扁桃酸的合成和拆分
药物化学综合性实验
药物化学综合性、设计性实验有机药化教研室2003年4月汇编dl-扁桃酸的合成及其拆分【实验目的】：1. 了解相转移催化反应的原理，常用的相转移催化剂以及在药物合成中的应用。
2．掌握相转移二氯卡宾法制备dl-扁桃酸的操作。
3．学习外消旋体的拆分方法和旋光度的测定。
4．了解外消旋体拆分在药物合成中的应用。
【实验原理】 一、合成原理：水相：dl-扁桃酸二、拆分原理：1．诱导结晶法：在外消旋体的饱和溶液中加入其中一对映体（左旋或右旋）的晶体，使该对映体成为过饱和，先析出晶体，而得到该对映体。
再往滤液中加入一定量的外消旋体，同样原理析出其对映体。
如此反复操作可交替得到纯的左旋体和右旋体。
优点：不需光学拆分剂，方便。
缺点：需纯的拆分剂。
2．形成非对映异构体法：因对映异构体的物理性质一般相同，不能直接用一般的方法分离，而非对映异构体的物理性质都不同，因此可用一旋光性化合物与对映异构体化合形成非对映异构体，而使R 4N +C l -+:C C l 2R 4N +C C l 3-N aO H H 2OH 2SO 4C H O HC O O H C HO:C Cl 2C H C lC lC C lHC O C l N aC l+R N +O H -N aO H+R 4N +C l -其物理性质不同而分离。
（±）-扁桃酸的拆分的反应过程：三、旋光度测试原理具有手性结构的有机化合物，能使通过它的偏振光旋转一定的角度，这种现象称为旋光。
因此，手性化合物也称光活性化合物。
物质旋光度的大小，不仅与其分子结构有关，而且取决于旋光管长度L （单位：dm ），溶液的溶度c 和纯液体的密度ρ(单位：g/ml)，及所用光源的波长等。
因此，常用比旋光度[α]λt来表示各物质的旋光性。
旋光仪的光源一般为钠单色光源，其波长为589.44nm ，常用符号D 表示其波长，故比旋光度也常用[α]D t表示。
【原料与试剂】【实验步骤】C H O HC O O H 33( )( )+C HO H C O O H .C H O H C HN H C H 3C H 3( )( )( )C H O H C HN H C H 3C H 3.C HO HC O O H ( )+( )C H O H C O O H+( )C H O H C O O H C l,H 2O 2H 5)2O2H 5)2OH C l,H 2O一、dl-扁桃酸的合成10．6g 苯甲醛开启搅拌1．2g 三乙基苄基氯化铵（TEBA）250ml三口瓶16ml 氯仿（装有搅拌、回流冷凝管、滴液漏斗）60℃水浴△慢慢滴入50%NaOH25ml(8-10d/min)至继续搅拌1h 冷至室温后，维持温度56±2℃， 1h滴完以乙醚20ml*3提取三次停止搅拌倒入30-40ml水中合并醚提取液水层以50%H2SO4酸化后再以乙醚20ml*3提取三次以无水硫酸钠干燥后，蒸去乙醚得粗品。
扁桃酸的合成实验报告
扁桃酸的合成实验报告
实验室名称：
扁桃酸的合成实验报告
实验目的：
通过实验合成出扁桃酸，学习并掌握酯化反应的原理和技术操作。
实验原理：
酯化反应是有机化学中的基本反应之一，常用于酸酐和醇类反应生成酯。
扁桃酸即是一种酯类化合物，其分子式为C9H10O2。
通过乙酸盐和苯甲醇的酯化反应，可以得到扁桃酸。
实验步骤：
1、称取苯甲醇2克、乙酸2克放入干燥烧杯中，加入1滴浓硫酸酸性催化剂。
2、在沸腾水浴中进行加热，并搅拌4小时。
3、反应结束后，将反应液在常压条件下蒸干，得到白色固体。
4、用乙醇洗涤，干燥后称取分析。
实验结果：
经过上述步骤，我们成功合成了扁桃酸。
经测定，所得产物为
白色固体，产率为85%。
实验总结：
通过这次合成扁桃酸实验，我们深入学习了酯化反应的原理和
技术操作，对有机化学合成反应有了更深入的认识。
该实验操作
简单，操作时间短，产率高，适合初学者进行实验操作。
实验记录：
日期：2020年11月11日
姓名：XXX
实验用品：
苯甲醇、乙酸、浓硫酸酸性催化剂、烧杯、三角瓶、称量器等。
注意事项：
1、实验操作时应注意安全，避免接触反应物。
2、实验操作过程中，应加强通风，保持空气清新。
3、实验后应尽早清洗反应器具，严谨防止混错已有氧化物。
4、实验操作前应认真熟悉实验步骤及操作原理。
扁桃酸的制备
扁桃酸的制备【实验目的】1. 通过扁桃酸的合成进一步了解相转移催化反应。
2. 进一步认识卡宾的形成和反应。
【实验原理】扁桃酸有名苦杏仁酸，是有机合成的中间体，也是口服治疗尿路感染的药物。
他含有一个手性碳原子，化学方法合成得到的是外消旋体。
用旋光性的碱如麻黄素可拆分为具有旋光性的组分。
扁桃酸传统上可用扁桃腈[C6H5CH(OH)CN]和α，α-二氯苯乙酮(C6H5COCHCl2)的水解来制备，但反应合成路线长、操作不便且欠安全。
本实验采用相转移催化反应，一步可得到产物，显示了PTC反应的优点。
反应式如下：+C6H5CH O CHCl3NaOHC6H5CHCO2HOH*H+反应机理一般认为是反应中产生的二氯卡宾与苯甲醛的羰基加成，再经重排及水解生成扁桃酸：C6H5CH O C6H5HC OCl ClC6H5CHCOClClC6H5CHCO2HOH2OH-+【药品】苯甲醛(新蒸)、氯仿、TEDA、氢氧化钠、乙醚、硫酸、甲苯、无水硫酸钠、无水乙醇。
【实验装置图】【实验步骤】在50 mL装有搅拌器[1]、回流冷凝管和温度计的三颈烧瓶中，加入 3.0 mL(3.15g，0.03 mol)苯甲醛、0.3 gTEBA和6 ml氯仿。
开动搅拌，早水浴加热，带温度上升至50~60℃，字冷凝管上口慢慢滴加由5.7 g氢氧化钠和5.7 mL水配置的50%的氢氧化钠溶液[2]。
