02 食物中的生物活性成分.

【分类】
• 无环（链状）单萜：可分为萜烯类（如柠檬烯、月桂 烯）、醇类（如香茅醇、香叶醇）、醛类（如香茅醛、 柠檬醛）、酮类等； • 单环单萜：可分为萜烯类、醇类和醛酮类，代表物有 薄荷醇、松油醇、紫苏醇、薄荷酮、香芹酚等；
• 双环单萜：蒎烷型（如芍药苷）、坎烷型（如樟脑、 龙脑）等； • 环烯醚萜：如梓醇、山栀苷。
大蒜中主要脂溶性硫化物的形成
• 脂溶性物质
• 有特殊刺激性
臭味 • 大蒜油和大蒜
浸油主要成分
大蒜中主要水溶性硫化物的形成
• 水溶性物质 • 无特殊臭味 • 大蒜提取液主要成分
二、生物学作用
• • • • 抗微生物作用 • 调节脂代谢 抗氧化作用 • 抗血栓作用 抗癌作用 调节免疫作用：细胞免疫、体液免疫、非特
摄入量 • 平均每日膳食摄入约10mg。 • 食用豆类食物较多的可达200mg以上。
二、生物学作用
(大豆皂甙的作用) (一)调节脂质代谢，降低胆固醇 (二)抗微生物作用 (三)抗肿瘤作用 (四)抗血栓作用 (五)免疫调节作用 (六)抗氧化作用 (七)其他
一、结构与分类
第五节 芥子油苷
• 又叫硫代葡萄糖苷，简称硫苷 • 由β -D-硫代葡萄糖基、磺酸肟和侧链R基组成 • 根据R基团的不同分为：脂肪族GS、芳香族GS 和吲哚族GS
• 叶黄素：深绿色蔬菜
• 番茄红素：番茄
二、生物学作用
(一)抗氧化作用
(二)抗肿瘤作用 (三)增强免疫功能 (四)保护视觉功能
第三节
植物固醇
一、食物来源 主要来源于各种植物油、坚果、种子、豆 类
二、生物学作用 (一)降低胆固醇作用 (二)抗癌作用 (三)调节免疫功能 (四)其他作用
第四节 皂苷类化合物
蛋白酶抑制剂 十
Thanks
第二节 类胡萝卜素
一、分类 1.分类
• 胡萝卜素类 (carotene) ：不含氧原子 • 叶黄素类 (xanthophyll)：含氧原子
2.主要类胡萝卜素：
α-胡萝卜素、β- 胡萝卜素、γ-胡萝卜素、叶黄素、 玉米黄素、β-隐黄素、番茄红素等。
3.食物来源
• 主要存在于水果和新鲜蔬菜中 • β - 胡萝卜素和α - 胡萝卜素：黄橙色蔬菜 和水果 • β -隐黄素：橙色水果
二、生物学作用
• • • • • • • 预防骨质疏松 改善围绝经期症状 抗氧化作用 保护心血管系统的作用 抗肿瘤作用 对神经损伤的保护作用 植物雌激素的安全性
预防骨质疏松
• 能提高骨密度，预防雌激素缺乏引起的骨质疏松。 • 对绝经后女性骨骼的影响较为显著。 • 作用机制：与骨组织中的雌激素受体结合，抑制破骨 细胞的骨吸收作用。
三、吸收、代谢与排泄
吸收
一般吸收率比较低 主动吸收或被动吸收 肠道代谢物的吸收
代谢
Ⅰ相代谢（如细胞色素P450单加氧酶系催化的羟基化和去甲基化） Ⅱ相代谢（如与葡萄糖醛酸、硫酸结合及甲基化反应等）
排泄
尿道和胆道排泄，主要是以代谢物的形式
【分类】
• • • • • • 类胡萝卜素 植物固醇 皂苷类化合物 芥子油苷 多酚类化合物 蛋白酶抑制剂 • • • • • 单萜类 植物雌激素 有机硫化物 植酸 其他动物性来源的食 物活性成分(自学)
第九节 植物雌激素
一、结构与分类
• 源于植物，具有类似雌激素的结构和功能
• 可与雌激素受体(ER)结合发挥类雌激素或抗雌激素 效应——双向调节作用 • 雌激素活性明显低于17-β 雌二醇
第九节 植物雌激素
定义 指植物中存在的可结合到哺乳动物体内雌激 素受体上并能发挥类似于内源性雌激素作用 的成分。主要包括某些异黄酮类、香豆雌酚、
来自动物性食物：辅酶Q、γ-氨基丁酸、褪 黑素及左旋肉碱等。
植物化学物(phytochemicals)
定义 指植物能量代谢过程中产生的次级代谢产 物。这些产物除个别是维生素的前体物质 外均为非营养素成分
一、植物化学物的分类
多酚 （黄酮类、酚酸等） 蛋白酶抑制剂 类胡萝卜素
萜类化合物
Chapter 2 bioactive subst ances
第一节
