 被高锰酸钾氧化
CC
HO OH
KMnO4 稀, 冷
CC
KMnO4 / H+ 或热, 浓KMnO4
1 2 3 45 6 7
CH3
2,4,4-三 甲 基 -6-溴 庚 烷
CH2CH3
1-乙基-3-氯苯 Cl
二. 烷烃的主要化学性质
烷烃的卤化
C H 4+ C l2 h v C H 3 C l＋ H C l
h v C H 4 + C l 2 C H 3 C l＋ C H 2 C l 2 + C H C l 3 + C C l 4
反应的选择性
hv CH3CH2CH3 + Br2 127
hv CH3CHCH3 + Br2 127
CH3
CH3CH2CH2Br + CH3CHCH3
3%
Br97%
(CH3)2CHCH2Br + (CH3)3CBr
少量
>99%
V(1 H)：V(2 H)：V(3 H)=1：82：1600
烯烃或芳烃的-卤化
烯键比炔键容易加成
2. 与HX加成
HOAc
CH3CH2CH CH2 + Leabharlann BaiduBr
CH3CH2 CH CH3
(CH3)2C CH2 + HCl HOAc
CH3 Br 80% CH3 C CH3
Cl 100%
反应活性：HI > HBr > HCl
Cl
H Cl RCCH
H gCl2
RCC2H H Cl Cl
C O+ O C
K M n O 4 / H + C H 3 CC C H 2 C H 3或 热 K M n O 4C H 3 C O 2 H + C H 3 C H 2 C O 2 H
CH3CH2CH
CH2
(1) (2)
KMnO4(热, H+
浓)
CH3CH2CHO KMnO4 CH3CH2CO2H