有机化合物同分异构体的书写与判断
同分异构体书写及其判断(6.23)
C．戊烯
D．乙酸乙酯
5．【2014 新课标Ⅱ卷】四联苯
A．3 种
B．4 种
C．5 种
的一氯代物有（ ） D．6 种
3
6．【2013 新课标Ⅰ卷】分子式为 C5H10O2 的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考 虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有（ ）
A．15 种
B．28 种
C． 32 种
同分异构体的书写和判断专题
【考试大纲】 了解有机化合物存在异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。能正确书写
有机化合物的同分异构体。 【合作探究】
1．同分异构体的概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异
构现象的化合物互称为同分异构体。 2．同分异构体的类型 ①碳链异构：指的是分子中碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构体。如：所有烷
【直击高考】
1．【2017 新课标 1 卷】已知 （b）、
正确的是( ) A．b 的同分异构体只有 d 和 p 两种 B．b、d、p 的二氯代物均只有三种
（d）、 （p）的分子式均为 C6H6，下列说法
C．b、d、p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p 中只有 b 的所有原子处于同一平面
2．【2016 新课标Ⅱ卷】分子式为 C4H8Cl2 的有机物共有（不含立体异构）( )种
构体的结构简式：__________________
①分子中含有苯环，能与 FeCl3 溶液发生显色反应，不能发生银镜反应
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有 2 种不同化学环境的氢
26.[2018·天津卷·节选] C(
)的同分异构体 W(不考虑手性异构)可
重难点13 同分异构体的判断与书写-2019-2020学年高一化学重难点探究(人教版必修二)
2019-2020学年高一化学重难点探究（人教版必修二）重难点13 同分异构体的判断与书写方法探究1．同分异构体的种类、书写思路2．常用的同分异构体的推断方法(1)由烃基的异构体数推断判断只有一种官能团的有机物的同分异构体种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。
如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9—OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。
(2)由等效氢原子推断碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。
一般判断原则：①同一种碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
(3)用替换法推断如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；又如碳碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。
不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。
(4)用定一移一法推断对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。
3．同分异构体的书写口诀主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边(一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数)；排布由对到邻再到间；最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
典例剖析例1 （2020·资中县第三中学高一月考）下列烷烃在光照下与氯气反应，能生成三种一氯代烃的是( ) A．CH3CH2CH2CH3B．C．D．答案C解析 A.分子结构中有两种化学环境不同的氢原子，则有两种一氯代物，故A错误；B.分子结构中有一种化学环境不同的氢原子，则有一种一氯代物，故B错误；C.分子结构中有三种化学环境不同的氢原子，则有三种一氯代物，故C正确；D.分子结构中有四种化学环境不同的氢原子，则有四种一氯代物，故D错误；综上所述，答案为C。
【点睛】同一个碳原子上的氢原子，为化学环境相同的氢原子，同一个碳上连接的甲基上的氢原子，也为化学环境相同的氢原子。
同分异构体的书写及判断
同分异构体的书写及判断方法一. 书写同分异构体的一个大体策略1.判类别：据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。
2.写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。
一般采用“减链法”，可归纳为：写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。