概
述
非营养素生物活性成分(non-nutrient bioact ion substances) 生物活性的食物成分(bioactive food compo nents)
来自植物性食物：黄酮类化合物、酚酸、有
机硫化物、萜类化合物和类胡萝卜素等。
二、生物学作用
• 螯合作用：螯合矿物质离子，被视为抗营养因子 • 抗氧化作用：螯合过渡态金属离子，阻止Fenton反应，
抑制活性氧形成
• 调节免疫功能：增加T、B淋巴细胞和NK细胞的活性 • 抗肿瘤作用
抗肿瘤作用
• 广谱抗肿瘤作用：结肠癌、前列腺癌、胃癌、 乳腺癌、黑色素瘤、白血病、皮肤癌等 • 作用机制：抑制癌细胞增殖，诱导细胞凋亡， 促进细胞分化，抑制血管形成，抗氧化，增强 免疫功能
黄酮母核结构
黄酮类化合物分类(按结构分)
• 黄酮和黄酮醇类：槲皮素
• 二氢黄酮和二氢黄酮醇类：甘草素 • 黄烷醇类： 儿茶素 • 异黄酮和二氢异黄酮类：大豆苷 • 双黄酮类：银杏黄酮 • 花色素类：葡萄皮红 • 查尔酮类：异甘草素 • 其他：黄烷类等
食物来源 • 主要有绿茶、各种有色水果及蔬菜、大豆、 巧克力、药食两用植物等。
摄入量 • 不同人群每日摄入量20～70 mg。
二、黄酮类化合物的生物学作用
(一)抗氧化作用 (二)抗肿瘤作用 (三)保护心血管作用 (四)抑制炎症反应 (五)抗微生物作用 (六)其他作用：抗突变、抗衰老、增强免疫、 抗辐射、雌激素样作用
第七节
一、分类
蛋白酶抑制剂
• 蛋白类和天然小分子类蛋白酶抑制剂
• • • • • 莱菔硫烷（SFN） 苯乙基异硫氰酸盐（PEITC） 苯甲基异硫氰酸盐 （BITC ） 烯丙基异硫氰酸盐（AITC） 吲哚-3-甲醇（IC）
食物来源 • 广泛存在于十字花科蔬菜中（花椰菜、甘蓝、 包心菜、白菜、芥菜、小萝卜、辣根、水田 芥等） 摄入量 • 人体每日从膳食中摄入约10～50mg ，素 食者可高达100mg 以上。 • 生蔬菜中的生物利用率较煮熟的蔬菜高。
• • • • • 抗病虫害侵袭 免疫调节与抗炎作用 半胱氨酸蛋白抑制剂 抗氧化作用 抗癌作用 大豆胰蛋白酶 保护心血管作用
第八节 单萜类
一、结构
萜类化合物(terpenes)是以异戊二烯为结构单位的一 大类化合物。 含有两个异戊二烯单位的为单萜类，本节仅介绍单萜 类化合物。 植物固醇、类胡萝卜素、辅酶Q在结构上分属于三萜、 四萜和多萜。
• 作用途径：
ER途径（抗雌激素作用） 非ER途径（抑制其他肿瘤信号通路如MAPK、NF-κB等）
对神经损伤的保护作用
• 增强胆碱能神经细胞功能 • 拮抗β -淀粉样蛋白毒性 • 改善老年性痴呆患者认知功能 • 减轻脑细胞氧化损伤 • 抑制脑细胞凋亡 • 保护脑缺血损伤
植物雌激素的安全性
• 对女性、男性生殖内分泌的影响 • 对乳腺癌抗癌药物（如它莫西芬）治疗的干扰
异性免疫
• 其他：抗突变、保护肝脏、降低血糖、降血压、
延缓衰老
第十一节 植酸
一、结构
• 又名肌醇六磷酸 (IP6) • 是一种含有六分子磷酸的肌醇酯 • 消化道内水解为肌醇和磷酸或其低磷酸化形式（IP1～5）
【食物来源】
• 广泛存在于植物体中，主要分布在种籽胚层和谷皮 • 在谷类和豆类中含量可达1 ％～6％
• 胰蛋白酶抑制剂每日约摄入300mg • 黄酮类化合物每日约摄入20～70 mg
【作用机制】
抑制蛋白酶活性
结合靶酶催化位点或活性中心附近区域
下调蛋白酶基因表达水平 蛋白类蛋白酶抑制剂：主要抑制蛋白酶活性 天然小分子类蛋白酶抑制剂： 抑制蛋白酶活性 下调蛋白酶基因表达
二、生物学作用
保护心血管系统的作用
• 降血脂 • 抗脂质过氧化 • 抑制血小板聚集
• 改善血管内皮细胞功能 • 抗动脉粥样硬化 • 舒张冠状动脉
抗肿瘤作用
• 对乳腺癌、前列腺癌、子宫癌、结肠癌、卵巢癌、白血 病等具有预防和抑制作用
• 抑制癌基因表达、抑制酪氨酸激酶活性、诱导肿瘤细胞
凋亡、抑制癌细胞转移、抗氧化作用等
一、结构与分类
