第四章 功能性油脂及其加工技术

表1 常见植物油中脂肪酸含量（%）
油脂 名称 饱和脂肪 酸 不 饱 和 脂 肪 酸 油酸 亚油酸 亚麻酸 2 9 0.4 1 5 42 1 1 其他 脂肪酸
可可油
椰子油 橄榄油 菜籽油 花生油 茶油 葵花籽油
93
92 10 13 19 10 14
6
0 83 20 41 79 19
1
6 7 16 38 10 63

芝麻油享有”植物油之王”的盛誉，也有 “抗衰老良药”的美称。芝麻油营养丰富， 特别是含有丰富的维生素E。常食此油，可消 除使细胞衰老的物质“自由基”，提高人体 免疫功能，不但起到延年益寿的作用，而且 可辅助治疗糖尿病、高血压、冠心病、冻伤、 便秘等病症。芝麻中富含卵磷脂，能润肤美 容，防止头发过早变白和脱落。
31.1
14.4 16.5 22.5 16.3 13.4 13.0
草鱼
鲤鱼 鲫鱼 鲫鱼卵 褐指藻 盐藻 螺旋藻
2.1
1.8 3.9 3.9 14.8 — 32.8
10.4
4.7 7.1 12.2 2.2 4.2 5.4
鳙鱼
鱿 乌贼
10.8
11.7 14.0
19.5
33.7 32.7
小球藻
角毛藻 对虾（养殖）

鳕鱼 鳕鱼的营养丰富，含有丰富的β-3多不饱和 脂肪酸，对于宝宝的神经系统发育极为有利。 鳕鱼的口感较好，是宝宝日常补充不饱和脂 肪酸的良好选择。

三文鱼属于深海鱼类的一种，同样含有较多 的β-3多不饱和脂肪酸，并含有丰富的维生素 D和钙，有利于宝宝骨骼和牙齿的发育。

核桃 核桃含有丰富的亚油酸和亚麻酸，并含有多 种维生素，以及钙、磷、铁、锌、锰、铬等 人体必需的营养物质。
表6 富含γ-亚麻酸的微生物资源
微生物 γ-亚麻酸的含量（总脂肪酸，%） 15~18 3~11 11~14 26 18 20 31
爪哇毛霉 深黄被孢霉 不明毛霉 拉曼被毛霉 雅致小克银汉霉 枝霉 拉草式毛霉
含多不饱和脂肪酸食品

金枪鱼 金枪鱼属于深海鱼类的一种，含有大量的β-3 多不饱和脂肪酸，有利于宝宝大脑的发育。 另外，它还含有丰富的维生素E和硒，对所含 的不饱和脂肪酸有很好的保护作用。

含量较高的γ-亚麻酸资源在自然界和人类食物 中不太常见，而且因其含量比例低很难成为有经济价值 的可利用资源，如燕麦和大麦中的脂质含有0.25%-1.0% 的γ-亚麻酸，乳脂中含0.1%-0.35%。
表4 几种富含γ-亚麻酸的植物油脂资源
资源油脂 月见草油 玻璃苣油 黑加仑油 黑穗醋栗油 种子含油率（%） 15~30 30 13~30 30 γ-亚麻酸含量（%） 7~15 19~25 15~20 17

（二）抑制血小板凝集，防止血栓、中风和老 年性痴呆症 EPA具有升高高密度脂蛋白和降低低密度脂 蛋白的作用。 DHA可使心肌细胞膜流动性增加，稳定心肌 细胞的膜电位，降低心肌兴奋性，同时还能 影响Ca2+通道，使Ca2+降低，心肌收缩力降 低，具有明显的抗心率失常的作用。
（三）降低血脂和胆固醇，预防心血管疾病 GLA (γ-亚麻酸)、DHA、EPA均具有明显的 降低胆固醇的功效。 降血脂效应表现在降低血清甘油三酯、低密 度脂蛋白、极低密度脂蛋白和升高血清高密 度脂蛋白的作用。
（二）DHA、EPA纯化 一般鱼油中DHA、EPA等高度不饱和脂肪酸 含量不一定很高，大量的还是饱和及低不 饱和脂肪酸。所以，有必要进行纯化。
精炼米糠油

米糠油含有大量不饱和脂肪酸、维生素、谷 维素和磷脂，其不饱和脂肪酸达80%以上， 长期食用米糠油可降低胆固醇18%以 上，谷维素能调节和改善大脑功能。
葵花籽油
Fra Baidu bibliotek
葵花籽油含不饱和脂肪酸高达90%，其中亚 油酸占66%，居植物油之首。它含有维生素E、 胡萝卜素、磷脂，对延缓人体细胞衰老，防 止夜盲症及皮肤干燥有良好作用。
35.2
6.4 14.6
8.7
0.5 11.2
5、多不饱和脂肪酸的微生物资源