即①写出最长碳链，②依次写出少一个碳原子的碳链，余下的碳原子作为取代基，找出中心对称线，先把取代基挂主链的中心碳，依次外推，但到结尾距离应比支链长，③多个碳作取代基时，先做一个，再做两个、多个，仍然本着由整大到散的准则。
3.移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各余碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个官能团，依次类推。
4.氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。
按“类别异构—碳链异构—官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举的同时要充分利用“对称性”防漏剔增。
二．肯定同分异构体的二个大体技能1.转换技能——适于已知某物质某种取代物异构体数来肯定其另一种取代物的种数。
此类题目重在分析结构，找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系，没必要写出异构体即得另一种异构体数。
2.对称技能—--适于已知有机物结构简式，肯定取代产物的同分异构体种数，判断有机物发生取代反映后，能形成几种同分异构体的规律。
可通过度析有几种不等效氢原子来得出结论。
①同一碳原子上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。
三. 书写或判断同分异构体的大体方式1．有序分析法例题1 主链上有4个碳原子的某烷烃，有两种同分异构体，含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有A．2种 B．3种 C.4种 D。
5种解析：按照烷烃同分异构体的书写方式可推断，主链上有4个碳原子的烷烃及其同分异构体数别离为：一个甲基(1种)；两个甲基(2种)；三个甲基(1种)；四个甲基(1种)。
同分异构体的书写和数目判断
① 分子式相同: 相对分子质量相同, 分子式的通式相同, 最简式相同. ② 结构不同,即分子中原子的连接方式不同
可以是同一类物质，化学性质相似，而物理性质不同；
也可以是不同类物质,化学性质不同，物理性质也不同
注意：同分异构也存在于无机物中。如： CO(NH2)2与NH4CNO
O NH2 C NH2 NH4〔O
• f.饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟基醛： 通式为CnH2nO2(n≥2) • g.酚、芳香醇、芳香醚:通式为 CnH2n-6O(n≥6) • h.葡萄糖与果糖；蔗糖与麦芽糖 NH2 • i.氨基酸（ ）与硝基化 合物（R′—NO2） • （4）烷烃同分异构体的书写是其他有机 化合物同分异构体书写的基础。
【解析】 A 选项没有常说的平面结构，B 选项 中甲基有四面体空间结构，C 选项氟原子代替苯中 1 个氢原子的位置仍共平面，D 选项氯原子代替乙 烯中氢原子的位置仍共平面。
1.(2011· 上海卷) β月桂烯的结构如下图所示，一分子该 物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论 上最多有( C ) A．2 种 C．4 种 B．3 种 D．6 种
练：写出分子式为C4H8的所有烃的同分异构体
烯烃 C C
C C
C C C C C
C C
C
C
C
添H！
C C C
环烷烃
C C
C
结构式为C2H5-O-CHO的有机物有多种 同分异构体,请写出含有酯基和一取代苯结构 的同分异构体
注：对于限定范围的书写或补写，解题时要看 清所限范围，分析已知的几个同分异构体的结 构特点。
【解析】注意联系1,3丁二烯的加成反应。
2.某烯烃氢化后得到的饱和烃是 该烃可能有的结构简式有( B ) A．1 种 C．3 种 B．2 种 D．4 种
同分异构体的书写步骤
同分异构体的书写步骤
同分异构体是指分子式相同，但结构不同的有机化合物。
书写同分异构体的步骤如下：
1. 确定分子的分子式：首先确定化合物的分子式，即含有的原子种类和原子数量。
2. 给分子命名：根据分子式确定化合物的名称。
根据化合物的命名规则，为分子取一个合适的名称。
3. 绘制骨架结构：根据分子式中原子的连接关系和亲电性/亲
核性确定骨架结构。
骨架结构是指只包含原子间连接关系，而不考虑它们的化学性质和位置。
可以根据分子式中原子的亲电性和亲核性判断它们在骨架结构中的连接方式。
4. 添加官能团和取代基：根据化合物中含有的官能团和取代基，将它们添加到骨架结构上。
官能团是指具有特定化学性质的原子或原子团，如羟基（-OH）和羰基（-C=O）等。
取代基是
指代替了氢原子的原子或原子团。
5. 确定立体结构：如果同分异构体中存在立体异构体，即空间中存在不同的构型，则需要根据化合物的构象确定立体结构。
可以使用立体化学理论和分析方法，如Newman投影式、框
架投影式和Fisher投影式，来表示化合物的立体结构。
6. 给同分异构体编号：根据化合物的结构差异，为同分异构体进行编号。
通常根据官能团或取代基的位置、构象和顺序等进
行编号。
7. 校正和确认结构：最后，校正和确认所有的结构和编号，确保其准确无误。
需要注意的是，同分异构体的书写需要根据分子式和化合物特性进行分析和判断，有时可能需要使用一些化学知识和实验结果来辅助确定结构。
另外，同分异构体的书写和命名一般是根据化学规范和惯例进行的，所以要遵循相应的规则和规范。
_同分异构体的异构方式及书写方法
