中学化学竞赛辅导《有机化学部分》PPT课件
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高中化学有机化学PPT课件
金属还原法
利用金属（如铁、锌等）在酸性条件下还原硝基化合物为胺类。此 方法操作简便，但需注意防止过度还原和副反应的发生。
硫化物还原法
在碱性条件下，用硫化物（如硫化钠、硫氢化钠等）还原硝基化合物 为胺类。此方法适用于对酸敏感的硝基化合物的还原。
06
杂环化合物及生物活性物质简介
杂环化合物分类及命名
分类
的发展和进步。
谢谢您的聆听
THANKS
化学性质
相对稳定，主要发生自由基取代反应，如 卤代反应。
烯烃结构和性质
结构特点
含有一个或多个碳碳双键。
物理性质
随碳原子数增加，沸点、熔点逐渐升高， 但密度比相应烷烃小。
化学性质
较为活泼，可发生加成、氧化、聚合等反 应。
炔烃结构和性质
01
02
03
结构特点
含有一个或多个碳碳三键。
物理性质
与烯烃相似，但更为活泼。
可能包含各种元素。
结构特点
有机物分子结构复杂，具 有同分异构现象；无机物
分子结构相对简单。
性质特征
有机物大多具有可燃性、 难溶于水、反应速率较慢 等性质；无机物性质各异， 有些具有与有机物相似的
性质。
有机化学发展简史
萌芽时期
古代人们对天然动植物和矿物的
研究，为有机化学的萌芽奠定了
基础。
01
创立时期
高中化学有机化学PPT课件
CONTENTS
• 有机化学基本概念 • 烃类化合物性质与反应 • 烃衍生物性质与反应 • 羰基化合物性质与反应 • 含氮化合物性质与反应 • 杂环化合物及生物活性物质简
介 • 有机合成路线设计策略探讨
01
有机化学基本概念
利用金属（如铁、锌等）在酸性条件下还原硝基化合物为胺类。此 方法操作简便，但需注意防止过度还原和副反应的发生。
硫化物还原法
在碱性条件下，用硫化物（如硫化钠、硫氢化钠等）还原硝基化合物 为胺类。此方法适用于对酸敏感的硝基化合物的还原。
06
杂环化合物及生物活性物质简介
杂环化合物分类及命名
分类
的发展和进步。
谢谢您的聆听
THANKS
化学性质
相对稳定，主要发生自由基取代反应，如 卤代反应。
烯烃结构和性质
结构特点
含有一个或多个碳碳双键。
物理性质
随碳原子数增加，沸点、熔点逐渐升高， 但密度比相应烷烃小。
化学性质
较为活泼，可发生加成、氧化、聚合等反 应。
炔烃结构和性质
01
02
03
结构特点
含有一个或多个碳碳三键。
物理性质
与烯烃相似，但更为活泼。
可能包含各种元素。
结构特点
有机物分子结构复杂，具 有同分异构现象；无机物
分子结构相对简单。
性质特征
有机物大多具有可燃性、 难溶于水、反应速率较慢 等性质；无机物性质各异， 有些具有与有机物相似的
性质。
有机化学发展简史
萌芽时期
古代人们对天然动植物和矿物的
研究，为有机化学的萌芽奠定了
基础。
01
创立时期
高中化学有机化学PPT课件
CONTENTS
• 有机化学基本概念 • 烃类化合物性质与反应 • 烃衍生物性质与反应 • 羰基化合物性质与反应 • 含氮化合物性质与反应 • 杂环化合物及生物活性物质简
介 • 有机合成路线设计策略探讨
01
有机化学基本概念
2020高中化学竞赛—有机合成设计基础知识(共37张PPT)
❖ 尽管非对映异构体混合物通常能够分离，但整个合 成效率也因拆分而随之下降。
❖ 立体选择性是合成设计过程中需要特别考虑的重要 因素之一。
获得单一构型的对映异构体通常有四种方法
❖ 第一个方法是以拆分为基础。这个方法包含使用手 性材料来拆分合成过程的一些中间体。
❖ 第二个常用方法是使用手性底物控制的立体选择性。 在底物控制的立体选择性中，反应的立体选择性是 由底物已有的手性中心控制或诱导。这类方法最大 的优点在于反应的起始原料一般来自于天然的手性 化合物或衍生物，具有很高的光学活性。
❖ 四种方法的绝对效率具如下顺序：手性拆分 < 天然 手性源 < 手性辅助剂 < 手性催化剂。
❖ 手性拆分仅仅利用了消旋体的一半。 ❖ 第二种方法的主要局限在于手性原料的种类和来源
比较有限。尽管天然起使原料能够１００％的被利 用，但是一但被消耗掉，就不能再利用，而且往往 只有一种特定的构型易得，例如，糖只有Ｄ－型， 氨基酸则为Ｌ－构型。 ❖ 理论上，手性辅助剂能够被回收再使用，但它们需 要化学计量。 ❖ 最有效率的方法就是使用手性催化剂，理论上，手 性催化剂能够产生无限量的单一对映异构体材料。
❖ C）设计和合成预期有优异性能的或具有重大意义 的化合物。
有机合成的任务
有机合成工业（基本有机合成工业、精细有机合成工业）
基本有机合成工业：从廉价易得的天然资源（煤、石 油、天然气或农副产品，加工成如甲、乙、丙烷、 炔、苯、萘、乙醇、乙酸等）。
精细有机合成工业：用基本有机合成工业加工的有机 产品，合成较复杂、质量更高的化合物，主要应用 于合成药物、农药、染料和香料等。
有机合成的基本术语
❖ 目标分子（TM）：又称“靶分子”（target molecule），就有机合成而言，凡需要合成的有机 分子均可称为目标分子。
❖ 立体选择性是合成设计过程中需要特别考虑的重要 因素之一。
获得单一构型的对映异构体通常有四种方法
❖ 第一个方法是以拆分为基础。这个方法包含使用手 性材料来拆分合成过程的一些中间体。
❖ 第二个常用方法是使用手性底物控制的立体选择性。 在底物控制的立体选择性中，反应的立体选择性是 由底物已有的手性中心控制或诱导。这类方法最大 的优点在于反应的起始原料一般来自于天然的手性 化合物或衍生物，具有很高的光学活性。