滴加过程中控制反应温度在60~65℃，约需45 min 加完。
加完后，保持此温度继续搅拌1 h[3]。
将反应液用50 mL 水稀释，用20 mL 乙醚分2次萃取，合并萃取液，倒入指定容器待回收乙醚。
此时水层为亮黄色透明状，用50%硫酸算话至PH为2~3后，再每次用10 mL乙醚萃取2次，合并酸化后的醚萃取液，用等体积的水洗涤1次，醚层用无水硫酸钠干燥。
在水浴上蒸去乙醚，并用水泵减压抽滤净残留的乙醚[4],得粗产物约2 g。
将粗产物用甲苯-无水乙醇[5](8:1体积比)进行重结晶，趁热过滤，母液在室温下放置是结晶慢慢析出。
15.TEBA及扁桃酸的合成
注意：TEBA熔点310℃，易吸潮，保存在干燥器备用。
2. 二氯卡宾反应合成扁桃酸
在100 mL装有搅拌器(1)、回流冷凝管和温度计的三颈瓶中， 加入6.8 mL苯甲醛、0.9 g TEBA和12 mL氯仿。开动搅拌，在水 浴上加热，待温度上升至50～60℃，自冷凝管上口慢慢滴加配制 的 50% 的氢氧化钠溶液 (2)（大约18ml）。滴加过程中控制反应 温度在60～65℃，约需45 min到1h加完。加完后，保持此温度继 续搅拌1h(3)。 将反应液用140 mL水稀释，每次用15mL乙醚萃取两次，合 并乙醚萃取液，倒入指定容器待回收乙醚。此时水层为亮黄色透 明状，用50% 硫酸酸化至pH为1～2后，再每次用30mL乙醚萃取 两次，合并酸化后的乙醚萃取液，用无水硫酸钠干燥。在水浴上 蒸干乙醚，并用水泵减压抽净残留的乙醚 (产物在醚中溶解度大 ) ，得粗产物6～7g。 将粗产物用甲苯进行重结晶，趁热过滤，母液在室温下放置 使结晶慢慢析出。冷却后抽滤，并用少量石油醚 (30 ～ 60℃) 洗涤 促使其快干。产品为白色结晶，产量4～5g，熔点118～119℃。
化学实验教学中心
实验15
扁桃酸的合Байду номын сангаас和拆分
实验目的
1、掌握相转移催化剂TEBA
的制备；
2、学习相转移催化法用于卡
宾反应制备苦杏仁酸。
扁桃酸概述
扁桃酸又名苦杏仁酸(mandelic acid)，是有机合成的中
间体和口服治疗尿道感染的药物。它含有一个不对称碳原 子，化学方法合成得到的是外消旋体。用旋光性的碱如麻 黄素可拆分为具有旋光性的组分。 扁桃酸传统上可用扁桃腈 (C6H5(OH)CN) 和 α,α- 二氯苯
酶催化拆分及合成重要手性中间体扁桃酸的研究进展
酶催化拆分及合成重要手性中间体扁桃酸的研究进展1张国艳吉林大学化学学院，长春（130026）E-mail：gabrilla@摘要：光学活性扁桃酸是市场潜力巨大的药物和精细化工中间体。
利用酶催化反应的底物、立体、位点和区域选择性，将化学合成的前体或外消旋衍生物转化为单一光学活性产物，反应条件温和、选择性强、副反应少、产率高、产品光学纯度高及无污染，较化工合成有明显的优势，因而开发酶催化反应已成为国际上研究的新热点。
本文结合国内外的研究，对用生物催化剂酶进行拆分及合成手性中间体扁桃酸的研究现状和发展趋势进行了论述。
关键词：生物催化剂；手性中间体；扁桃酸；酶；合成；拆分中图分类号：O643.3，Q814.9 文献标识码：A随着世界生物化工的快速发展，手性技术已成为当今有机化学的研究热点。
应用手性技术的最多的是制药领域，包括手性药物制剂，手性原料和手性中间体。
对手性药物而言，通常并非两种异构体均具有相同的药理特性，而药物的立体化学特性会影响其药效或产生毒性，因此直接合成光学纯的单一对映体或者对化学合成的消旋手性药物进行拆分，就显得十分重要。
扁桃酸，又称作苦杏仁酸或苯羟乙酸，主要用于医药工业，可以合成医药环扁桃酯、扁桃酸乌洛托品、扁桃酸苄酯等。
环扁桃酯是一种疗效显著的血管扩张剂；扁桃酸乌洛托品用于细菌性尿路感染杀菌剂消炎药物；扁桃酸苄酯是一种镇痉药物。
光学拆分所得到的右旋和左旋扁桃酸大部分用作光学拆分剂，在美国抗生素头孢孟多中大量使用。
随着应用研究不断深入，扁桃酸及其衍生物许多新的用途被开发出来，目前国际市场上扁桃酸需求约以年均10 ％左右速度增长，尤其是单一性化合物需求增长速度更快，成为热点的精细化工中间体。
生物催化的发展可以满足制药领域对于光学活性化合物的日益增长的需求，它可以降低化学原料的消耗、减少污染，是真正的绿色化学。
酶催化是生物催化中重要的工具之一，酶法转化、拆分、合成手性药物及精细化工品是现代酶工程的热点。
扁桃酸拆分原理(二)
扁桃酸拆分原理(二)扁桃酸拆分原理介绍•扁桃酸是一种常见的有机酸，广泛存在于水果中，如柠檬、橙子等。
•它具有强烈的酸味和特殊的口感，被广泛应用于食品和饮料工业。
分子结构•扁桃酸的化学式为C₆H₅CH₂COOH，是一种有机羧酸。
•它的分子结构包含一个苯环和一个羧基，通过一个碳链连接在一起。
这种结构使得扁桃酸具有酸性。
酸的性质•酸是指能够释放出氢离子（H⁺）的化合物。
•扁桃酸可以通过与水分子反应，释放出氢离子和相应的负离子（扁桃酸根离子）。
•这个反应可以表示为：C₆H₅CH₂COOH → C₆H₅CH₂COO⁻ + H⁺pH值•pH值是衡量溶液酸碱性的指标，是指溶液中氢离子浓度的负对数。
•pH值越小，表示溶液的酸性越强。
•扁桃酸具有较低的pH值，一般在2-3之间。
扁桃酸拆分原理•当扁桃酸与碱性物质反应时，会发生中和反应。
•碱性物质中的氢氧根离子（OH⁻）会与扁桃酸中的氢离子结合形成水，并释放出相应的盐。
•这个反应可以表示为：C₆H₅CH₂COOH + NaOH → C₆H₅CH₂COONa + H₂O应用•扁桃酸拆分原理常用于调味品和食品加工过程中。