例、写出化学式为 C4H8O2 所表示的有机物 A 的结构简式：
（1）若 A 能与 Na2CO3 反应，则 A 为：
；
（2）若 A 与含酚酞的 NaOH 溶液共热，红色消失，则 A 可能是
（3）若 A 既能与钠反应放出 H2，又能与新制的氢氧化铜共热出现红色沉淀，但将加热的铜 丝插入后，铜丝表面的黑色物质没有消失，试写出 A 的结构式及与新制的氢氧化铜共热的 反应方程式。
团位置异构、官能团类别异构等。
1. 碳链异构
碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构，如，正丁烷与异丁烷。由于烷烃分子
中没有官能团，所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构，而只有碳链异构。
2. 官能团位置异构
含有官能团的有机物，由于官能团的位置不同引起的异构。如，
和
。含有官能团（包括碳碳双键、叁键）的有机物一般都存在官能团位
CH3
(1)插入一个“-CH2-CH2-”，三个位置等同，故只有一种：CH3-CH2-CH2-CH-CH3 （2-甲基戊烷）
5
有机化合物同分异构体的书写及数目判断
பைடு நூலகம்
CH3
（2）将两个“-CH2-”插入，三个位置等同，故只有一种：CH3-CH2-CH-CH2-CH3 （3-甲基戊烷）
六、给定条件同分异构体的书写
⑶ 处于镜面对称位置上的氢原子是等效氢原子
一元取代物同分异构体数目的判断方法：物质的结构简式中有多少种等效氢原子，其一
元取代物就有多少种同分异构体。
取代等效氢法要领 利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体
数目。其方法是先写出烃（碳架）的异构体，观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则
因此，分子式为 C5H10O2 其属于酯的异构体共有 9 种，结构简式见前。
构建思维模型突破限定条件下同分异构体的书写与数目判断
构建思维模型突破限定条件下同分异构体的书写与数目判断◎李金萍(江西省萍乡中学)注:江西省教育科学“十四五”规划2022年度课题“项目式教学促进学生化学实验深度学习的研究与实践”(项目编号:22PTZD038)研究成果。
近几年的全国理综化学卷选作36题涉及同分异构种类数及结构简式的书写。
限定条件下同分异构体的书写与数目判断一般从以下三块内容进行考查,见表一。
本文将5个必备的基础知识结合例题分析,构建了有机化合物同分异构体书写与数目判断的思维模型,并应用模型进行解题。
一尧必备知识熟悉常见限制性条件与官能团或结构特征的关系,能快速判断出有机物存在的官能团。
如:与NaHCO 3反应的物质,说明该有机物存在—COOH;与Na 2CO 3反应的物质,说明该有机物存在—COOH 或酚—OH;能与金属钠反应产生H 2,说明该有机物存在—OH、—COOH;能与NaOH 溶液反应,说明该有机物存在—COOH、酚—OH、—COO—、—X (卤素)中的任一种;能发生银镜反应,说明该有机物存在—CHO 或HCOO—;与FeCl 3发生显色反应,说明该有机物存在酚—OH;能发生水解反应,说明该有机物存在—COO—或—X(卤素)等。
等效氢指的是有机物结构中位置等同的氢原子,通过等效氢原子的种类和数目,可以快速确认有机物官能团及其剩余基团的位置。
等效氢一般包含以下三类:同一碳原子上的氢原子是等效的,同一碳原子上所连—CH 3上的氢原子是等效的,处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
若该有机物中有且只有一种化学环境的氢原子,则考虑该有机物中含有的基团相同,并且基团的位置对称。
苯环上存在两个取代基时,存在3种同分异构体;苯环上存在三个相同取代基时,存在3种同分异构体;苯环上存在三个取代基,其中有两个取代基相同时,存在6种同分异构体;苯环上存在三个不相同的取代基时,存在10种同分异构体。
可以依据结构来计算有机物的不饱和度,Ω=1×双键数+2×三键数+1×脂环数+4×苯环数;也可以依据分子式C x H y 利用公式来计算有机物的不饱和度,Ω=2x +2-y 2或Ω=饱和氢数-已有氢数2。
同分异构判断及书写
该文章由微信公众号文章搜索助手导出，点我免费下载专题44 同分异构判断及书写高中知识平台2020-10-26【知识框架】【基础回顾】1、同分异构现象及同分异构体化合物具有相同的分子式不同结构式的现象叫做同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
（1）特点：①分子式相同，故燃烧反应的化学方程式也相同。
②分子式相同则相对分于质量必然相同（但相对分子质量相同而分子式不一定相同。
如C3H7OH与C2H4O2)③官能团不一定相同故不一定属于同类物质，化学性质也不一定相同，但物理性质一定不同。
④同分异构现象在有机化合物中广泛存在，在某些无机化合物中也存在，如：CO(NH2)2与NH4OCN。
（2）同分异构体的类型按照产生统分异构现象原因的不同，可将同分异构体分为不同类型。
2、同分异构体的书写A．烷烃（只可能存在碳链异构），书写时应注意全而不重。
规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，乙基安；二甲基，同、邻、间；不重复，要写全。