❖ 四种方法的绝对效率具如下顺序：手性拆分 < 天然 手性源 < 手性辅助剂 < 手性催化剂。
❖ 手性拆分仅仅利用了消旋体的一半。 ❖ 第二种方法的主要局限在于手性原料的种类和来源
比较有限。尽管天然起使原料能够１００％的被利 用，但是一但被消耗掉，就不能再利用，而且往往 只有一种特定的构型易得，例如，糖只有Ｄ－型， 氨基酸则为Ｌ－构型。 ❖ 理论上，手性辅助剂能够被回收再使用，但它们需 要化学计量。 ❖ 最有效率的方法就是使用手性催化剂，理论上，手 性催化剂能够产生无限量的单一对映异构体材料。
❖ C）设计和合成预期有优异性能的或具有重大意义 的化合物。
有机合成的任务
有机合成工业（基本有机合成工业、精细有机合成工业）
基本有机合成工业：从廉价易得的天然资源（煤、石 油、天然气或农副产品，加工成如甲、乙、丙烷、 炔、苯、萘、乙醇、乙酸等）。
精细有机合成工业：用基本有机合成工业加工的有机 产品，合成较复杂、质量更高的化合物，主要应用 于合成药物、农药、染料和香料等。
有机合成的基本术语
❖ 目标分子（TM）：又称“靶分子”（target molecule），就有机合成而言，凡需要合成的有机 分子均可称为目标分子。
2020高中化学竞赛(入门篇)-基础有机化学-第01、02章 绪论、有机化合物命名(共66张PPT)
CHCH2CHCH2
7
CH3
CH3
CH3 CH3
2,6,8-三甲基癸烷
如处于对称位置，优先考虑较简单的取代基。 1 2 34 C5H3CH62CHC7H2CHCH2CH3 3-甲基-5-乙基庚烷
CH3 CH2CH3
1 23 456 6 54 321
CH3CHCH2CHCHCH3
CH3 H3C CH3
CH3
甲苯
CH(CH3)2
CH3 CH3
异丙苯
邻二甲苯 o-二甲苯 1,2-二甲苯
CH3
CH3
CH3
间二甲苯 m-二甲苯 1,3-二甲苯
CH3
对二甲苯 p-二甲苯 1,4-二甲苯
CH3 CH3
CH3
1,2,3-三甲苯 连三甲苯
CH3 CH3
CH3
CH3
1,2,4-三甲苯 偏三甲苯
H3C
CH3
1,3,5-三甲苯 均三甲苯
命名规则：
（1）选主链：选择最长的碳链作主链，按主链的碳 原子数命名为“某烷”。
（2）编号：从靠近支链（取代基）的一端对主链进行 编号，根据支链所连碳原子的编号表示支链的位次。
65 4 3 2
CH3CH2CH2CHCH2CH3 CH3
1
3-甲基己烷
（3）命名：将支链的位次、个数、名称写在主体 名称的前面，中间用短线隔开。
654
CH3
CH3CH2CHCH2CHCH3
3 21
2-甲基-4-环己基己烷
H CH3
C2H5 H
反-1-甲基-4-乙基环己烷
C2H5 CH3 CH3
r-1,反-1,2-二甲基-反-4-乙基环己烷
桥环：共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃
7
CH3
CH3
CH3 CH3
2,6,8-三甲基癸烷
如处于对称位置，优先考虑较简单的取代基。 1 2 34 C5H3CH62CHC7H2CHCH2CH3 3-甲基-5-乙基庚烷
CH3 CH2CH3
1 23 456 6 54 321
CH3CHCH2CHCHCH3
CH3 H3C CH3
CH3
甲苯
CH(CH3)2
CH3 CH3
异丙苯
邻二甲苯 o-二甲苯 1,2-二甲苯
CH3
CH3
CH3
间二甲苯 m-二甲苯 1,3-二甲苯
CH3
对二甲苯 p-二甲苯 1,4-二甲苯
CH3 CH3
CH3
1,2,3-三甲苯 连三甲苯
CH3 CH3
CH3
CH3
1,2,4-三甲苯 偏三甲苯
H3C
CH3
1,3,5-三甲苯 均三甲苯
命名规则：
（1）选主链：选择最长的碳链作主链，按主链的碳 原子数命名为“某烷”。
（2）编号：从靠近支链（取代基）的一端对主链进行 编号，根据支链所连碳原子的编号表示支链的位次。
65 4 3 2
CH3CH2CH2CHCH2CH3 CH3
1
3-甲基己烷
（3）命名：将支链的位次、个数、名称写在主体 名称的前面，中间用短线隔开。
654
CH3
CH3CH2CHCH2CHCH3
3 21
2-甲基-4-环己基己烷
H CH3
C2H5 H
反-1-甲基-4-乙基环己烷
C2H5 CH3 CH3
r-1,反-1,2-二甲基-反-4-乙基环己烷
桥环：共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃
最新高中化学竞赛有机化学基础课件
CH3COOH
pKa
4.76
ClCH2COOH 2.86
Cl2CHCOOH 1.36
Cl3CCOOH 0.63
取代羧酸的酸性与在烃基同一位置上引入-I基团的数目有关， 数目越多，酸性越强。
CH3CH2CH2COOH ClCH2CH2CH2COOH CH3CHClCH2COOH CH3CH2CHClCOOH
有机化学的任务
1．发现新现象（新的有机物，有机物的新的来源、 新的合成方法、合成技巧，新的有机反应等） 2．研究新的规律（结构与性质的关系，反应机理等） 3．提供新材料 （提供新的高科技材料，推动国民经 济和科学技术的发展） 4．探索生命的奥秘（生命与有机化学的结合）。
§有机化合物的特点
有机化合物的特点通常可用五个字概括：“多、燃、 低、难、慢”。
C
H
Cl
H
μ = 5.34 × 10-30 C.m
非极性共价键：两个相同原子组成的共价键，成键电子云 均匀分布在两核周围。