1962年Eywin用人工方法培养某些纤毛纲原生动物测定其 组织中脂肪酸组成，发现5个种中有4个种γ-亚麻酸含量 达到30％以上。 由于动物、植物资源的种类限制，人们将寻求PUFA （polyunsaturated fatty acid）的目光转向微生物资源。 而微生物本身具有低成本，培养迅速，生产周期短，可以 规模化生产等优点，因而有着非常广阔的前景。 PUFA广泛存在于微藻类、细菌真菌的细胞中，但不同种类 以及不同菌株含量及组成不同。 表6列出了一些γ-亚麻酸含量较高的微生物。
油脂资源 苏子油 α-亚麻酸含量% 油脂资源 44～70 亚麻荞油 α-亚麻酸含量% 33～37.5
罗勒籽油
拉曼油 亚麻仁油 乌桕油
44～65
66 40～61 41～54
大麻子油
紫花苜蓿油 葫芦巴籽油 芥子油 胡桃油
15～30
84.5 14～22 6～18 10.7～16.2
甜紫花南芥油 46
3．γ-亚麻酸
功能性食品
食品与营养工程学院
第四章 功能性油脂及其加工技术
教学目标 •了解多不饱和脂肪酸、磷脂等功能性 油脂的生理功能及其应用 •掌握多不饱和脂肪酸DHA和EPA提取 与纯化的基本原理和工艺要点 •掌握大豆浓缩磷脂的基本制备方法， 了解大豆磷脂纯化及改性的主要方法
第一节 多不饱和脂肪酸
一、多不饱和脂肪酸的结构及主要来源 （一）多不饱和脂肪酸的结构 含有两个或两个以上双键且碳原子数为 16~22的直链脂肪酸，分为ω–3和ω–6两个 系列。
玉米胚芽油

玉米胚芽油可以降低人体血液中胆固醇含量， 对冠心病、动脉硬化有特殊疗效。
菜籽油

菜籽油不饱和脂肪酸高达95%，常食用菜籽 油可防止人体发胖以及由于发胖引起的多种 疾病，且对大脑有益。菜籽油的缺点是含有 芥酸，虽对人体无害，但不易被人体消化吸 收。
大豆油

大豆油含有不饱和脂肪酸85%左右，易于消 化吸收，食用后可降低血液中低密度脂蛋白、 胆固醇，有预防动脉硬化的功能，还含有维 生素A、维生素D、维生素E等营养物质。
（六）其他功能 γ -亚麻酸具有增强胰岛素作用、抗脂质过氧 化、减肥、 保护视力、抗过敏等。 EPA具有保护视力、抗过敏等作用。
科学摄取多不饱和脂肪酸
由于生产和加工技术原因，使人对一些食品 中含有的不饱和脂肪酸的吸收利用率很低， 导致体内多不饱和脂肪酸严重缺乏，而饱和 脂肪酸却大量积累。
如何挑选食用油


花生 花生中含有丰富的亚油酸和亚麻酸，并含有 多种维生素、卵磷脂、蛋白质。

芝麻 芝麻中含有丰富的不饱和脂肪酸、蛋白质、 卵磷脂、维生素及多种矿物质。
二、多不饱和脂肪酸的生理功能 （一）增进神经系统功能、益智健脑 DHA(脑黄金)在大脑的脂肪酸组成中占30%， 视网膜磷脂中占40%；具有促进胎儿脑部发 育完善，提高脑神经机能，增强记忆、思考 和学习能力，增强视网膜反射能力，预防视 力退化。
4．DHA 和EPA



陆地植物油中几乎不含EPA与DHA，在一般陆地动物油中也 测不出。但高等动物的某些器官与组织中，例如眼、脑、 睾丸等中含有较多的DHA。 海藻类及海水鱼是EPA与DHA的重要来源，在海产鱼油中或 多或少地含有AA、EPA、DPA、DHA四种脂肪酸，以EPA和 DHA的含量较高。 表5列出了我国几种水产原料动、植物油中的EPA 和DHA 的含量。

油要换着吃？
长期、大量地食用单一油种的习惯，并非健 康之道。从营养价值上看，各种植物油含有 丰富的多不饱和脂肪酸，但组成不同。 植物油是人们理想的食用油，但也不宜食用 过多。但要注意的是，不要长期偏食植物油， 还需要摄入一定量的动物油脂，每天摄入的 植物油和动物油的比例最好为 2:1。

