植物化学物wei

OH
OH
O
l-龙 脑 l-borneol
d-龙 脑
d-borneol
樟 脑 camphor
O
樟脑
（1）无环倍半萜 金合欢烯，存在于枇杷叶、生姜等的挥发油中，β构型体 存在于藿香、啤酒花和生姜挥发油中。金合欢醇在橙花油、 香茅中含量较多，为重要的高级香料原料。橙花醇具有苹 果香，是橙花油中的主要成分之一。
OH OH HO O
ECG
OH OH O OH OH C O
OH OH OH
HO
O
OH
OH
EGC
EGCG
OH HO HO OH OH OH
trans-resveratrol
cis-resveratrol
O CH3O HO
O OCH3 OH CH3O HO
O
OH OCH3 OH
Curcumin
黄酮类（flavone）：
3、皂甙(saponins):
又称皂素，是广泛存在于植物界的一类特殊的甙类，
它的水溶液振摇后可生产持久的肥皂样的泡沫，因而得名。
两性物质，可作为表面活性剂，有些可用于食品中
4、芥子油甙
存在于所有十字花科植物中，降解产物具有典型的芥末、 辣根和花椰菜的味道。借助于植物中葡糖硫苷酶作用， 植物组织的机械性损伤可将芥子油甙转变为有实际活性
槲皮素
Quercetin
类型
黄酮类（flavone）
母体结构
代表化合物
黄岑素（baicalein）、 黄岑苷（baicalin） 槲皮素（quercetin）、 芦丁（rutin） 陈皮素（hesperetin）、 甘草苷（liquiritin）
黄酮醇类 （flavonol） 二氢黄酮类 （dihydroflavone） 二氢黄酮醇类 （dihydroflavonol）
挥发油的提取
1、水蒸气馏法； 2、油脂吸收法； 3、溶剂萃取法 用石油醚（30~60℃）等有机溶剂；4、二氧化碳超 临界流体萃取法；5、冷压法 挥发油成分的分离 1、冷冻析晶；2、真空分馏法；3、化学方法：1） 利用酸、碱性不同进行分离，2）利用官能团特性进
行分离； 4、层析分离法
8、植物雌激素（phyto-oestrogens）
含植物雌激素的植物主要有：大豆，葛根，阿麻籽等。
9、硫化物（略）
10、植酸 phytic acid
肌醇六磷酸 定义：
肌醇的6个羟基均被磷酸酯化生成的化合物，
为植物中贮存磷酸盐的重要形式。
肌醇
第二节 植物化学物的生理学作用
抗氧化作用 抗癌作用 免疫调节作用
抗微生物作用
降胆固醇作用
一、人体中的抗氧化作用
1、酪氨酸酶的利与弊？
2、苹果削完皮后放置一段时间会变褐色，为什么？ 如何防治？
7、单萜类
广泛分布于高等植物的腺体、油室和树脂道等分泌组织中。
单萜类的含氧衍生物（醇类、醛类、酮类）具有较强的香
气和生物活性，是医药、食品和化妆品工业的重要原料， 常用作芳香剂、防腐剂、矫味剂、消毒剂及皮肤刺激剂。
CH2OH CH2OH CH2OH
的物质，即异硫氰酸盐、硫氰酸盐和吲哚。
芥子油甙中的异硫氰酸酯对身体可有效抗癌、促进消化。
芥子油甙这种营养素多存在于白色食物中，例如：大蒜、洋葱等。
5、多酚
OH
6' 5'
OH
4'
HO
8 7
9
10 O 2
Leabharlann Baidu
1
HO
B
1'
O O OH C O OH
OH
OH OH OH
A
6
C
5 4
3
OH 2' 3'
OH
OH
EC
人工合成的混合物的虾青素 ：
天然虾青素(astaxanthin )：
只有藻源的虾青素是100%左旋（3S-3 ‘S）结构，具有最强的生物学活性。
保健食品、高档化妆品、药品 。
2、植物固醇(phytosterols)
植物的种籽及其油料中，国内外研究表明，植物固醇在
肠道内可以与胆固醇竞争，减少胆固醇吸收
橙酮类（aurones）
金鱼草素（aureusidin）
黄烷类（flavanes）
儿茶素（catchin）
飞燕草素 （delphinidin）、矢 车菊素（cyanidin）
花色素类 （anthocyanidin）
双黄酮类 （biflavone）
银杏素（ginkgetin）、 异银杏素 （isoginkgetin）
