肉桂酸的制备(完整版)
肉桂酸的制备
肉桂酸的制备一、实验目的1、了解肉桂酸的制备原理和方法；2、巩固回流、水蒸汽蒸馏、重结晶等基本操作。
二、实验原理反应产物中含有少量未反应的苯甲醛，利用其易随水蒸气挥发的特点，通过水蒸气蒸馏将其除去。
其他杂质则在分别用碱和酸处理产物时分离除去。
三、主要试剂物性与用量规格试剂：苯甲醛（新蒸馏过）、乙酸酐、无水碳酸钾、氢氧化钠水溶液、浓盐酸、活性炭四、仪器装置仪器：三颈瓶（250ml）、球形冷凝管、直形冷凝管、布氏漏斗、吸滤瓶、烧杯（300ml）、温度计（200℃）、支管接引管、锥形瓶、量筒图1 制备肉桂酸的反应装置图图2 水蒸气蒸馏装置图五、实验步骤及现象六、实验结果1、产品性状：浅黄色粉末；2、理论产量：7.4g ；3、实际产量：9.16g ；4、产率：123.8% ；七、实验讨论1、数据分析：A．产率过高，因为没有进行干燥处理，无法准确评估实验产率B．产物呈浅黄色，而非纯白色，说明纯度不高，应进行重结晶2、结果讨论：A．可能是电炉的功率达不到要求，回流时温度一直稳定在130-140℃，而适当的反应温度应在160-170℃，导致在水蒸气蒸馏时蒸出大量苯甲醛与水的互溶物，说明反应不完全，可能还有一些副反应产生B．产物颜色不正，可能的原因是活性炭的用量不够，脱色时间不充分；也可能是因为在水蒸气蒸馏步骤中苯甲醛没有被完全除尽，蒸馏液还是有些浑浊，非完全澄清透明，而苯甲醛为黄色或浅黄色液体。
3、实际操作对实验结果的影响：A．搭装置：回流装置的仪器必须彻底干燥(包括量取苯甲醛和醋酸酐的量筒)，否则将会使乙酸酐水解而导致实验失败。
B．加料：碳酸钾不能早取，防止其受潮而使乙酸酐水解；而且必须研细，增大接触面积，使反应彻底充分。
C．回流：加热强度不可过大，否则会把乙酸酐蒸出；升温速度不可过快，缩合反应宜缓慢升温，以防苯甲醛氧化；温度应控制在160~170℃，过低会导致反应不完全，产率偏低。
D．水蒸气蒸馏：进一步巩固安全管与T形管的作用，沸石的加法，是否辅助加热。
肉桂酸的制备
三、实验原理（反应机理）
• 一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂，提供CH3COO-负 离子，反应按下列机理进行：
四、反应方程式
五、实验药品
甲醛苯 3mol/l(3.2g, 0.03mol) 无水醋酸甲 3g(0.03mol) 乙酐 5.5mL(6g,0.06mol) 饱和碳酸钠溶液，浓盐酸，活性炭
六、实验装置
空 气 冷 凝 管 温 度 计 三口瓶 图1.反应装置
实验反应装置
水蒸气蒸馏装置
七、实验步骤
1、称取新熔融并研细的无水醋酸钾粉末3g置于 250mL三颈瓶中，再加入3mL新蒸的苯甲醛和 5.5mL乙酐，振荡使之混合均匀。 2、按图1装配仪器。要求水银温度计水银球的位置 是处于液面以下，但不能与反应瓶底或瓶壁接触。 3、用酒精灯加热，使反应温度维持在150170C， 反应时间为1小时。 4、将反应物趁热修倒入500ml长颈圆底烧瓶中，用 少量沸水冲洗反应瓶，使反应物全部转入烧瓶中。 然后一边充分摇动烧瓶，一边慢慢地加入固体碳 酸钠（5－7.5g），直到反应混合物呈弱碱性为止。
肉桂酸的制备
肉桂酸的制备
◆一、实验目的 ◆二、实验简介 ◆三、实验原理 ◆四、反应方程 ◆五、实验药品 ◆六、实验装置 ◆七、实验步骤
一、实验目的
• 1、了解实验原理、珀金反应的反应 机理。 • 2、掌握肉桂酸的制备方法。 • 3、熟悉蒸馏装置的使用。
实验名称肉桂酸的制备
实验注意事项或实验关键环节：
• 1.实验用到的仪器和药品要干燥，实验仪器 要事先放入干燥箱内干燥，苯甲醛（重新蒸 馏），醋酐要重新蒸馏后再使用。
• 2.冷凝管的上方要加干燥管，干燥进入体系 的空气；
• 3.无水碳酸钾要放入蒸发皿中加热除水后立 即使用。
• 4.加入10%氢氧化钠溶液以前要尽量捣碎生 成的固体，目的使所有没有反应的苯甲醛全 部被蒸出。
冷却烧瓶加入10的氢氧化钠水溶液20ml保证所有的肉桂酸均溶解成羧酸的钠盐过滤将滤液冷却在搅拌下加入浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝冷却过滤少量冷水洗涤干燥得粗品
实验名称：肉桂酸的制备
• 教学目的：1、掌握实验室通过Perkin反 应制备肉桂酸的方法和原理；2、掌握简 单的无水操作；3、掌握和巩固回流、洗 涤、水蒸气蒸馏、熔点点测定和重结晶等 基本操作。
• 粗产品肉桂酸（m.p. 133℃）要进一步提纯， 应采用什么方法？
• 加入10%氢氧化钠溶液的目的是什么？ • 为什么在加入10%氢氧化钠溶液以前要尽量捣
碎固体？
• 教学重点：1、通过Perkin反应制备肉桂 酸的方法和原理2、水蒸气蒸馏和重结晶
• 教学难点：水蒸气蒸馏
• 实验药品：苯甲醛（重新蒸馏），醋酐 （重新蒸馏），无水碳酸钾，水，10% 氢氧化钠水溶液，浓盐酸，刚果红试纸， 95%乙醇
• 教学安全环节：1、醋酐：醋酐遇水水 解生成醋酸，具有脱水性，遇皮肤有痛 感，水洗即可，不可入眼，蒸气遇眼睛 有痛感。2、小心烫伤
教学实验原理：
• 反应方程式
CHO +
(CH3CO)2O CH3COOK
