医用化学精品课件下载-醛和酮PPT课件
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这类试剂都具有亲核的性质，称亲核 试剂。
由亲核试剂的进攻而引起的加成反应， 称亲核加成。
2020年10月2日
9
2.常见的亲核试剂：
亚硫酸氢钠 羟胺
NaHSO3 H2N-OH
苯 肼
2,4-二 硝 基 苯 肼
醇
-NHNH2 NO2
H2NHN-
-NO2
HO-R
第一课件网网站
2020年10月2日
10
3.亲核加成反应*
三氯乙醛 2020年10月2日
水合三氯乙醛19
3.丙酮: CH3COCH3
无色具有特殊气味的气体，常用做有机溶剂。糖尿病 患者可产生过多的丙酮，使呼气呈现烂苹果味，也可 随尿排出（尿醋酮阳性反应即鲜红色）。
4.鱼腥草素 学名癸酰乙醛，对呼吸道炎症有一定的疗效。
2020年10月2日
20
演讲完毕，谢谢观看！
（1）与NaHSO3的加成反应
O （2） R - C - H + NaHSO3
（1）
2020年10月2日
Leabharlann BaiduOH
R - CH - SO3Na
羟基磺酸钠 (白色结晶析出,可用于
鉴定醛或甲基酮)
11
（2）与氨及其衍生物的加成（含氮亲核试剂的加成）
•与羟胺（H2N-OH）的加成
O
CH3-C-H + HNH-OH CH3-CH-N-OH-H2OCHCH=N-OH
•芳香醛和芳香酮命名常把芳香环作为取代基
—CHO 苯甲醛
O —C—CH3 苯乙酮
CH3—
—CHO
对-甲基苯甲醛
2020年10月2日
5
• 系统命名法*
类似于醇：
1.首先选择含羰基的最长碳链为主链，称为某 醛或某酮；
2.碳原子从醛基一端或最靠近羰基一端开始编 号；
3.醛基不必标出位次，但酮的羰基位置需用数 字写在某酮的前面，侧链取代基位次写在 羰基位次之前。
第五章 醛和酮
•第一节 醛和酮的命名
•第二节 醛和酮的性质
第一课件网网站
2020年10月2日
1
第一节 醛和酮的命名
• 羰基化合物：
醛和酮都含有羰基，具有某些相同的化 学性质，易起亲核加成反应。
• 羰基结构：
O
-C-
2020年10月2日
2
醛和酮的通式： O
R—C—H 或 RCHO 醛
O R—C—R’
6C1S22S2 2P2 激 发 2S1 2P3 SP2杂 化
SP2杂 化 未 参 与 杂 化 的 P轨 道
碳原子中还有1个未参与杂化P轨道，与氧原 子的P轨道，形成1个π键（P电子云，具有较大流 动性）。
2020年10月2日
8
1.亲核加成：
试剂中带负电荷部分首先进攻羰基碳正 原子，然后，试剂中的正电荷部分（一般是 试剂中的氧原子）加到羰基氧原子上。
OH H
NO2
CH3 - C - N - NH- -NO2
COOH H2O NO2
CH3 - C = N - NH- -NO2
COOH 丙酮酸-2,4-二硝基苯腙(红棕色)
13
（3）与醇的加成反应（含氧亲核试剂的加成）
干燥氯化氢
半缩醛羟基
半缩醛
2020年10月2日
干燥氯化氢
缩醛14
（二）烃基上的反应
酮
2020年10月2日
3
醛和酮的命名：
•脂肪醛按分子中含碳原子数目称为某醛；
•脂肪酮按酮基所连接两个烃基称为某（基）某 （基）酮，也可按碳原子数称为某酮。
HCHO 甲醛
CH3CHO 乙醛
CH3CH2CHO 丙醛
O
O
CH3—C—CH2—CH3 丁20酮20年（10月2甲日 基乙基甲酮）
CH3—C—CH3 丙酮（二甲基甲酮4 ）
汇报人：XXX 汇报日期：20XX年10月10日
21
2020年10月2日
6
CH3CHCH2CHO
CH3 3 甲 基 丁 醛
CH3CH2C - CHCH2CH3
O CH3 4甲 基3 己 酮