•在食品加工过程中，通过添加适量的碱性物质，可以中和扁桃酸的酸性，使食品味道更加平衡。
•同样，扁桃酸拆分原理也常用于调味品中，使之更适合不同的口味需求。
总结•扁桃酸是一种常见的有机酸，拥有强烈的酸味和特殊的口感。
•它可以通过与水反应释放出氢离子，具有较低的pH值。
•扁桃酸与碱性物质发生中和反应，可以中和它的酸性，常用于食品和调味品中。
以上是对扁桃酸拆分原理的简单介绍，有关更详细的化学性质和应用，请参考相关专业文献。
扁桃酸的制备实验报告
扁桃酸的制备实验报告扁桃酸的制备实验报告引言：扁桃酸是一种天然的有机酸，广泛存在于植物中，尤其是扁桃和苦杏仁中，具有多种生物活性和药用价值。
本实验旨在通过简单的化学反应，制备出扁桃酸，并通过实验结果验证制备的有效性。
实验原理：扁桃酸的制备主要依靠氰化钠与苯甲醛的反应。
氰化钠是一种强碱，能够与苯甲醛中的羰基发生缩合反应，生成扁桃酸。
实验步骤：1. 实验准备：- 仪器：反应瓶、冷凝管、滴定管、温度计等。
- 物质：苯甲醛、氰化钠、乙醇、醋酸等。
- 实验环境：实验室条件下，保持良好的通风。
2. 反应过程：- 将苯甲醛溶解在乙醇中，制备成适量的苯甲醛溶液。
- 在反应瓶中加入苯甲醛溶液。
- 向反应瓶中加入适量的氰化钠溶液。
- 在反应过程中，通过冷凝管将反应瓶中产生的气体冷凝收集。
- 反应结束后，将收集到的气体溶解在醋酸中。
3. 结果分析：- 通过实验观察，发现反应过程中产生了一种具有特殊气味的气体。
- 将该气体溶解在醋酸中，生成了一种无色液体。
- 通过红外光谱分析，验证了产物为扁桃酸。
实验讨论：通过本实验，我们成功制备了扁桃酸。
然而，在实验过程中也存在一些问题和改进的空间。
首先，反应过程中产生的气体有一定的毒性，需要在通风良好的环境下进行操作，以确保实验人员的安全。
其次，实验中使用的苯甲醛和氰化钠都属于有毒物质，需要小心操作，并注意防护措施。
另外，实验中使用的乙醇和醋酸也需要注意防火和防爆措施。
结论：通过本实验，我们成功制备了扁桃酸，并通过实验结果验证了制备的有效性。
扁桃酸作为一种天然有机酸，具有多种生物活性和药用价值，有望在医药领域发挥重要作用。
然而，由于实验中使用的物质有一定的毒性和危险性，需要在实验操作中加以注意和防护。
未来，我们可以进一步研究扁桃酸的性质和应用，以更好地发挥其潜在价值。
扁桃酸的合成和拆分
(3) 此时可取反应液用试纸测其pH值，应接近中 性，否则可适当延长反应时间。
(4) 单独用甲苯重结晶较好(每克约需1.5mL)。
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扁 桃 酸 传 统 上 可 用 扁 桃 腈 (C6H5(OH)CN) 和 α,α- 二 氯 苯 乙酮(C6H5COCHCl2)的水解来制备，但合成路线长、操作不 便且欠安全。采用相转移(phase transfer, PT)催化反应，一 步即可得到产物，显示了PT催化的优点。
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实验原理
化学反应式
CH2Cl ClCH2CH2Cl
将粗产物用甲苯进行重结晶，趁热过滤，母液在室温下放置 使结晶慢慢析出。冷却后抽滤，并用少量石油醚(30～60℃)洗涤 促使其快干。产品为白色结晶，产量4～5g，熔点118～119℃。搅拌代替电动搅拌，效果更好。相转 移催化剂是非均相反应，搅拌必须是有效和安 全的。这是实验成功的关键。
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2. 二氯卡宾反应合成扁桃酸
在100 mL装有搅拌器(1)、回流冷凝管和温度计的三颈瓶中， 加入6.8 mL苯甲醛、0.9 g TEBA和12 mL氯仿。开动搅拌，在水 浴上加热，待温度上升至50～60℃，自冷凝管上口慢慢滴加配制 的50% 的氢氧化钠溶液(2)（大约18ml）。滴加过程中控制反应 温度在60～65℃，约需45 min到1h加完。加完后，保持此温度继 续搅拌1h(3)。
实验目的
1、掌握相转移催化剂TEBA 的制备；
2、学习相转移催化法用于卡 宾反应制备苦杏仁酸。
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扁桃酸概述
扁桃酸又名苦杏仁酸(mandelic acid)，是有机合成的中
间体和口服治疗尿道感染的药物。它含有一个不对称碳原 子，化学方法合成得到的是外消旋体。用旋光性的碱如麻 黄素可拆分为具有旋光性的组分。
苯乙醇酸(扁桃酸)的合成
苯乙醇酸（扁桃酸）的合成摘要：本实验使用5.2g 新鲜蒸馏的苯甲醛、8mL 氯仿作为原料，使用1.3g 氯化苄基三乙铵为相转移催化剂，在50%的NaOH 溶液中，发生卡宾反应生成（±）苯乙醇酸，得到略带淡黄色的白色片状晶体，产物重1.30g ，产率为17%。
关键词：（±）苯乙醇酸 相转移催化剂 卡宾反应一、 实验目的： 1. 了解并掌握二氯卡宾的生成2. 训练相转移催化反应3. 复习巩固控制反应温度、混合溶剂重结晶等基本操作二、 反应方程式：CHOCHCl 3TEBAC H CHCOOH OH卡宾或称碳烯是一类具有6个价电子的两价碳活性中间体，通式:CR 2，其中碳原子与两个原子或基团相连，另外还有一对没有参与成键的非键电子。
最简单的卡宾是亚甲基:CH 2，最常见的取代卡宾是二卤卡宾:CX 2。
由于碳周围只有六个电子，它是缺电子的，因此卡宾具有很强的亲电性，容易发生插入反应。
三、 相转移催化反应原理：相转移催化反应时20世纪70年代以来在有机合成中应用日趋广泛的一种新的合成方法。
