第二章核酸的化学优秀课件

H
OH OH
OH OH
OH OH
OH OH
腺嘌呤核苷 鸟嘌呤核苷
胞嘧啶核苷 尿嘧啶核苷
A
O
H 3C
NH
NO HO
O
H
H
H
H
OH H
G
C
O
HN NH
脱氧胸苷（dT;T)
O
HO
O
H
H
H
H
OH OH
U
假尿苷（φ）
4、核苷酸
核苷的核糖上的羟基与磷酸酯化
A
5′-磷 酸化
OOP O
O-
NH2
N
N
NN
O HH
H
H
H
H OH
H OCH3
2、碱基-嘧啶碱和嘌呤碱
N
1
N
）
嘧 啶 碱
修饰碱
NH2 N
N
O
H
胞嘧啶C
O NH
N
O
H
尿嘧啶U
O H 3C
NH
N
O
H
胸腺嘧啶T
2）嘌呤碱
6 1N 5 2
3N 4
N7 8
N9 H
嘌呤
NH2
N
N
N
N H
腺嘌呤A
O
HN
N
H2N N
N H
鸟嘌呤G
修饰碱
NH2 N
O NH
O H 3CHOH OH源自核苷酸的表示：AMP
O
H 3C
NH
NO HO
O HH
H
H
OH H
dT
5′-磷酸 化
O
H 3C
NH
O-
NO
OP O
O-
O HH
H
H
OH H
dTMP
1）各种核酸苷用英文缩写表示，如腺苷酸为AMP, 鸟苷酸为GMP。脱氧核苷酸则在 英 文缩写前加小写d，如dAMP，dGMP等。
2）在核苷符号左侧加p表示5′-磷酸酯，pA表示5′-腺苷酸； 在核苷符号右侧加p表示3′-磷酸酯，Cp表示3′-胞苷酸。
RNA:
5—甲基尿嘧啶
腺嘌呤(A),鸟嘌呤(G)，胞嘧啶(C)，尿嘧啶(U)
3、核苷 糖与碱基之间的C-N键，称为C-N糖苷键
NH2
OH
NH2
OH
N
N
N
N
N
N
N N9
HOCH2 O
HH
H
H1′
H2N N N HOCH2 O
HH
H
H
HO N1
HO N
HOCH2 O
HOCH2 O
HH
HH
H
H 1′ H
二、核酸分类
定义：核酸是由许多核苷酸单元按一定顺序连接 所组成的多核苷酸。
作用：核酸是遗传变异的物质基础，是遗传信息的载体
分子生物 学的中心
法则
遗传信息从DNA传递给RNA，再从RNA传递给蛋白质的转录和翻译 的过程，以及遗传信息从DNA传递给DNA的复制过程。
核酸分类 脱氧核糖核酸(DNA) 核糖核酸(RNA)
植物细胞中还含有质体、 叶绿体和液泡等。
各个细胞器具有不同的 生物功能，它们之间的 协调运作，使细胞内的 代谢和各种生理活动能 够有条不紊地进行。
真核细胞的结构
一、核酸的研究历史和重要性
•1869 Miescher从脓细胞的细胞核中分离出了一 种含磷酸的有机物，当 时称为核素,后称为核酸（nucleic acid）；
1
5′-磷酸二酯键连接而成的。
、
DNA的一级结构是脱氧核苷酸在分子 中的排列顺序(序列)。
的 多核苷酸链均有5 ′ -末端和3 ′ -末端。
一
5
级
DNA的碱基顺序是遗传信息存储的分子形 式。生物界物种的多样性寓于DNA分子中
结
四种核苷酸千变万化的不同排列组合之
´ 3´
第二章核酸的化学
1
细胞的分类
根据生物的进化程度，细胞可以分为两大类： 原核细胞和真核细胞
1、原核细胞
原核细胞是一 类进化程度低， 结构最简单的一 类细胞。属于原 核细胞的有细菌 和蓝藻等。
原核细胞的结构