CH2 C CH2 CH3
O 1 苯基2 丁酮
2020年10月2日
CH3 O
2 甲基环己酮
7
第二节 醛和酮的化学性质
一、醛和酮的共性
（一）羰基的加成反应
• 在羰基中，碳原子是以SP2杂化的。
醇醛缩合反应
与羰基相连的碳原子，叫做 -碳原子。 在-碳原子上的氢原子受邻近的羰基的影响， 比较活泼，称 -活泼氢原子。
2020年10月2日
15
醇醛缩合反应：在稀碱的催化下，含有-氢 原子的醛可以发生自身的加成反应，形成-
羟基醛。 *
2020年10月2日
-羟基丁醛
16
酮中羰基的碳原子的正电性较醛弱， 在同样的条件下，只能得到少量的 -羟 基酮。
2.与品红亚硫酸作用 醛和品红亚硫酸试剂显紫色，可用来鉴别醛和酮。
2020年10月2日
18
三、重要的醛和酮*
1.甲醛: HCHO
又称蚁醛，是无色而有刺激性气味的气体。35-40%的 甲醛水溶液，叫福尔马林，可用来浸制生物标本。
2. 乙醛: CH3CHO
常温下是无色而具有刺激性气味的气体，易被空气氧化 为乙酸CH3COOH。
OH H
•与苯肼（H2N-NH-
）的加成
O
CH3-C-H + HNH-NHC6H5 CH3-CH-N-NH C6H5
OH H
-H220O20年10月2日
12
CH -CH=N- NHC H
• 与2，4-二硝基苯肼的加成反应
O
NO2
CH3C - COOH + H2NHN- -NO2
2020年10月2日
丙酮（99%） 二丙酮醇（1%）
2020年10月2日
17
二、醛的特性（醛的特殊性质）
醛可被弱氧化剂氧化为相应的酸，而酮不能， 以此可区别醛和酮。 1.与班氏试剂（硫酸铜、碳酸钠和柠檬酸钠组成）
作用*
O 班 氏 试 剂 O
R - C - H
R - C - C O O H C + u O 2 （ 砖 红 色 ）
这类试剂都具有亲核的性质，称亲核 试剂。
由亲核试剂的进攻而引起的加成反应， 称亲核加成。
2020年10月2日
9
2.常见的亲核试剂：
亚硫酸氢钠 羟胺
NaHSO3 H2N-OH
苯 肼
2,4-二 硝 基 苯 肼
醇
-NHNH2 NO2
H2NHN-
-NO2
HO-R
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2020年10月2日
10
3.亲核加成反应*
三氯乙醛 2020年10月2日
水合三氯乙醛19
3.丙酮: CH3COCH3
无色具有特殊气味的气体，常用做有机溶剂。糖尿病 患者可产生过多的丙酮，使呼气呈现烂苹果味，也可 随尿排出（尿醋酮阳性反应即鲜红色）。
4.鱼腥草素 学名癸酰乙醛，对呼吸道炎症有一定的疗效。
2020年10月2日
20
演讲完毕，谢谢观看！
（1）与NaHSO3的加成反应
O （2） R - C - H + NaHSO3
（1）
2020年10月2日
Leabharlann BaiduOH
R - CH - SO3Na
羟基磺酸钠 (白色结晶析出,可用于
鉴定醛或甲基酮)
11
（2）与氨及其衍生物的加成（含氮亲核试剂的加成）
•与羟胺（H2N-OH）的加成
O
CH3-C-H + HNH-OH CH3-CH-N-OH-H2OCHCH=N-OH
•芳香醛和芳香酮命名常把芳香环作为取代基
—CHO 苯甲醛
O —C—CH3 苯乙酮
CH3—
—CHO
对-甲基苯甲醛
2020年10月2日
5
• 系统命名法*
类似于醇：
1.首先选择含羰基的最长碳链为主链，称为某 醛或某酮；
2.碳原子从醛基一端或最靠近羰基一端开始编 号；
3.醛基不必标出位次，但酮的羰基位置需用数 字写在某酮的前面，侧链取代基位次写在 羰基位次之前。
第五章 醛和酮
•第一节 醛和酮的命名
•第二节 醛和酮的性质