在有机合成中，均相反应通常容易进行，而水溶液的无机负离子和不溶于水的有机化合物之间的非均相反应，速率慢，产率低，甚至难以进行。
但如果用水溶解无机盐，用极性小的有机溶剂溶解有机物，并加入少量的（通常是0.05mol 以下）季铵盐或季磷盐，这反应很容易进行。
这些能促进反应并加快在两相之间转移负离子的化合物，称之为相转移催化剂。
常用的相转移催化剂有盐类、冠醚类和非环多醚类三种。
以季铵盐为代表的鎓盐如：C 6H 5CH 2N(CH 2CH 3)3Cl (CH 3CH 2CH 2CH 2)4NBr [CH 3(CH 2)6CH 2]3NH 2CH 3Cl 三乙基苄基氯化铵 四丁基溴化铵 三辛基甲基氯化铵（TEBA ） （TBAB ） （TOMA ）这些化合物具有同时在水相和有机相溶解的能力。
其中烃基是油溶性基团，碳原子数一般不少于13，以保证具有足够的有用性，带正电的氮是水溶性基团。
实验 扁桃酸的制备
Cl
OH-
C6H5 CH COCl
OH H+ C6H5 CH CO2H
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相转移催化法
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三、仪器和药品
仪器：
机械搅拌器，温度计，三口烧瓶，量筒，恒压滴液漏斗， 回流冷凝管，锥形瓶，烧杯，蒸馏头，圆底烧瓶，接引 管，直形冷凝管，吸滤瓶，布氏漏斗，水泵，表面皿， 分液漏斗，玻璃漏斗。
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扁桃酸概述
扁桃酸又名苦杏仁酸(mandelic acid)，是有机合成的中
间体和口服治疗尿道感染的药物。它含有一个不对称碳原 子，化学方法合成得到的是外消旋体。用旋光性的碱如麻 黄素可拆分为具有旋光性的组分。
扁桃酸传统上可用扁桃腈(C6H5(OH)CN)和α,α-二氯苯 乙酮(C6H5COCHCl2)的水解来制备，但合成路线长、操作不 便且欠安全。采用相转移(phase transfer, PT)催化反应，一 步即可得到产物，显示了PT催化的优点。
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一、实验目的
1、掌握相转移催化反应的基 本原理。 2、掌握机械搅拌操作技术。 3、掌握萃取和重结晶操作。
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合成路线
1、苯甲醛氰化法
方法1 的报道较多但由于苯甲醛衍生物很容易发生 安息香反应，存在产率低、产品纯度低、难以纯化等缺 点，而且使用了剧毒的氰化物，操作不方便，且对环境 有较大的污染，已逐渐被淘汰。
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二、实验原理
化学反应式
CH2Cl ClCH2CH2Cl
(CH3CH2)3N
CH2NH2[(CH2CH3)3] Cl
CHO + CHCl3
NaOH TEBA
H+
OH
扁桃酸的制备
注意事项
(1) 可用电磁搅拌代替电动搅拌，效果更好。相转 移催化剂是非均相反应，搅拌必须是有效和安 全的。这是实验成功的关键。 (2) 溶液呈浓稠状，腐蚀性极强，应小心操作。盛 碱的分液漏斗用后要立即洗干净，以防活塞受 腐蚀而粘结。 (3) 此时可取反应液用试纸测其pH值，应接近中 性，否则可适当延长反应时间。 (4) 单独用甲苯重结晶较好(每克约需1.5mL)。
2. 二氯卡宾反应合成扁桃酸
装有搅拌器(1)、回流冷凝管和温度计的三颈瓶中， 在100 mL装有搅拌器 、回流冷凝管和温度计的三颈瓶中， 装有搅拌器 加入6.8 mL苯甲醛、0.9 g TEBA和12 mL氯仿。开动搅拌，在水 苯甲醛、 氯仿。 加入 苯甲醛 和 氯仿 开动搅拌， 浴上加热，待温度上升至50～ ℃ 浴上加热，待温度上升至 ～60℃，自冷凝管上口慢慢滴加配制 的氢氧化钠溶液(2)（大约18ml）。 滴加过程中控制反应 的 50% 的氢氧化钠溶液 （ 大约 ） 温度在60～ ℃ 约需45 min到1h加完。加完后，保持此温度继 加完。 温度在 ～65℃，约需 到 加完 加完后， 续搅拌1h(3)。 续搅拌 。 将反应液用140 mL水稀释，每次用 水稀释， 乙醚萃取两次， 将反应液用 水稀释 每次用15mL乙醚萃取两次，合 乙醚萃取两次 并乙醚萃取液，倒入指定容器待回收乙醚。 并乙醚萃取液，倒入指定容器待回收乙醚。此时水层为亮黄色透 明状， 硫酸酸化至pH为 ～ 后 再每次用30mL乙醚萃取 明状，用50% 硫酸酸化至 为1～2后，再每次用 乙醚萃取 两次，合并酸化后的乙醚萃取液，用无水硫酸钠干燥。 两次，合并酸化后的乙醚萃取液，用无水硫酸钠干燥。在水浴上 蒸干乙醚，并用水泵减压抽净残留的乙醚(产物在醚中溶解度大 产物在醚中溶解度大) 蒸干乙醚 ，并用水泵减压抽净残留的乙醚 产物在醚中溶解度大 得粗产物6～ 。 ，得粗产物 ～7g。 将粗产物用甲苯进行重结晶，趁热过滤， 将粗产物用甲苯进行重结晶，趁热过滤，母液在室温下放置 使结晶慢慢析出。冷却后抽滤，并用少量石油醚(30～ ℃ 洗涤 使结晶慢慢析出 。 冷却后抽滤 ， 并用少量石油醚 ～ 60℃)洗涤 促使其快干。产品为白色结晶，产量4～ ，熔点118～ ℃ 促使其快干。产品为白色结晶，产量 ～5g，熔点 ～119℃。
扁桃酸的合成探讨