芝麻油
橄榄油

橄榄油富含对人体健康有益的单不饱和脂肪酸、亚油酸及维 生素K、E等。橄榄油中单不饱和脂肪酸（油酸）的含量高 达83％。单不饱和脂肪酸可降低胰岛素抵抗，降低血总胆固 醇、甘油三酯和低密度脂蛋白，升高对人体健康有益的高密 度脂蛋白，降低患大血管疾病的危险性。
三、多不饱和脂肪酸的制备工艺 （一）DHA、EPA鱼油的提取 1 原理 利用鱼油在甲醇、乙醇、己烷等有机溶剂 中可溶特性，将海产鱼切碎后，利用有机 溶剂萃取可制得粗鱼油，再经脱胶、脱酸、 脱色及脱臭等进一步精加工，制得精制鱼 油。
去除 何物？
2 工艺流程 海产鱼→切碎→萃取→油层分离→脱胶→
去除 何物？
减压脱色 的优势何 在？
臭味 物质？
脱酸 →
脱色 → 脱臭 → 鱼油
油脂制取过程中分解 的如醛、酮、游离脂 肪酸等，加工中产生 的异味如溶剂味、肥 皂味、焦糊味等，天 然存在的气味如菜籽 油的辛辣味。
毛油中的蛋白、糖类、磷脂等胶性物质。 脱酸是油脂精炼重要工序之一，其主要目的是 除去,毛油中游离脂肪酸，并同时除去部分色 素、磷脂、烃类和粘液质等杂质及如生育酚、 甾醇、甾醇酯等有益成分。 改善了油品的氧化稳定性，消费者喜欢色泽浅 的油脂产品。
多不饱和脂肪酸表示方法

C20:5:w-3 Cx:yw-z C22:6:w-3 其中： C18:2:w-6 C 表示碳原子 x表示碳数 y表示双键数 w-z表示从距羧基最远端碳原子数起的第z个 碳原子开始有双键出现。
W-3
ω 十八碳三烯酸， ALA -3 俗称α-亚麻酸 系 EPA 列 二十碳五烯酸
表5 水产动、植物油中的EPA 和DHA 含量（%）
来 源 沙丁鱼 鲐鱼 EPA 8.5 7.4 DHA 16.03 22.8 来 源 EPA 11.8 15.6 DHA 15.6 12.2
海条虾 梭子蟹
马鲛
带鱼 海鳗 鲨 小黄鱼 白姑鱼 银鱼
8.4
5.8 4.1 5.1 5.3 4.6 11.3
二十二碳六烯酸 DHA DHA，二十二碳六烯酸 (俗称“脑黄金”)
W-6
ω 十八碳二烯酸， LA -6 亚油酸 系 列 十八碳三烯酸， GLA γ-亚麻酸 二十碳四烯酸， AA 花生四烯酸
（二）多不饱和脂肪酸的主要来源 油科类植物种子：亚油酸、亚麻酸和花生四 烯酸等ω–6系列。 如 ALA：α-亚麻酸 鱼油： ω–3系列。 如 EPA：二十碳五烯酸； DPA：二十二碳五烯酸； DHA：二十二碳六烯酸；
豆油
棉籽油 大麻油
16
24 15
22
25 39
52
44 45
7
0.4 0.5
3
3 1
芝麻油
15
38
46
0.3
1
表2 几种高亚油酸油脂资源
油 脂
亚油酸含量（%）
油 脂
亚油酸含量（%）
红花籽油
葵花子油
56~81
51.5~73.5
五味子籽油
青嵩籽油
75.2
84.5
沙嵩籽油
水冬瓜油 烟草籽油
68.5
66~80 75
我国的食用油市场主要是浸出与压榨两种制 油工艺。压榨法是用物理压榨方式，从油料 中榨油的方法，目前基本用于花生油、橄榄 油、坚果油、芝麻油等高档油品。而浸出法 是用化工原理，用化学溶剂从油料中抽提出 油脂的一种方法，其生产成本较压榨油的低。 无论是浸出油还是压榨油，只要符合我国食 用油质量标准和卫生标准，就都是安全的， 可以放心食用。
1．亚油酸(必需脂肪酸)

亚油酸为全顺-9，12-十八碳二烯酸。CH3（CH2）4CH＝CHCH2CH＝CH（CH2）7COOH。 亚油酸是分布最广的一种多不饱和脂肪酸，日常食用的绝大 部分油脂中的含量都在9%以上，而且在主要食用植物油脂如 大豆油、棉籽油、菜子油、葵花籽油、花生油、米糠油、芝 麻油等食用油脂中的含量都较高，见表1。还有一些含亚油 酸特别高的油脂资源，见表2 .
（四）抑制肿瘤生长 鱼油可抑制癌细胞的发生、转移、降低肿瘤 生长速度。 据报道，鱼油中的EPA、DHA均具有抑制直 肠癌作用； DHA还可降低治疗胃癌、膀胱癌、 子宫癌等抗肿瘤药物的耐药性。
（五）抗炎、抑制溃疡及胃出血作用 EPA抗炎作用的机理在于可抑制中性细胞和 单核细胞的5’-脂氧合酶的代谢途径，增加白 三烯B5的合成，同时抑制LTB4介导的中性白 细胞机能，并通过降低白介素-1的浓度而影 响白介素代谢。
哈密瓜籽油
番茄籽油 苍耳籽油
65.3~76.8
62 65.3~76.8
核桃仁油
57~76
酸枣仁油
50.2
2．α-亚麻酸

α-亚麻酸的日常获得性很差，在大豆油、菜子油、葵 花籽油中有一定的含量。一些藻类与微生物中存在较多 的α-亚麻酸资源。表3 是较高α-亚麻酸含量的资源。
表3 一些高α-亚麻酸含量的植物油脂资源