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2OH α －金合欢烯 α -farnesene β －金合欢烯 β -farnesene 金合欢醇 Farnesol 橙花醇 Nerolidol CH3 OH CH3
(2)环状二萜
维生素A(vitamin A)是一种重要的脂溶性维生素， 主要存在于动物肝中，特别是鱼肝中含量较丰富，如 鲨鱼和鳕鱼的肝油中富含维生素A。维生素A 与眼睛 的视网膜内的蛋白质结合，形成光敏感色素，是保持 正常夜间视力的必需物质，而且维生素A也是哺乳动 物生长必不可缺少的物质。
主要有3类：异黄酮类（isoflavones）、木酚素类（lig-nans）
和coumestans，均含在植物及其种籽里。植物雌激素的分子 结构与哺乳动物雌激素结构相似，是一类具有类似动物雌激 素生物活性的植物成分，它们对激素相关疾病有广泛作用。 大豆异黄酮虽然被人们称为植物性雌激素，其实它们本身
不是激素。
1、人体中活性氧自由基的种类
O 2 O 2
單電子還原
O 2 H 2 O 2 (O 2 的質子化形成) 2
雙電子還原
O 2 2H 2 O(O 2 的質子化形成) 能 H 2 O 2 2 OH
四電子還原
HO ˙ + RH
R˙
ROO˙
CH2OH 维生素 A Vitamin A
（3）挥发油
CH CHCHO CH2CH CH2 CH CHCH3
OCH3
桂皮醛 Cinamaldehyde
OH
丁香酚 eugenol
O
O C H 3 茴香醚
anethole
CH3(CH2)8CH3
CH2=CHCH2S SCH2CH =CH2
正癸烷（n-decane）
Production of oxygen and nitrogen free radicals and other reactive species in mammalian cells
脂质氢过氧化物引起膜的结构和功能的改变 链引发： R· + LH → RH + L· 链增长： L· + O2 → LOO· LOO· + LH → L· + LOOH 链终止： 2 LOO· → NRP
鬼臼毒素 抗肿瘤、抗病毒
醌类
6、酶抑制剂：
多酚酶抑制剂---tyrosinase inhibitor 曲酸 Kojic acid
目前已被配入各种化妆品中，制成针对雀斑、老人斑、 色素沉着和粉刺的美白化妆品 蛋白酶、脂肪酶抑制剂---你会想到什么呢？
酪 氨 酸 酶 作 用 过 程
思考题
Oxidative stress（氧化应激）
Oxidative stress is caused by an imbalance between the production of reactive oxygen and a biological system's ability to readily detoxify the reactive intermediates or easily repair the resulting damage. All forms of life maintain a reducing environment within their cells. free radicals can damage all components of the cell, including proteins, lipids, and DNA 蛋白质 脂质 DNA
大蒜辣素(allicin)
CH3(CH2)7CH2OH
正壬醇 n-nonyl alcohol
挥发油（volatile oils）又称精油（essential oils）， 是一类具有芳香气味的油状液体的总称。在常温下能 挥发，可随水蒸气蒸馏。挥发油类成分主要存在种子 植物，尤其是芳香植物中。挥发油多具有祛具有祛痰、 止咳、平喘、驱风、健胃、解热、镇痛、抗菌消炎作用。 挥发油的成分大体可分4类: 1)萜类化合物 挥发油中的萜类成分， 主要是单萜、倍半萜和它们含氧衍生物，如薄荷油、樟脑等； 2)芳香族化合物 如桂皮醛、茴香醚、丁香酚等； 3)脂肪族化合物 如正癸烷和小分子醇、醛及酸类化合物 （如正壬醇n-nonyl alcohol，存在于陈皮挥发油中）； 4)其它类化合物 如大蒜油（mustark oil）等，也能随水蒸馏， 故也称之为“挥发油”。
