有机化学第五篇答案
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第五章 脂环烃
*一、 命名下列化合物：
1.
CH CH 3
CH 3
CH 3
2.
CH=CH 2
CH 3
3.
CH 3CH 3
CH 2CH 3
4.
CH 3
CH
3
CH 3
5.6
.
3
7.
1，3，5－环庚三烯 5－甲基双环[2.2.2] -2-辛烯 螺[2.5]-4-辛烯 二、 写出下列化合物的结构式。
1． 1，1－二甲基还庚烷
2. 1，5－二甲基环戊烯
CH 3CH 3
CH CH 3
CH 3
5．双环[4.4.0]癸烷 6.双
环[3.2.1]辛烷 7.螺[4.5]－6－癸烯
三、 写出分子式为C 5H 10的环烷烃的所有构造异构体和顺反异构体的结构式，并命名之。
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3CH 3
CH 3
C 2H 5
环戊烷 甲基环丁烷 1，1－二甲基环丙烷 顺－1，2－二甲基环丙烷 反－1，2－二甲基环丙烷 乙基环丙烷
四、下列化合物是否有顺反异构体？若有，写出它们的立体结构式。
CHCH 3
CH 3
CH=C(CH 3)2
CH 3
CH 3
1.
2.
3.
没有没有没有
CH3
CH3CH
3
CH3
4
.
Cl CH=CHCH3
C=C
C=C
H
CH3H
CH3
H
C=C
3
H
CH3 5
.
6
.
Cl
Cl
Cl
Cl
H
*五、写出下列化合物最稳定构象的透视式。
CH(CH 3)2
CH(CH 3)2
CH 3
CH(CH 3)2CH 3
CH 2CH 3
C(CH 3)3CH 3
CH 3
(CH 3)3C
5.
CH 3
CH 3
C(CH 3)3
*六、完成下列反应式。
CH 3
CH 3CH 2CH 2CH 3BrCH 2CH
2CHCH 3
Br
CH 3CH 2CHCH 3
I
1．
2.
CH
3
H
CH 3
CH 3
CH 3
Br Br
Br
O CH 3
O
O
CH 3COCH 2CH 2CH 2CHO
3.
Br
Br
Br
Br
CN
COOC 2H 5
CH 2=CHCN
5
Br
CH 3
+
Br 2
hv CH 3
4.
七、1，3－丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物之外，还得到一种二聚体。该二聚体能发生下列反应: ① ①催化加氢后生成乙基环己烷 ② ②和溴作用可加四个溴原子
③③用适量的高锰酸钾氧化能生成β－羧基己二酸，根据以上事实，推测该二聚体的结构，并写出各步反应式。
解：该二聚体的结构及各步反应式如下：
CH2CH3
Br
Br
CHCH2Br
Br
H2/Ni
HOOCCCH2CHCH2CH2COOH
COOH
八、某烃（A）经臭氧化并在锌纷存在下水解只得一种产物2，5－己二酮，试写出该烃可能的结构式。
解：该烃为1，2－二甲基环丁烯。
CH3
CH3
O3Zn,H2O
CH3COCH2CH2COCH3
*九、分子式为C4H6的三个异构体(A),(B),(C)能发生如下的反应:
①三个异构体都能与溴反应，对于等摩尔的
样品而言，与（B）和（C）反应的溴是（A）
的两倍。
② 三者都能与氯化氢反应，而(B) 和(C)在汞盐催化下和氯化氢作用得到的是同一种产物。 ③ （B ）和(C)能迅速的合含硫酸汞的硫酸作用，得到分子式为C 4H 8O 的化合物。
④ （B ）能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。
试推测化合物（A ）,(B),(C)的结构，并写出各步反应式。
A:B:
CH 3CH 2C
CH
C:
CH 3C CCH
3
+
Br 2
Br
Br
CH 3CH 2C CH
+2Br 2CH 3CH 2C(Br 2)CHBr 2CH 3C
CCH 3
+
2
Br 2
CH 3
C(Br 2)C(Br 2)CH 3
CH 3CH 2C CH
CH 3C CCH
3
+
HCl
+2HCl CH 3CH 2C(Cl 2)CH 3+2HCl
CH 3CH 2C(Cl 2)CH 3
CH 3CH 2C CH CH 3C
CCH 3
+
H 2O HgSO 4,H 2SO 4
CH 3CH 2CCH 3
O
CH 3CH 2C
CH
+
AgNO 3
CH 3CH 2
C
CAg
Cl