B．具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酮等，它们有官能团位置异构、类别异构、碳架异构，书写要按顺序考虑：先大后小，位置异构→碳架异构→类别异构。
C．芳香族化合物－取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。
对于二元取代物的同分异构体的判断，可定一移二，固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。
【技能方法】有条件的同分异构体的书写及种数的判断1、等效氢法（又称对称法）烃的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。
可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三条原则是：①同一碳原子上的氢原子是等效的；如甲烷中的4个氢原子等同。
②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。
如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。
同分异构体的书写及数目判断
同分异构体的快速书写及数目判断同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。
一、同分异构体的书写先根据化学式写出通式进行物质类别判断后，书写时一定做到有序性和规律性。
1、降碳法（适用于烷烃）：书写时要做到全面避免不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间，碳满四价。
例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。
【解析】经判断，C7H16为烷烃。
第一步：写出最长碳链(只写出了碳，氢原子根据“碳满四价”补足)：（得到1种异构体）；第二步：去掉最长碳链中1个碳原子作为支链（取代基），余下碳原子作为主链，依次找出支链在主链中的可能位置(↓表示取代基连接在主链上碳的位置)，注意主链结构的对称性和等同性：（主链结构沿虚线对称，2与5、3与4处于对称位置，甲基连接在1或6将会和第一步中结构相同）；第三步：去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链，出现两种情况：⑴两个碳原子作为2个支链（两个甲基）（主链结构沿3号碳原子对称，采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在2号碳原子后另一个甲基可能连接在2或3或4位置得到3种异构体，然后将固定在2号碳原子的甲基固定在3号碳原子上，则另一个甲基只能连接在3位置得到1种异构体〉将得到4种异构体）；⑵作为一个支链（乙基）（得到1种异构体）；第四步：去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链，也出现两种情况：⑴作为三个支链（三个甲基）（得到1种异构体）；⑵作为两个支链（一个甲基和一个乙基）：不能产生新的同分异构体。
第五步：最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
2、插入法（适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等）：所谓“插入法”是将官能团拿出，利用降碳法写出剩余部分的碳链异构，再找官能团（相当于取代基）在碳链上的位置（C和H原子间或C和C原子间），将官能团插入，产生位置异构。
第18讲有机物同分异构体的书写与判断课件20190701280
水解产物的分子中有酚羟基，说明 HCOO—直与苯环相连(
)，
此结构中共有 4 种不同化学环境的氢；而分子中含有 4 种不同化学环境的氢， 故后连接的基团不能影响氢的种类，因此，可以在对位接 1 个只含有 1 种氢
的基团(
)，也可以在对位连接 1 个只含有 1 种氢的基
团，同时在对称位置上连接两个只含有 1 种氢的相同基团
2．分子式为 C5H8O3 并能使新制 Cu(OH)2 悬浊液溶解，继续加热会出现砖红色
沉淀的有机物有(不含立体异构)( )
A．3 种
B．4 种
C．5 种
D．6 种
C [分子式为 C5H8O3(不饱和度为 2)并能使新制 Cu(OH)2 悬浊液溶解，继续
加热会出现砖红色沉淀，说明有机物分子中含有 1 个羧基、1 个醛基，丁酸
的酯(2 种)、丙酸乙酯、丁酸和甲醇形成的酯(2 种)，共 9 种；甲苯(
)
与氢气加成产物是甲基环己烷，其一氯代物有 5 种；金刚烷的结构可看作是
由四个等同的六元环组成的空间构型，分子中含 4 个
,6 个—CH2—，
如图：
，其中 1、3 和 5 号碳为亚甲基，其余 3 种碳一样，共 2 种
位置的 H，所以该物质的二氯代物有：在 1、2 号碳，1、3 号碳，1、4 号碳 上 3 种，均在 2 号碳上一种，在 2、4 号碳上有 1 种，还有 2、与 2 不在同一 个六边形的 CH2 上，所以总共 6 种。]
2．模型认知——通过
2．了解常见有机 2.限定条件下同分异构体书写与数
有机物结构模型判断 有机物分子中共线、共
化合物的结构。 目的判断
面等问题。
3．能正确书写有 机化合物的同分 异构体(不包括手
化学有机推断复杂同分异构体书写
在化学有机推断中，同分异构体的书写是一个重要且复杂的过程。
下面是一些步骤和策略，可以帮助你更好地理解和书写同分异构体：
1.确定分子式：首先，确定化合物的分子式。
