有机化学第五篇答案

第五章 脂环烃

*一、 命名下列化合物：

1.

CH CH 3

CH 3

CH 3

2.

CH=CH 2

CH 3

3.

CH 3CH 3

CH 2CH 3

4.

CH 3

CH

3

CH 3

5.6

.

3

7.

1，3，5－环庚三烯 5－甲基双环[2.2.2] -2-辛烯 螺[2.5]-4-辛烯 二、 写出下列化合物的结构式。

1． 1，1－二甲基还庚烷

2. 1，5－二甲基环戊烯

CH 3CH 3

CH CH 3

CH 3

5．双环[4.4.0]癸烷 6.双

环[3.2.1]辛烷 7.螺[4.5]－6－癸烯

三、 写出分子式为C 5H 10的环烷烃的所有构造异构体和顺反异构体的结构式，并命名之。

CH 3

CH 3

CH 3

CH 3

CH 3CH 3

CH 3

C 2H 5

环戊烷 甲基环丁烷 1，1－二甲基环丙烷 顺－1，2－二甲基环丙烷 反－1，2－二甲基环丙烷 乙基环丙烷

四、下列化合物是否有顺反异构体？若有，写出它们的立体结构式。

CHCH 3

CH 3

CH=C(CH 3)2

CH 3

CH 3

1.

2.

3.

没有没有没有

CH3

CH3CH

3

CH3

4

.

Cl CH=CHCH3

C=C

C=C

H

CH3H

CH3

H

C=C

3

H

CH3 5

.

6

.

Cl

Cl

Cl

Cl

H

*五、写出下列化合物最稳定构象的透视式。

CH(CH 3)2

CH(CH 3)2

CH 3

CH(CH 3)2CH 3

CH 2CH 3

C(CH 3)3CH 3

CH 3

(CH 3)3C

5.

CH 3

CH 3

C(CH 3)3

*六、完成下列反应式。

CH 3

CH 3CH 2CH 2CH 3BrCH 2CH

2CHCH 3

Br

CH 3CH 2CHCH 3

I

1．

2.

CH

3

H

CH 3

CH 3

CH 3

Br Br

Br

O CH 3

O

O

CH 3COCH 2CH 2CH 2CHO

3.

Br

Br

Br

Br

CN

COOC 2H 5

CH 2=CHCN

5

Br

CH 3

+

Br 2

hv CH 3

4.

七、1，3－丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物之外，还得到一种二聚体。该二聚体能发生下列反应: ① ①催化加氢后生成乙基环己烷 ② ②和溴作用可加四个溴原子

③③用适量的高锰酸钾氧化能生成β－羧基己二酸，根据以上事实，推测该二聚体的结构，并写出各步反应式。

解：该二聚体的结构及各步反应式如下：

CH2CH3

Br

Br

CHCH2Br

Br

H2/Ni

HOOCCCH2CHCH2CH2COOH

COOH

八、某烃（A）经臭氧化并在锌纷存在下水解只得一种产物2，5－己二酮，试写出该烃可能的结构式。

解：该烃为1，2－二甲基环丁烯。

CH3

CH3

O3Zn,H2O

CH3COCH2CH2COCH3

*九、分子式为C4H6的三个异构体(A),(B),(C)能发生如下的反应:

①三个异构体都能与溴反应，对于等摩尔的

样品而言，与（B）和（C）反应的溴是（A）

的两倍。

② 三者都能与氯化氢反应，而(B) 和(C)在汞盐催化下和氯化氢作用得到的是同一种产物。 ③ （B ）和(C)能迅速的合含硫酸汞的硫酸作用，得到分子式为C 4H 8O 的化合物。

④ （B ）能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。

试推测化合物（A ）,(B),(C)的结构，并写出各步反应式。

A:B:

CH 3CH 2C

CH

C:

CH 3C CCH

3

+

Br 2

Br

Br

CH 3CH 2C CH

+2Br 2CH 3CH 2C(Br 2)CHBr 2CH 3C

CCH 3

+

2

Br 2

CH 3

C(Br 2)C(Br 2)CH 3

CH 3CH 2C CH

CH 3C CCH

3

+

HCl

+2HCl CH 3CH 2C(Cl 2)CH 3+2HCl

CH 3CH 2C(Cl 2)CH 3

CH 3CH 2C CH CH 3C

CCH 3

+

H 2O HgSO 4,H 2SO 4

CH 3CH 2CCH 3

O

CH 3CH 2C

CH

+

AgNO 3

CH 3CH 2

C

CAg

Cl