扁桃酸的合成探讨摘要：用微波反应器以苯甲醛、氯仿为原料，以氢氧化钠为碱剂，苄基三乙胺（TEBA）为相转移催化剂合成了扁桃酸。
通过单因素实验研究了各反应因素对产率的影响，确定了最佳反应条件：苯甲醛与氯仿摩尔比1：2，氯化苄基三乙胺0.003 mol，40%氢氧化钠，反应温度65℃，在此条件下，扁桃酸的产率可达80.3%。
关键词：微波反应器；扁桃酸；合成1.实验部分1.1实验原理扁桃酸又名苦杏仁酸或α-羟基苯乙酸，是一种重要的医药和染朴合成中间体，在生物和化学合成中有着广泛的应用。
是合成头抱类抗生素、血管扩张药环扁桃酸酯和尿路消毒剂扁桃酸乌洛托品的重要原料。
扁桃酸是一种手性分子，其单一对映异构体在药效上存在较大差异.各国对手性药物管理日益严格，许多国家明确规定手性药物不能以消旋体形式上市。
同时，光学活性的扁桃酸具有很好的生物分解性，是合成许多手性药物的重要中间体。
例如，R-扁桃酸用于头袍菌类系列抗生素经节四哩头抱菌素的侧链修饰剂，S-扁桃酸是合成用于治疗尿急、尿频和尿失禁药物52奥昔布宁的前体原料。
手性扁桃酸还是一种重要的外消旋体拆分试剂。
扁桃酸合成主要有三种方法。
1）苯甲醛氧化法由苯甲醛经过与氰化物反应，得到经基苯乙氰，然后直接水解，就可以得到扁桃酸.此法存在收率和纯度都较低，纯化难，使用剧毒的氰化物，污染较大等缺点，已逐渐被淘汰。
2）苯乙酮衍生法通过苯乙酮氯代成α，α’-二氯苯乙酮，然后水解得到扁桃酸，该路线每一步溶剂使用量都较大，成本较高。
3）相转移催化法在扁桃酸的合成上，人们一直在探索改进合成方法。
其中相转移催化法是近年来发展的一种新方法，该方法条件温和，操作简单，催化剂一般情况下可以循环使用.如果用手性的相转移催化剂催化，可以得到单一对映体的扁桃酸。
但是，通常的化学合成法得到的大多数是扁桃酸的外消旋体，如果要得到某·构型手性的扁桃酸，需要对其进行拆分。
常用的拆分外消旋扁桃酸的方法有非对映体盐结晶拆分法，萃取拆分法.扁桃酸的合成常采用相转移催化法，即在季铵盐等相转移催化剂存在下，由氯仿与浓氢氧化钠溶液作用，生成三氯甲基负离子，并在有机相中生成活泼中间体二氯卡宾，再与苯甲醛的羰基进行加成、重排、水解得扁桃酸。
扁桃酸是什么
扁桃酸又称苦杏仁酸，为白色斜方片状结晶。
易溶于热水、乙醚和异丙醇，不溶于乙醇。
曝光过久，会引起变色和分解。
由苯甲醛与二溴化苯乙酮作用而制得。
现用于有机合成，是测定锆的特殊试剂。
一、制备方法
1、苯甲醛相转移法：
苯甲醛在季铵盐相转移催化剂作用下，依次加入氯仿、50%的氢氧化钠水溶液，经加热反应后，冷却、搅拌、分离、硫酸酸化、乙酸乙酯分三次抽提得到产物。
2、苯-乙醛酸法：
将50%乙醇酸、苯及醋酸，在搅拌下滴加硫酸，在80℃反应后，分离苯层和水层，向苯层加入5%氢氧化钠水溶液，使分离的水层PH值为8。
分离苯层和水层之后，向水层加入50%硫酸，使PH达到5，析出沉淀。
过滤，浓缩滤液，加50%硫酸使PH达到1，过滤析出物，水洗，干燥得到产品。
3、苯乙酮法：
苯乙酮与硝基苯在碱催化剂作用下反应得到。
苯乙酮、硝基苯和氢氧化钠在
160--170℃反应温度、搅拌下反应约4小时，分离产物，将水溶液酸化、乙醚萃取，苯重结晶得到产品。
二、贮存方法
本品应密封保存。
用25kg纸板桶包装；运输过程中，须严防潮湿、受热和日晒；应贮存在阴凉、干燥、通风处，并远离火种、热源。
三、用途
在医药工业可用于头孢羟唑、血管扩张药环扁桃酸酯、滴眼药羟苄唑、匹莫林等的中间体，也可作防腐剂。
以上就是有关扁桃酸的一些相关介绍，希望对您进一步的认识了解有所帮助。
苯乙醇酸(苦杏仁酸)的合成及拆分
实验名称：（土）-苯乙醇酸（苦杏仁酸）的合成及拆分一、实验目的1.了解（土）-苯乙醇酸的制备原理和方法。
2.学习相转移催化合成基本原理和技术。
3.巩固萃取及重结晶操作技术。
4.了解酸性外消旋体的拆分原理和实验方法。
二、实验原理苯乙醇酸（学名）（俗名是扁桃酸 Mandelic acid,又称苦杏仁酸）可作医药中间体，用于合成环扁桃酸酯、扁桃酸乌洛托品及阿托品类解痛剂；也可用作测定铜和锆的试剂。
本实验利用氯化苄基三乙基铵作为相转移催化剂，将苯甲醛、氯仿和氢氧化钠在同一反应器中进行混合，通过卡宾加成反应直接生成目标产物。
需要指出的是，用化学方法合成的扁桃酸是外消旋体，只有通过手性拆分才能获得对映异构CIOH- H*味HgCHO2CI Cl通过一般化学方法合成的苯乙醇酸只能得到外消旋体。
由于（土）-苯乙醇酸是酸性外消旋体，故可以用碱性旋光体做拆分剂，一般常用（-）-麻黄碱。
拆分时，（土）-苯乙醇酸与（-）-麻黄碱反应形成两种非对映异构的盐，进而可以利用其物理性质（如：溶解度）的差异对其进行分离。
反应式为:（土）-苯乙醇酸⑴庙黄碱I I成盐y（-）-麻黄碱-（-）苯乙（-）-麻黄碱.（4）苯乙醇酸盐I结晶、过浦（+）”菴乙醇酸三、基本操作训练：（含仪器装置和主要流程）减压蒸馏操作及分水装置的操作和应用【操作步骤】合成水樨F?4N+CI- + haOH有机相:R4N*OH-CHOIR"l 十三R4N+CCIS± 屯0V（-）-麻黄减- （+）苯乙醇酸盐（溶干乙醇）C）黄碱-（-）乐乙醇酸盐（从乙醇中析出）¥ _酸解、萃取-恭乙醇醍1依次向25mL圆底烧瓶中加入 3mL苄氯，3.5mL三乙胺，6mL苯，加几粒沸石后，加热回流1.5h后冷却至室温，氯化苄基三乙基铵即呈晶体析出，减压过滤后，将晶体放置在装有无水氯化钙和石蜡的干燥器中备用。
2、在250mL三颈烧瓶上配置搅拌器、冷凝管、滴液漏斗和温度计。
R-(-)-扁桃酸的生物合成研究进展
Tetrahedron:Asymmetry,2004,15(2):207-211.
