有机物分子的共线和共面

1 “超级学习笔记”

有机物分子的共线和共面

有机化合物不仅有一定的分子组成，还有一定的空间结构，其性质和结构也是紧密相关的。有机物的结构，特别是分子中的原子共直线、共平面的问题，是高中化学的常考的内容之一。这就要求我们在有机物的学习中，首先要掌握有机物分子的结构。

复杂分子一般都是由简单小分子组合而成的，因此，只要掌握一些典型有机物的空间结构，如常见的平面型分子和直线型分子，再运用数学上立体几何的有关知识，就可以解决有机化合物中原子共直线、共平面问题。当然，多归纳，多思考，多比较也是必不可少的哦！

大思路

先看一下有机化合物的四种典型的空间结构：

1．CH 4型

甲烷型空间正四面体结构，C 原子位于正四面体中心，四个氢原子位于正四面体的顶点，C —H 键之间的键角为109°28′，五个原子中最多有三个原子共平面。

2．CH 2＝CH 2型

乙烯的结构式：，所有的六个原子在一个平面上，键角120°。

3．HC≡CH 型

乙炔的结构式为H —C ≡C —H ，四个原子处在同一直线上。

4

．型

苯分子为平面正六边型结构，位于苯环上的十二个原子共平面。

判断原子共平面、共直线问题时，要根据题中已给的结构简式并结合原子成键情况，以及双键、三键、苯环的空间构型画出一定共平面或一定共直线的部分，再结合碳碳单键可以旋转进行判断，判断时必须注意“一定”、“可能”等条件。

好啦，一起体验一下吧！

体验1

下列有机物分子中，所有原子一定在同一平面内的是（ ）

A

B

C

D

体验思路：以碳原子和化学键为立足点，画出分子的空间结构。

2

“超级学习笔记”

体验过程：A 项，苯分子为平面正六边形，所有原子一定在同一平面内。

B 项，如右图，对于苯环，我们可以看作是甲基上的

C 2取代了苯环上的氢，那么包括甲基上的碳在内

的已有12个原子在苯环决定的平面N 中；对于

甲基，我们可以看作苯基中的C 1取代了甲烷上的

一个氢原子。则C 1、C 2和H 1、H 2、H 3五个原子

形成的四面体中，最多有3个原子共平面。

C 项，对于苯环，可能看作是乙烯取代了苯环上

的氢，则C 2也在平面N 中，对于乙烯基，可以看作是

苯基取代了乙烯C 2上的一个氢原子，则C 1也在平面

M 中。但C 1和C 2形成的碳碳单键可旋转，因此是所

有原子有可能．．．在同一平面上。

D 项，苯环决定的平面为N ，乙炔结构决定的直

线为L ，且直线L 上有两个原子C 1和C 2都在平面N

中，则C 1和C 2决定的直线也一定在平面N 中，即L

在平面N 中，所有原子必共平面N 。

答案： A D 。

小结：除了典型的空间结构外，还应掌握“—C —C —”单键可以旋转、“—C ＝C —”双键不能

旋转。

体验2

描述CH 3—CH ＝CH —C ≡C —CF 3分子结构的下列叙述中正确的是 （ ）

A 6个碳原子有可能都在一条直线上

B 6个碳原子不可能都在一条直线上

C 6个碳原子一定都在同一平面上

D 6个碳原子不一定都在同一平面上

体验思路：该分子由两个甲烷型、一个乙烯型和一个乙炔型结构

组合而成。

体验过程：CH 3—CH ＝CH —C ≡C —CF 3分子中的—HC ＝CH —

是平面结构，—C ≡C —是直线型的，两部分共用一个

—C —C —单健，所以6个碳原子一定在同一个平面上。

—C F 3的构型相当于—CH 3，取代了HC ≡CH 中的氢。

由于乙烯型结构中的键是120°，所以—CH 3、

C —C ≡C —CF 3与—HC ＝CH —中的碳原子不在同一直线上。

答案： B C 。

3 “超级学习笔记”

小结：若两个平面型结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，

但不是“一定”。若是一个平面型结构和一个直线型结构以单键相连接，所有的碳原子一定在一个平面上，但是它们必然不在一条直线上。若是两个直线型结构相连接，则所有碳原子都在一条直线上，当然也在同一平面上啦。

体验3

描述分子结构的下列叙述中，正确的是（ ）

A 除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上

B 除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上

C 12个碳原子不可能都在同一平面上

D 12个碳原子有可能都在一个平面上

体验思路：该分子由甲烷型、乙烯型、乙炔型和苯环型结构各一个组成。

体验过程：该分子的空间结构可表示为：

由图形可以看到，直线L 在平面N 中，甲基上3个氢只有一个可能．．在这个平

面内；—CHF 2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多．．只有一个在双键决定的平

面M 中；平面M 和平面N 共用两个碳原子，可以．．通过旋转碳碳单键，使两平面

重合，但—CHF 2和—CH 3中各有两个原子不在这个平面内。烯烃中键角为120°，

所以苯环以外的碳原子不可能都在一条直线上。

答案： B D 。

小结：若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。

提示：体验完了，再来几道题目练一下吧，看看掌握的怎么样了！

实践1

下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是 （ ）

A CH 2＝CH －CN

B CH 2＝CH －CH ＝CH 2

C

CH ＝CH 2 D CH 2＝C(CH 3)－CH ＝CH 2