有机合成实验

化学工程学院《有机合成实验》

李有桂编

二0一二年八月

合肥工业大学有机合成实验规则

为了保证化学实验的顺利进行，学生做实验时必须遵守下列规则：

一、认真预习。实验前要认真预习实验内容，复习教材中的有关章节，明确实

验目的和要求，弄清原理和操作步骤，了解实验的关键及注意事项，订出实验计划并初步预测实验结果，做到心中有数。动手做实验前还应检查实验用品是否齐全，装置是否正确稳妥。

二、规范操作。实验时要听从老师指导，尊重实验室工作人员的工作，规范操

作，仔细观察。要积极独立思考，及时、如实地记录观察到的现象并做出科学的解释。如遇实验结果和理论不符，应分析原因或重做实验，得出正确结论，努力提高分析、推理和联想的思维能力。

三、注意安全。学生进实验室要穿实验服，严格遵守安全守则，弄清水、电、

煤气开关、通风设备、灭火器材、救护用品的配备情况和安放地点，并能正确使用。使用易燃易爆剧毒药品，要特别提高警惕，千万不能麻痹大意。

更改实验步骤或试剂用量，须征得指导老师同意。如遇意外事故，应立即报告老师采取适当措施，妥善处理。

四、保持整洁。要保持实验室的安静、整洁，不得在实验室谈笑或高声喧哗；

不得在实验室内、外闲游；不得在实验过程中玩手机（一次警告，二次实验成绩为60，第三次成绩为0）。仪器、药品应摆得井然有序，使用仪器器材或取用药品后，要立即恢复原状，送还原处。装置要求规范、美观；

废酸、废碱应倒人废液缸，严禁倒入水槽；废纸、火柴便、碎玻璃等固体废物应丢人废物箱，不得扔在地上或丢入水槽。实验完毕，要将仪器洗净，放入柜内，擦净实验台和试剂架并关闭水、电、煤气开关。值日生应切实负责整理公用器材，打扫实验室，倒净废液缸。离开实验室前，应检查水、电、煤气的开关，关好窗户。

五、厉行节约，爱护实验室各种仪器和设备，节约药品和其它易耗品，节约水、

电。煤气。不得将仪器和药品携出室外它用。损坏仪器要填写仪器破损单，经指导老师签署意见后，凭原物向管理室换取新仪器。

六、写好报告。实验课后应按实验记录和数据独立完成实验报告，不得拼凑或

抄袭他人数据。书写实验报告要求条理清楚，结论明确，字迹端正，绘图规范并按时交指导老师批改。

实验一 乙酸丁酯的制备

一、实验目的

1． 掌握有机酸酯的制备原理和乙酸丁酯的制备方法。 2． 学习用恒沸混合物除去酯化产物中水的方法。 二、实验原理

1. 主要性质和用途

乙酸丁酯（butyl acetate ）亦称乙酸正丁酯，无色液体，具有水果香味，微溶于水，能溶于乙醇、乙醚和烃类。密度0.8826（20℃），沸点126.3℃，凝固点-77℃，折光率1.3591（20℃）。

乙酸丁酯是良好的有机溶剂，可用于火棉胶、清漆、人造革、医药、塑料及香料工业，并可用作萃取剂和脱水剂。

2. 制备原理

有机酸酯通常用醇和羧酸在少量催化剂（如浓硫酸）的存在下，通过酯化反应制得：

酯化反应是一个典型的酸催化可逆反应。为使反应平衡向右移动，可用过量的醇或羧酸，也可将反应中生成的酯或水及时蒸出。实验中要注意控制反应的温度、原料滴加的速度和产品蒸出速度，从而使反应进行得比较完全。在制备乙酸丁酯时，采用等摩尔的乙酸和丁醇，加入极少量的浓硫酸作催化剂，进行回流。让回流冷凝液先进入一个分水器分层，水分留在分水器中，有机液不断地流回反应器中。这样，在酯化反应进行时，生成的水可以从平衡混合物中除去，使反应几乎可进行到底，得到高产率的乙酸丁酯。反应方程式如下：

CH 3CH 2CH 2CH 2OH H +

CH 3 C OH + O

CH 3 C OCH 2CH 2CH 2CH 3 + H 2O

O

+ H 2O

R C OH O

R C OR ′ O

三、实验仪器和药品

电热套、三口烧瓶（250ml）、球形冷凝管、直形冷凝管、接引管、分液漏斗（125ml）、

锥形瓶（50ml、100ml）、蒸馏烧瓶（50ml）、量筒（10ml、100ml）温度计（0℃-200℃）。正丁醇、冰醋酸、浓硫酸、碳酸钠溶液（10%）、无水硫酸镁、pH试纸。

四、实验内容

在干燥的250ml三口烧瓶中加入28.9ml正丁醇和14.4ml冰醋酸，再加10滴浓硫酸，投入沸石，混合均匀，装配分水器和球形冷凝管，并在分水器中预先加水，使水位至低于支管口。假若回流，反应一段时间后将水逐渐分去，保持分水器中水层液面在原来的高度。约40min后不再有水生成，则说明反应完毕。停止加热，记录分出的水量。冷却后取下回流冷凝管，把分水器中分出的酯层和三口烧瓶中的反应液一起倒入分液漏斗中。用20ml 水洗涤，分去水层。酯层用25 ml 10%碳酸钠溶液洗涤，并检查是否仍有酸性（如有酸性怎么办），分去水层。将酯层再用20ml水洗涤一次，分去水层。将酯层倒入干燥的锥形瓶中，加入少量无水硫酸镁干燥。将干燥后的乙酸正丁酯倒入干燥的50ml蒸馏瓶中（注意不要将硫酸镁倒进去），加入沸石，安装好蒸馏装置，加热蒸馏。收集124~126℃的馏份。前后馏份倒入指定是回收瓶中。

产品称重，并计算产率。

五、注意事项

1. 浓硫酸在反应中起催化剂作用，只需加少量。

2.本实验利用恒沸混合物除去酯化反应中生成的水。正丁醇、乙酸正丁酯

和水可能形成下

表中的几种恒沸混合物

含水的恒沸混合物冷凝为液体时，分为两层，上层为含少量水的酯和醇，下层主要是水。

3. 根据分出的总水量（注意扣去预先加到分水器中的水量），可以粗略地估计酯化反应完成的程度。

六、思考题

1. 本实验是根据什么原理来提高乙酸正丁酯的产率的？

2. 计算反应完成时应分出的水量？

3. 反应中生产的水是怎么分去的？

实验二间硝基苯胺的制备

一、实验目的

1. 学习多硝基化合物部分还原反应的原理。

2. 掌握间硝基苯胺的制备方法。

二、实验原理

1. 主要性质和用途

间硝基苯胺（meta-nitroaniline）为黄色针状晶体或粉末。微溶于水，溶于乙醇、乙醚、甲醇。熔点111.8℃，密度1.430（20℃）。

间硝基苯胺主要用作有机合成中间体，可用于制取冰染染料橙色基R和制取色酚AS-BS。

2. 制备原理

本实验利用间硝基苯还原法制备间硝基苯胺。多硝基化合物中硝基的部分还原，常采用Na2S2作还原剂（因为它的还原作用比较缓和）。用Na2S2是通过S2-2离子攻击硝基上的氮原子而实现的。由于S2-2离子的水合程度较低。被氧化后的