Cl2 ； H2 极性共价键：不同原子组成的共价键，成键电子云均偏向 电负性大的原子一边。HCl ；H2O
键的极性：键的极性大小取决于成键两原子电负性的 差值，与外界条件无关，是永久的性质。
转。
3、键的可极化度：较大。
3、键的可极化度：较小。
二、共价键的属性
1、键长：以共价键键合的两个原子核间的距离为键长。
2、键角：同一原子上的两个共价键之间的夹角。 3、键能：气态时原子A和原子B结合成1molA-B双原子分子 （气态）所放出的能量。
4、键的极性和键矩 键矩：极性共价键正或负电荷中心的电荷（q）与两个电 荷中心之间的距离（d）的乘积叫键矩（u）。
电负性： s sp sp2 sp3 p
有机化学,高中化学竞赛ppt课件
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2018/11/5
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2018/11/5
第一章 绪论
• • • • • 1－1 1－2 1－3 1－4 1－5 有机化合物和有机化学 共价键的形成 共价键的性质 有机反应的类型和试剂的类型 有机化合物的分类
上一内容
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2018/11/5
1－1 有机化合物和有机化学
• • • • • 从本质上看，有机化合物最大的特点： （1）数目巨大； （2）同分异构现象普遍存在 原因： 1、C原子与C原子之间的连接能力非常强，可以连接 成碳链（开链）和碳环（闭链） • 2、 C原子可以单键、双键、三键与C原子以及其它原 子相连接。
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2018/11/5
1－1 有机化合物和有机化学
化合物
｛
无机化合物 不含碳的化合物
含碳的化合物
有机化合物
但需要注意的是：并不是所有含碳的化合物都是有机化合物。 如：CO、CO2、碳酸盐、氰化物、硫氰化物等，虽然也是含碳化 合物，但由于它们的性质与典型的有机化合物的性质相差很远 ，而与无机化合物却相近。因此这几类化合物都属于无机化合 物。
上一内容 下一内容
2 第十四章 杂环化合物
2 第十五章 碳水化合物 6 第十六章 氨基酸和蛋白质 4 习题与讨论 4 专题讨论
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2
4 4 2 2
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2018/11/5
成绩考核办法
总成绩：
平时成绩（40％）＋ 期末考试（60％） 平时成绩考核： 1、课堂纪律：不迟到、不旷课。 2、作业（按时完成） 3、期中考试
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2018/11/5
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第一章 绪论
• • • • • 1－1 1－2 1－3 1－4 1－5 有机化合物和有机化学 共价键的形成 共价键的性质 有机反应的类型和试剂的类型 有机化合物的分类
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1－1 有机化合物和有机化学
• • • • • 从本质上看，有机化合物最大的特点： （1）数目巨大； （2）同分异构现象普遍存在 原因： 1、C原子与C原子之间的连接能力非常强，可以连接 成碳链（开链）和碳环（闭链） • 2、 C原子可以单键、双键、三键与C原子以及其它原 子相连接。
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1－1 有机化合物和有机化学
化合物
｛
无机化合物 不含碳的化合物
含碳的化合物
有机化合物
但需要注意的是：并不是所有含碳的化合物都是有机化合物。 如：CO、CO2、碳酸盐、氰化物、硫氰化物等，虽然也是含碳化 合物，但由于它们的性质与典型的有机化合物的性质相差很远 ，而与无机化合物却相近。因此这几类化合物都属于无机化合 物。
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2 第十四章 杂环化合物
2 第十五章 碳水化合物 6 第十六章 氨基酸和蛋白质 4 习题与讨论 4 专题讨论
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成绩考核办法
总成绩：
平时成绩（40％）＋ 期末考试（60％） 平时成绩考核： 1、课堂纪律：不迟到、不旷课。 2、作业（按时完成） 3、期中考试
2020化学竞赛·有机化学(基础版)·第四章(芳香烃)[27 PPT]
![2020化学竞赛·有机化学(基础版)·第四章(芳香烃)[27 PPT]](https://img.taocdn.com/s3/m/bbaa27f3daef5ef7ba0d3cbc.png)
KMnO4/ H+ CH 2CH 3
CH 3 CH3 C
CH 3
COOH
6.4 苯环取代定位规律
①Ph—Y苯环上亲电取代引入的新取代基所占的位置 （邻位，间位或对位）主要决定于原有的取代基Y.