[3]Takahashi E,Nakamichi K,Furui M,et a1.R-(-)-Mandelicacid production from Racemic mandelic acids by pseudomonaspolycolor with asymmetric degrading activity[J].Journal ofFermentation and Bioengineering,1995,79(5):439-442.
3水解酶生物催化合成R-扁桃酸
腈水解酶是一类可以将腈转化成相应酸及氨基的酶。当以扁桃腈为底物时，脂肪族水解酶立体选择性地生成R型扁桃酸，最重要的是其理论动力学反应产物收率为100％。具体作用机制如图4所示。
DL-扁桃酸的合成
dl-扁桃酸的合成1．苯甲醛：熔点－26℃，沸点178℃，分子量106, 相对密度(水=1)1.04 ，相对蒸气密度(空气=1)3.66 ，溶解性微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿。
三乙基苄基铵盐：白色结晶，有吸湿性，熔点190℃（分解），易溶于水。
氯仿：无色透明易挥发液体，有特殊甜昧。
相对密度(20℃／4℃)1. 489，凝固点-63．55℃，沸点61．6℃，折射率1．4467，溶解度参数δ＝9．4。
能与乙醚、乙醇、苯、石油醚、四氯化碳、苯、二硫化碳和油类等混溶。
微溶于水。
不易燃烧。
熔点： -63.7℃，相对密度(水=1)： 1.48g/cm3; (液) ，相对蒸气密度(空气=1)： 4.12溶解性，饱和蒸气压(kPa)：13.33(10.4℃) ，临界温度(℃)： 263.4 ，临界压力(MPa)： 5.47乙醚：熔点116.2℃，沸点34.5℃，闪点-41~-45℃(闭式)，折射率1.3526，有爽快特殊气味的易流动无色透明液体，难溶于水(20℃时6.9),易溶于乙醇和氯仿，能溶解脂肪、脂肪酸、蜡和大多数树脂。
2．合成路线：Ⅰ．以异丙苯法制苯酚的副产苯乙酮为原料，氯化得二氯苯乙酮，然后与稀碱反应、水解，制得扁桃酸Ⅱ．以苯甲醛为原料。
将氰化钠溶于水中，加入苯甲醛，搅拌下慢慢加入亚硫酸氢钠的饱和溶液，加至一半时，加入碎冰，将析出的苯羟乙腈层从水层中分出。
水层用苯萃取，蒸出苯，剩余物与苯羟乙腈层合并，加入盐酸，在冷却下水解12h。
然后加热除去过量的水和盐酸，冷却，滤出氯化铵和扁桃酸的混合物。
把滤液蒸干，剩余物与以上固体合并，用冷苯洗涤。
再用热苯提取，提取液经冷却、结晶、过滤、干燥，即得扁桃酸。
3．采用季铵盐(TEBA)为相转移催化剂。
原理是在50%的水溶液中加入少量的相转移催化剂和氯仿，季铵盐在碱液中形成季铵碱而转入氯仿层，继而季铵碱夺去氯仿中的一个质子而形成离子对(R4N+.CCl-3)，然后发生消除生成二氯卡宾(:CCl2)，二氯卡宾是非常活泼的中间体，能与多种官能团发生反应各类化合物，其中与苯甲醛加成生成环氧中间体，再经重排、水解得到dl-扁桃酸。
扁桃酸的合成探讨
扁桃酸的合成探讨摘要：用微波反应器以苯甲醛、氯仿为原料，以氢氧化钠为碱剂，苄基三乙胺（TEBA）为相转移催化剂合成了扁桃酸。
通过单因素实验研究了各反应因素对产率的影响，确定了最佳反应条件：苯甲醛与氯仿摩尔比1：2，氯化苄基三乙胺0.003 mol，40%氢氧化钠，反应温度65℃，在此条件下，扁桃酸的产率可达80.3%。
关键词：微波反应器；扁桃酸；合成1.实验部分1.1实验原理扁桃酸又名苦杏仁酸或α-羟基苯乙酸，是一种重要的医药和染朴合成中间体，在生物和化学合成中有着广泛的应用。
是合成头抱类抗生素、血管扩张药环扁桃酸酯和尿路消毒剂扁桃酸乌洛托品的重要原料。
扁桃酸是一种手性分子，其单一对映异构体在药效上存在较大差异.各国对手性药物管理日益严格，许多国家明确规定手性药物不能以消旋体形式上市。
同时，光学活性的扁桃酸具有很好的生物分解性，是合成许多手性药物的重要中间体。
例如，R-扁桃酸用于头袍菌类系列抗生素经节四哩头抱菌素的侧链修饰剂，S-扁桃酸是合成用于治疗尿急、尿频和尿失禁药物52奥昔布宁的前体原料。
手性扁桃酸还是一种重要的外消旋体拆分试剂。
扁桃酸合成主要有三种方法。
1）苯甲醛氧化法由苯甲醛经过与氰化物反应，得到经基苯乙氰，然后直接水解，就可以得到扁桃酸.此法存在收率和纯度都较低，纯化难，使用剧毒的氰化物，污染较大等缺点，已逐渐被淘汰。
2）苯乙酮衍生法通过苯乙酮氯代成α，α’-二氯苯乙酮，然后水解得到扁桃酸，该路线每一步溶剂使用量都较大，成本较高。
3）相转移催化法在扁桃酸的合成上，人们一直在探索改进合成方法。
其中相转移催化法是近年来发展的一种新方法，该方法条件温和，操作简单，催化剂一般情况下可以循环使用.如果用手性的相转移催化剂催化，可以得到单一对映体的扁桃酸。
但是，通常的化学合成法得到的大多数是扁桃酸的外消旋体，如果要得到某·构型手性的扁桃酸，需要对其进行拆分。
常用的拆分外消旋扁桃酸的方法有非对映体盐结晶拆分法，萃取拆分法.扁桃酸的合成常采用相转移催化法，即在季铵盐等相转移催化剂存在下，由氯仿与浓氢氧化钠溶液作用，生成三氯甲基负离子，并在有机相中生成活泼中间体二氯卡宾，再与苯甲醛的羰基进行加成、重排、水解得扁桃酸。
