烃的含氧衍生物

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乙 醇

2CuO

红色变为黑色 CH3CHO+Cu+H2O
乙 醛
CH3CH2OH + CuO
黑色变为红色,产生有刺激性气味的液体
2CH3CH2OH + O2
Cu或Ag

2CH3CHO+2H2O
注意反应条件,及键的断裂且该反应是放热反应
3、氧化反应
(2) 催化氧化(去氢)
O
2CH3-CH-O + O2 Cu/Ag 2CH3-C-H+2H2O
吗啡
一个吗啡分子中含两个羟基,这两个羟基均可说明 吗啡可归为醇类吗?
酚 ----羟基和苯环直接相连的有机物
-OH
最简单的酚类;
(苯酚)
一、苯酚的物理性质
①无色晶体,有特殊的气味;熔点是43℃ 长时间露置在空气中因被氧化而显粉红色。
活动:探究苯酚的物理性质
实验一 取少量苯酚于试管中,大家观察色态后 加入2ml 蒸馏水 ,振荡 溶液浑浊


① ② H
H―C―C―O―H ③ ④H H 反应 与金属反应 催化氧化 消去反应 分子间脱水 与HX反应 ① ①③ ②④ ①② ② 断键位置
拓展练习:—— -OH与H2量的关系
1.甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠,产 生等体积的氢气(相同条件下),则上述三种醇的物质 的量之比是( D ) A.2∶3∶6 B.3∶2∶1
原因:由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟 基的氢原子间存在着相互吸引作用,这种吸引作用 叫氢键。
H
H O H O
H
O
H
甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶, 这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。
C2H5
醇的物理性质
表3-2 含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较 名称 乙醇 乙二醇 1-丙醇 分子中羟基数目 1 2 1 沸点/℃ 78.5 197.3 97.2
二、乙醇的结构
O—H C—O 键的极性较大,易断键
分子式
结构简式 官能团 CH3CH2OH —OH H H C2H6O H—C—C—O—H或C H OH (羟基) 2 5 H H
结构式
乙醇发生化学反应的断键部位