②Y 为第一类邻对位定位基，活化苯环。
A
A 的定位能力次序大致为（从强到弱）
-O ， -NR2， -NHR， -NH2， -OH， -OR， -NHCOR， -OCOR， -R， -CH3
中学生化学奥林匹克竞赛 常见缩写与符号
Ac 乙酰基 CH3CO— Ar 芳基，Ar— n-Bu 正丁基 E 亲电试剂 Et 乙基 Nu 亲核试剂 Ph 苯基 R 烷基 Mt 甲基 Pr 丙基
Δ 反应中的加热符号
一、芳香烃的同分异构和命名
1) 一烃基苯只有一种，没有异构体，例：
H2C CH3
CH3
第一轮复习应讲究记忆，理解与否取决于个人天赋，不可强求。很多同学初学有机常会觉得很多困惑，其实这 是相当正常的，只要坚持不懈的反复看和理解，揣摩，自己是完全有能力学会的，但不建议第一轮复习的时候就什 么都搞懂，一来不实际，二来也相当耗费时间和精力。
第二轮复习应讲究记忆上的理解，稍加一些练习，习题难度不宜过难。对于一些第一次未看的章节要通读一遍， 还是讲究记忆为主，对于难点，重要点，应该反复看加 深印象，比如：羰基化合物，羧酸衍生物等章节。这轮推 荐的书目可以加深一些，比如高教出版社的《有机化学》以及《基础有机化学》。要注意的是，初赛复赛都 不考 反应机理，对于反应机理的揣摩应重在基本理解，记忆一些机理的分类，机理的大致过程以及中间态，但并不需要 对于机理进行严格的记忆以及推导重复，因为 这是一个漫长的过程，有心的同学可以把机理进行总结，这是有机 的核心。第二轮复习一般需要需要看几遍书，习题以课后的习题为主，仍然不建议所有的都看懂， 对于细节允许 有不明白的地方，一切以效率为主
化学竞赛题PPT课件
化学在环境保护中的作用
化学在环境保护中发挥着重要作用， 如环境监测、污水处理、空气净化等。
环境保护的意义
环境保护是可持续发展的重要组成部 分，通过采取措施减少人类活动对环 境的负面影响，保护生态系统平衡和 生物多样性。
未来展望
探讨未来环境保护的趋势和挑战，提 出加强环境保护的措施和建议，促进 可持续发展。
分子根据其电子排布和成 键情况具有特定的几何构 型，如直线、平面、四面 体等。
化学反应与能量转化
化学反应的能量守恒定律
01
化学反应中，反应物的总能量等于生成物的总能量，能量既不
会凭空产生也不会消失。
熵与自发反应
02
熵表示系统的混乱程度，自发反应总是向着熵增加的方向进行，
即向着更加无序的状态发展。
氧化还原反应
实验设计与操作
实验设计
掌握实验设计的基本原则和方法，能 够根据实验目的和要求，合理选择实 验材料、器材和试剂，设计出科学、 可行的实验方案。
实验操作
掌握基本的化学实验操作技能，如溶 解、加热、冷却、蒸馏、萃取等，能 够正确、规范地完成实验操作，确保 实验结果的准确性和可靠性。
实验数据处理与分析
数据处理
现。
采用无毒或低毒的原料和试剂，优化合成路线，减少废物产生 和能源消耗，实现高效、清洁的生产过程。
使用无毒或低毒的溶剂替代传统有机溶剂，减少对环境和人体 的危害。
介绍一些绿色化学实践案例，如绿色农药、绿色塑料等，展示 绿色化学在实践中的应用和成果。
可持续发展与环境保护
可持续发展的概念
可持续发展是指在满足当前世代需求 的同时，不损害未来世代满足自身需 求的能力。
材料科学
是一门跨学科的综合性学科，主要研究材料的组成、结构、 性质和加工工艺之间的关系，以及材料在各种环境下的行为 和性能。
化学在环境保护中发挥着重要作用， 如环境监测、污水处理、空气净化等。
环境保护的意义
环境保护是可持续发展的重要组成部 分，通过采取措施减少人类活动对环 境的负面影响，保护生态系统平衡和 生物多样性。
未来展望
探讨未来环境保护的趋势和挑战，提 出加强环境保护的措施和建议，促进 可持续发展。
分子根据其电子排布和成 键情况具有特定的几何构 型，如直线、平面、四面 体等。
化学反应与能量转化
化学反应的能量守恒定律
01
化学反应中，反应物的总能量等于生成物的总能量，能量既不
会凭空产生也不会消失。
熵与自发反应
02
熵表示系统的混乱程度，自发反应总是向着熵增加的方向进行，
即向着更加无序的状态发展。
氧化还原反应
实验设计与操作
实验设计
掌握实验设计的基本原则和方法，能 够根据实验目的和要求，合理选择实 验材料、器材和试剂，设计出科学、 可行的实验方案。
实验操作
掌握基本的化学实验操作技能，如溶 解、加热、冷却、蒸馏、萃取等，能 够正确、规范地完成实验操作，确保 实验结果的准确性和可靠性。
实验数据处理与分析
数据处理
现。
采用无毒或低毒的原料和试剂，优化合成路线，减少废物产生 和能源消耗，实现高效、清洁的生产过程。
使用无毒或低毒的溶剂替代传统有机溶剂，减少对环境和人体 的危害。
介绍一些绿色化学实践案例，如绿色农药、绿色塑料等，展示 绿色化学在实践中的应用和成果。
可持续发展与环境保护
可持续发展的概念
可持续发展是指在满足当前世代需求 的同时，不损害未来世代满足自身需 求的能力。
材料科学
是一门跨学科的综合性学科，主要研究材料的组成、结构、 性质和加工工艺之间的关系，以及材料在各种环境下的行为 和性能。
高中化学竞赛最重要有机化学反应ppt课件
H——X
含氢较少的 双键C
含氢较多的 双键C
6
例：
CH3CH2CH=CH2 + HBr
醋酸
CH3CH2CHCH3
Br
80%
+ HX
XCH3CH3 Nhomakorabea7
过氧化物效应（反马氏规则）：
过氧化物
CH3CH CH2 + HBr
CH3CH2CH2Br
8
与乙硼烷加成
+ C C
1 2
B2H6
+ 3NaBH4 4BF3
10
硼氢化 – 氧化反应，是用末端烯烃来制取伯醇的好方 法，其操作简单，副反应少，产率高。在有机合成上 具有重要的应用价值。
11
应用于从烯烃制备醇的反应：
3
12
(11). 炔烃加水 ,使氧上氢有酸性,易失去而重排.
