《植物天然产物开发》样题

结构式识别：
槲皮素
芦荟苷厚朴酚小檗碱乌本苷元
纤维素多糖酶蛋白质淀粉多糖
桔毒素聚戊酮糖咖啡酸苯丙酸芦丁酚苷
紫杉醇环状二萜齐墩果酸五环三萜乌头碱生物碱
单糖六碳糖
填空：
1.聚酰胺吸附色谱法原理为氢键吸附。

适用于分离酚类、醌类、羧酸类
化合物。

2.甾体皂苷除本身药用外还可作为合成激素类药物的原料。

3.花色素分子呈离子形式存在，二氢黄酮因其分子的非平面型而强于黄
酮。

4.大黄中主要游离的蒽醌类化合物有大黄酸、大黄酚、大黄素、芦荟大
黄素、大黄素甲醚。

5.中药中提取的有效成分可作为先导化合物
6.亲脂性溶剂提取生物碱时，若以氨水湿润再用氯仿提取可将亲脂性生
物碱提取出来。

若用乙酸湿润后用氯仿可将强碱性生物碱留在原料中。

7.甘草流浸膏的溶血指数是1:4000，则甘草皂苷的含量是10%。

8.挥发油可吸收固体，如薄荷醇也可称薄荷脑。

9.黄芩根中提取出的黄酮类主要有效成分为黄芩苷，作用是抗菌消炎。

10.含蒽酮类的药材除大黄外，还有虎杖、芦荟、何首乌。

主要的生物活
性是抗菌、抗癌、泻下。

11.植物中天然成分在溶剂中的溶解度与溶剂的极性有关，溶剂可分为水、
亲水性有机溶剂、亲脂性有机溶剂。

12.天然成分的提取方法有溶剂提取法、水蒸气蒸馏法、升华法。

13.苷类又称配糖体，是糖或糖的衍生物与另一类非糖物质通过糖的
端基碳原子连接形成的化合物。

14.含木质素的重要有五味子、连翘。

15.中药虎杖属蒽醌，紫草属萘醌，丹参属菲醌。

16.黄酮类化合物多以苷形式存在。

17.青蒿素是过氧倍半萜，从青蒿中分离出抗疟疾有效成分。

18.挥发油存在于植物中，通过水蒸气蒸馏法蒸馏出的是挥发性油状液体。

19.皂苷产生溶血的原因是皂苷与胆甾醇结合成不溶性的混合物。

20.去乙酰毛花苷提出的苷商品名为西地兰。

选择题：
1．化合物的生物合成途径为醋酸-丙二酸途径（ D ）。

A、甾体皂苷
B、三萜皂苷
C、生物碱类
D、蒽醌类
2．能使β-葡萄糖苷键水解的酶是（ B ）。

A、麦芽糖酶
B、苦杏仁苷酶
C、均可以
D、均不可以
3．黄酮苷元糖苷化后，苷元的苷化位移规律是（ B ）。

A、α-C向低场位移
B、α-C向高场位移
C、邻位碳向高场位移
D、对位碳向高场位移
4．除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（ D ）。

A、沉淀法
B、透析法
C、水蒸气蒸馏法
D、离子交换树脂法
5．中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（ C ）。