这是理解可
能存在的同分异构体的基础。
2.列出可能的骨架：考虑碳链异构，即分子中碳原子可能
形成的不同链或环状结构。
例如，对于C4H10，可能的骨架有正丁烷和异丁烷。
3.考虑官能团的位置异构：对于含有官能团的分子，考虑
官能团在分子中的不同位置。
例如，对于丁醇，羟基可以连接在任何一个碳原子上，产生四种同分异构体。
4.考虑立体异构：对于含有手性碳的分子，考虑其立体异
构。
手性碳是指与四个不同基团相连的碳原子，它可以有两种立体构型，即R型和S型。
5.利用对称性和等效氢原子：利用分子的对称性和等效氢
原子来减少需要检查的同分异构体的数量。
例如，如果分子是对称的，那么只需要考虑一半的分子结构。
6.利用已知信息：如果有关于分子的其他信息，如某些化
学键的长度、角度或某些化学性质，可以进一步缩小可能的同分异构体的范围。
7.检查并验证：最后，检查并验证你列出的所有同分异构
体是否都满足给定的分子式，并且没有重复。
记住，同分异构体的书写需要耐心和细心，因为很容易错过某些可能性。
通过大量的练习和熟悉，你会变得更加熟练和自信。
同分异构体的书写及判断精编版
同分异构体的书写及判断方法一. 书写同分异构体的一个基本策略1.判类别：据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。
2.写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。
一般采用“减链法”，可概括为：写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。
即①写出最长碳链，②依次写出少一个碳原子的碳链，余下的碳原子作为取代基，找出中心对称线，先把取代基挂主链的中心碳，依次外推，但到末端距离应比支链长，③多个碳作取代基时，先做一个，再做两个、多个，依然本着由整大到散的准则。
3.移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各余碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个官能团，依次类推。
4.氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。
按“类别异构—碳链异构—官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举的同时要充分利用“对称性”防漏剔增。
二．确定同分异构体的二个基本技巧1.转换技巧——适于已知某物质某种取代物异构体数来确定其另一种取代物的种数。
此类题目重在分析结构，找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系，不必写出异构体即得另一种异构体数。
2.对称技巧—--适于已知有机物结构简式，确定取代产物的同分异构体种数，判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律。
可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。
①同一碳原子上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。
三. 书写或判断同分异构体的基本方法1．有序分析法例题1 主链上有4个碳原子的某烷烃，有两种同分异构体，含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有A．2种 B．3种 C.4种 D。
5种解析：根据烷烃同分异构体的书写方法可推断，主链上有4个碳原子的烷烃及其同分异构体数分别为：一个甲基(1种)；两个甲基(2种)；三个甲基(1种)；四个甲基(1种)。
同分异构体的书写及数目判断技巧总结
同分异构体的书写及数目判断技巧总结1．同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C、②位置异构⇒③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
(4)限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
2．同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。
(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
典例分析1．与F()官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有________种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是________________(写结构简式)。
答案8解析F中含有2个羧基，与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有，共8种。
第1章 微专题(一) 同分异构体的书写和数目判断方法
微专题(一)同分异构体的书写和数目判断方法一、同分异构体的书写步骤1．烷烃只存在碳架异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)：(1)确定碳架①先写直链：C—C—C—C—C—C。
②减少一个碳原子，将其作为支链，由中间向一端移动：、。