第二章 植物化学物
第一节 概述
什么是植物化学物？
主要来源于哪里？
作用？
参考书：《现代天然产物化学》，王锋鹏主编，科学出版社
植物化学物：
代谢过程中产生的一些生物活性分子。
目前已知的植物化学物主要有：膳食纤维、植物多糖、
植物甾醇、酚类化合物、萜类化合物及有机硫化合物等。 初级代谢和次级代谢
次生代谢是指生物合成生命非必需物质并储存次生代 谢产物的过程。比如喜树碱、青蒿素等等大量人类需 求的物质都是次生代谢产物。
http://en.wikipedia.org Reactive oxygen species (ROS)（活性氧物质）
Reactive oxygen species (ROS) are reactive molecules that contain the oxygen atom. They are highly reactive due to the presence of unpaired valence shell electrons. ROS have important roles in cell signaling and However, during times of environmental stress (e.g. UV or heat exposure) ROS levels can increase dramatically, which can result in significant damage to cell structures. This cumulates into a situation known as oxidative stress（氧化应激）.
香 叶 醇 Geraniol
橙 花 醇 Nerol
香 茅 醇 Citronellol
CHO CHO CHO
香 叶 醛 Geranial
橙 花 醛 Neral
香 茅 醛 Citronellal
H H H OH H
H H OH
H
O
l-薄 荷 醇 l-menthol
薄 荷 酮 methone d-新 薄 荷 醇 d-neomenthol
水飞蓟素（silybin）、 异水飞蓟素 （silydianin）
异黄酮类 （isoflavone）
大豆素（daidzein）、 葛根素（purerarin）
二氢异黄酮类 （dihydroisoflavon e） 查尔酮类（chalcone）
鱼藤酮（rotenone） 异甘草素 （isoliquiritigenin ）、补骨脂乙素 （corylifolinin）
次级代谢产物的双重作用：
有益于健康
有害于身体
喜树碱Camptothecin 青蒿素arteannuin
抗肿瘤，免疫抑制，抗病毒， 抗早孕，改变皮肤表皮的 角化过程。
从中药黄花蒿(Artemisa annua) 中提取的一种抗疟有效成分， 具有抗白血病和免疫调节功能。
“十全十美的食物”
马铃薯的有毒物质为龙葵素(Solanen)，也叫马铃薯毒素 （也可见于茄子，未熟西红柿），是一种有毒的糖苷生物碱。
含量很低，不会对人体产生毒性。
发芽，或者变绿产量增多。
一、植物化学物的分类：
1、类胡罗卜素（carotenoid )：
黄色或者红色食物中含量较高。β-胡萝卜素、α-胡萝卜素等
在动物体内变为视黄醇（维生素A）和视黄醛（维生素A醛）， 与视觉有关。 β-胡萝卜素是哺乳动物合成维生素A的前体， 称为维生素A原 。
苯丙素类
绿原酸系列也决定着新鲜煮制咖啡的味道。绿原酸非常不 稳定。咖啡壶里咖啡的绿原酸会分解为咖啡酸与奎宁酸，
特别是当温度达到一定刻度时。分解以后，奎宁酸会立即
显现出明显的苦味，咖啡酸则显现出酸味。酸味和苦味混 合，形成酸苦的口味与陈咖啡的气味。
木脂素是一类由苯丙素双分子聚合而成的天然成分
橄榄脂素 蕴含高效抗皱精华， 能迅速滋润补充水分。