最新大学有机化学(试题和答案)

试卷一一、命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分）1.(H 3C)2HCC(CH 3)3HH（Z ）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇CH 2CH 2HOCH 2CHCCH 2CH 2CH 2Br3.OCH 3(S)－环氧丙烷4.CHO3，3-二甲基环己基甲醛5.邻羟基苯甲醛苯乙酰胺2-phenylacetamide7.OHOHCHO6.ONH 2CCα－萘酚8.对氨基苯磺酸HO 3S NH 2COOH9.4－环丙基苯甲酸10.甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。

（每空 2 分，共 48 分） 1.CHBrCHOCNBr CH 2Cl 答2.4.答CH 3C OC1OBrOHCHCH 3CH 3CHMgBr CH 3CHC(CH 3 ) 2CH 3O ；；C H3 CH C CH 3C CH 3； 3.CO 2CH2CH 35.答+(上面）（下面）6.OONH 2NH 2, NaOH,OOO答 (HOCH 2CH 2)2OCH 2OHCH 2Cl7.Cl Cl8.33CH 3+H 2O +1历程Cl答 OH9.3+ CH 2=CH O答CH 3OO10.BrOO CH 3CH 2CH 2 COCH 311.CH 3 +Cl 2H +2Cl12.CO Br三. 选择题。

（每题2 分，共14 分）1、与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（A ）(A). CH3CH2COCH2Br (B). CH3CH2CHCH2Br (C). (CH3)3CH2Br (D). CH3(CH2)2CH2BrCH32.对CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（B ）(A). CH3COO-(B). CH3CH2O-(C). C6H5O-(D). OH-3.下列化合物中酸性最强的是（ D ）(A) CH3CCH(B) H2O(C) CH3CH2OH(D) p-O2NC6H4OH(E) C6H5OH(F) p-CH3C6H4OH4.下列化合物具有旋光活性得是：（A ）CH 3COOHCH 3C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( C )C 6H 5COCH 3B 、C 2H 5OHC 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 与 HNO 2 作用没有 N 2 生成的是( C)A 、H 2NCONH 2B 、CH 3CH （NH 2）COOHC 、C 6H 5NHCH 3D 、C 6H 5NH 2 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( D )CCl 3COOHB 、CH 3COOHC 、 CH 2ClCOOHD 、HCOOH 四、 鉴别下列化合物（共 6 分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴COOHOHHOH H A,B,苯胺 （—）白色↓ 苄胺 AgNO 3 醇 （—）（—）苄醇 △（—）（—）苄溴 黄色AgBr↓五、 从指定的原料合成下列化合物。

（任选 2 题，每题 7 分，共 14 分） 1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：答2、 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CH 2 O HCHOBrMg Et 2 O MgBr O1 ,2 , H 2O CH 2 O HCrO 3 -2P y CHO ,KOH1 2 ,NaBH 4TMBr 2 HNO 2N 2 （ — ）答 O3、 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CHHC CH1,Na, NH 3(l)CH1,Na, NH 3(l)2,CH 3CH 2Br2,3, H 2OH2OH 答 Lindlar4. 由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成：OO5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：CH 3CHCHO ， HCHOCH 3OOCH 3 CH 3OHCH 3CHCHO+ HCHOOH - HCNCNCH 3CCHO CH 3H 2OCH 2OH CH 2OH2答CH 2OH O O六、推断结构。

（8 分）2-（N ，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：答CH 3 CCHB (C 9H 10O)HN(C 2H 5)2 D3AD.试卷二一、命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分）CHO BrClHOH1. CH 2OH （S ）-2，3-二羟基丙醛 2. ClH （Z ）-1，2-二氯-1-溴乙烯3.5－甲基－4－己烯－2－醇 C H 3C C H C HCH C H 3C H 3O H4.CHOHO3 ， 3- 二甲基环己基甲醛 5.NH 2对羟基苯胺A. CH 3 C H 2 C OClOB.C. Br 2 , CH 3C OOH ON(C 2 H 5) 26.邻苯二甲酸酐7.丙二酸二乙酯 CH 2(COOCH 2CH 3)2, COOHCONH 28.间溴苯甲酸9.苯甲酰胺CH 310.CH3 N’N-二甲基甲酰胺二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。

（每空 2 分，共 30 分） 1.CH CHBr CH 2Cl1,LiAlH 4CH 3CH 2COCH 2CO 2C 25 + 2. 2,H 3O答CH 3CH 2CHOHCH CH OHO O OBrH C NO 答23.OO4.3CH 3 H 3C CC CH 3 (上面） H 3C C （下面）答CNH 3 C答 O CH 3 O5.HHOH OHH答 H6.H 3CH 3CH 3C答H 3C7.OO CH 3 CH 2CH C CH 3 O+ CH 2=CH C CH 3O2答O三. 按要求回答问题。