CH CH COOH
实验步骤：
• 在200 mL圆底烧瓶中加入3 mL的新蒸馏的苯 甲醛、8 mL的新蒸馏过的醋酐和研细的4.2 g 的无水碳酸钾，在石棉网加热回流40min。反 应物冷却后加热20 mL的水，将反应瓶中的固 体尽量捣碎，用水蒸气蒸馏蒸出没有反应的苯 甲醛。冷却烧瓶，加入10 %的氢氧化钠水溶 液20 mL，保证所有的肉桂酸均溶解成羧酸的 钠盐，过滤，将滤液冷却在搅拌下加入浓盐酸 酸化至刚果红试纸变蓝，冷却，过滤，少量冷 水洗涤，干燥得粗品。用热水重结晶的产品， 测熔点，计算产率。
肉桂酸的制备
实际产量 理论产量
实际产量 100%=
44.4
100%=
半微量合成方法 一.合成： ① 在 100 mL 干燥的圆底烧瓶中加入 1.5mL (1.575 g,15 mmol) 新蒸馏过的苯甲醛， 4 mL (4.32 g，42 mmol) 新蒸馏过的醋酐以及研细的 2.2 g 无水碳酸钾，2 粒沸石，按 装置图按好装置。
三、 药品及物理常数
化合物
分子量 熔点/°C
沸 点 相对密 折光率 溶 解 度
/°C
度/d204
/n20D
g/100ml 水
苯甲醛 106.13 -56
179 1.047 1.5456 0.3
乙酸酐 102．09 -73
140 1．080 1．3904 12（热解）
反 式 肉 148．16 135
300
本实验的反应装置中使用的反应瓶及回流冷凝管都应事先干燥，否则缩合反应不能 顺利进行。 1．称取新熔融并研细的无水醋酸钾粉末 3g 置于 250mL 三颈瓶中，再加入 3mL 新蒸的
苯甲醛和 5.5mL 乙酐，2 粒沸石，振荡使之混合均匀[1]。 2．按图 1 装配仪器。要求水银温度计水银球的位置是处于液面以下，但不能与反应瓶
3.）水蒸气蒸馏装置及操作 水气蒸馏装置如图 1a。它由水蒸气发生器 A、导气管 C、三口或二口圆底烧瓶 D 和长的直型水冷凝管 F 组成。若反应在圆底烧瓶内进行，可在圆底烧瓶装配蒸馏头或克 氏蒸馏头代替三口瓶（见图 1b、c、d）。水蒸气发生器中加入约 1/2~3/4 容积的水。不 易太满，否则沸腾时水易冲至烧瓶。导气管末端应接近烧瓶底部，以便水蒸气能与被蒸 馏物质充分接触并搅动作用。用长的直型冷凝管 F 可以使馏出液充分冷却，由于水的蒸 发热较大，所以冷却水的流速也宜稍大一些。发生器 A 的蒸气出口与导气管 C 通过一 T 形管连接，在 T 形管的支管上套一段短橡皮管，用螺旋夹旋紧，它可以用以除去水蒸气 中冷凝下来的水分。在操作中，如果发生不正常现象，应立刻打开夹子，使与大气相通。 把要蒸馏的物质倒入烧瓶 D 中，其量约为烧瓶容量的 1/3。操作前，应仔细检查装置不 漏气。开始蒸馏时，先将 T 形管上的夹子打开，用直接火把发生器里的水加热到沸腾。 当有水蒸气从 T 形管的支管冲出时，再旋紧夹子，让水蒸气通入烧瓶中，这时可以看到 瓶中的混合物翻腾不息，不久在冷凝管中就出现有机物质和水的混合物。调节火焰，使 瓶内的混合物不致飞溅得太厉害，并控制馏出液的速度约为每秒 2~3 滴。为了使水蒸气 不致在烧瓶内过多地冷凝，在蒸馏时通常也可用小火将烧瓶加热。在操作时，要随时注 意安全管中的水柱是否发生不正常的上升现象，以及烧瓶中液体是否发生倒吸现象。一 旦发生这种现象，应立刻打开夹子，移去火焰，找出发生故障的原因；必须把故障排除 后，方可继续蒸馏。 安全管几乎插入底部以调节内压； 当馏出液澄清透明不再含有机物的油滴时，可停止蒸馏。这时应首先打开夹子，然 后移去火焰。
肉桂酸的制备
肉桂酸的制备
肉桂酸是一种天然有机化合物，可由肉桂醛进行氧化或通过合成方法制备。
以下是两种常用的制备方法：
1. 肉桂醛氧化法：
首先，将肉桂醛与氧气或空气进行氧化反应。
常用的氧化剂包括氧气、过氧化氢或过氧化苯甲酮。
该反应会将肉桂醛转化为肉桂酸。
反应方程式：C6H5CH=CHCHO + O2 →
C6H5CH=CHCOOH
2. 合成法：
首先，从苯甲醇开始，通过反应合成苯乙醛。
接下来，苯乙醛与乙酸酐或酸催化剂进行酯化反应，生成肉桂醇乙酸酯。
最后，肉桂醇乙酸酯经水解反应得到肉桂酸。
反应方程式：C6H5CH2OH + CH3COOH →
C6H5CH2OOCCH3
C6H5CH2OOCCH3 + H2O →
C6H5CH2COOH + CH3COOH
这两种方法都是较常用的肉桂酸制备方法，具体选择哪种取决于实际需求和条件。
肉桂酸的制备 韩波改
肉桂酸的制备
一、目的要求
1.学习肉桂酸的制备原理和方法。
2.进一步掌握回流、水蒸气蒸馏、抽滤等基本操作。
二、基本原理
利用Perkin反应，将芳醛与醋酐混合后，在相应的羧酸盐存在下，加热制得α，β-不饱和酸。
本法是按Kalnin提出的方法，用无水K2CO3代替CH3COOK，优点：反应时间短，产率高。
三、实验步骤：
在装有冷凝管的250mL圆底三颈瓶中，加入3mL新蒸馏的苯甲醛、8mL新蒸馏的醋酸酐和研细的4.2g无水碳酸钾，在电热套上加热回流20-25分钟。
由于有二氧化碳产生，反应初期有气泡生成。
待反应瓶冷却后，缓慢加入20mL水，将瓶内生成的固体尽量捣碎（小心），用水蒸气蒸馏出未反应完全的苯甲醛。
再将圆底烧瓶冷
却，加入10%NaOH 共20mL，以保证所有肉桂酸呈盐溶解。
