高考化学――怎样确定有机物的同分异构体数目.
2020年高考化学难点专练6 有机物同分异构体的数目判断与书写(解析版)
难点6 有机物同分异构体的数目判断与书写【命题规律】本专题的考查点是高考高频考点，试题经常是给出或推出有机物分子式或一种结构简式，再根据限定条件确定同分异构体中所含官能团，结合所给有机物有序思维：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构，确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。
题型为选择题、填空题，难度偏大。
考查的核心素养以宏观辨析、科学探究与模型认知为主。
【备考建议】2020年高考备考的重点是有机综合体中书写符合条件的同分异构体数目和结构简式，复习过程中要掌握书写规律,争取一个不落地全部列出。
【限时检测】（建议用时：45分钟）1.（2019·新课标Ⅱ卷）分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）A. 8种B. 10种C. 12种D. 14种【答案】C【分析】C4H8ClBr可以看成丁烷中的2个H原子分别被1个Cl、1个Br原子取代，丁烷只有2种结构，氯原子与溴原子可以取代同一碳原子上的H原子，可以取代不同碳原子上的H原子，据此书写判断。
【详解】先分析碳骨架异构，分别为C-C-C-C 与2种情况，然后分别对2 种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架C-C-C-C 有、共8 种，骨架有和，4 种，综上所述，分子式为C4H8BrCl的有机物种类共8+4=12种，C项正确。
2.（2019·山东省济南外国语学校高考模拟）下列关于有机化合物的说法正确的是（）A. 分子式为C8H8O2的芳香族化合物中属于羧酸的同分异构体有3 种B. 麦芽糖的水解产物有两种,且互为同分异构体C. 等质量的苯和苯乙烯()完全燃烧,消耗氧气的体积相同D. 分子式为C4H8Cl2且含有两个甲基的有机物有4种【答案】D【解析】分子式为C8H8O2的芳香族化合物中属于羧酸的同分异构体有苯乙酸、对甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、邻甲基苯甲酸共4种，选项A错误；B、麦芽糖的水解产物只有葡萄糖一种,选项B错误；C、最简式相同的苯和苯乙烯，等质量的苯和苯乙烯()完全燃烧,消耗氧气的质量相同，但若不在相同条件下体积不一定相同，选项C错误；D、分子式为C4H8Cl2且含有两个甲基的有机物有CH3CHCl2CH2CH3；CH3CHClCHClCH3、CHCl2CH（CH 3）2、CH2ClCCl（CH3）2共4种，选项D正确。
高中化学：同分异构体的数目判断
【解析】能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含酚羟基; 能发生银镜反应但不能水解说明含有醛基但不含酯基;
苯环上的一卤代物只有两种,说明是对称结构。所以满
足条件的D的同分异构体为
或
答案:
或
【加固训练】 化合物A是分子式为C7H8O2的五元环状化合物,核磁共振 氢谱有四个峰,且其峰面积之比为3∶1∶2∶2。 A的属于芳香化合物的同分异构体有________种,写出 其中符合下列条件的A的一种同分异构体W的结构简 式:________。
上的3个取代基中有2个相同的,则其结构有6种,故A一 共有12种属于芳香化合物的同分异构体。由题意可知W 含有两个对位取代基,且含有两个羟基,可写出其结构
简式为 。
答案:12
2016·乙·T38,2016·甲·T38, 符合条件的同分 2016·丙·T38,2015·乙·T38, 异构体的书写 2015·甲·T38,2014·乙·T38,
2013·乙·T38
【备考必记必会】 1.多元取代同分异构体书写的有序思维: 多元取代同分异构体的数量大,情况复杂,如果不能遵 循一定的特定步骤,很容易造成漏写、多写或重写。用 有序思维解决多元取代的步骤是:
【解析】由已知信息可推知H中含苯环,且有2个羧基,
处于对位,所以H为对苯二甲酸。能发生银镜反应,说明
分子中有醛基;能与碳酸氢钠溶液反应,说明分子中有
羧基;核磁共振氢谱有四种峰,说明有4种等效氢,因此
该分子中有2个对位取代基,其结构简式为
。
答案:
3.有机物A、B的分子式均为C11H12O5,均能发生如下变 化。
热点专题突破系列(十) 同分异构体的数目判断
【透视热点考情】 同分异构体数目的判断和符合条件的同分异构体的书 写是有机化学高考的高频考点,一般在选择题中考查数 目的判断,在选做题中考查符合条件的同分异构体的书 写。其考情如下:
高考化学同系物及同分异构体复习
高考化学同系物及同分异构体复习一、同系物的判断规律1．一差（分子组成差一个或若干个CH2）2．二同（同通式，同结构）3．三注意（1）必为同一类物质（2）结构相似（有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）（3）同系物间物理性质不同化学性质相同因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。