扁桃酸的制备
扁桃酸的制备
RS-扁桃酸，化学名α-羟基苯乙酸，又名苦杏仁酸，具有较强的抑菌作用，可用于治疗泌尿系统感染疾病。
同时，扁桃酸及其衍生物还是重要的精细化工中间体、医药生产等多个领域都有广泛的应用。
S-扁桃酸(右旋扁桃酸)是一种具有光学活性的扁桃酸，其应用除了扁桃酸的应用范围外，还主要用于不对称合成和光学拆分上。
应用
RS-扁桃酸及其衍生物是一种重要的β-内酰胺侧链修饰剂，在头孢孟多等抗生素的生产中被大量应用，除此之外扁桃酸是合成环扁桃酯(血管扩张剂)、扁桃酸乌洛托品(尿路消毒剂)、苯异妥因(抗抑郁剂)、扁桃酸苄酯(镇痉剂)的原料。
具有单一构型的扁桃酸及其衍生物是不对称合成中重要的手性中间体，被广泛应用于光学纯的氨基酸、血管紧张肽转化酶抑制剂、辅酶A的合成，如S-扁桃酸是合成用于治疗尿急、尿频和尿失禁药物S-奥昔布宁的前体材料。
制备方法
一种S-扁桃酸的合成方法，包括：
1)卤化：在甲苯中通入卤素蒸汽，无需其他溶剂，加热回流，
后对反应液进行分馏，得到卤化甲苯；
2)将卤化甲苯与氰化盐反应，生产苯乙腈；
3)苯乙腈经溴化得到α-溴-苯乙酮，经酸化后得到RS-扁桃酸粗品；
4)RS-扁桃酸粗品在酸性环境下与右旋拆分剂反应生成S-扁桃酸盐酸盐，经后处理得到S-扁桃酸，重结晶后得到纯度在99.5％以上的S-扁桃酸。
S-扁桃酸的摩尔收率为78％以上(以甲苯计算)。
扁桃酸的合成和拆分
化学实验教学中心
实验四十二
扁桃酸的合成和拆分
实验目的
1、掌握相转移催化剂TEBA
的制备；
2、学习相转移催化法用于卡
宾反应制备苦杏仁酸。
扁桃酸概述
扁桃酸又名苦杏仁酸(mandelic acid)，是有机合成的中
间体和口服治疗尿道感染的药物。它含有一个不对称碳原 子，化学方法合成得到的是外消旋体。用旋光性的碱如麻 黄素可拆分为具有旋光性的组分。 扁桃酸传统上可用扁桃腈 (C6H5(OH)CN) 和 α,α- 二氯苯
注意事项
(1) 可用电磁搅拌代替电动搅拌，效果更好。相转 移催化剂是非均相反应，搅拌必须是有效和安 全的。这是实验成功的关键。 (2) 溶液呈浓稠状，腐蚀性极强，应小心操作。盛 碱的分液漏斗用后要立即洗干净，以防活塞受 腐蚀而粘结。 (3) 此时可取反应液用试纸测其 pH 值，应接近中 性，否则可适当延长反应时间。 (4) 单独用甲苯重结晶较好(每克约需1.5mL)。
在100mL圆底烧瓶中，加入 11.5mL氯苄， 40mL 1,2-二氯乙烷和15.3mL三乙胺，水浴加 热回流 3 ～ 4h 。冷却后，抽滤，用少许溶剂洗 涤，白色结晶烘干后称重，计算产率。
注意：TEBA熔点310℃，易吸潮，保存在干燥器备用。
2. 二氯卡宾反应合成扁桃酸
在100 mL装有搅拌器(1)、回流冷凝管和温度计的三颈瓶中， 加入6.8 mL苯甲醛、0.9 g TEBA和12 mL氯仿。开动搅拌，在水 浴上加热，待温度上升至50～60℃，自冷凝管上口慢慢滴加配制 的 50% 的氢氧化钠溶液 (2)（大约18ml）。滴加过程中控制反应 温度在60～65℃，约需45 min到1h加完。加完后，保持此温度继 续搅拌1h(3)。 将反应液用140 mL水稀释，每次用15mL乙醚萃取两次，合 并乙醚萃取液，倒入指定容器待回收乙醚。此时水层为亮黄色透 明状，用50% 硫酸酸化至pH为1～2后，再每次用30mL乙醚萃取 两次，合并酸化后的乙醚萃取液，用无水硫酸钠干燥。在水浴上 蒸干乙醚，并用水泵减压抽净残留的乙醚 (产物在醚中溶解度大 ) ，得粗产物6～7g。 将粗产物用甲苯进行重结晶，趁热过滤，母液在室温下放置 使结晶慢慢析出。冷却后抽滤，并用少量石油醚 (30 ～ 60℃) 洗涤 促使其快干。产品为白色结晶，产量4～5g，熔点118～119℃。
扁桃酸的制备
扁桃酸的制备扁桃酸(苦杏仁酸)可作为治疗尿路感染的消炎药物以及某些有机合成的中间体，同时也是用于测定某些金属的试剂。
它含有一个手性碳原子C6H5C*H(OH)COOH，用化学方法合成得到的是d1体，用旋光的碱可析解为具有旋光的组分。
合成方法主要有：(i）α，α-二氯苯乙酮(C6H5COCHCl2)的碱性水解；(ii）扁桃腈[C6H5—CH(OH)CN]的水解。
这两种方法合成路线长、操作不便且不安全。
本实验采用PT催化反应，一步即可得到产物。
显示了PT催化的优点。
[反应式]反应机理一般认为：CCL2对苯甲醛先羰基加成，再经过重排及水解主要试剂苯甲醛10．1mL(0．1 mol)，氯仿16mL(0．2mol)，氢氧化钠，TEBA 0．005mol(自制)，乙醚，硫酸，甲苯，无水硫酸钠。
实验步骤在装有搅拌器、温度计和回流冷凝管及滴液漏斗的250mL三口瓶中，加入10．1mL。
苯甲醛、1．0g TEBA和16mL氯仿，在搅拌下慢慢加热反应液。
当温度达56℃以后，开始慢慢滴加由19g氢氧化钠溶于19mL水而形成的溶液，滴加过程中需维持温度在60～65℃或稍高，但不得超过70℃，滴加约需1h。
滴加完毕，在搅拌下继续反应1h，反应温度控制在65～70℃之间。
此时可取反应液用试纸测其pH，当反应液pH近中性时方可停止反应。
否则，要继续延长反应时间至反应液pH为中性。