溶液经减压抽滤，将滤液倾入250mL烧杯中，溶液总量控制在100mL以内。
在搅拌下用浓盐酸将溶液PH值调至3-4。
冰水冷却，抽滤，用少量冰水洗涤沉淀。
粗品风干后，称量，计算收率。
注意事项：1、干燥；2、水蒸气蒸馏装置的搭建，以及反应开始以及结束的顺序。
肉桂酸的制备(完整版)
学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月26日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：实验六：肉桂酸的制备一：实验目的1、掌握用Perkin反应制备肉桂酸的原理和方法；2、巩固回流、简易水蒸气蒸馏等装置。
二：实验基本原理芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为Perkin反应。
催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐，也可以用碳酸钾或叔胺。
三：主要试剂及主副产物的物理常数名称分子量相对密度熔点/℃沸点/℃溶解度苯甲醛106.12 1.04-26179.62微溶于水，约为0.6wt（20°C）可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿乙酸酐102.09 1.080-73.1138.6溶于氯仿和乙醚,缓慢地溶于水形成乙酸。
肉桂酸148.17 1.247135300在热水中溶于6ml乙醇中，可以任意比例溶于苯、丙酮、乙醚、冰乙酸、二硫化碳等CHO(CH3CO)2OCH=CHCOOHCH3COOH K2CO3学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月26日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：其他性质苯甲醛：分子式C7H6O，相对蒸气密度3.66（空气=1），饱和蒸气压0.13 kPa (26℃)折射率1.5455，闪点64℃，引燃温度192℃。
是最简单的，同时也是工业上最常为使用的芳醛。
在室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。
乙酸酐：分子式C4H6O3，无色透明液体，有强烈的乙酸气味，相对蒸气密度3.52（空气=1），饱和蒸气压1.33 kPa (36℃)，闪点49℃，引燃温度316℃。
相对密度1.080。
折光率1.3904。
低毒，半数致死量（大鼠，经口）1780mG/kG。
有腐蚀性。
勿接触皮肤或眼睛，以防引起损伤。
有催泪性。
易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。
肉桂酸的制备
二、实验原理
反应， 本实验利用 Perkin 反应，将芳醛和一种羧酸酐 混合后，在相应羧酸盐存在下加热， 混合后，在相应羧酸盐存在下加热，发生羟醛缩 合反应，再脱水生成目标产物肉桂酸。 合反应，再脱水生成目标产物肉桂酸。本实验用 碳酸钾代替乙酸钠，可以缩短反应时间。 碳酸钾代替乙酸钠，可以缩短反应时间。
五、实验关键及注意事项
明确水蒸气蒸馏应用于分离和纯化时其分 离对象的适用范围， 离对象的适用范围，保证水蒸气蒸馏顺利 完成。 完成。 实验中视具体情况，反应时间可以延长， 实验中视具体情况，反应时间可以延长， 技术进行反应进程跟踪。 并用 TLC 技术进行反应进程跟踪。
六、思考题
1 、若用苯甲醛与丙酸酐发生 Perkin 反 其产物是什么？ 应，其产物是什么？ 在实验中， 2 、在实验中，如果原料苯甲醛中含有少 量的苯甲酸， 量的苯甲酸，这对实验结果会产生什么影 应采取什么样的措施？ 响？应采取什么样的措施？ 3 、在水蒸气蒸馏前若不向反应混合物中 加碱，蒸馏馏分中会有哪些组分？ 加碱，蒸馏馏分中会有哪些组分？
肉桂酸的制备
是生产冠心病药物“心可安” 肉桂酸是生产冠心病药物“心可安” 的重要中间体。 的重要中间体。其酯类衍生物是配制 香精和食品香料的重要原料。它在农 香精和食品香料的重要原料。 用塑料和感光树脂等精细化工产品的 生产中也有着广泛的应用。 生产中也有着广泛的应用。
一、实验目的
了解肉桂酸的制备原理和方法。 1 ．了解肉桂酸的制备原理和方法。 学习简易水蒸气蒸馏等操作。 2 ．学习简易水蒸气蒸馏等操作。
用移液管分别量取 0.6mL 新蒸 馏过的苯甲醛和 1.8mL 新蒸馏 过的乙酸酐至 10mL 圆底烧瓶中， 圆底烧瓶中， 并加入 0.82g 研碎的无水碳酸 140℃回流 钾，在 140-160 ℃回流 20min 。
肉桂酸的制备(第五组)
（2）苯乙烯—四氯化碳法:
（3）苯甲醛—丙酮法:
（6）克脑文格尔（Knoevenagel） 缩合反应制备法:
制备路线的确定
铂金（合成法 理由：原料易得，反应条件实验室满足，反应流程较短，副产物少，污 染小。
实验原理及反应式