③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置；2个支链时，可先连在同一个碳上，再连在相邻、相间的碳原子上。
、。
从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。
(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。
则C6H14共有5种同分异构体。
2．烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。
下面以C4H8为例说明。
(1)碳架异构：C—C—C—C、。
(2)位置异构：用箭头表示双键的位置，即。
故C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。
3．烃的含氧衍生物同分异构体的书写书写方法：一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。
下面以C5H12O为例说明。
(1)碳架异构：5个碳原子的碳链有3种连接方式。
C—C—C—C—C(2)位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。
(3)官能团异构：通式为C n H2n＋2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。
分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。
二、同分异构体数目的判断方法1．等效氢法单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三原则是：(1)同一碳原子上的氢原子是等效的，如CH4中的4个氢原子等效。
(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。
限定条件下同分异构体的书写
【练习1】（2011高三期末统测）我国化学家于2007 年合成了一种新型除草剂
（3）写出同时满足下列条件的物质③的同分异构体的结构简 式 （写出一种即可）。 ①属于芳香族化合物； ②苯环上的一取代物只有两种； ③在铜催化下与O2反应，其生成物1 mol与足量的银氨溶液反 应生成4 mol Ag
【练习2】 （ 2011苏锡常镇四市一模）
限定条件下同分异构体的书写
考试说明
了解有机化合物存在异构现象，能判断简 单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构 体）。
近年高考题有机物同分异构体的命题特点： ①通常是多官能团化合物，一般含有苯环。 ②有限制条件，信息量较大。 ③问题一般是推断符合限制条件的同分异构体 数目或写出符合条件的一种或几种结构简式。
常见限定性条件
组成、性质、结构、数据、光谱„„
常见限定性条件
性 质 有机物分子中的官能团或结 构特征 含-COOH 含酚-OH 含酚酯结构 含-CHO（注意甲酸）
与Na2CO3反应放出CO2 与FeCl3发生显色反应 水解后的产物与FeCl3 溶液发生显色反应 能发生银镜反应 能与NaOH溶液反应
香兰素
例2 变式三：与香兰素互为同 分异构体，满足下列条件的结构 有 10 种 ①能与碳酸氢钠溶液反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③有6种不同化学环境的氢原子
香兰素
【小结】有限制条件的同分异构体判断 和书写的策略：
先弄清限制条件下的官能团类别，再分析可能的 位置异构。 1.官能团类别互变主要有： ①羧基、酯基和羟基醛的转化②芳香醇与酚、 醚③醛与酮、烯醇等。 2.位置异构主要有苯环上位置异构；碳链异构等。
例2 变式一：写出同时满足下 列条件的香兰素的一种同分异 构体的结构简式 ①能与碳酸氢钠溶液反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③有5种不同化学环境的氢原子
浅析中学化学中有机物同分异构体的书写和数目判断方法
浅析中学化学中有机物同分异构体的书写和数目判断方法发布时间：2021-07-14T17:05:59.853Z 来源：《教学与研究》2021年第8期作者：姚小云[导读] 同分异构体的书写和数目判断是学生学习有机化学的重点和难点姚小云西安市西大附中浐灞中学陕西西安 710000同分异构体的书写和数目判断是学生学习有机化学的重点和难点，也是高考中选择有机化学基础的极具区分度的一道题。
一、认识同分异构体同分异构体是分子式相同而结构不同的化合物的互称。
常见的同分异构体类型有：①碳链异构②位置异构③官能团异构④顺反异构。
中学化学最常考的是前3种同分异构类型。
碳链异构：因为碳原子空间排列不同而引起的同分异构现象。
这种异构类型常采用“减碳法”“烷基规律法”等进行处理。
其中“减碳法”是其他方法的根基。
位置异构：因为官能团位置不同而引起的同分异构现象。
这种异构类型常采用“插入法”“烷基规律法”“等效氢法”“定一移一法”“换元法”等进行处理。
官能团异构：因为官能团不同，导致物质类别发生改变的同分异构现象。
这种异构类型常采用“烷基规律法”“等效法”“插入法”等进行处理。
二、同分异构体的书写和数目判断方法书写原则：C四价原则；有序性原则；（镜面）对称性原则；等效性原则。