13
14
②. 炔烃硼氢化碱性氧化，醋酸处理得顺式烯烃
15
16
17
18
19
OCH 3
4
CH3
NH2 ① NaNO2,HCl
NH2
② Cu2Cl2
CH3 Cl
Cl
CH3
NH2 ① NaNO2,HBr
NH2
② Cu2Br2
OH Br
Br
5
(10)马尔科夫尼科夫规则：凡是不对称结 构的烯烃和酸(HX)加成时，酸的X- 主要加到含氢 原子较少的双键碳原子上。
CH3CH=CH2
有机合成（3）
1
（9） 重氮化反应
•伯芳胺在低温及强酸（主要是盐酸或硫酸）水溶液中, 与亚硝酸作用生成重氮盐的反应,称为重氮化反应：
NH2 + HONO + HCl
安徽高中化学竞赛有机化学第6章 烯烃(共92页PPT)(共92张PPT)
Markovnikov’s rule（马氏规则） —— 烯烃发生亲电加成时，取代少的双 键碳容易受到亲电试剂的进攻。
（即E+加在含氢较多的双键碳原子上，Y-加 在含氢原子较少的双键碳原子上。）
其本质的原因是——碳正离子的形成是亲电 加成的限速步骤
讨论: 不对称烯烃如1-丁烯与HBr加成，其 主要产物是什么？为什么?
条件：烯烃与HBr在过氧化物存在下加成： 区域选择性：得到反马加成产物，why？ 机理：自由基机理
CH3CH=CH2 + HBr 过氧化物 或 光照 CH3CH2CH2Br
1) Ini ti ati on
RO OR(H)
RO + OR(H)
RO + H Br 2) Propagati on
ROH + Br
step 1 Br
H Br step 2 Br
+ Br H
Br
自由基机理：加成取向由自由基稳定性决定
离子型机理：加成取向由碳正离子稳定性决定
思考：为什么过氧化物效应仅对HBr有效？
HCl和HI都不能发生自由基加成。氯化氢 中的氢氯键比氢溴键强得多，需要较高的 活化能才能使氯化氢均裂成自由基。 碘化氢均裂的离解能不大，但碘原子与双 键加成要求提供较高的活化能，而碘原子 比较容易自相结合成碘。
③ 与双键相连R基数目有关
CH3 CH3CHCH = CH2 氢化热： （kJ / mol） 126.8
CH3 CH3CH2C = CH2
119.2
CH3 CH3-C=CH-CH3
112.5
结论：双键碳连R ，分子稳定性
烯烃的稳定性
R2C = CR2 ＞ R2C = CHR ＞ R2C = CH2≈ RHC = CRH ＞ RCH = CH2 ＞ CH2 = CH2
（即E+加在含氢较多的双键碳原子上，Y-加 在含氢原子较少的双键碳原子上。）
其本质的原因是——碳正离子的形成是亲电 加成的限速步骤
讨论: 不对称烯烃如1-丁烯与HBr加成，其 主要产物是什么？为什么?
条件：烯烃与HBr在过氧化物存在下加成： 区域选择性：得到反马加成产物，why？ 机理：自由基机理
CH3CH=CH2 + HBr 过氧化物 或 光照 CH3CH2CH2Br
1) Ini ti ati on
RO OR(H)
RO + OR(H)
RO + H Br 2) Propagati on
ROH + Br
step 1 Br
H Br step 2 Br
+ Br H
Br
自由基机理：加成取向由自由基稳定性决定
离子型机理：加成取向由碳正离子稳定性决定
思考：为什么过氧化物效应仅对HBr有效？
HCl和HI都不能发生自由基加成。氯化氢 中的氢氯键比氢溴键强得多，需要较高的 活化能才能使氯化氢均裂成自由基。 碘化氢均裂的离解能不大，但碘原子与双 键加成要求提供较高的活化能，而碘原子 比较容易自相结合成碘。
③ 与双键相连R基数目有关
CH3 CH3CHCH = CH2 氢化热： （kJ / mol） 126.8
CH3 CH3CH2C = CH2
119.2
CH3 CH3-C=CH-CH3
112.5
结论：双键碳连R ，分子稳定性
烯烃的稳定性
R2C = CR2 ＞ R2C = CHR ＞ R2C = CH2≈ RHC = CRH ＞ RCH = CH2 ＞ CH2 = CH2
高中化学奥赛辅导有机化学全套课件
高中化学奥赛辅导
“有机化学”部分
初赛基本要求：
有机化合物基本类型—烷、烯、炔、环烃、芳香烃、 卤代烃、醇、酚、醚、醛、酸、酯、胺、酰胺、硝基 化合物、磺酸的系统命名、基本性质及相互转化。异 构现象。C=C加成。取代反应。芳环香烃取代反应及 定位规则。芳香烃侧链的取代反应和氧化反应。碳链 增长与缩短的基本反应。分子的手性及不对称碳原子 的R、S构型判断。糖、脂肪、蛋白质的基本概念、通 式和典型物资、基本性质、结构特征以及结构表达式。
a
c
CC
a>b
b
b
c>d
(Z)-构型
Zusammen (同)
a
d
CC
b
c
(E)-构型
Entgegen（对）
次序规则：
（１）取代基的原子按原子序数大小排列，大者为“较 优”基团。
I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D(氘1中子)>H -Br > -OH > -NH2 > -CH3 > -H
（２）若两个基团第一个原子相同（如C ），则比较与 它直接相连的几个原子，余类推。如：
(A) 若只有一个不饱和碳上有侧链,该不饱和碳编号为1; (B) 若两个不饱和碳都有侧链或都没有侧链,则碳原子编
号顺序除双键所在位置号码最小外,还要同时以侧链位 置号码的加和数为最小.