A、丙酮
B、乙醇
C、正丁醇
D、氯仿
6．用Hofmann降解反应鉴别生物碱基本母核时，要求结构中（ B ）。

A、α位有氢
B、β位有氢
C、α、β位均有氢
D、α、β位均无氢
7．大多生物碱与生物碱沉淀试剂反应是在( A )条件下进行的。

A、酸性水溶液
B、碱性水溶液
C、中性水溶液
D、亲脂性有机溶剂
8．合成青蒿素的衍生物，主要是解决了在（ A ）中溶解度问题，使其发
挥治疗作用。

A、水和油
B、乙醇
C、乙醚
D、酸或碱
9. 具有溶血作用的甙类化合物为( C )。

A、蒽醌甙
B、黄酮甙
C、三萜皂甙
D、强心甙
10. 季铵型生物碱分离常用( B )。

A、水蒸汽蒸馏法
B、雷氏铵盐法
C、升华法
D、聚酰胺色谱法
11. 对苷类性质叙述错误的选项是（ C ）
A、苷有一定亲水性
B、多呈左旋光性
C、多具还原性
D、可被酶、酸水解
12. 从挥发油中分离醇类化合物可采用的方法是（ B ）
A、水蒸汽蒸馏
B、邻苯二甲酸酐法
C、Girard试剂法
D、亚硫酸氢钠加成
13. 欲从含皂苷的水溶液中萃取出皂苷，一般采用溶剂为（ A ）
A、正丁醇
B、乙醇
C、氯仿
D、乙醚
14. 甾体皂苷的结构特点在于甾体皂苷母核的C-17位连接有（ C ）
A、α, β-不饱和γ－内酯
B、α, β,γ-不饱和δ-内酯
C、具有螺原子的含氧杂环
D、有 8-9个碳原子组成的脂肪烃衍生物
15. 香豆素的基本母核为（ C ）
A、对羟基桂皮酸
B、苯骈γ-吡喃酮
C、苯骈α-吡喃酮
D、苯骈蒽酮
16. 用弱极性大孔树脂分离化合物时，化合物应先溶解在（ A ）
A、水
B、稀醇
C、氯仿
D、环己烷
17. 具有环烯醚萜母核的化合物多为苷类，这是由于其母核不稳定，母核具有下列哪种结构特点而导致其不稳定（ B ）
A、具有缩醛结构；
B、具有半缩醛结构
C、具有烯醚结构；
D、具有萜类结构。

18. 从含苷类植物中得到较多生物活性的游离苷元，最好的方法是（ A ）
A、乙醇提取，回收乙醇，加酸水解后用乙醚萃取
B、乙醚直接提取
C、乙醇提取，回收乙醇后用乙醚萃取
D、水提取，提取液直接用乙醚萃取
19. 对麻黄碱呈阳性的反应试剂是（ D ）
A、碘化汞钾试剂
B、改良碘化铋钾试剂
C、雷氏铵盐试剂
D、二硫化碳-硫酸铜-氢氧化钠试剂
20. 常温下为液态的是（ C ）
A、咖啡碱
B、麻黄碱
C、槟榔碱
D、大黄素判断题：
1. 能与盐酸-镁粉产生橙红色反应的化合物一定是黄酮类化合物。

( × )
2. 与锆-枸椽酸反应产生阳性结果的化合物是5-羟基黄酮。

( √ )
3. 黄酮类化合物在7，4'位连有-OH后，酸性增强，因它们中的H+易于解离。

( √)
4. 因二氢黄酮类化合物较黄酮类化合物极性大，故水溶性也大。

( √)
5. 黄酮类化合物多为有色物质，因其色原酮部分具有颜色。

( × )
6. 与FeCl3显色的反应为黄酮类化合物的专属反应。

( × )
7. 黄酮类化合物在过去称之为黄碱素。

( × )
8. 黄酮类化合物5-OH较一般酚-OH酸性弱。

( √ )
9. 棉黄素3-O葡萄糖苷的水溶性大于7-O葡萄糖苷。

( √)
10.川陈皮素因分子中含有较多的OCH3基团，故甚至可溶于石油醚中。

( √ ) 问答题：
1、在研究植物天然产物化学成分结构中，紫外光谱（IR）有何作用？
答：紫外光谱（IR）是以波长作横坐标，吸收度或摩尔吸收系数做纵坐标作图而得的吸收光谱图。

紫外光谱（IR）在植物天然产物化学成分结构研究中具有如下作用：（1）测定分子中的基团；
（2）已知化合物的确证；
（3）未知成分化学结构的推测与确定；
（4）提供化合物分子的几何构型与立体构象的研究信息。

2、苷类的酸催化水解与哪些因素有关？水解难易有什么规律？
答：影响苷类的酸催化水解的因素：
苷键具有缩醛结构，易被稀酸催化水解；水解发生的难易与苷键原子的碱度，即苷键原子上的电子云密度及其空间环境有密切关系；有利于苷键原子质子化，就有利于水解。

酸催化水解难易大概有以下规律：
（1）按苷键原子的不同，酸水解易难顺序为：N-苷﹥O-苷﹥S-苷﹥C-苷。

（2）按糖的种类不同：
①呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解；②酮糖较醛糖易水解；
③吡喃糖苷中，吡喃环的C-5上取代基越大越难水解，其水解速率大小有如下顺序：五碳糖苷﹥甲基五碳糖苷﹥六碳糖苷﹥七碳糖苷﹥糖醛酸苷。