实验原理：利用柏琴（Perkin）反应制备肉桂酸。一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂，提供CH3COO-负离 子，从而使脂肪酸酐生成负碳离子，然后负碳离子和醛或羧酸衍生物（酐和酯）分子中的羰基发生亲核加成， 形成中间体。 在珀金反应中，是碳酸钾夺取乙酐分子中的α－Ｈ，形成乙酸酐负碳离子。实验所用的仪器 必须是干燥的。
实验装置
终点控制
当四口烧瓶出现分层，在进行吸附过滤。
实验注意事项
⑴ 搭装置：回流装置的仪器必须彻底干燥(包括量取苯甲醛和醋酸酐的量 筒)。 ⑵ 加料：碳酸钾不能早取，而且必须研细。 ⑶ 回流：加热强度不可过大，升温速度不可过快，最高温度不超过 200℃。 ⑷ 水蒸气蒸馏：进一步巩固安全管与T形管的作用，沸石的加法，是否 辅助加热。 ⑸ 脱色：活性炭的量，热过滤要快。 ⑹ 调pH值：盐酸滴加不能过快，所调溶液酸性不能过大。
肉桂酸的制备
第五组 缪嘉铖 何泽慧 孙国城 杨观锋
产品基本信息及用途
肉桂酸，又名β -苯丙烯酸、3-苯基-2-丙烯酸。是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸。植物中由 苯丙氨酸脱氨降解产生的苯丙烯酸。主要用于香精香料、食品添加剂、医药工业、美容、农药、 有机合成等方面。 化学式 C6H5-CH=CH-COOH 分子量：148.17 熔 点：133℃ 沸 点：300℃ 密 度：1.245（g/cm3） 外 观：白色至淡黄色粉末
折射率：1.555 (20℃)
溶解性： 溶于乙醇、甲醇、石油醚、氯仿，易溶于苯、乙醚、丙酮、冰醋酸、二硫化 碳及油类，微溶于水。 用 途：可用于香精香料、食品添加剂、蜂胶、葡萄酒等方面。
肉桂酸的制备实验完整版
肉桂酸的制备实验 HEN system office room 【HEN16H-HENS2AHENS8Q8-HENH1688】肉桂酸的制备实验一、实验原理利用柏琴（Perkin）反应制备肉桂酸。
一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂，提供CH3COO-负离子，从而使脂肪酸酐生成负碳离子，然后负碳离子和醛或羧酸衍生物（酐和酯）分子中的羰基发生亲核加成，形成中间体。
在珀金反应中，是碳酸钾夺取乙酐分子中的α－Ｈ，形成乙酸酐负碳离子。
实验所用的仪器必须是干燥的。
主反应：副反应：在本实验中，由于乙酸酐易水解，无水碳酸钾易吸潮，反应器必须干燥。
提高反应温度可以加快反应速度，但反应温度太高，易引起脱羧和聚合等副反应，所以反应温度控制在150~170℃左右。
未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离。
机理：【此机理中的碱为无水乙酸钾】二、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品四、实验流程图五、实验装置图（1）合成装置（2）水蒸气蒸馏（3）抽滤装置（4）干燥装置六、实验内容在250ml三口烧瓶中放入3ml( ，新蒸馏过的苯甲醛、8ml，新蒸馏过的乙酸酐,以及研细的无水碳酸钾。
三口烧瓶的侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下，采用空气冷凝管缓缓回流加热45min。
由于反应中二氧化碳逸出，可观察到反应初期有大量泡沫出现。
反应完毕，在搅拌下向反应液中分批加入20ml水，再慢慢加入碳酸钠中和反应液至pH等于8。
然后进行水蒸汽蒸馏，蒸出未反应完的苯甲醛。
待三口烧瓶中的剩余液体冷却后，加入活性炭煮沸10-15min，进行趁热过滤，将滤液冷却至室温，在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝（或溶液pH=3）。
冷却，待晶体析出后进行抽滤，用少量冷水洗涤沉淀。
抽干，让粗产品在空气中晾干。
产量：约（产率约65%）。
粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶。
肉桂酸有顺反异构体，通常以反式存在。
纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体。
熔点mp=133℃。
肉桂酸的制备(完整版)
实验六：肉桂酸的制备一：实验目的1、掌握用Perkin 反应制备肉桂酸的原理和方法；2、巩固回流、简易水蒸气蒸馏等装置。
二：实验基本原理芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为Perkin 反应。
催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐，也可以用碳酸钾或叔胺。
三：主要试剂及主副产物的物理常数其他性质苯甲醛：分子式C 7H 6O ，相对蒸气密度3.66（空气=1），饱和蒸气压0.13 kPa (26℃)折射率1.5455，闪点 64℃，引燃温度192℃。
是最简单的，同时也是工业上最常为使用的芳醛。
在室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。