CH3
1
6
2
5
3
4
1-甲基-1-环己烯
H3C 3 2 1
4
6
5
3-甲基-1-环己烯
CH3
6 CH3
5
1
4
2
3
“有机化学”部分
初赛基本要求：
有机化合物基本类型—烷、烯、炔、环烃、芳香烃、 卤代烃、醇、酚、醚、醛、酸、酯、胺、酰胺、硝基 化合物、磺酸的系统命名、基本性质及相互转化。异 构现象。C=C加成。取代反应。芳环香烃取代反应及 定位规则。芳香烃侧链的取代反应和氧化反应。碳链 增长与缩短的基本反应。分子的手性及不对称碳原子 的R、S构型判断。糖、脂肪、蛋白质的基本概念、通 式和典型物资、基本性质、结构特征以及结构表达式。
a
c
CC
a>b
b
b
c>d
(Z)-构型
Zusammen (同)
a
d
CC
b
c
(E)-构型
Entgegen（对）
次序规则：
（１）取代基的原子按原子序数大小排列，大者为“较 优”基团。
I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D(氘1中子)>H -Br > -OH > -NH2 > -CH3 > -H
（２）若两个基团第一个原子相同（如C ），则比较与 它直接相连的几个原子，余类推。如：
(A) 若只有一个不饱和碳上有侧链,该不饱和碳编号为1; (B) 若两个不饱和碳都有侧链或都没有侧链,则碳原子编
号顺序除双键所在位置号码最小外,还要同时以侧链位 置号码的加和数为最小.
CH3
1
6
2
5
3
4
1-甲基-1-环己烯
H3C 3 2 1
4
6
5
3-甲基-1-环己烯
CH3
6 CH3
5
1
4
2
3
高中化学竞赛——大学有机化学31ppt课件
O
K2Cr2O7 H2SO4
苯胺黑（黑色染料）
漂白粉 显紫色（可用于苯胺的鉴别） 溶液
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三十一讲
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芳胺容易被氧化，要想氧化芳胺环上的其它官能团 而不损害氨基，就必须先将氨基“保护”起来。
保护氨基的方法：先进行酰基化反应，待其它反应 完成后，再将酰基水解掉。
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C H N H 成盐3 ：2 C · H · N + H H C 用l 3 途：C 3 遇H 分强离N H 碱提+ 纯C ！3 l - - 2 强酸弱· H 碱C l 盐)
NH2 +H2SO4
NH2·H2SO4
（二）烷基化和酰基化
胺
遇 到
醇、 酚
1、烷基化
伯卤代烃和有活泼 卤原子的芳卤化物
.. RNH2 +RCH2Cl
②＞④ ＞ ① ＞ ③
2、①丙胺、②2-氨基-1-丙醇、③3-氨基-1-丙醇 ① ＞ ③＞ ②
3、①丙胺、②3-氯丙胺、③1-氯丙胺、④2-氯丙胺 ①＞②＞④＞③
4、①苯胺、②对氯苯胺、③对硝基苯胺、④对溴苯胺、
⑤对甲氧基苯胺、⑥2，4-二硝基苯胺 ⑤＞①＞④＞②＞③＞⑥
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三十一讲
2、化学性质——★还原
NO2 H
酸性条件下：
NO H
NHOH H
NO2
NH2
Fe或HSn2//NHiCl
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NH2
★注意：
NO2 SnCl2/浓HCl
-CHO △
NH2 -CHO
在中性或碱性介质中的还原非常复杂，在此记住：
2
NO2 ZFne/NaOH
《有机化学竞赛》课件
化学简介有机化学基础知识有机化学反应机理有机合成与分离技术有机化学竞赛题目解析
01
CHAPTER
有机化学简介
有机化学的发展经历了从天然有机化合物的认识和利用，到人工合成有机化合物的探索和实践，再到现代高分子材料和绿色合成方法的创新和应用。
总结词
有机化学的发展始于对天然有机化合物的认识和利用，如动植物体内的化合物。后来，随着科学技术的进步，人们开始探索人工合成有机化合物的方法，如塑料、合成纤维等高分子材料的发明和应用。现代有机化学则更加注重绿色合成方法的发展和创新，旨在实现可持续发展的目标。
酚在常温下与氧气反应，可以生成醌、苯甲酸等含氧有机物。
酚的氧化反应
醚在酸性催化剂作用下加热，可以发生分解反应，生成醇和烷基卤化物。
醚的分解反应
醛在常温下与氧气反应，可以生成羧酸。
醛的氧化反应
酮在常温下与氧气反应，可以生成羧酸。
酮的氧化反应
羧酸与醇在浓硫酸作用下加热，可以发生酯化反应，生成酯和水。
羧酸的酯化反应
04
CHAPTER
有机合成与分离技术
通过目标化合物的结构，分析其合成所需的原料和反应，从而设计合理的合成路线。
逆合成分析
根据目标化合物的结构特点和合成要求，选择合适的反应类型和条件，以达到最佳的合成效果。
合成策略
蒸馏法
利用不同物质沸点的差异，通过加热和冷凝的方法将它们分离。
结晶法
通过降低温度或蒸发溶剂，使目标化合物从溶液中析出。
VS