二、同分异构体的种类1．碳链异构2．位置异构3．官能团异构（类别异构）（详见下表）组成通式可能的类别典型实例C n H2n烯烃环烷烃CH2=CHCH H2C CH2CH2C n H2n-2炔烃二烯烃环烯烃CH= CCH2CH3CH2=CHCH=CH2 C n H2n+2O 醇醚C2H5OH CH3OCH3C n H2n O 醛酮烯醇环醇环醚CH3CH2CHO CH3COCH3CH=CHCH2OH CH3CH CH2CH2 CH OHO CH2C n H2n O2羧酸酯羟基醛羟基酮CH3COOH HCOOCH3HOCH2CHO C n H2n-6O 酚芳香醇芳香醚H3CC6H4OH C6H5CH2OH C6H5OCH3 C n H2n+1NO2硝基烷烃氨基酸CH3CH2NO2H2NCH2COOHC n(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖（C6H12O6）蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）三、同分异构体的书写规律1．主链由长到短，支链由大到小，位置由心到边，排列由对到邻到间2．按照碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构碳链异构位置异构的顺序书写，不管按照那种方法书写都必须防止漏写和从写四、分异构体数目的判断方法1．记忆法记住已掌握的常见的异构体数。
例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构，甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、环己烷、乙炔、乙烯等分子一卤代物只有一种;（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；（3）戊烷、丁烯、戊炔有3种；（4）丁基C8H10有4种；（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；（6）戊基、C9H12有8种；2．基元法例如：丁基有4种，丁醇、丁醛都有4种；3．替元法例如：C6H4Cl2有3种,C6H2Cl4有3种(将H替代Cl)；4．对称法（又称等效氢法）判断方法如下：（1）同一C 原子上的氢原子是等效（2）同一C 原子所连甲基上的氢原子是等效氯（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效题型一：确定异构体的数目例1 某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是（）A．C3H8B．C4H10C．C5H12D．C6H14解析：分析C3H8、C4H10、、C6H14各种结构，生成的一氯代物不只1种。
重难点13 同分异构体的判断与书写-2019-2020学年高一化学重难点探究(人教版必修二)
2019-2020学年高一化学重难点探究（人教版必修二）重难点13 同分异构体的判断与书写方法探究1．同分异构体的种类、书写思路2．常用的同分异构体的推断方法(1)由烃基的异构体数推断判断只有一种官能团的有机物的同分异构体种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。
如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9—OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。
(2)由等效氢原子推断碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。
一般判断原则：①同一种碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
(3)用替换法推断如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；又如碳碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。
不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。
(4)用定一移一法推断对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。
3．同分异构体的书写口诀主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边(一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数)；排布由对到邻再到间；最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
典例剖析例1 （2020·资中县第三中学高一月考）下列烷烃在光照下与氯气反应，能生成三种一氯代烃的是( ) A．CH3CH2CH2CH3B．C．D．答案C解析 A.分子结构中有两种化学环境不同的氢原子，则有两种一氯代物，故A错误；B.分子结构中有一种化学环境不同的氢原子，则有一种一氯代物，故B错误；C.分子结构中有三种化学环境不同的氢原子，则有三种一氯代物，故C正确；D.分子结构中有四种化学环境不同的氢原子，则有四种一氯代物，故D错误；综上所述，答案为C。
【点睛】同一个碳原子上的氢原子，为化学环境相同的氢原子，同一个碳上连接的甲基上的氢原子，也为化学环境相同的氢原子。
高考化学 一轮复习 有机化学基础 第1讲 认识有机化合物(选修5)
4．按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有 机物的种类，填在横线上。
(1)CH3CH2CH2OH
。
(2)
。
(3)