乙酸酐：分子式C 4H 6O 3，无色透明液体，有强烈的乙酸气味，相对蒸气密度3.52（空气=1），饱和蒸气压1.33 kPa (36℃)，闪点49℃，引燃温度316℃。
相对密度1.080。
折光率1.3904。
低毒，半数致死量（大鼠，经口）1780mG/kG 。
有腐蚀性。
勿接触皮肤或眼睛，以防引起损伤。
CHO(CH 3CO)2OCH 3COOH有催泪性。
易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。
与强氧化剂接触可发生化学反应。
肉桂酸：分子式C 9H 8O 2，又名β－苯丙烯酸，有顺式和反式两种异构体。
通常以反式形式存在，为白色单斜晶体，微有桂皮气味。
肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。
四：主要试剂规格及用量五：实验装置图主要仪器： 100mL 圆底烧瓶，球形冷凝管，直形冷凝管，温度计，简易水蒸气蒸馏装置，抽滤装置，250mL 烧杯，表面皿。
六：实验简单操作步骤及实验现象记录七：实验结果及分析本次实验得到5.5g灰白色产物，而纯的肉桂酸应该纯白色的，说明本次实验过程中的有的操作是不规范的。
可能有一下几点原因：1、加入活性炭煮沸后，使用的烧杯没有洗干净，而我在之后的步骤里都再次用到了该烧杯； 2、加活性炭煮沸并趁热过滤时，可能没有过滤完全。
肉桂酸的制备
实验八肉桂酸的制备一、实验目的1．学习肉桂酸的制备原理和方法。
2．学习水蒸气蒸馏的原理及其应用，掌握水蒸气蒸馏的装置及操作方法。
二、基本原理1、Perkin 反应制备肉桂酸芳香醛与具有α-H 原子的脂肪酸酐在相应的无水脂肪酸钾盐或钠盐的催化下共热发生缩合反应，生成芳基取代的α，β-不饱和酸，此反应称为Perkin 反应。
反应式如下：Perkin 反应的催化剂通常是相应酸酐的羧酸钾或钠盐，有时也可用碳酸钾或叔胺代替。
反应时，可能是酸酐受醋酸钾（钠）的作用，生成一个酸酐的负离子，负离子和醛发生亲核加成，生成中间物β－羟基酸酐，然后再发生失水和水解作用而得到不饱和酸。
反应机理如下：2、水蒸气蒸馏的基本原理及实验操作（1）水蒸气蒸馏的基本原理当有机物与水一起共热时，根据道尔顿(Dalton)分压定律，整个系统的蒸气压应为各组分蒸气压之和，即：P= H O +P A其中P 代表总的蒸气压，P H O 为水的蒸气压，P A为与水不相溶物或难溶物质的蒸气压。
当总蒸气压P 与大气压相等时，则液体沸腾。
这时的温度即为它们的沸点。
这时的沸点必定较任一组分的沸点低。
因此在常压下用水蒸气蒸馏，就能在低于100℃的情况下将高沸点组分与水一起蒸出来。
例如水与苯甲醛混合物的沸点为97.9℃。
此时：P＝760mmHg P H O =703.5mmHg P苯甲醛＝65.5mmHg水蒸气蒸馏法的优点在于使所需要的有机物可在较低的温度下从混合物中蒸馏出来，可以避免在常压下蒸馏时所造成的损失，提高分离提纯的效率。
同时在操作和装置方面也较减压蒸馏简便一些，所以水蒸气蒸馏可以应用于分离和提纯有机物。
水蒸气蒸馏常在下列情况下使用：（a）混合物中含有大量的固体，通常的蒸馏、过滤、萃取等分离方法都不适用。
（b）混合物中含有焦油状物质，采用通常的蒸馏、萃取等方法非常困难。
（c）在常压下蒸馏高沸点有机物质会发生分解。
被提纯物质必须具备以下几个条件：（a）不溶或难溶于水。
肉桂酸的制备精选版
肉桂酸的制备集团文件版本号：（M928-T898-M248-WU2669-I2896-DQ586-M1988）肉桂酸的制备一、实验目的1、学习肉桂酸的制备原理和方法。
2、学习水蒸气蒸馏的原理及其应用，掌握水蒸气蒸馏的装置及操作方法。
二、基本原理芳香醛与具有α-H的脂肪酸酐在相应的无水脂肪酸钾盐和钠盐（也可以用碳酸钾或叔胺的催化剂）共热的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和酸。
此反应称为Perkin反应。
肉桂酸，又名β－苯丙烯酸、3－苯基－2－丙烯酸．是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸.肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体。
其酯类衍生物是配制香精和食品香料的重要原料。
它在农用塑料和感光树脂等精细化工产品的生产中也有着广泛的应用，是一种重要的精细化工合成中间体[5-6]，被广泛应用于医药、香料、塑料、感光树脂、食品添加剂等精细化学品的制备。
肉桂酸的合成方法较多，主要有Perkin 法、苯乙烯-四氯化碳法、苯甲醛-丙二酸法、苯甲醛-乙烯酮法、肉桂醛氧化法、氯代芳烃-丙烯酸及其衍生物法等。
本实验制备肉桂酸采用Perkin反应。
[2-4]该工艺反应时间较长，产率大约为55%-66%。
[1]反应式如下：Perkin反应简介：芳香醛与酸酐在碱性催化剂（强碱弱酸盐）作用下，可以发生类似羟醛缩合作用，生成α,β-不饱和芳香酸。
Perkin 反应的催化剂通常是相应酸酐的羧酸钾或钠盐，有时也可用碳酸钾或叔胺代替。
反应时，可能是酸酐受醋酸钾（钠）的作用，生成一个酸酐的负离子，负离子和醛发生亲核加成，生成中间物β－羟基酸酐，然后再发生失水和水解作用而得到不饱和酸。