1.减碳法主链：由长到短由整到散支链位置由心到边或由边到心-CH3不能连在第1个C上；-CH2CH3不能连在第2个C上主链少1个C 少2个C 少3个C支链①1个甲基①1个乙基①1个丙基②2个甲基②1个甲基和1个乙基③3个甲基例1：写出C7H16的所有同分异构体(注：例题中均只画出C链结构，同学们自己补H）解：根据减碳法原则主链由长到短、支链由整到散、位置由边到心。
依次书写如下：所以C7H16的同分异构体有9种。
在减碳法书写同分异构体时有序性原则和对称性原则体现的更为重要。
2.烷基规律法根据“减碳法”我们可以很快书写出以下常见几种烷基的碳链结构及数目。
烷基 -CH3 -C2H5 -C3H7 -C4H9 -C5H11数目 1种 1种 2种 4种 8种用烷基规律法可以快速判断出烷烃一取代物的同分异构体数目，一元“醇”“醛”“羧酸”以及“酯”的同分异构体数目。
同分异构体的书写方法
同分异构体是指具有相同分子式（相同类型和数量的原子组成），但结构不同的化合物。
它们之间主要是由于化学键的连接方式、原子排列或立体构象的不同而产生的。
同分异构体在有机化学中尤为常见。
书写同分异构体的方法包括以下几个步骤：
1. 确定分子式：首先确定同分异构体所具有的相同分子式，例如 C4H10 是丁烷的分子式，该分子式的同分异构体包括正丁烷和异丁烷。
2. 画出结构式：基于分子式，尝试画出所有可能的结构式，分子式中原子之间的键以及原子排列组合要求符合化学键的性质。
3. 区分立体异构体：对于具有立体异构现象的化合物（例如顺式和反式异构体、光学异构体等），应当使用楔形符号或其他表示立体构象的方法体现几何关系。
4. 使用IUPAC命名法：为了准确表征同分异构体，可以使用国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)命名法来表示化合物的名称，使其在专业领域更容易被理解。
以C4H10为例，其具有以下两个同分异构体：
1. 正丁烷（或 n-丁烷）结构式：CH3-CH2-CH2-CH3
1. 异丁烷（或 iso-丁烷）结构式：CH3-CH(CH3)-CH3 或简写为 (CH3)2CH-CH3
同分异构体之间的化学性质可能有所不同，研究这些异构体有助于我们更好地了解和利用这些化学物质。
同分异构体的书写及其判断方法
同分异构体的书写及其判断⽅法同分异构体的书写及其判断⽅法⼀、不饱和度不饱和度（）⼜称缺H指数，有机物每有⼀不饱和度，就⽐相同碳原⼦数的烷烃少两个H原⼦，所以，有机物每有⼀个环，或⼀个双键（），相当于有⼀个不饱和度，相当于2个，相当于4个。
利⽤不饱和度可帮助推测有机物可能有的结构，写出其同分异构体。
常⽤的计算公式：注意：同分异构体的分⼦式相同，所以同分异构体的不饱和度也相同，因此只需注意双键数、三键数和环数，⽆需数H原⼦数。
⼆、常见的官能团类别异构：【例题1】：（1）写出C7H6O2，属于芳⾹族化合物的同分异构。
（2）写出C7H8O，属于芳⾹族化合物的同分异构。
三．芳⾹族化合物同分异构体的书写1、苯环上有两个取代基，苯环上的位置有邻、间、对三种。
如：【例题2】：苯的⼆元取代（-X 、 -X）产物的结构简式，并判断苯环上有⼏种氢。
苯的⼆元取代（-X 、 -Y）产物的结构简式,并判断苯环上有⼏种氢。
2、苯环上有三个取代基。
（书写技巧：“定⼆移⼀”）①若三个取代基相同，则有3种结构：②若三个取代基中有2个相同，则有6种结构：③若三个取代基均不相同，则有10种结构：【例题3】：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体四、酯的通分异构体的书写1、链酯：【“拆分法”或“分碳法”】：酯可拆分为合成它的羧酸和醇（酚）。
若已知酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。
⽽羧酸和醇的异构体可⽤取代有效氢法确定。
【例题4】：（1）以C5H10O2为例推导其属于酯的异构体数⽬及结构简式：[解] 甲酸丁酯HCOOC4H9 异构体数为1×4=4 种⼄酸丙酯CH3COOC3H7异构体数为1×2=2 种丙酸⼄酯C2H5COOC2H5 异构体数为1×1=1 种丁酸甲酯C3H7COOCH3异构体数为2×1=2 种（2）C3H7COOC4H9其中属于酯的同分异构体共有2×4=8 种。
第三章 提升课2 同分异构体的书写与判断(学生版)
提升课2同分异构体的书写与判断[核心素养发展目标] 1.学会识别同分异构体，会判断同分异构的数目。
2.掌握限定条件下同分异构体的书写。
一、同分异构体的识别与数目判断1．单官能团有机物同分异构体数目的判断方法(1)基元法：例如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体；—CH3有1种，—C2H5有1种，—C3H7有2种，—C4H9有4种，—C5H11有8种。
(2)替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1种。
(3)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效；②同一碳原子上的甲基氢原子等效；③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
当烃分子中有a种等效氢时，其一元取代物就有a种。
2．有机物的官能团异构(1)烯烃——环烷烃，通式：C n H2n(n≥3)。
(2)炔烃——二烯烃，通式：C n H2n－2(n≥4)。
(3)饱和一元醇——饱和一元醚，通式：C n H2n＋2O(n≥2)。