。
(4)
。
(5)
。
(6)
。
(7)
。
(8)
。
解析：要做好这类试题，需熟悉常见的官能团与有机物类别 的对应关系。(1)和(2)中官能团均为—OH，(1)中—OH 与链烃基直 接相连，则该物质属于醇类，(2)中—OH 与苯环直接相连，故该 物质属于酚类；酚和醇具有相同的官能团，根据—OH 连接基团的 不同确定有机物的类别。(3)为仅含苯环的碳氢化合物，故属于芳 香烃[其通式满足 CnH2n－6(n＞6)，属于苯的同系物]。(4)中官能团 为酯基，则该有机物属于酯。
中含有的官能团除了羰基外，还有 3 个 个—COOH。
、1 个—OH、1
考向二 有机物的分类 3．下列有机化合物中，均含有多个官能团：
(1)可以看作醇类的是
。(填字母，下同)
(2)可以看作酚类的是
。
(3)可以看作羧酸类的是
。
(4)可以看作酯类的是
。
答案：(1)BD (2)ABC (3)BCD (4)E
提示：(1)含有 的烃叫芳香烃；含有 且除 C、H 外还
可以有其他元素(如 O、Cl 等)的化合物叫芳香化合物；芳香化合物、 芳香烃、苯的同系物之间的关系为：
(2)不对；应为
；
。
考向一 官能团的识别
1．下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )
①
酚类 —OH
②
羧酸 —COOH
③
醛类 —CHO
考向一 官能团的识别
A．10 种
考点突破：同分异构体的书写及数目判断
考点四：有序思维突破同分异构体的书写及数目判断难点拉分型——讲细练全一、从学法上掌握同分异构体的书写规律和数目判断的方法——夯基固本1．同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
2．同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体；③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。
(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
[题组训练]1．(2016·银川模拟)分子式为C3H4Cl2的链状有机物的同分异构体共有(不包括立体异构)()A．6种B．5种C．4种D．3种解析：选B可能的结构有：CH2===CHCHCl2、CCl2===CHCH3、CHCl===CClCH3、CHCl===CHCH2Cl、CH2===CClCH2Cl，B项正确。
2．芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生。
那么包括A在内，属于芳香族化合物的同分异构体的数目是() A．5 B．4C．3 D．2解析：选A芳香族化合物能与NaHCO3溶液发生反应有CO2气体产生，则此物质为，的同分异构体可以是酯，也可以是既含—CHO，又含—OH的化合物，依次组合可得：、、、四种。
再谈如何确定有机物同分异构体的数量
分解产物 中有 ０ ， 存在 ， 未检测到 的原因是
。 ”
解 决 这个 问题让 那些 思维严 密 的学生 ， 会想 到 Ｂ中形 成的 Ｎ ａ Ｎ Ｏ ， 可能类似 Ｎ ａ ｓ Ｏ ， 可 以被氧气氧化 ， 正 是 这样 的外 延迁 移 ， 从而解 决 了 “ Ｄ中无 明显 现象”， 突
表 １ 部 分烷 基的 异构 体及 其数 目
Ｏ
（ 一 Ｃ ＝ － － Ｃ 一 ） 、 羰基 （ 一 Ｃ 一 ） 、 酉 旨 基（ 一 Ｃ — Ｏ 一 ） 、 肽键 （ 一 Ｃ — Ｎ Ｈ 一 ）
符 号
Ｍ Ｅ ｔ ／ ／ 一 Ｐ
名称
甲基 乙基
化 学式
Ｃ Ｈ ３ 一 Ｃ ２ Ｈ ｓ —
Ｎａ ０ ｌ Ｈ
Ｎａ ＯＨ
Ｎａ ２ Ｓ Ｏ３
浓 溶液 酚 酞 溶液 酚酞 溶 液
Ｂ Ｃ
Ｄ
酸 性 高锰 品红 足 量澄清 酸钾 溶 液 溶 液 石 灰 水
化 学 教 学 ２ ０ １ ３年 第 １ ０期
６ ３
少—一
Ｕ Ｏ
ｌ ＿
团的有机物的同分异 构体。
１ ． １ 含端基官能团的有机 物的同分异构体 书写
端 基官能 团 （ 也可称为一 价官 能 团 ） 是指 在有 机
的相关研究相 当多， 其中确定高 中有机化学 同分异构体
的相 关论 文达 ７ ４ 篇（ 万方 数据 库查 询结果 ） ， 这些 研 究可大致 分为两类 ： 一类 是研 究某 一类 有机物 的同分
物的结 构简式 中只能位于末端 的官能团， 主要包括 卤素
原子 （ ＿ ｘ ） 、 硝基 （ 一 Ｎ Ｏ ） 、 氨基 （ 一 Ｎ Ｈ ） 、 羟基 （ 一 Ｏ Ｈ） 、
2019高考化学一轮复习专题突破同分异构体的书写及数目判断(含解析).doc
突破同分异构体的书写及数目判断李仕才知识梳理：1．同分异构体的书写规律(1) 烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2) 具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例：( 以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构? C—C—C—C、②位置异构? 、、、③官能团异构? C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3) 芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对 3 种。
