有机化学习题及答案(湖南大学版)

1章

思考题

什么是同系列与同分异构现象

什么叫诱导效应

影响有机化学反应活性的主要因素有哪些

在沸点、熔点和溶解度方面，有机化合物和无机盐有哪些差别

正丁醇的沸点(118℃)比它的同分异构体乙醚的沸点(34℃)高得多，但这两个化合物在水中的溶解度却相同(每100克水溶解8克)，怎样说明这些事实

根据共价键的断裂方式推测反应机理的可能类型有哪些

解答

答：具有同一个分子结构通式，且结构和性质相似的一系列化合物称为同系列。分子式相同而结构相异，因而其性质也各异的不同化合物，称为同分异构体，这种现象叫同

分异构现象。

答：因某一原子或基团的电负性而引起电子云沿着键链向某一方面偏移的效应叫诱导效应。答：影响有机化学反应活性的因素主要有三个：底物（反应物）的结构和特性，进攻试剂的性质和反应环境条件（温度、压强、溶剂、反应时间等）。

答：有机物的沸点、熔点比无机盐低。在水中的溶解度比无机盐小。

答：溶解度跟有机物和水分子间形成的氢键有关，因二者和水解都能形成氢键，而沸点与同种物质分子间氢键有关，正丁醇分子间能形成氢键，乙醚分子间不能形成氢键。答：自由基反应和离子型的反应。

习题

用系统命名法命名下列化合物。

(1)

CH3CH2CH

CH3CH

OH

CH

CH2CH2CH3

OH

(2)

CH3CH2CH

CH3

CH

OH

CH

Cl

CH2CH2CH2CH3

(3)

CH3CH2CH

CH3CH

OH

CH

CH2CH2CH3

CH2CH2CH2CH3

(4)

CH3CH2CH

CH3

CH

CH2CH3

CH2CHO

(5)COOH

CH3

CH3(6)COOH

CH3

NH2

(7)COOH

NH2

NO2(8)COOH

NO2

(9)

COOH

CH3

(10)NH2

(11)COOH(12)

NH2

CH3

(13)

SO3H

Cl

H2N

CH3(14)

C C

n-Bu

n-P r

E t

M e

写出下列化合物的结构式。

（1）4-乙基-4-氯-己酸-4-甲基戊酯

（2）N-（2-氨基丁基）-4-甲氧基苯胺

（3）2,6,6-三甲基双环[庚烯

（4）3-（1-甲基-8氨基-2-萘基）丁酸

写出的（1）CH4O（2）CH2O（3）CH2O2（4）CH5N（5）CH2Br可能结构式并指出上述每一结构式中的官能团。

下列化合物有无极矩如有指出其方向。

（a）CH2Cl2（b）CH3Cl（c）CH3OH（d）CF2Cl2

(e) CH3CH2Br (f) H3C

C l

C

C H3

C l (g)C2H5OH

化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ都是NH3的衍生物，存在于某些鱼的分解产物中。预测这三者中哪一个在水中的溶解度最小

CH3NH2(CH3)2NH(CH3)3N

ⅠⅡⅢ

写出下列各化合物构型异构体。

(1)

C C n-Bu Me

E t HC C (2)

C C

n-Bu

M e

E t

C C

CH3

i-P r

P h

(3)

C H3(4)

C OOH

H OOC

H3C C H3

(5)

COOH

CH3(6)H3C

C

C l

C

C H3

l

将下列化合物按酸性强弱排列成序

(1)CH3COOH(2)CH3OCH2COOH(3)FCH2COOH(4) (CH3)2NCH2COOH

+

习题解析

答：（1）6-甲基-4,5-辛二醇

（2）3-甲基-5氯-4-壬醇

（3）3-甲基-5丙基-4-壬醇

（4）4-甲基-3-乙基-已醛

（5）2,4-二甲苯甲酸

（6）2-甲基-4-氨基苯甲酸

（7）2-氨基-4-硝基苯甲酸

（8）4-硝基苯甲酸

（9）3-甲基苯甲酸

（10）环已胺

（11）2-环已烯甲酸

（12）4-甲基环已胺

（13）4-甲基-4-丙基-2-氯苯磺酸

（14）3-甲基-4-丙基-3-辛烯

答：

答：答：

答：

(CH3)3N的溶解度最小，原因：N原子上三个甲基的位阻效应使与H2O分子的氢键不易形成，而引起溶解度减小。

答：

答：

（4）>（3）>（2）>（1）

2章

思考题

分析共轭效应和超共轭效应的异同点，重点阐述σ-π和p-π共轭。

请举例说明同分异构体中各种异构体的定义及其异同点。

解释甲烷氯化反应中观察到的现象：

（1）（1）甲烷和氯气的混合物于室温下在黑暗中可以长期保存而不起反应。

（2）（2）将氯气先用光照射，然后迅速在黑暗中与甲烷混合，可以得到氯化产物。（3）（3）将氯气用光照射后在黑暗中放一段时期,再与甲烷混合，不发生氯化反应。（4）（4）将甲烷先用光照射后，在黑暗中与氯气混合，不发生氯化反应。

（5）（5）甲烷和氯气在光照下起反应时，每吸收一个光子产生许多氯化甲烷分子。

3-氯-1,2-二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药，试问用什么原料，怎样合成

写出烯烃C5H10的所有同分异构体，命名之，并指出哪些有顺反异构体。

找出下列化合物的对称中心.

(1)乙烷的交叉式构象 (2)丁烷的反交叉式构象

(3)反-1,4-二甲基环已烷(椅式构象)

(4)写出1,2,3,4,5,6-六氯环已烷有对称中心的异构体的构象式(椅式)。

一个化合物的氯仿溶液的旋光度为+10o, 如果把溶液稀释一倍, 其旋光度是多少如化合物的旋光度为-350o, 溶液稀释一倍后旋光度是多少

乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成，生成的活性中间体分别为、、，其稳定性＞＞ , 所以反应速度是＞＞。

解答

答：在离域体系中，键长趋于平均化，体系能量降低而使分子稳定性增加。共轭体所表现出来的这种效应叫共轭效应。共轭体系分为π-π共轭体系和p-π共轭体系。超共轭效应是当C—H键与相邻的π键处于能重叠位置时，C—H键的σ轨道与π轨道也有一定程度的重叠，发生电子的离域现象，此时，σ键向π键提供电子，使体系稳定性提高。它分为σ-p 和σ-π超共轭。超共轭效应比共轭效应小。