三、乙醇的化学性质
1.取代反应
(1)与金属Na的反应
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
浓硫酸、加热到 170℃ C—O、C—H
C=C CH2=CH2、H2O
C=C CH2=CH2、HBr
拓展练习:—— 醇的消去反应及条件
1.写出下列化学反应方程式 CH3-CH2-CH-CH3 OH
浓硫酸 △ 浓硫酸 △
CH2-CH2-CH2-CH2
OH OH
结论:醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的 碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发 生消去反应
4.下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃, 又能氧化生成相应的醛的是( B ) A.CH3OH C.(CH3)3OH B.CH2OHCH2CH3 D.(CH3)2COHCH2CH3
乙 醇 用 途
乙醇有相当广泛的用途: 用作燃料,如酒精灯等 制造饮料和香精外,食品加工业 一种重要的有机化工原料,如制造 乙酸、乙醚等。 乙醇又是一种有机溶剂,用于溶解树 脂,制造涂料。 医疗上常用75%(体积分数)的酒精 作消毒剂。
烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其它原子或原 子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物.
烃的含氧衍生物:烃分子中的氢原子被含有氧原 子的原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机 物. R-OH R-O-R RCHO RCOR
R-COOH R-COOR
第一节
醇 酚
第一课时——醇
醇与酚区别
羟基(—OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连 的化合物称为醇。 羟基(—OH)与苯环直接相连的化合物称为酚。
实验二 取实验一完成后的试管于酒精灯上加 热后冷却 溶液变的澄清,冷却变浑浊
实验三 取少量苯酚于试管中加入2ml乙醇,振 得到澄清溶液 荡
一、苯酚的物理性质
①无色晶体,有特殊的气味;熔点是43℃ 长时间露置在空气中显粉红色。 ②常温下在水中溶解度不大,65℃以上时能 跟水以任意比互溶;易溶于乙醇、乙醚等有 机溶剂。 ③有毒,有腐蚀作用如不慎沾到皮肤上,应立 即用酒精洗涤。
CH2OH 乙二醇 CH2OH
多元醇 CH2OH 丙三醇 CHOH CH2OH
乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液 体,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。
化妆品中的保湿剂
丙三醇 (甘油)
CH2-OH CH-OH CH2OH
汽车防冻液乙二醇 CH2-OH
CH2OH
生活中其他常见的醇
木糖醇(戊五醇) 香叶醇、玫瑰醇、苯乙醇
苯酚乳浊溶液
无明显现象,说明了什么?
苯酚酸性很弱,不能使酸碱指示剂(石蕊)变色。
三、化学性质
(1)显酸性 ,但酸性很弱
-OH
-OH + NaOH
-O-
+ H+
-ONa + H2O
苯酚钠
-ONa +HCl -OH + NaCl
如何设计实验探究H2CO3与苯酚酸性的强弱?
实验表明苯酚的酸性强弱: 盐酸>碳酸>苯酚
哪一个建议处理反应釜中金属钠的更合理、更安全? 建议(1):打开反应釜,用工具将反应釜内的金属钠 取出来; 建议(2):向反应釜内加水,通过化学反应“除掉”金 属钠; 建议(3):采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入 乙醇,并设置放气管,排放乙醇与金属钠 反应产生的氢气和热量。
1.取代反应
(2)、乙醇与氢卤酸反应
二、苯酚的结构
比例模型 球棍模型
OH
分子式
:C6H6O
结构简式::
或 C6H5OH
结构式
H C
H C
O H C C H C C H
官能团:——OH
H
结构
性质
三、苯酚的化学性质
苯酚的结构特点:
—O—H
羟基 苯环
分析:苯酚的化学性质由什么决定?
结论:苯酚同时具备两种基团的性 质,由于分子中羟基与苯环的相互影响, 决定了苯酚具有特殊的化学性质。
1. 放入几片碎瓷片作用是什么? 防止暴沸
2. 浓硫酸的作用是什么? 催化剂和脱水剂 3. 温度计的位置? 温度计水银球要置于反应物的溶 液中 4. 为何使液体温度迅速升到170℃? 因为乙醇和浓硫酸在170℃的温度下主要生成乙 烯和水,而在140℃时乙醇将进行分子间脱水, 生成乙醚。 5.实验的现象是什么?分析原因 烧瓶中的液体逐渐变黑,并有一股刺激性气味的 气体产生。 浓H2SO4将乙醇氧化生成黑色碳的单质.碳单质再 被浓H2SO4氧化产生H2O、CO2、SO2等气体
醇的分类
饱和醇
(2)根据烃基是否饱和分
C H3 CH2O H
不饱和醇 CH2= CHCH2O H 脂肪醇 芳香醇
CH2O H
(3)根据烃基中是否含苯环分
饱和一元醇通式: CnH2n+1OH或CnH2n+2O
醇的命名
CH3
1.选主链。选含—OH CH3—CH—CH2—OH 的最长碳链作主链,根 据碳原子数目称为某醇。 2—甲基—1—丙醇 2.编号。从离羟基最近 的一端开始编号。 CH3 CH3 3.定名称。在取代基名 称之后,主链名称之前 CH3—CH—C—OH 用阿拉伯数字标出— CH2—CH3 OH的位次,且主链称 为某醇。羟基的个数用 2,3—二甲基—3—戊醇 “二”、“三”等表示。
—ONa + CO2 + H2O —OH + NaHCO3
—OH
+ Na2CO3
—ONa
+ NaHCO3
酸性强弱: 盐酸>碳酸>苯酚>HCO3因此,苯酚能与Na2CO3反应。且苯酚钠与CO2、 水反应时,无论CO2是否过量,均生成NaHCO3,而 不能生成Na2CO3。
CH3-CH2-OH+H-Br

断裂碳氧键
CH3-CH2-Br+H-O-H
油状液体
制卤代烃的方法之一。
三、乙醇的化学性质
1.取代反应 (3) 和乙酸酯化反应
CH3CH2OH+HOOCCH3
浓硫酸
△ CH3CH2OOCCH3+H2O
三、乙醇的化学性质
1.取代反应
(4)分子间脱水 ----取代反应
乙醚
三、乙醇的化学性质
3.氧化反应(1) 乙醇在空气里能够燃烧,发出淡 蓝色的火焰,同时放出大量的热。 C2H5 OH + 3 O2
点燃
2CO2 +3H2O
因此: 乙醇可用作内燃机的燃料,实验
室里也常用它作为燃料。
知识支持 乙醇的催化氧化实验
三、乙醇的化学性质
3.氧化反应
(2)催化氧化
2Cu + O2
规律
1、醇(RCH2OH)的-OH在端点 氧化 醛(RCHO) 2、醇(R-CH-R’)-OH在中间 OH
氧化
酮(R-CO-R’)
3、醇-OH所连碳上无H,则不能被氧化。如
R’ R-C-OH R”
三、乙醇的化学性质
3.氧化反应
(3)被强氧化剂KMnO4或K2Cr2O7氧化 实验现象:紫色褪去溶液或由橙黄色变为绿色
反应原理:CH3CH2OH→CH3CHO → CH3COOH
乙醇
【资料卡片】
乙醛
乙酸
有机反应中加氧去氢的叫氧化反应; 加氢去氧的成为还原反应
K2Cr2O7 (橙红色)
乙醇
Cr2(SO4)3 (绿色)
驾 驶 员 正 在 接 受 酒 精 检 查
是否酒后驾车的判断方法
拓展练习:—— 醇的催化氧化产物书 写和条件
H H
乙醛
催化氧化断键剖析:断裂碳氢键和氧氢键
H H
2 H — C—C—O—H +O2
H H 2 H — C—C—O H
H
H
+2H2O
乙醇发生化学反应的断键部位