（每题 2 分，共 12 分）1. 对 CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ B ）(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -2. 下列化合物不能发生碘仿反应的是：（ C ）A, CH 3CH 2OH B, CH 3COCH 3 C, CH 3CH 2CHO D, CH 3COCH 2CH 33. 下列化合物中具有芳香性的是（ C ）OCH 35.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（ B ）a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚A 、abcdB 、dabcC 、bcadD 、dacb6.下列化合物的碱性最大的是（ B ）A 、氨B 、乙胺C 、苯胺D 、三苯胺四、判断题（每题 2 分，共 12 分） 1 分子构造相同的化合物一定是同一物质。

（ × ）2 含手性碳原子的化合物都具有旋光性。

（ × ）3 含氮有机化合物都具有碱性。

（ × ）4 共轭效应存在于所有不饱和化合物中。

（ × ）5分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。

（ √ ）6 制约 S N 反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。

（ √ ）五、从指定的原料合成下列化合物。

（任选 2 题，每题 10 分，共 20 分） 1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：2. 由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成：OC H2O H答C H OB rM gE t 2 OM g B r O1 ,2 , H 2 OC H 2 O HC r O 3 - 2 P yC H O1 ,K O H2 ,N a B H 4T M4. 芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药， TNT 炸药是（ C ） AOO OON HBCD3、 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：4、 由指定的原料及必要的有机试剂合成：CH 3CHCHO ， HCHOCH 3OO答C H 2O HOO六、推断结构。

（每题 5 分，共 10 分）1. 2-（N ，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：OCH 答O 3 , H 2 OH C 2 , 答3B (C 9H 10O )D2、有一旋光性化合物 A(C 6H 10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀 B(C 6H 9Ag)。

将 A 催化加氢生成 C(C 6H 14)，C 没有旋光性。

试写出 B ，C 的构造式和 A 的对映异构体的费歇尔投影式，并用R -S 命名法命名。

答A . C H 3 C H 2 C O C lOB .C . B r 2 , C H 3 C O O HD .O N C ( 2 H 5 ) 2CHCHHCH 3H 3CHA 为( I ) 或 ( II )CH 3CH 2CHC CAgCH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3 BCH 3 C七、鉴别题（6 分）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇CH 2CH 3CH 2CH 3( I ) ( R )-2-甲基-1-戊炔( II ) ( S )-2-甲基-1-戊炔CB丙酮C丙醇D异丙醇试卷三一、命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题 1 分，共10 分) 1.(CH3)2CHCH2NH22–甲基–1–丙胺2(CH3)2CHCH2CH C(CH3)22(CH3)2CHCOCH(CH3)2CH3CHCH2COOHBrO COOCH3COOCH3 C CH3CH39.2,4–二甲基–2–戊烯10. 环氧乙烷CCH3CH3CHCHO CH3CH3 二、选择题（20 分，每小题2分）1.下列正碳离子最稳定的是（A）+++(a) (CH3)2CCH2CH3, (b) (CH3)3CCHCH3, (c) C6H5CH2CH22.下列不是间位定位基的是（C）OA COOHB SO3HC CH3D C H3．下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（B）A B CCl CH2Cl CH2CH2Cl4．不与苯酚反应的是(B)2，5–二甲基–2–己烯3 、4、CH CH5、苯乙烯2，4–二甲基–3–戊酮3–溴丁酸6. 邻苯二甲酸二甲酯7.苯乙酮8. 间甲基苯酚OHA、NaB、NaHCO3C、FeCl3D、Br25. 发生S N2 反应的相对速度最快的是（A）(a) CH3CH2Br, (b) (CH3)2CHCH2Br, (c) (CH3)3CCH2Br6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（D）KI B 硫酸亚铁C 亚硫酸钠D 双氧水7．以下几种化合物哪种的酸性最强（C）A 乙醇B 水C 碳酸D 苯酚8. S N1 反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型翻转；(Ⅲ)反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（Ⅳ）反应产物为外消旋混合物（C ）A.I、IIB.III、IVC.I、IVD.II、IV9．下列不能发生碘仿反应的是（B）A B C DO CH3CH2CH2OH CH3CHCH3OCH3CCH2CH3OH CH3 C CH310.下列哪个化合物不属于硝基化合物（D）A CH3NO2B NOC CH3CH2NO2D CH3ONO22CH3三、判断题（每题 1 分，共6 分）由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。