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2020年10月2日
1
第一节 醛和酮的命名
• 羰基化合物：
醛和酮都含有羰基，具有某些相同的化 学性质，易起亲核加成反应。
• 羰基结构：
O
-C-
2020年10月2日
2
醛和酮的通式： O
R—C—H 或 RCHO 醛
O R—C—R’
6C1S22S2 2P2 激 发 2S1 2P3 SP2杂 化
SP2杂 化 未 参 与 杂 化 的 P轨 道
碳原子中还有1个未参与杂化P轨道，与氧原 子的P轨道，形成1个π键（P电子云，具有较大流 动性）。
2020年10月2日
8
1.亲核加成：
试剂中带负电荷部分首先进攻羰基碳正 原子，然后，试剂中的正电荷部分（一般是 试剂中的氧原子）加到羰基氧原子上。
OH H
NO2
CH3 - C - N - NH- -NO2
COOH H2O NO2
CH3 - C = N - NH- -NO2
COOH 丙酮酸-2,4-二硝基苯腙(红棕色)
13
（3）与醇的加成反应（含氧亲核试剂的加成）
干燥氯化氢
半缩醛羟基
半缩醛
2020年10月2日
干燥氯化氢
缩醛14
（二）烃基上的反应
酮
2020年10月2日
3
醛和酮的命名：
•脂肪醛按分子中含碳原子数目称为某醛；
•脂肪酮按酮基所连接两个烃基称为某（基）某 （基）酮，也可按碳原子数称为某酮。
HCHO 甲醛
CH3CHO 乙醛
CH3CH2CHO 丙醛
O
O
CH3—C—CH2—CH3 丁20酮20年（10月2甲日 基乙基甲酮）
CH3—C—CH3 丙酮（二甲基甲酮4 ）
汇报人：XXX 汇报日期：20XX年10月10日
21
2020年10月2日
6
CH3CHCH2CHO
CH3 3 甲 基 丁 醛
CH3CH2C - CHCH2CH3
O CH3 4甲 基3 己 酮
CH2 C CH2 CH3
O 1 苯基2 丁酮
2020年10月2日
CH3 O
2 甲基环己酮
7
第二节 醛和酮的化学性质
一、醛和酮的共性
（一）羰基的加成反应
• 在羰基中，碳原子是以SP2杂化的。
醇醛缩合反应
与羰基相连的碳原子，叫做 -碳原子。 在-碳原子上的氢原子受邻近的羰基的影响， 比较活泼，称 -活泼氢原子。
2020年10月2日
15
醇醛缩合反应：在稀碱的催化下，含有-氢 原子的醛可以发生自身的加成反应，形成-
羟基醛。 *
2020年10月2日
-羟基丁醛
16
酮中羰基的碳原子的正电性较醛弱， 在同样的条件下，只能得到少量的 -羟 基酮。
2.与品红亚硫酸作用 醛和品红亚硫酸试剂显紫色，可用来鉴别醛和酮。
2020年10月2日
18
三、重要的醛和酮*
1.甲醛: HCHO
又称蚁醛，是无色而有刺激性气味的气体。35-40%的 甲醛水溶液，叫福尔马林，可用来浸制生物标本。
2. 乙醛: CH3CHO
常温下是无色而具有刺激性气味的气体，易被空气氧化 为乙酸CH3COOH。
OH H
•与苯肼（H2N-NH-
）的加成
O
CH3-C-H + HNH-NHC6H5 CH3-CH-N-NH C6H5
OH H
-H220O20年10月2日
12
CH -CH=N- NHC H
• 与2，4-二硝基苯肼的加成反应
O
NO2
CH3C - COOH + H2NHN- -NO2
2020年10月2日
丙酮（99%） 二丙酮醇（1%）
2020年10月2日
17
二、醛的特性（醛的特殊性质）
醛可被弱氧化剂氧化为相应的酸，而酮不能， 以此可区别醛和酮。 1.与班氏试剂（硫酸铜、碳酸钠和柠檬酸钠组成）
作用*
O 班 氏 试 剂 O
R - C - H
R - C - C O O H C + u O 2 （ 砖 红 色 ）