(4) 限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性( 如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等) ，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
2．同分异构体数目的判断方法(1) 记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；③4 个碳原子的烷烃有 2 种异构体，5 个碳原子的烷烃有 3 种异构体，6 个碳原子的烷烃有 5 种异构体。
(2) 基元法：如丁基有 4 种，则丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种同分异构体。
(3) 替代法：如二氯苯(C6H4Cl 2) 有3 种同分异构体，四氯苯也有 3 种同分异构体( 将H 和Cl互换) ；又如CH4 的一氯代物只有 1 种，新戊烷C(CH3) 4 的一氯代物也只有 1 种。
(4) 等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
专题训练题组一同分异构体数目的推断1．(2017·安徽江南十校联考)0.1 mol 某烃完全燃烧时生成30.8 g CO 2 和12.6 g H 2O，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，若其结构中只含有两个— C H3，则该物质的结构( 不考虑顺反异构) 最多有( )A．6 种 B ．8 种 C ．7 种 D ．10 种答案 B解析30.8 g CO 2 的物质的量为0.7 mol,12.6 g H 2O的物质的量为0.7 mol ，则该烃的分子式为C7H14，该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则该分子是烯烃，且其结构中只含有两个—CH3，最多有8 种同分异构体，分别是2- 庚烯、3- 庚烯、2- 甲基-1- 己烯、3- 甲基-1- 己烯、4- 甲基-1- 己烯、5- 甲基-1- 己烯、2- 乙基-1- 戊烯、3- 乙基-1- 戊烯， B 项正确。
同分异构体的书写及数目判断
同分异构体的快速书写及数目判断同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。
一、同分异构体的书写先根据化学式写出通式进行物质类别判断后，书写时一定做到有序性和规律性。
1、降碳法（适用于烷烃）：书写时要做到全面避免不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间，碳满四价。
例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。
【解析】经判断，C7H16为烷烃。
第一步：写出最长碳链(只写出了碳，氢原子根据“碳满四价”补足)：（得到1种异构体）；第二步：去掉最长碳链中1个碳原子作为支链（取代基），余下碳原子作为主链，依次找出支链在主链中的可能位置(↓表示取代基连接在主链上碳的位置)，注意主链结构的对称性和等同性：（主链结构沿虚线对称，2与5、3与4处于对称位置，甲基连接在1或6将会和第一步中结构相同）；第三步：去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链，出现两种情况：⑴两个碳原子作为2个支链（两个甲基）（主链结构沿3号碳原子对称，采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在2号碳原子后另一个甲基可能连接在2或3或4位置得到3种异构体，然后将固定在2号碳原子的甲基固定在3号碳原子上，则另一个甲基只能连接在3位置得到1种异构体〉将得到4种异构体）；⑵作为一个支链（乙基）（得到1种异构体）；第四步：去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链，也出现两种情况：⑴作为三个支链（三个甲基）（得到1种异构体）；⑵作为两个支链（一个甲基和一个乙基）：不能产生新的同分异构体。
第五步：最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
2、插入法（适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等）：所谓“插入法”是将官能团拿出，利用降碳法写出剩余部分的碳链异构，再找官能团（相当于取代基）在碳链上的位置（C和H原子间或C和C原子间），将官能团插入，产生位置异构。
判断同分异构体的五种常用方法和有机分子结构的测定
高考化学一轮复习测试卷及解析（51）：判断同分异构体的五种常用方法和有机分子结构的测定一、确定同分异构体数目的五种常用方法1．等效氢法在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断“等效氢”，从而确定同分异构体数目。
有机物的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。
可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三条原则是：(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH4中的4个氢原子等同。
(2)同一碳原子上所连的甲基是等效的；如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。