根据皂苷元化学结构的不同，可分为：
• 甾体皂苷 • 三萜皂苷
四环三萜
五环三萜：最多见，如大豆皂苷
• 较常见的有大豆皂苷、人参皂苷、三七 皂苷、绞股蓝皂苷、薯蓣皂苷等。
食物来源 • 广泛存在于植物茎、叶和根中。 • 甾体皂苷：薯蓣科和百合科 • 三萜皂苷：豆科、石竹科、桔梗科、 五加科
木酚素以及某些萜类和皂苷等
一、结构与分类
• 源于植物，具有类似雌激素的结构和功能
• 可与雌激素受体(ER)结合发挥类雌激素或抗雌激素 效应——双向调节作用 • 雌激素活性明显低于17-β 雌二醇
【分类与食物来源】 异黄酮类：豆科植物 大豆异黄酮
木酚素类：油籽、谷物、蔬菜、茶叶
香豆素类：黄豆芽、绿豆芽、苜蓿 芪类：葡萄、葡萄酒、花生
有机硫化物 芥子油苷 皂苷 植酸
其他：植物凝血素、葡 萄糖二胺、苯酞、叶绿 素和生育三烯酚类等
植物雌激素
植物固醇
二、植物化学物的生物活性
(一)抗癌
(二)抗氧化 (三)免疫调节 (四)抗微生物 (五)降胆固醇 (六)其他（调节血压、血糖、血小板和血凝，以及抑制炎
症等 ）
GS的降解
酶解：生成ITCБайду номын сангаас、硫氰酸盐和腈类
硫葡糖苷酶——黑芥子酶(MYR) 完整植物中，MYR与GS呈分离状态；植 物细胞破碎时，黑芥子酶释放出来，促使 GS酶解。
非酶解：主要生成异硫氰酸盐和腈类。 肠道内微生物：类似MYR活性,使GS水解成ITCs。
ITCs
• GS只有在水解成ITCs后才能体现出活性。 • ITCs具有共同的—N = C = S 结构
• 需开展更深入的研究
第十节 有机硫化物
• 食物来源： 主要存在于百合科葱属植物中的一大类 含硫化合物 • 大蒜中含量最为丰富 • 本节以大蒜为例介绍有机硫化物
一、结构与分类
• 大蒜中含有30余种有机硫化物 • 重量占大蒜总重的0.4%
• 大蒜90%以上的活性物质都源于OSCs
主要为 alliin 和 GSAC
【食物来源】
• 萜类化合物广泛存在于植物中，尤以针叶 树中含量丰富，是树脂及松节油的主要成 分。
【摄入量】
• 单萜类化合物的每日摄入量约为150mg。
二、生物学作用
抗癌作用：主要作用 紫苏醇、柠檬烯、香叶醇
抗菌、抗炎作用：艾蒿精油、龙脑、1,8-桉树脑 抗氧化作用：香茅醛、香芹酚、梓醇、芍药苷等 对神经损伤的保护作用：梓醇 镇痛作用：α -松油醇、薄荷醇、杨梅苷 其他作用：香茅醛镇静
第十二节
其他动物性来源的食 物活性成分
• 辅酶Q （coenzyme Q，CoQ） • 硫辛酸（lipoic acid，LA） • 褪黑素（melatonin）
辅酶Q
• 又称泛醌（UQ），脂溶性醌类化合物 • 分子中含一个由 6～10个异戊二烯单位组成的、与对苯 醌母核相连的侧链
小结
植物化学物 类胡萝卜素 植物固醇 皂甙 芥子油甙 多酚/黄酮 单萜类 植物雌激素 有机硫 植酸 十 十 十 十 十 十 十 十 十
植物化学物的生物活性
抗癌 抗氧化 免疫调节 抗微生物 降胆固醇 其他 十 十 双向 十 十 十 十 十 十 十 十 十 十 十 十 十 十 十 十 十 十 十 十 十 视觉 抗炎 血栓 抗炎 保心等 保心等 镇痛等 保心等 血栓等 螯合
• 蛋白类蛋白酶抑制剂
丝氨酸蛋白酶抑制剂 半胱氨酸蛋白酶抑制剂 金属蛋白酶抑制剂 酸性蛋白酶抑制剂
• 天然小分子类蛋白酶抑制剂
黄酮类、多酚类、其它天然小分子化合物
食物来源
• 蛋白类蛋白酶抑制剂广泛存在于植物中，豆类、 谷类含量丰富 • 黄酮类和多酚类在绿茶、果蔬、大豆、药食两用 植物等含量丰富
摄入量
二、生物学作用
(一)对肿瘤的预防和抑制作用：主要作用 (二)对氧化应激的双向调节作用 (三)抗菌作用 (四)其他作用
第六节 多酚类化合物
一、黄酮类化合物的结构与分类 结构 • 以黄酮 (2-苯基色原酮)为母核 • 母核上常含有羟基、甲氧基、烃氧基、 异戊氧基等取代基 • 基本骨架由两个苯环（A环与B环）通过 中央三碳连接