C-5上取代基为-COOH（糖醛酸苷）时，则最难水解；
④氨基糖较羟基糖难水解，羟基糖又较去氧糖难水解。

其水解易难顺序：2，6-去氧糖苷﹥2-去氧糖苷﹥6-去氧糖苷﹥2-羟基糖苷﹥2-氨基糖苷。

3、如何检识药用植物中含有黄酮类化合物？
答：可采用以下方法：
（1）盐酸-镁粉反应：多数黄酮产生红—紫红色；
（2）三氯化铝试剂反应：在滤纸上显黄色斑点，紫外光下有黄绿色荧光；（3）碱性试剂反应，在滤纸片上显黄—橙色斑点。

4. 寻找天然药物活性成分提取分离一般步骤有哪些？
答：天然药物活性成分提取分离一般步骤是：
（1）首先根据系统预试的结果，选用适当的溶剂进行成分提取。

（2）提取物利用极性由小到大的各种有机溶剂进行提取，把天然药物中的成分分成不同的极性部位。

（3）在部位分离的基础上，可将性质相近的成分再进行细分，并利用各种色谱技术结合溶剂结晶法进行单体分离。

5、强心苷中的哪些结构对生理活性是特别重要的？在提取过程中如何防止这些结构的改变。

答：强心苷为心脏兴奋剂，主要作用是延长传导时间，兴奋心肌。

主治慢性心脏病、心代偿失效及重症心房纤维颤动等，其强心作用主要取决于苷元部分，但糖部分对强心苷的生理活性也有影响。

提取时要控制酸碱性和抑制酶的活性。

6、如何判断某中药中，含有的生物碱、黄酮、多糖三种成分？
答：将药材粉末用95％乙醇，回流提取，提取液回收乙醇并浓缩成浸膏，浸膏用少量2%盐酸捏溶过滤。

（1）分出酸液，供检查生物碱用；
（2）不溶物以少量的乙酸乙酯溶解，供检查黄酮用。

（3）取药材粉末加水，在水浴上加热(40～50℃)温浸，过滤，滤液检查多糖。

7、简述中草药有效成分的提取分离方法。

答：（1）提取方法：溶剂法、水蒸气蒸馏法及升华法。

（2）分离方法：
①根据物质溶解度差别进行分离；
②根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离；
③根据物质的吸附性差别进行分离；
④根据物质分子大小差别进行分离；
⑤根据物质离解程度不同进行分离。

8、就不同的黄酮类化合物的立体结构解释其在水中溶解度规律？
答：黄酮，黄酮醇，查耳酮等平面性强的分子，因分子与分子间排列紧密，分子间引力较大，故更难溶于水；而二氢黄酮及二氢黄酮醇等，因系非平面性分子，故分子与分子间排列不紧密，分子间引力降低，有利于水分子进入，溶解度稍大；花色苷元类虽也为平面性结构，但因以离子形式存在，具有盐的通性，故亲水性较强，水溶度较大。

9、提取强心苷原生苷时应注意哪几方面因素？
答：影响强心苷水溶性的因素有：分子中糖的数量、糖的种类以及苷元中的羟基数量和位置。

(1)有相同种类的糖，糖数量越多，水溶性越大；
(2)含有相同数量的糖，羟基糖的水溶性大于去氧糖水溶性；
(3)整个强心苷分子中羟基越多，亲水性越强；
(4)含有羟基数量相同时，形成分子内氢键后水溶性小于非形成氢键化合物的水溶性。

10、萜类的分类依据是什么？
答：分类依据是根据分子中包含异戊二烯的单元数进行的。

(1) 将含有两个异戊二烯单元的称为单萜；
(2) 含有三个异戊二烯单元的称为倍半萜；
(3) 含有四个异戊二烯单元的称为二萜；
(4) 含有五个异戊二烯单元的称为二倍半萜；
(5) 含有六个异戊二烯单元的称为三萜；
依次类推。

并根据各萜类分子中具有碳环数目的有无和多少，进一步分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜、四环萜等。

11、简述碱溶酸沉法提取分离香豆素类成分的基本原理，并说明提取分离时应注意的问题。

答：香豆素类化合物结构中具有内酯环，在热碱液中内酯环开裂成顺式邻羟基桂皮酸盐，溶于水中，加酸又重新环合成内酯而析出。

在提取分离时须注意所加碱液的浓度不宜太浓，加热时间不宜过长，温度不宜过高，以免破坏内酯环。

碱溶酸沉法不适合于遇酸、碱不稳定的香豆素类化合物的提取。