反应机理如下：三、主要试剂和仪器1.试剂：苯甲醛3.0 mL（0.03mol），乙酸酐5.5 mL (0.06mol)，无水醋酸钾3.0g（0.03mol），饱和碳酸钠溶液，浓盐酸，活性炭。
2.仪器：150mL三口烧瓶，空气冷凝管，250mL圆底烧瓶，75°弯管，直形冷凝管，支管接引管，锥形瓶，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，红外灯。
肉桂酸的制备
肉桂酸的制备预习内容：请参考周科衍等编《有机化学实验》P108~109一、 实验目的1．掌握用柏金反应制备肉桂酸的原理及方法。
2．练习高温反应和空气冷凝管的使用方法。
3．进一步练习水蒸气蒸馏装置的安装及使用。
4． 进一步练习固体产品的纯化方法。
二、 实验原理芳香醛与乙酐在碱催化下发生的缩合反应叫柏金反应。
反应式： CHO +CH 3C O O C OCH 3CH 3COOKCH CH C O OH +CH 3COOH H 2O +由于该反应在高温下回流反应，因此，不能用水冷凝的球形冷凝管回流，要用空气冷凝管回流。
未反应的苯甲醛用水蒸气蒸馏的方法除去。
三、 药品及物理常数苯甲醛（新蒸）3mL(3.2g , 0.03mol)无水碳酸钾（新融）3g(0.03mol)乙酐 5.5mL(6g , 0.06mol)饱和碳酸钠溶液、浓盐酸、活性碳注意1: 苯甲醛久置后含有苯甲酸，后者不但会影响反应的进行，而且混在产物中不易除去，会影响产品质量。
因此实验所用的苯甲醛必须重新蒸馏，收集170~180︒C的馏分。
主意2: 本实验中使用的无水醋酸钾必须新鲜熔焙。
将含水醋酸钾放入蒸发皿中加热，则盐先在自己的结晶水中溶化。
水分挥发后又结成固体。
强热使固体再熔化，并不断搅拌，使水分蒸发后，趁热倒在金属板上，冷后用研钵研碎，放入干燥器中待用。
仪器：250ml二口瓶或三口瓶（19mm）、空气冷凝管、200︒C的温度计、水蒸汽蒸馏装置一套、抽滤装置、250ml烧杯、表面皿等。
四、 仪器装置和教师讲解要点本实验操作训练的重点是水汽蒸馏操作。
1．什么是水蒸气蒸馏？水蒸气蒸馏是将水蒸气通入不溶或难溶于水但有一定挥发性的有机物质中，使该有机物质在低于100︒C 的温度下，随着水蒸气一起蒸馏出来。
水蒸气蒸馏是分离和纯化有机物的常用方法，尤其是在反应产物中有大量树脂状杂质的情况下，效果较一般蒸馏或重结晶为好。
使用这种方法时，被提纯物质应该具备下列条件：不溶（或几乎不溶）于水；在沸腾下与水长时间共存而不起化学变化；在100︒C 左右时必须具有一定的蒸气压。
肉桂酸的制备
帕金 （William Henry Perkin) (1838-1907)
珀金—英国有机化学家。1856年珀 金制成了苯胺紫染料，当年取得了 专利，它是最早的合成染料。他于 1857年在哈罗建苯胺紫工厂，为苯 胺染料工业的开端。1858年珀金和 合作者合成了甘氨酸；1861年合成 了酒石酸。1867年他由芳醛类和脂 肪酸酐，在碱的存在下合成了不饱 和酸,此反应即“Perkin反应”。 他对香料也进行过深入的研究， 1868年首次由水杨醛和乙酸酐合成 香豆素，这是最早的人工合成香料。 1869年珀金取得独家工业生产合成 茜素的专利。1889年获英国皇家学 会戴维奖章。
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(CH3CO)2O + CH3COOK
[ CH2CO2COCH3 O
CH2
O OCOCH3 ]
C6H5CHO
O C6H5C H
C
CH3 O O
OCOCH3 C6H5是促使酸酐的烯醇 化，生成醋酸酐碳负离子， 接着与芳醛发生亲核加成， 最后，经β消去，产生肉桂 酸盐。
有机化学实验
肉桂酸的制备 (Cinnamic Acid)
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肉桂酸的制备
实验目的 实验原理 实验试剂 实验步骤 注意事项 思考题
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一、实验目的
1、掌握Perkin的反应的原理；了解肉桂酸 的制备原理和方法。 2、熟悉和掌握简易水蒸气蒸馏等操作。
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β消去
C6H5 H H
C
C
COO
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三、实验试剂
实验试剂： • 苯甲醛 • 乙酸酐 1.6g 3g 反应装置图：
• 无水醋酸钾 1.5g • 碳酸钠 • 浓盐酸 • 活性炭
肉桂酸的实验室制备
肉桂酸的实验室制备肉桂酸，又名苯丙烯酸，是一种重要的有机化工原料，主要用于合成香料、感光材料、医药、农药等。
在实验室中，我们可以通过苯甲醛与乙醛的反应来制备肉桂酸。
下面将详细介绍这个实验过程。
一、实验准备1、实验仪器：搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗、蒸馏装置、分液漏斗、烧瓶、温度计等。