(3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个H等同；苯分子中的6个氢等同；CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等同。
【典例导悟1】下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是()A．①和②B．②和③C．③和④D．①和④2．换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。
如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯代烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。
同理，二氯乙烷有两种结构，则四氯乙烷也有两种结构。
典例导悟2已知化学式为C12H12的物质其结构简式为CH3CH3，该环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断该环上的四溴代物的同分异构体数目有()A．4种B．9种C．12种D．6种3．基团位移法该方法比等效氢法更直观，该方法的特点是，对给定的有机物先将碳键展开，然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动，得到不同的有机物。
需要注意的是，移动基团时要避免重复。
此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。
【典例导悟3】分子式为C5H10的链状烯烃，可能的结构有()A．3种B．4种C．5种D．6种4．基团连接法将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。
判断同分异构体数目的常见方法和思路
定一动一法
分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子
组合法
饱和酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则酯共有m×n种
2022年高考化学总复习：判断同分异构体数目的常见方法和思路
基团连接法
将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有4种，C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均为4种
换位思考法
将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H，若有一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种。假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯苯和四氯苯均有3种
高考化学有机物的组成、结构及同分异构体知识点总结及专项练习题(含答案)
高考化学有机物的组成、结构及同分异构体知识点总结及专项练习题（含答案）一、知识点总结1．四种常见有机物基本结构单元2．判断同分异构体数目技巧(1)一取代产物种数的判断①等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于轴对称或镜面对称位置上的氢原子等效。
②基元法：由烃基的数目判断只含一种官能团的有机物的同分异构体数目。
烷基有几种，一取代产物就有几种。
—CH3、—C2H5各有一种，—C3H7有两种、—C4H9有四种。
例如：丁基有4种，丁醇、戊醛都有4种。
③替代法：如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)。
(2)二取代或多取代产物种数的判断定一(二)移一法：对于二(三)元取代物的同分异构体数目的判断，可固定一(二)个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体数目。
注意防重复和防遗漏。
二、专题练习题1．(2016·江苏化学，11)化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。
下列有关化合物X的说法正确的是( )A．分子中两个苯环一定处于同一平面B．不能与饱和Na2CO3 溶液反应C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种D．1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应解析由于单键可以旋转，两个苯环不一定处于同一平面，A错误；结构中含有—COOH，能与饱和Na2CO3溶液反应，B错误；X结构中只有酯基能水解，水解产物只有一种，C正确；X结构中的—COOH和酚酯基能与NaOH反应，1 mol X最多能与3 mol NaOH反应(—COOH反应1 mol，酚酯基反应2 mol)，D错误。
答案 C2．(2016·上海化学，1)轴烯是一类独特的星形环烃。
三元轴烯()与苯( ) A．均为芳香烃B．互为同素异形体C．互为同系物D．互为同分异构体解析轴烯与苯分子式都是C6H6，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故选项D正确。
高二化学有机物的分类试题答案及解析