原核细胞的特点: 原核细胞的外层是细胞壁和细胞膜（质膜），内部为 细胞质。细胞质的结构非常简单，没有明显的细胞器（由封闭的生物膜
•1944 Avery 等通过肺炎球菌转化试验证明DNA是遗传物质； •1953 Watson和Crick提出DNA结构的双螺旋模型； •1958 Crick提出遗传信息传递的中心法则； •70年代 建立DNA重组技术； •80年代以后 分子生物学、分子遗传学等学科突飞猛进发展，实施人类
基因组计划（HGP）。
二
核酸
、 核
核苷酸 （ 碱 基 -戊 糖 -磷 酸
酸
的
组
核苷
磷酸
成
碱 基 -戊 糖
成
分
嘌呤和嘧啶 （碱基）
核糖或脱氧核糖 （戊糖）
DNA含β－D－2－脱氧核糖
HO O OH
H
H
H
H
1
OH H
、
核
糖
RNA含β －D－核糖
HO
O
OH
H
H
和 脱
H
H
OH OH
氧
核
HO
糖
O
OH
β － D－2－O－甲基核糖
包裹的固体质粒），只有原始的细胞核（无核膜和核仁）和其它一些核 糖核蛋白体等。
2、真核细胞
真核细胞是高等植物和动物的基本组织单位。 真核细胞的外层为细胞膜（植物细胞还有一层细胞壁），内部为细胞质。
细胞质的结构非常复杂， 含有许多细胞器，主要 有：细胞核、线粒体、 核糖核蛋白体、高尔基 体和溶酶体等。
5、 核苷酸衍生物
1)、继续磷酸化
2）核苷酸的连接
特征： （1）连接键：
3′, 5′-磷酸二酯
键； （2）主链：相 间排列戊糖、磷 酸； （3）碱基在主 链的侧链； （4）主链在细 胞pH值下带负电 荷；
（5）5′-磷酸端（常用5′-P表示）；3′-羟基 端（常用3′-OH表示）；
（6）多聚核苷酸链具有方向性，当表示一 个多聚核苷酸链时，必须注明它的方向是 5′→3′或是3′→5′。
6、多聚核苷酸的表示方式
T
OH
5’
3’
DNA
5′PdAPdCPdGPdTOH 3′ 或5′ACGTGCGT 3′
ACGTGCGT
核酸的一级结构
U
OH OH OH OH
OH
5’
3’
RNA
5′PAPCPGPUOH ′ 5′ACGUAUGU 3′
ACGUAUGU
三、DNA的结构
DNA
DNA由数量庞大的4种脱氧核苷酸通过3′，
脱氧核糖核酸（DNA）
遗传信息的贮存和携带者，生物 的主要遗传物质。在真核细胞中， DNA主要集中在细胞核内，线粒体和 叶绿体中均有各自的DNA。原核细胞 没有明显的细胞核结构，DNA存在于 称为类核的结构区。每个原核细胞只 有一个染色体，每个染色体含一个双 链环状DNA。
核糖核酸（RNA）
主要参与遗传信息的传递和表达过程，细胞内的 RNA主要存在于细胞质中，少量存在于细胞核中，病 毒中RNA是遗传信息的储存者。发现有些RNA具生物 催化作用,RNA为单链分子。
NH
3
N
O
H
N
O
H
N
O
H
）
胞嘧啶C
尿嘧啶U
胸腺嘧啶T
碱
基
NH2
O
的
N
N
HN
N
结 构
N
N H
H2N N
N H
特 征
腺嘌呤A
鸟嘌呤G
碱基都具有芳香环的结构特征,嘌呤环和嘧啶环均呈平 面或接近于平面的结构。
碱基的芳香环与环外基团可以发生酮式—烯醇式或 胺式—亚胺式互变异构。
4）核酸碱基组成
DNA：
腺嘌呤(A),鸟嘌呤(G)，胞嘧啶(C)，胸腺嘧啶(T)