2、试剂：苯甲醛、乙醛、氢氧化钠、浓盐酸硫酸。
二、实验步骤1、在烧瓶中加入适量的苯甲醛和乙醛，以及几滴氢氧化钠，混合均匀。
2、将混合物加热至回流温度（约80℃），并保持此温度。
3、在回流冷凝器上端的支管处滴加适量的浓盐酸硫酸，保持反应温度在回流温度。
4、反应过程中，不断搅拌混合物，防止局部过热。
5、当反应完成后，停止加热，将混合物冷却至室温。
6、将反应液倒入分液漏斗中，分离出上层油层，并用水洗涤至中性。
7、将油层进行蒸馏，得到粗品肉桂酸。
8、对粗品肉桂酸进行重结晶提纯，得到高纯度的肉桂酸。
三、注意事项1、在实验过程中要保持搅拌，防止局部过热。
2、注意控制反应温度，不要过高或过低。
3、使用浓盐酸硫酸时要小心，避免皮肤接触或吸入。
4、实验结束后要妥善处理废弃物，保护环境。
通过以上步骤，我们可以成功地在实验室中制备出肉桂酸。
这种方法的优点是操作简便、成本低廉、产率高，适合于科研和教学使用。
我们需要注意实验过程中的安全问题，确保实验的顺利进行。
肉桂酸的制备实验是有机化学中的经典实验之一。
传统的制备方法主要采用浓硫酸作为催化剂，但是存在许多缺点，如反应条件剧烈、硫酸的回收和利用难度大等。
因此，本文旨在提供一种肉桂酸制备实验的改进方案，通过采用新型催化剂和优化反应条件，提高实验效率，降低实验成本，同时减少对环境的影响。
在肉桂酸制备实验中，反应原理是苯甲醛和乙酸在浓硫酸催化下，通过羟醛缩合反应生成肉桂酸。
为了方便读者理解实验的背景知识，这里简要介绍肉桂酸的结构和性质。
肉桂酸是一种具有芳香性的有机酸，常用于香料、化妆品和医药等领域。
肉桂酸的制备实验报告
一、实验目的1. 学习并掌握肉桂酸的制备原理和方法。
2. 掌握水蒸气蒸馏的原理、应用及操作方法。
3. 巩固掌握固体有机化合物的提纯方法：脱色、重结晶。
4. 熟悉回流、热过滤、重结晶等基本操作。
二、实验原理肉桂酸是一种重要的有机化合物，广泛应用于香料、医药、农药等领域。
本实验采用Perkin反应制备肉桂酸，以苯甲醛和乙酸酐为原料，在无水碳酸钾催化下进行反应，生成肉桂酸和副产物。
反应机理如下：苯甲醛 + 乙酸酐→ 肉桂酸 + 副产物反应条件：无水碳酸钾作为催化剂，加热回流，反应温度控制在150~170℃。
三、实验材料与仪器1. 实验材料：- 苯甲醛：3.15g（0.03mol）- 乙酸酐：8.64g（0.084mol）- 无水碳酸钾：适量- 活性炭：适量2. 实验仪器：- 150ml三口烧瓶- 500ml烧杯- 玻璃棒- 量筒- 200温度计- 直形冷凝管- 电磁炉- 球形冷凝管- 表面皿- 滤纸- 布氏漏斗- 锥形瓶四、实验步骤1. 在150ml三口烧瓶中，加入3ml新蒸馏过的苯甲醛、8ml乙酸酐和适量无水碳酸钾。
2. 将烧瓶置于电磁炉上，加热回流，保持反应温度在150~170℃。
3. 反应过程中，观察溶液颜色变化，待溶液颜色变为深红色时，继续反应30分钟。
4. 停止加热，待溶液冷却至室温后，用玻璃棒搅拌，使肉桂酸沉淀。
5. 将溶液过滤，收集滤液。
6. 将滤液置于锥形瓶中，加入活性炭脱色，搅拌10分钟。
7. 用滤纸过滤脱色后的溶液，收集滤液。
8. 将滤液置于烧杯中，加入适量1:1盐酸，使肉桂酸沉淀。
9. 用玻璃棒搅拌，使肉桂酸沉淀。
10. 将溶液过滤，收集滤液。
11. 将滤液置于烧杯中，加入适量水，加热至溶液沸腾，使肉桂酸结晶。
12. 冷却结晶，收集肉桂酸晶体。
13. 将肉桂酸晶体置于干燥器中干燥，直至恒重。
五、实验结果理论产量：0.0514g实际产量：0.0656g产率：6.56/7.41×100% = 88.53%六、实验讨论1. 影响产率的因素：（1）反应时间：反应时间过长或过短都会影响产率。
肉桂酸的合成
通过Perkin 反应制备肉桂酸的方法和原理实验操作：在200 mL 圆底烧瓶中加入3 mL 的新蒸馏的苯甲醛、8 mL 的新蒸馏过的醋酐和研细的4.2 g 的无水碳酸钾，在石棉网加热回流40min 。
反应物冷却后加热20 mL 的水，将反应瓶中的固体尽量捣碎，用水蒸气蒸馏蒸出没有反应的苯甲醛。
冷却烧瓶，加入10 %的氢氧化钠水溶液20 mL ，保证所有的肉桂酸均溶解成羧酸的钠盐，过滤，将滤液冷却在搅拌下加入浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝，冷却，过滤，少量冷水洗涤，干燥得粗品。
用热水重结晶的产品，测熔点，计算产率。
注意事项：醋酐：醋酐遇水水解生成醋酸，具有脱水性，遇皮肤有痛感，水洗即可，不可入眼，蒸气遇眼睛有痛感。
CHO CH CH COOH(CH 3CO)2O CH 3COOK +实验流程：3 mL 苯甲醛和 8 mLAc 2O 和4.3 g 碳酸钾混合物馏出液（含苯甲醛）（弃之）20mL 10 % NaOH 加热, 30 mins20 mL水蒸气蒸馏含产物的混合物过滤滤渣（弃之）滤液250 mL 水浓盐酸过滤滤饼母液（弃之）水，加热，溶解，冷却结晶过滤母液（弃之）肉桂酸肉桂酸的工业制备方法：将原料１，１，１，３－四氯－３－苯基丙烷与咪唑、季胺类，吡啶类、季磷类的一种离子液体，按摩尔比１∶０．２５～１０混合，油浴中，搅拌下加热８０℃～１９０℃的温度条件下，离子液体和原料形成均相或者非均相的体系，在此条件下加入水与原料的摩尔比为１．１∶１的水，进行水解反应，１，１，１，３－四氯－３－苯基丙烷分解放出氯化氢，开始生成肉桂酸，加水结束后，再保温１小时，然后加入水与原料的摩尔比为２０∶１的水，冷却至３０℃，析出固体，抽滤得肉桂酸，滤液减压脱水，得到回收的离子液体。