高二化学有机物的分类试题答案及解析1.下列各组物质中，互为同系物的是A．乙醇、乙二醇、丙三醇B．苯、甲苯、二甲苯C．一氯甲烷、氯苯、氯乙烯D．乙烷、乙烯、乙炔【答案】B【解析】A．乙醇、乙二醇、丙三醇分别是一元醇、二元醇、三元醇，不是同系物，错误；B．苯、甲苯、二甲苯结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，因此互为同系物，正确；C．一氯甲烷、氯苯、氯乙烯分别是氯代烷烃氯代芳香烃、氯代烯烃，结构不相似，因此不是同系物，错误；D．乙烷、乙烯、乙炔是C原子数相同的烷烃、烯烃、炔烃，结构不相似，因此不是同系物，错误。
【考点】考查同系物的判断的知识。
2.下列各有机物的分类或命名正确的是A．对甲基苯酚属于芳香烃B．2-乙基丁烷C．3-丁醇D．3-甲基-1-丁烯【答案】D【解析】A、对甲基苯酚属于酚类，错误；B、为3-甲基戊烷，错误；C、为2-丁醇，错误；D、为3-甲基-1-丁烯，正确，答案选D。
【考点】考查有机物的分类、命名3.下列物质的类别与所含官能团都正确的是（）A．酚类–OHB．羧酸–CHOC．醛类–CHOD．CH3-O-CH3醚类【答案】D【解析】A选项，苯甲醇，为醇类。
故错误。
B选项，为羧酸，含有-COOH。
故错误。
C选项，酯类，含有酯基。
故错误。
D选项，正确。
【考点】官能团区分。
4.下列物质中既属于芳香族化合物又属于醇的是( )【答案】B【解析】芳香族化合物必须含有苯环；属于醇则必须含羟基且不与苯环直接相连。
【考点】本题考查了有机物的分类方法。
5.有机物H 中不含有的官能团是( )A．醇羟基B．羧基C．醛基D．酯基【答案】BOH中的“—OH”为醇羟基，右边环上含有酯基，也含【解析】该分子中—CH2有醛基。
【考点】本题考查了对有机物官能的识别。
6.有机物丁香油酚的结构简式为：，按官能团分类它不属于A．烯类B．酚类C．醚类D．醇类【答案】D【解析】根据有机物的结构简式可知，分子中含有酚羟基、醚键和碳碳双键，因此按官能团分类它不属于醇类，答案选D。
有机化合物的空间结构 同系物 同分异构体---2023年高考化学一轮复习(新高考)
因酚羟基和醛基均无对称结构，因此峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式一
定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，即苯环上取代基位于对位，核磁共
振氢谱中峰面积比为6的氢原子位于与同一碳原子相连的两个甲基上，因此该同
分异构体的结构简式为
。
真题演练
1234
3.[2021·河北，18(2)]
有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳
)、
芳香醇(
)
3.同分异构体数目的判断方法 (1)记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如 ①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体； ②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体； ③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原 子的烷烃有5种同分异构体。 (2)基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。 (3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和 Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
香族化合物的结构简式为____________、____________。
①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应； ②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
真题演练
1234
的同分异构体满足：①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显
色反应，说明结构中含有醛基和酚羟基，
除苯环以外不饱和度为1，
第57讲
有机化合物的空间结构 同系物 同分异构体
复习目标
1.掌握有机化合物中原子的共线与共面个数的判断。 2.了解同系物、同分异构体的概念。 3.掌握有机化合物同分异构的书写与判断。
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怎样确定有机物的同分异构体数目一般来说，已知分子式确定同分异构体的数目，只需写出碳骨架，而不必把相连的氢原子全部写出；已知结构简式确定同分异构体数目，则可用箭头或用阿拉伯数字表示，而不必将其结构式一一写出；这样可以节约很多时间。
要判断两种结构简式是否互为同分异构体，首先要看分子式是否相等，然后看结构是否不同。
1、等效氢法烃的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。
可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三条原则是：①同一碳原子上的氢原子是等效的；如甲烷中的4个氢原子等同。
②同一碳原子上所连的甲基是等效的；如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。
