有机化学第二版(全14章答案完整版) _第8-14章

有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版) _第8-14章

其中包括各种判断题、推断题、思考题以及合成题的答案！！

第8章 卤代烃

8-2 完成下列各反应式。

(CH 3)3CBr C 2H 5OH

(CH 3)2C=CH 2+CH 3CH=CH 2HBr

+O O

CH 3CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CN

NaCN

(1)(2)(CH 3)2CHCH=CH 2Br +500℃(CH 3)2CCH=CH 2Br

H 2O (CH 3)2C=CHCH 2Br

+(CH 3)2CCH=CH 2OH

(CH 3)2C=CHCH 2OH

+(3)

NaCN

KOH 2

5(4)(5)

(6)

ClCH=CHCH 2Cl CH 3+ClCH=CHCH 23

O

Br

Br

Br

CN

CH 2CHCH 3

Br CH=CHCH 3

CH 3

Br

2NH 3(l)CH 3

NH 2

CH 3

NH 2+

Cl

Cl

NO 2

NaOH-H 2O

OH

Cl

NO 2

ZnCl 2

(HCHO + HCl)

+CH 2Cl

Mg

CH 2MgCl

CH 2COOH

ClCH 2CHCH 2CH 2CH 3

PhCH 2MgCl CH 3

+PhCH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3

CH

3

(7)

(8)(9)

(10)3

RC CLi (11)

RC CR'

RC CCOOH

RC CCH2CH2OH CHBr3

50%NaOH(aq)Br

Br

(12)

8-3写出下列反应主要产物的构型式。

C2H5

CH3

NaI

+

C2

H5

CH3

NaSCH3

+

(S N2)

(S N2)

(S N2)

CH3

I

CH2(CH2)4CH3

H

H2O

CH3

H

CH2(CH2)4CH3

HO

C

Br

Br

CH2CH2CH3CCH2CH3

H2

Lindar催化剂

C C

CH2CH2CH3

H

(1)

(2)

(3)

(4)

3

KOH

25

3

H3t-BuOK

t-BuOH, △

H3C

Ph Ph

H

C6H5

H3C H

6

H5

H Br

C6H5

H C6H5

CH3

2525

Br

(H3C)2HC

CH3

(H3C)2HC

CH3

CH3

H Br

CH2CH3

H Br

C2H5CH3

25

Zn

t-BuOK

(E2反式消除)

(E2反式消除)

(E2反式消除)

（顺式消除）

（E2反式消除，但很慢）

(5)

(6)

(7)

(8)

(9)

8-4比较下列每对亲核取代反应，哪一个更快，为什么？

（1）B＞A （亲核性C2H5O-＞C2H5OH）

（2）A＞B （烯丙型卤代烃活泼）

（3）B＞A （极性非质子溶剂有利于S N2反应）

（4）A＞B （亲核性-SH＞-OH）

（5）A＞B （亲核性硫比氮强）

（6）B＞A （离去能力I-＞Cl-）

8-5卤代烷与NaOH在H2O-C2H5OH溶液中进行反应，指出哪些是S N2机理的特点，哪些是S N1机理的特点？

（1）产物发生Walden转化；S N2

（2）增加溶剂的含水量反应明显加快；S N1

（3）有重排反应产物；S N1

（4）反应速率明显地与试剂的亲核性有关；S N2

（5）反应速率与离去基的性质有关；S N2和S N1

（6）叔卤代烷反应速度大于仲卤代烷。S N1

8-6把下列各组化合物按发生S N1反应的活性排列成序。

（1）A. 正溴丁烷 B. 2-溴丁烷 C. 2-甲基-2-溴丙烷

(CH3)3Br

Br

CH2CH2Br

A. B. C.

(2)

（3）A. CH3CH2Cl B. CH3CH2Br C. CH3CH2I

（1）C＞B＞A ；（2）A＞C＞B；（3）C＞B＞A。

8-7把下列各组化合物按发生S N 2反应的活性排列成序。

A. B. C.CH 3CH 2Br C CH 3

H 3C

CH 3

CH 2Br

C H

CH 3

H 3C

CH 2Br

B.

B. C.

CH 2=CHBr BrCH 2CH=CH 2CH 3CHBrCH 3Br

Br

Br

C.

A.A.

(1)(2)(3)

（1）A ＞C ＞B ； （2）B ＞C ＞A ； （3）B ＞A ＞C 。 8-8把下列各组化合物按发生E2反应速率由快至慢排列成序。

B.

B. C.C.

A.A.(1)(2)CH 3CH CH CH Cl H 3

3

H 33

H 33

H 3C

Br

CH 3

H 3C

Br

CH 3

CH 3

Br

CH 2=CH CH CH Cl

（1）B ＞A ＞D ＞C ； （2）A ＞B ＞C 。

8-9 把下列各组组化合物按E1反应速率由快至慢排列成序。

A. D.

(2)C CH 3

H 3C

CH 2CH 3

H C

CH 3H 3C

H C

B.

B. C.

C.

A.

(1)CH 3

Br

BrCH 2CH 2CHCH 3

CH 3

CHBrCH 3

CHBrCH 3

CHBrCH 3

CHBrCH 3

NO 2

OCH 3

CH 3

（1）C ＞D ＞A ＞B （E1反应中间体为碳正离子，连给电子基有利于中间体稳定）； （2）A ＞B ＞C （从碳正离子稳定性考虑）。

8-10 将下列各组化合物按照对指定试剂的反应活性由大到小排列成序。 （1）在2%AgNO 3乙醇溶液中反应。

A.

H C Cl

H 3C

CH 3

B. C.

(CH 3)3CCl

CH 3CH 2Cl

（2）在碘化钠的丙酮溶液中反应。

A. D.

B.

C.CH 3CH 2CH 2CH 2Br CH 3CHCH 2CH 3

Br

CH 2=CHBr

BrCH 2CH=CH 2

（1）C ＞B ＞A （S N 1反应）； （2）A ＞C ＞D ＞B （S N 2反应）。 8-11 把下列各组中的基团按亲核性从强至弱排列成序。

（1）A. C 2H 5O - B. HO - C. C 6H 5O - D. CH 3COO - （2）A. R 3C - B. R 2N - C. RO - D. F -

（3）A. CH 3O - B. CH 3CH 2O - C. (CH 3)2CHO - D. (CH 3)3CO -