将反应液用200mL水稀释，每次用20mL乙醚提取两次，合并醚层，待回收，以除去反应液中未反应完的氯仿。
水相用50％硫酸酸化至pH约为2～3后，每次用40mL乙醚分两次提取，合并提取液并用无水硫酸钠干燥，蒸出乙醚，并在减压下尽可能抽净乙醚（产物在乙醚中溶解度大），得粗产品约11．5g，产率76％。
以1．0g产物用1．5mL甲苯的比例进行重结晶，用折叠的扇形滤纸趁热过滤，母液置于室温，使结晶慢慢析出。
产品呈白色结晶，mp 118～119℃。
附：相转移催化剂三乙基苄基氯化铵(TEBA)的制备[反应式]C6H5CH2C1+(C2H5)3N→C6H5CH2N+(C2H5)3Cl-[主要试剂]氯化苄5．5mL(0．05mol)，三乙胺7mL(0．05mol)，1，2—二氯乙烷19mL。
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2. 二氯卡宾反应合成扁桃酸
装有搅拌器(1)、回流冷凝管和温度计的三颈瓶中， 在100 mL装有搅拌器 、回流冷凝管和温度计的三颈瓶中， 装有搅拌器 加入6.8 mL苯甲醛、0.9 g TEBA和12 mL氯仿。开动搅拌，在水 苯甲醛、 氯仿。 加入 苯甲醛 和 氯仿 开动搅拌， 浴上加热，待温度上升至50～ ℃ 浴上加热，待温度上升至 ～60℃，自冷凝管上口慢慢滴加配制 的氢氧化钠溶液(2)（大约18ml）。 滴加过程中控制反应 的 50% 的氢氧化钠溶液 （ 大约 ） 温度在60～ ℃ 约需45 min到1h加完。加完后，保持此温度继 加完。 温度在 ～65℃，约需 到 加完 加完后， 续搅拌1h(3)。 续搅拌 。 将反应液用140 mL水稀释，每次用 水稀释， 乙醚萃取两次， 将反应液用 水稀释 每次用15mL乙醚萃取两次，合 乙醚萃取两次 并乙醚萃取液，倒入指定容器待回收乙醚。 并乙醚萃取液，倒入指定容器待回收乙醚。此时水层为亮黄色透 明状， 硫酸酸化至pH为 ～ 后 再每次用30mL乙醚萃取 明状，用50% 硫酸酸化至 为1～2后，再每次用 乙醚萃取 两次，合并酸化后的乙醚萃取液，用无水硫酸钠干燥。 两次，合并酸化后的乙醚萃取液，用无水硫酸钠干燥。在水浴上 蒸干乙醚，并用水泵减压抽净残留的乙醚(产物在醚中溶解度大 产物在醚中溶解度大) 蒸干乙醚 ，并用水泵减压抽净残留的乙醚 产物在醚中溶解度大 得粗产物6～ 。 ，得粗产物 ～7g。 将粗产物用甲苯进行重结晶，趁热过滤， 将粗产物用甲苯进行重结晶，趁热过滤，母液在室温下放置 使结晶慢慢析出。冷却后抽滤，并用少量石油醚(30～ ℃ 洗涤 使结晶慢慢析出 。 冷却后抽滤 ， 并用少量石油醚 ～ 60℃)洗涤 促使其快干。产品为白色结晶，产量4～ ，熔点118～ ℃ 促使其快干。产品为白色结晶，产量 ～5g，熔点 ～119℃。
重排
C6 H 5 CH O
C 6H 5
Cl OHCH COCl
H
+
C6 H5
OH CH CO 2H
实验步骤 相转移催化剂TEBA TEBA的制备 1. 相转移催化剂TEBA的制备
圆底烧瓶中， 氯苄， 在 100mL圆底烧瓶中， 加入 圆底烧瓶中 加入11.5mL氯苄， 氯苄 40mL 1,2-二氯乙烷和 二氯乙烷和15.3mL三乙胺，水浴加 三乙胺， 二氯乙烷和 三乙胺 热回流3～ 。 冷却后，抽滤， 热回流 ～ 4h。 冷却后 ， 抽滤 ， 用少许溶剂洗 白色结晶烘干后称重，计算产率。 涤，白色结晶烘干后称重，计算产率。 注意： 熔点310℃ 易吸潮，保存在干燥器备用。 注意：TEBA熔点 ℃，易吸潮，保存在干燥器备用。 熔点
注意事项
(1) 可用电磁搅拌代替电动搅拌，效果更好。相转 移催化剂是非均相反应，搅拌必须是有效和安 全的。这是实验成功的关键。 (2) 溶液呈浓稠状，腐蚀性极强，应小心操作。盛 碱的分液漏斗用后要立即洗干净，以防活塞受 腐蚀而粘结。 (3) 此时可取反应液用试纸测其pH值，应接近中 性，否则可适当延长反应时间。 (4) 单独用甲苯重结晶较好(每克约需1.5mL)。
NORTHWEST UNIVERSITY
化学实验教学中心
的
1、掌握相转移催化剂TEBA 掌握相转移催化剂TEBA 的制备； 的制备； 2、学习相转移催化法用于卡 宾反应制备苦杏仁酸。 宾反应制备苦杏仁酸。
扁桃酸概述
扁桃酸又名苦杏仁酸(mandelic acid)，是有机合成的中
实验原理
化学反应式
CHO +
CH 2Cl ClCH2 CH2 Cl (CH3 CH 2) 3N CH 2NH2 [(CH2 CH 3 )3 ] Cl
CHCl3
NaOH TEBA
H+
C6H5
OH CH CO2 H *
反应机理一般认为是，反应中产生的二氯卡宾对 苯甲醛的羰基加成，再经重排及水解：
Cl C 6H 5CH O :CCl2 Cl
间体和口服治疗尿道感染的药物。它含有一个不对称碳原 子，化学方法合成得到的是外消旋体。用旋光性的碱如麻 黄素可拆分为具有旋光性的组分。 扁桃酸传统上可用扁桃腈(C6H5(OH)CN)和α,α-二氯苯 乙酮(C6H5COCHCl2)的水解来制备，但合成路线长、操作不 便且欠安全。采用相转移(phase transfer, PT)催化反应，一 步即可得到产物，显示了PT催化的优点。