如乙烷中的6个氢原子等同，2,2,3,3—四甲基丁烷上的24个氢原子等同，苯环上的6个氢原子等同。
在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断等效氢，从而确定同分异构体数目。
例1：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是 ( 解析：首先判断对称面：①和④无对称面，②和③有镜面对称，只需看其中一半即可。
然后，看有否连在同一碳原子上的几个甲基：①中有两个甲基连在一碳上，六个氢原子等效；③中有也有两个甲基连在同一碳原子上，加上镜面对称，应有十二个氢原子等效。
最后用箭头确定不同的氢原子。
如下所示，即可知①和④都有七种同分异构体，②和③都只有4种同分异构体。
应选B、D。
例2：含碳原子个数为10或小于10的烷烃中，其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有 ( A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种解析：按照等效氢原则，小于11个碳原子的烷烃中，只有一种一卤代物的，甲烷和乙烷符合，以及甲烷型的新戊烷和乙烷型的2,2,3,3—四甲基丁烷符合，共4种。
故应选C。
2、轴线移动法对于多个苯环并在一起的稠环芳烃，要确定两者是否为同分异构体，则可画一根轴线，再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。
例3：萘分子的结构式可以表示为，两者是等同的。
苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中。
它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可表示为(Ⅰ或(Ⅱ式，这两者也是等同的。
现有结构式(A~(D，其中 (1 跟(Ⅰ、(Ⅱ式等同的结构式是____________； (2 跟(Ⅰ、(Ⅱ式是同分异构体的是___________。
(MCE94.18—19 解析：首先要看出C式中右上边的环不是苯环，因有一个碳原子连有2个氢原子。
其次在连在一条线上的3个苯环画一条轴线，如下图，再移动或翻转便可看出A、D与(Ⅰ、(Ⅱ式等同，为同一物质。
B与(Ⅰ、(Ⅱ式结构不同，另两个苯环分别在轴线的两侧，故为同分异构体。
本题答案是：(1. A、D (2. B。
3．定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。
例4：若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有 ( A.5 B. 7 C. 8 D. 10 解析：萘分子中两个苯环是等同的，除并在一起的两个碳原子外，只存在两种不同的碳原子，即a位的和b位的碳原子。
定一个a位的碳原子，再连接其余的a位的和b位的碳原子，这样形成的二溴代物就有7种；定一个b位的碳原子，再连接其余的b 位的碳原子，这样形成的二溴代物就有3种。
如图所示。
因此，总共有10种，应选D。
四、排列组合法例5：若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有 ( D A. 5 B. 7 C. 8 D. 10 解析：萘环上只有两种不同的氢原子：a-和b-，二取代物的组合有3种情况：a-a：3种，a-b：4种，b-b：3种，共10种同分异构体。
例6：有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是 A A. 10 B. 8 C. 6 D. 4 解析：邻位3种：XYZ，XZY，ZXY；邻间位6种：XY-Z，XZ-Y，YX-Z，YZ-X，ZX-Y，ZY-X；间位1种：X-Y-Z，共有10种。
例7：分子结构中含有两个-CH3、一个-CH2-、一个基、一个 -OH，且属于酚类的同分异构体有6种，其结构简式为：__________、_________、_________、_________、_________、__________。
解析：由于是酚类，且只有3个取代基，实际上是-C2H5、-CH3、-OH三个基团的组合。
三取代基处于邻间位，共有6种：XY-Z，XZ-Y，YX-Z，YZ-X，ZX-Y，ZY-X。
例8：可简写为。
两个环共用2个以上碳原子的多环烃叫桥环烃。
双环桥环烃的命名是根据环上碳原子的总数称为二环某烃。
以几个碳桥交会处的两个碳原子为桥头，在环字后面的方括号内用阿拉伯数字标明一个碳桥上碳原子的数目，几个数字按大小次序列出，数字之间在下角用逗号分开。
例如：二环[2,2,1]庚烷二环[4,4,0]癸烷分子式：C7H12 分子式：C10H18 根据上述叙述，回答下列问题： (1 某桥环烃的结构简式为：，名称：_______________________，分子式：_____________。
(2 二环辛烷(C8H14异构体较多，其中属于双环桥环烃的异构体就有6种，它们是：⑤__________ ⑥__________ (3 上述①二环[2,2,2]辛烷的一氯取代物有______种同分异构体(不考虑空间异构。
此题可从组合上去考虑，6种情况为：5,1,0；4,2,0；4,1,1；3,3,0；3,2,1；2,2,2。
①为2,2,2；②为3,2,1；③为4,1,1；④为5,1,0；所以剩下的两种就是4,2,0和3,3,0。