考查知识广度和深度
综合题是有机化学竞赛中难度最大的题目类型，要求学生在掌握扎实基础知识的同时，具备广泛的知识面和深入的学术探究能力。这类题目通常涉及多个有机化学知识点，并要求学生对前沿研究有所了解。
01
CHAPTER
有机化学简介
有机化学的发展经历了从天然有机化合物的认识和利用，到人工合成有机化合物的探索和实践，再到现代高分子材料和绿色合成方法的创新和应用。
总结词
有机化学的发展始于对天然有机化合物的认识和利用，如动植物体内的化合物。后来，随着科学技术的进步，人们开始探索人工合成有机化合物的方法，如塑料、合成纤维等高分子材料的发明和应用。现代有机化学则更加注重绿色合成方法的发展和创新，旨在实现可持续发展的目标。
酚在常温下与氧气反应，可以生成醌、苯甲酸等含氧有机物。
酚的氧化反应
醚在酸性催化剂作用下加热，可以发生分解反应，生成醇和烷基卤化物。
醚的分解反应
醛在常温下与氧气反应，可以生成羧酸。
醛的氧化反应
酮在常温下与氧气反应，可以生成羧酸。
酮的氧化反应
羧酸与醇在浓硫酸作用下加热，可以发生酯化反应，生成酯和水。
羧酸的酯化反应
04
CHAPTER
有机合成与分离技术
通过目标化合物的结构，分析其合成所需的原料和反应，从而设计合理的合成路线。
逆合成分析
根据目标化合物的结构特点和合成要求，选择合适的反应类型和条件，以达到最佳的合成效果。
合成策略
蒸馏法
利用不同物质沸点的差异，通过加热和冷凝的方法将它们分离。
结晶法
通过降低温度或蒸发溶剂，使目标化合物从溶液中析出。
VS
考查知识广度和深度
综合题是有机化学竞赛中难度最大的题目类型，要求学生在掌握扎实基础知识的同时，具备广泛的知识面和深入的学术探究能力。这类题目通常涉及多个有机化学知识点，并要求学生对前沿研究有所了解。
2024年高中化学竞赛大学有机化学课件6(附加条款版)
高中化学竞赛大学有机化学课件6(附加条款版)高中化学竞赛大学有机化学课件6一、引言化学竞赛作为高中阶段学生提高化学素养、培养化学思维的重要途径，一直受到广泛关注。
有机化学作为化学竞赛的重要组成部分，对于参赛选手来说至关重要。
本课件旨在帮助高中化学竞赛选手更好地掌握大学有机化学知识，提高竞赛成绩。
二、有机化学基本概念1.有机化合物：含有碳元素的化合物，通常与生命活动密切相关。
2.有机反应：有机化合物在一定条件下发生的化学变化，包括合成、分解、取代、加成等。
3.有机化合物结构：碳原子之间的成键方式，包括单键、双键、三键以及环状结构等。
4.有机化合物的分类：根据分子结构、官能团、反应类型等不同特点进行分类。
三、有机化学基本反应1.烷烃的卤代反应：烷烃与卤素单质在光照条件下发生取代反应，卤代烷。
2.烯烃的加成反应：烯烃与卤素单质、水、卤化氢等发生加成反应，卤代烷、醇等化合物。
3.炔烃的加成反应：炔烃与卤素单质、水、卤化氢等发生加成反应，卤代烷、醛、羧酸等化合物。
4.醇的氧化反应：醇在酸性条件下与氧化剂如酸性高锰酸钾、铬酸等反应，醛、酮等化合物。
5.醛、酮的还原反应：醛、酮与还原剂如氢气、锂铝氢化剂等反应，醇。
6.羧酸的酯化反应：羧酸与醇在酸性条件下反应，酯。
7.芳香烃的取代反应：芳香烃在一定条件下与取代基发生取代反应，取代芳香烃。
四、有机化学合成策略1.反应途径的选择：根据目标产物的结构特点，选择合适的反应途径。
2.反应条件的优化：通过调整反应温度、压力、催化剂等条件，提高反应产率和选择性。
3.保护基的应用：在合成过程中，通过引入保护基，保护敏感官能团，提高反应可控性。
4.反应顺序的安排：合理安排反应顺序，避免不必要的副反应，提高合成效率。
五、有机化学竞赛实例分析1.合成题目分析：分析题目所给的反应物和产物，确定反应类型和合成路线。
2.反应机理探讨：根据反应类型，推导反应机理，理解反应过程。
3.实验操作注意事项：分析实验操作步骤，注意实验安全，提高实验技能。
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1
2
3 45
67
7
6
54 3
21
3-甲 基 -6-庚 烯 -1-炔
3. 编号时，优先考虑官能团的位号尽可能小，其 次才考虑取代基。
C l
7 65 4
32
1
C H 3C H C H C H 2C H C H 2C H 3
C H 3 O H
5-甲 基 -6-氯 -3-庚 醇
4. 编号遵循“最低系列原则”，不考虑“取代基 位号总和最小”。
C H 3 C H C H 2+ B r 2 / H 2 O
C H 3 C H C H 2 B r O H
6. 硼氢化－氧化反应
(1 ) B 2 H 6 C H 3 C HC H 2(2 )H 2 O 2/O H C H 3 C H 2 C H 2 O H
C H 2 ((2 1 ))H B 2 2 O H 2 6/O H
CH 3
H H + H H3C
CH 3 CH 3
86%
CH 3 H
14%
炔烃的加氢和还原
RC CR'
H2, Ni 或Pd, Pt
H2, Lindlar 催化剂
4. 与水加成
直接水合制乙醇的工业法
H3PO4 /硅藻土 CH 2 CH 2 + H2O 300℃, 70atm