采用无任何外加催化剂的反应，方法简单，收率高。
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实验六：肉桂酸的制备
一：实验目的
1、掌握用Perkin 反应制备肉桂酸的原理和方法；
2、巩固回流、简易水蒸气蒸馏等装置。
二：实验基本原理
芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱
和芳香醛，这个反应称为Perkin 反应。
催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐，也可以用碳酸钾或叔胺。
三：主要试剂及主副产物的物理常数
其他性质
苯甲醛：分子式C 7H 6O ，相对蒸气密度3.66（空气=1），饱和蒸气压0.13 kPa (26℃)折射率1.5455，闪点 64℃，引燃温度192℃。
是最简单的，同时也是工业上最常为使用的芳醛。
在室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。
乙酸酐：分子式C 4H 6O 3，无色透明液体，有强烈的乙酸气味，相对蒸气密度3.52（空气=1），饱和蒸气压1.33 kPa (36℃)，闪点49℃，引燃温度316℃。
相对密度1.080。
折光率1.3904。
CHO
(CH 3CO)2O
CH 3COOH
低毒，半数致死量（大鼠，经口）1780mG/kG。
有腐蚀性。
勿接触皮肤或眼睛，以防引起损伤。
有催泪性。
易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。
与强氧化剂接触可发生化学反应。
肉桂酸：分子式C9H8O2，又名β－苯丙烯酸，有顺式和反式两种异构体。
通常以反式形式存在，为白色单斜晶体，微有桂皮气味。
肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。
四：主要试剂规格及用量
五：实验装置图
主要仪器：100mL圆底烧瓶，球形冷凝管，直形冷凝管，温度计，简易水蒸气蒸馏装置，抽滤装置，250mL烧杯，表面皿。
六：实验简单操作步骤及实验现象记录
七：实验结果及分析
本次实验得到5.5g灰白色产物，而纯的肉桂酸应该纯白色的，说明本次实验过程中的有的操作是不规范的。
可能有一下几点原因：1、加入活性炭煮沸后，使用的烧杯没有洗干净，而我在之后的步骤里都再次用到了该烧杯； 2、加活性炭煮沸并趁热过滤时，可能没有过滤完全。
计算产率：
生成的肉桂酸理论值： m： 0.0375mol*148.17g/mol=5.56g
生成的肉桂酸实际值：m： 5.5g
产率:
本实验产率较高可能原因：产品烘干不够完全。
八：思考题
1、本实验需要注意的地方：
1、加热的温度最好用油浴，控温在160—1800C，若用电炉加热，必须使烧瓶底离开电炉4~5cm，电炉开小些，慢慢加热到回流状态，等于用空气浴进行加热。
如果紧挨着电炉，会因温度太高，反应太激烈，结果形成大量树脂状物质，甚至使肉桂酸一无所有，这点是实验的关键。
2、反应刚开始，会因二氧化碳的放出而有大量泡沫产生，这时候加热温度尽量低些，等到二氧化碳大部分出去后，再小心加热到回流态，这时溶液呈浅棕黄色。
反应结束的标志是反应时间已到规定时间，有小量固体出现。
反应结束后，再加热水，可能会出现整块固体，很不好压碎，干脆不要去压碎它（当然能搞碎是最好的），以免触碎反应瓶。
等水汽蒸馏时，温度一高，它会溶解的。
2、用水蒸气蒸馏能除去什么？能不能不用水蒸气蒸馏？如何判断蒸馏终点？
答：①除去未反应的苯甲醛；
②不行，必须用水蒸气蒸馏，因为混合物中含有大量的焦油状物质，通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用；
③当流出液澄清透明不再含有有机物质的油滴时，即可断定水蒸汽蒸馏结束（也可用盛有少量清水的锥形瓶或烧杯来检查是否有油珠存在）。
3、什么情况下需要采用水蒸汽蒸馏？
答：下列情况需要采用水蒸气蒸馏：
(1)混合物中含有大量的固体，通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用。
(2)混合物中含有焦油状物质，采用通常的蒸馏、萃取等方法都不适用。
(3)在常压下蒸馏会发生分解的高沸点有机物质。
4、怎样正确进行水蒸汽蒸馏操作？
答：（1）在进行水蒸气蒸馏之前，应认真检查水蒸气蒸馏装置是否严密。
（2）开始蒸馏时，应将T形管的止水夹打开，当水蒸气发生器里的水沸腾，有大量水蒸气溢出时再旋紧夹子，使水蒸气进入三颈烧瓶中，并调整加热速度，以馏出速度2—3滴/秒为宜。
（3）操作中要随时注意安全管中的水柱是否有异常现象发生，若有，应立即打开夹子，停止加热，找出原因，排除故障后方可继续加热。