拓展练习:—— 醇的催化氧化产物书 写和条件
结论:α—C上有2个H原子的醇被氧化成醛 α—C上有1个H原子的醇被氧化成酮 α—C上没有H原子的醇不能被氧化
① CH3CH2OH 醇

CH2OH ④
OH ⑤
OH CH3



活动:竞猜有关酒的诗篇或俗话
(1) 借 问 酒家何 处 有 ? 牧 童 遥 指 杏 花 村。 (2) 明 月 几 时 有 ? 把 酒 问 青 天 ! (3)
何以解忧 唯有杜康
醇的分类
一元醇:如CH3OH 甲醇
(1)根据羟基的数目分 二元醇
一个分子断C-O,另一个分子断O-H 键。 注意:①醇分子间脱水得到醚。 ②可以是相同的醇,也可以是不相同的醇。
三、乙醇的化学性质
1.取代反应
(1)与金属Na的取代
(2) 和HX的反应
(3) 和乙酸酯化反应
(4) 醇分子间脱水
三、乙醇的化学性质
2.消去反应
H H H C C H
浓H2SO4 1700C
探究2.对苯酚化学性质的探索
实验3-3现象 苯酚浑浊液滴 加NaOH溶液 后,液体变澄清。 加入盐酸后, 液体变浑浊。 OH
+ NaOH
ONa + H2O
三、化学性质
(1)显酸性
-OH + NaOH
-ONa + H2O
苯酚钠
-ONa +HCl -OH + NaCl
探究3.对苯酚化学性质的探索
紫色石蕊试液
醇的物理性质
表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
名称 相对分子质量 沸点/℃
甲醇
乙烷 乙醇 丙烷 丙醇 丁烷
32
30 46 44 60 58
64.7
-88.6 78.5 -42.1 97.2 -0.5
H
O H H O C2H5 H
H
O
结论:相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高 得多,且C数越多沸点越高
百度文库
C.4∶3∶1
D.6∶3∶2
2. 2.22g某醇与足量的金属钠反应收集到标况下的气 体336ml,则该醇是( C ) A.甲醇 B.异丙醇 C.2-甲基-2-丙醇
结论:2-OH——H2可用于快速确定醇中羟基数目
第一节 醇 酚
第二课时——酚
毒品中最常见的主要是大麻类、鸦片类,大
麻酚和鸦片主要成分吗啡的结构简式如下图
6. 在收集气体时,如何除杂? 主要有H2O、CO2、SO2等杂质,用NaOH溶液吸收 7、如何收集乙烯收集? 排水法。
学与问:
溴乙烷与乙醇都能发生消去反应,它们有什么异同?
CH3CH2Br CH3CH2OH
反应条件 化学键的断裂 化学键的生成 反应产物
NaOH的乙醇溶液、 加热 C—Br、C—H
CH2=CH2 +H2O
H OH
断键位置:
脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H
乙醇发生化学反应的断键部位


实验探究
在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液 20 mL,放入几片碎瓷片,以避免混合液在受热时暴沸。加热 混合液,使液体温度迅速升到170℃,将生成的气体分别通入 高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察并记录实验现 象 1.实验装置
1,2-二丙醇
1,2,3-丙三醇
2
3
188
259
结论:相同碳原子数羟基数目越多沸点越高
一、乙醇的物理性质
颜 色 :无色透明
让我 想一想?

状 密
味 :特殊香味
态: 液体 沸点:78℃,易挥发 度:0.78g/ml 比水小
机溶剂
溶解性:跟水以任意比互溶,本身良好的有
检验C2H5OH(H2O) CuSO4 。 除杂C2H5OH(H2O) 先加CaO后蒸馏 。
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