(4)醛——酮、烯醇、环醚、环醇，通式：C n H2n O(n≥3)。
(5)羧酸——酯、羟基醛、羟基酮，通式：C n H2n O2(n≥3)。
(6)酚——芳香醇、芳香醚，通式：C n H2n－6O(n≥7)。
(7)硝基烷——氨基酸，通式：C n H2n＋1NO2(n≥2)。
1．下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是()A．戊烷有2种同分异构体B．C8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体C．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种D．CH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应，只生成1种一氯代物2．青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)()A．5种B．6种C．7种D．8种二、同分异构体的书写1．同分异构体的一般书写步骤碳架异构→位置异构→官能团异构。
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有机化合物同分异构体的书写与判断
1．常见的官能团异构 (
===CHCH===CH 2)((
)((CH 3COOH)、酯(HCOOCH 、羟基醛(HO —CH 2—() 同分异构体的书写、判断方法
(1)一般规律：①按碳链异构―→位置异构―→官能团异构的顺序书写。
如C 4H 10O 的同分异构体：CH 3—CH 2—CH 2—CH 2—OH 、
CH 3CH 2OCH 2CH 3。
②按碳原子数由少到多的顺序书写。
如C 4H 8O 2属于酯的同分异构体：
(2)具体方法：
①基元法：如丁基有四种结构，则丁醇、戊醛、戊酸都有四种同分异构体。
②替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，则四氯苯也有三种同分异构体(将H 与Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷的一氯代物也只有一种。
③等效氢法。
④定一移二法：
对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。
[典例印证]
(1)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合物有________种。
(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为________。
A．醇B．醛
C．羧酸D．酚
(3)与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为________________________________。
(4)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。
其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是________________ ________________________________________________________________________(写出任意2种的结构简式)。
(5)分子式为C5H10的烯烃共有(不考虑顺反异构)________种。
[专题集训]
1．(2012·新课标全国高考)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)()
A．5种B．6种
C．7种D．8种
2．芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生。
那么包括A在内，属于芳香族化合物的同分异构体的数目是() A．5 B．4 C．3 D．2
3．(2012·福建高考)对二甲苯(英文名称p-xylene，缩写为PX)是化学工业的重要原料。
(1)写出PX的结构简式____________。
(2)PX可发生的反应有______、______(填反应类型)。
(3)增塑剂(DEHP)存在如图所示的转化关系，其中A是PX的一种同分异构体。
①B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式是________________。
②D分子所含官能团是________________(填名称)。
③C分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是____________。
(4)F是B的一种同分异构体，具有如下特征：
a．是苯的邻位二取代物；b.遇FeCl3溶液显示特征颜色；c.能与碳酸氢钠溶液反应。
写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式__________________________________。
[答案](1)4(2)D
(3)CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH
(5)5
1-2 DA
3答案：(1)
(2)取代反应氧化反应(或其他合理答案)
(3)①②醛基
③
(4)＋NaHCO3―→＋CO2＋H2O。