答案：(1 二环[3,2,2]壬烷；C9H16 (2 (3 2 例9：下面是稠环芳香烃中蒽和并五苯的结构简式：由于取代烃的位置不同，产生的异构现象称为官能团位置异构。
一氯并五苯有个异构体；二氯蒽有 (填数字个异构体。
解析：由下列图示中可知，并五苯有两个对称面，分子中碳原子上连接的氢原子有4种位置：a、b、g、w，故其一氯并五苯应有4种。
蒽也有两个对称面，分子中碳原子上连接有3种氢原子：4个a-氢原子、4个b-氢原子、两个g-氢原子，按照组合原则，a-a有3种，a-b有4种，a-g有2种，b-b有3种，b-g有2种，g-g有1种，一共有15种，故二氯蒽应有15种。
答案：4；15 例10：某有机化合物的结构简式为：；其中属于芳香醇的同分异构体共有( A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种解析：分子式为C8H10O；可考虑为C6H5·C2H4OH有两种，为CH3·C6H4·CH2OH(两个侧链有邻、间、对有3种。
共5种，应选C。
例11：联苯( 由两个苯环通过单键连接而成。
假定二氯连苯分子中，苯环间的单键可以自由旋转，理论上由异构而形成的二氯联苯共有 ( D A. 6种 B. 9种 C. 10种 D. 12种解析：每个苯环上只有三种不同的H原子：a、b、g，用定一移二法时要注意等效氢的存在。
同一苯环上有6种，不同苯环间也有6种，共12种。
如果用排列组合法，则同一苯环上有a-a一种，a-b两种，a-g一种，b-b一种，b-g一种；不同苯环间有a-a一种，a-b一种，a-g一种，b-b一种，b-g一种，g-g一种等6种。
怎样确定有机物的同分异构体数目一般来说，已知分子式确定同分异构体的数目，只需写出碳骨架，而不必把相连的氢原子全部写出；已知结构简式确定同分异构体数目，则可用箭头或用阿拉伯数字表示，而不必将其结构式一一写出；这样可以节约很多时间。
要判断两种结构简式是否互为同分异构体，首先要看分子式是否相等，然后看结构是否不同。
1、等效氢法烃的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。
可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三条原则是：①同一碳原子上的氢原子是等效的；如甲烷中的4个氢原子等同。
②同一碳原子上所连的甲基是等效的；如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。
如乙烷中的6个氢原子等同，2,2,3,3—四甲基丁烷上的24个氢原子等同，苯环上的6个氢原子等同。
在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断等效氢，从而确定同分异构体数目。
例1：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是 ( 解析：首先判断对称面：①和④无对称面，②和③有镜面对称，只需看其中一半即可。
然后，看有否连在同一碳原子上的几个甲基：①中有两个甲基连在一碳上，六个氢原子等效；③中有也有两个甲基连在同一碳原子上，加上镜面对称，应有十二个氢原子等效。
最后用箭头确定不同的氢原子。
如下所示，即可知①和④都有七种同分异构体，②和③都只有4种同分异构体。
应选B、D。
例2：含碳原子个数为10或小于10的烷烃中，其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有 ( A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种解析：按照等效氢原则，小于11个碳原子的烷烃中，只有一种一卤代物的，甲烷和乙烷符合，以及甲烷型的新戊烷和乙烷型的2,2,3,3—四甲基丁烷符合，共4种。
故应选C。
2、轴线移动法对于多个苯环并在一起的稠环芳烃，要确定两者是否为同分异构体，则可画一根轴线，再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。
例3：萘分子的结构式可以表示为，两者是等同的。
苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中。
它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可表示为(Ⅰ或(Ⅱ式，这两者也是等同的。
现有结构式(A~(D，其中 (1 跟(Ⅰ、(Ⅱ式等同的结构式是____________； (2 跟(Ⅰ、(Ⅱ式是同分异构体的是___________。
(MCE94.18—19 解析：首先要看出C式中右上边的环不是苯环，因有一个碳原子连有2个氢原子。
其次在连在一条线上的3个苯环画一条轴线，如下图，再移动或翻转便可看出A、D与(Ⅰ、(Ⅱ式等同，为同一物质。
B与(Ⅰ、(Ⅱ式结构不同，另两个苯环分别在轴线的两侧，故为同分异构体。
本题答案是：(1. A、D (2. B。
3．定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。
例4：若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有 ( A.5 B. 7 C. 8 D. 10 解析：萘分子中两个苯环是等同的，除并在一起的两个碳原子外，只存在两种不同的碳原子，即a位的和b位的碳原子。
定一个a位的碳原子，再连接其余的a位的和b位的碳原子，这样形成的二溴代物就有7种；定一个b位的碳原子，再连接其余的b位的碳原子，这样形成的二溴代物就有3种。