CH 3CH 2OH
CH
CH
+
H2O
HgSO4 H 2SO 4
O
CH 3 C H
RC
CH
+
H2O
HgSO4 H 2SO 4
O
R C CH 3
CH CH 2 OH
RC CH 2 OH
5. 加次卤酸
1. 与卤素的加成
CCl4
Cl Cl
(C3)H 3CCH C2H+Cl2 5℃ (C3)H 3CCH C2H
(C3)H 2CHCCHH3C+H Br2
CCl4
Br Br
0℃ (C3)H 2CHCC H2H
C H 2C H C H 2 C C H + B r 2 ( 1 m o l ) B r C H 2C H C H 2 C C H B r
1 2 3 45 6 7
CH3
2,4,4-三 甲 基 -6-溴 庚 烷
CH2CH3
1-乙基-3-氯苯 Cl
二. 烷烃的主要化学性质
烷烃的卤化
C H 4+ C l2 h v C H 3 C l＋ H C l
h v C H 4 + C l 2 C H 3 C l＋ C H 2 C l 2 + C H C l 3 + C C l 4
C H 2 O H
(1) B2H6 RC CH
RCH CH
(2) H2O2 / OH
OH
RCH2CHO
7. 烯烃的自由基加成
过氧化物 CH3CH CH2 + HBr 或hv CH3CH2CH2B r
过氧化物效应
8. 被高锰酸钾氧化
CC
HO OH
KMnO4 稀, 冷
CC
KMnO4 / H+ 或热, 浓KMnO4
CH3 CH3
CH3
21 3
CH3
CH3
2,3,10,11,13-五甲基十四烷
4. 当两个方向编号官能团、取代基位号均相同时， 给次序小的基团小位号。
CH3 CH3 Br CH3CHCH2CCH2CHCH3
7 6 5 43 2 1
CH3
4,4,6-三 甲 基 -2-溴 庚 烷
CH3 CH3 Br CH3CHCH2CCH2CHCH3
5 0 0 ~ 6 0 0 ℃ C H 2C H C H 3 + C l2 或 h v C H 2C H C H 2 C l+ H C l
Br
+ Br2
+ HBr
CH3
CH2Cl
hv
+ Cl2 或高温
+ HCl
CH2CH3 + Br2
Br
hv
或高温
CHCH3 + HBr
三. 烯烃和炔烃的主要化学性 质
CH3(CH2)15C CH
1-十八碳炔
2. 主链中同时存在烯、炔键时，母体名称为“某CH
CH3
3,4-二甲基-3-戊烯-1-炔
CH 2 CH CH 2CH 2CH 2 C CH
1
2
3 45
67
7
6
54 3
21
1-庚 烯 -6-炔
CH3
CH 2 CH CH 2CH 2CH 2 C CH
烯键比炔键容易加成
2. 与HX加成
HOAc
CH3CH2CH CH2 + HBr
CH3CH2 CH CH3
(CH3)2C CH2 + HCl HOAc
CH3 Br 80% CH3 C CH3
Cl 100%
反应活性：HI > HBr > HCl
Cl
H Cl RCCH
H gCl2
RCC2H H Cl Cl
有机化合物的 命名
有机化合物的命名
系统命名法
命名法
普通命名法
俗名
系统命名法
❖ IUPAC命名法 ❖ 中文系统命名法(CCS)：由中国化
学会根据IUPAC命名法的原则， 结合中文特点而制定的 ❖ 系统命名法化合物名称的构成： 立体化学名＋取代基名＋母体名
命名中需注意的几个问题
1. 碳原子数>10的烯、炔，母体名称要加“碳”字， 称为“某碳烯”或“某碳炔”。
RCC3H Cl
3. 与硫酸的加成
❖ 烯烃与硫酸在较低温度下形成硫酸氢酯， 硫酸氢酯在水存在下加热水解生成醇 — — 间接水合法
CH2 CH2 + H2SO4(98%) CH3CH2OSO3H H2O CH3CH2OH + H2SO4
(CH3)2C CH2 + H2SO4(50%) (CH3)3COSO3H H2O (CH3)3COH + H2SO4
反应的选择性
hv CH3CH2CH3 + Br2 127
hv CH3CHCH3 + Br2 127
CH3
CH3CH2CH2Br + CH3CHCH3
3%
Br97%
(CH3)2CHCH2Br + (CH3)3CBr
少量
>99%
V(1 H)：V(2 H)：V(3 H)=1：82：1600
烯烃或芳烃的-卤化
C O+ O C
K M n O 4 / H + C H 3 CC C H 2 C H 3或 热 K M n O 4C H 3 C O 2 H + C H 3 C H 2 C O 2 H
CH3CH2CH
CH2
(1) (2)
KMnO4(热, H+
浓)
CH3CH2CHO KMnO4 CH3CH2CO2H
+ CH2O KMnO4 H2CO3
CO2 + H2O
可 用 于 推 测 双 键 的 结 构
9. 臭氧解反应
R
R' O3 R
O
R'
C H
C
R''
臭氧化
H
C O
C O R''
H2O / Zn 分解
R
R'
C O+ O C
H
R''
臭氧解反应
9. 还原反应
Pt + H2
1 atm , H O A c
CH 3