有机化学各大名校考研真题十六、十七、十八章
有机化学各大名校考研真题十六、十七、十八章
名校考研真题（16--1)推测下列反应的机理。
CH 3OHCH 2NH 2NaNO 2,HCLOOH解：此反应通过伯胺与硝酸钠/盐酸得到重氮化化合物，其水解后得到羟基，氧原子上的共用电子对与碳正离子结合，脱去质子后成双键，反应机理为：OHCH 2NH 2CH 3NaNO 2,NCLCH 3OHCH 2NNCLCH3OHCH 3O（16--2）合成 (1)NH 2NO 2BrBr解：（1）由反应产物来看，要利用氨基的定位效应通过硝化，溴代反应在苯环上连上硝基和溴原子，然后通过重氮盐将氨基脱除，合成过程为：NH2CH 3COCL NHCOCH3HNO 3H 2SO 4NHCOCH 3NO 2NHCOCH 3BrBr 2NO 2H 2O,HBrNH 2BrNO 2HCLBrN 2CLBrNO 2H 3PO 2BrBrNO 2(2)NHCOCH 3OHBr（2）由乙酰苯胺合成对溴硝基苯，可以先通过与溴水进行取代反应，然后再水解得到对溴苯胺，再经过重氮化水解得到产物。
NHCOCH 3NHCOCH 3BrH 2O,HNH 2BrN 2HSO 4Br50%,H 2SO 4OHBrNaNO 2H 2SO 4Br 2(16-3) 请按照要求设计下列目标分子的合成路线CH 2CLOHCN解：通过取代反应将甲基上的氯原子取代为氰基，然后通过硝化反应在苯环上连上硝基，将硝基还原为氨基，然后重氮化、水解得到酚羟基。
合成过程为：ClKCNCNMe 2SO 4TBAB,NaOHCNHNO 3H 2SO 4CNNO 2Fe NH 4ClCNNH 2(1)NaNO 2+浓HCl,0C~5C °°(2)H 2SO 4/H 20refluxCNOH（16—4）按要求从指定原料出发合成目标化合物，其他有机与无机试剂任选。
(1),OOHNH 2解：（1）通过酰基化在苯环上连上羟基，然后用锌汞齐将羟基还原为烷基，可以用硝化反应在苯环上取代硝基，然后还原为胺，得到产物。
有机化学考研题库(含答案)
6
H
C2H5
CC
7
CH3
CH3
8
CH3CH2
Cl
CC
9
H
H
10
H
CH CH2
CC
CH3
CH2 CH3
第七章
1
1 (CH3)2CH CH CH(CH3)2 C CH
3
CH2
C(CH3)C
CCH2CH
C CH
2
CH3CHCH2CHCH2CH2CH2CH3
CH(CH3)2 CH2
4 (CH3)2CH
C2H5
第六章
1 （1）4-甲基-2-乙基-1-戊烯 （3）5-甲基-3-乙基- -3-庚烯 （5）4-甲基-3-乙基-2-戊烯 （7）5-甲基-3-乙基-3-庚烯 （9）顺（或 Z）-1-氯-1-丁烯
（2）2-甲基-2-己烯 （4）Z-2,2-二甲基-3-己烯 （6）顺（或 E）-3-甲基-2-戊烯 （8）Z（或顺）-5-甲基-4-乙基-2-己烯 （10）E-3-乙基-1,3-戊二烯
第一大题：命名题 第二章
1 CH3CH(C2H5)CH(CH3)CH2CH3 2 (CH3)2CHCH2CH(CH3)2
3 CH3CH2CHCH(CH3)2 CH(CH3)2
CH3
4
CH3CH2CH2CHCH2CH2CHCH3
徐寿昌《有机化学》(第2版)配套题库【名校考研真题】(下册)-第1~20章【圣才出品】
第一部分名校考研真题第11章酚和醌一、选择题1．下列化合物碱性最强的是（）。
[中国科学院-中国科学技术大学2001研]【答案】（A）【解析】酚的碱性与酚羟基上氧的孤对电子有关，氧原子上的电子云密度越大，碱性越强。
氰基、溴原子都为吸电子基，使氧原子上电子云密度降低。
2．下列化合物中，酸性最强的是（）。
[天津大学2000研]【答案】（D）【解析】硝基为吸电子基，使邻、对位的电子云密度降低，使酚羟基的酸性增强。
3．下列物种作为离去基团时最易离去的是（）。
[大连理工大学2004研]【答案】（A）【解析】硝基为吸电子基，使负电荷得以分散，故（A）最稳定，作为离去基团，最易离去。
二、简答题1．为什么？[上海大学2004研]答：甲氧基的给电子共轭效应使对位电子云密度增大，从而使对位酚羟基的酸性减弱，而间位甲氧基只有吸电子的诱导效应而无给电子的共轭效应，故间甲氧基苯酚的酸性比对甲氧基苯酚强。
2．从反应机理说明为什么烷芳混合醚（ArOR）在与氢碘酸共热时，只得到RI和ArOH，而不是ArI和ROH。
[南京大学2002研]答：醚与氢碘酸共热时先生成烊盐，然后发生碳氧键的断裂，生成醇和碘代烷。
对于混合醚，碳氧键断裂的顺序为：三级烷基＞二级烷基＞一级烷基＞芳基，芳基与氧的孤对电子共轭，因此烷芳混合醚与氢碘酸共热时，芳基与氧相连的碳氧键没有断裂，烷基与氧相连的碳氧键断裂，产物为酚和碘代烷。
3．化合物（A）和（B）中哪个酸性较强？（C）和（D）相比较呢？简述理由。
[华东理工大学2003研]答：硝基的吸电子共轭效应，使邻、对位电子云密度降低，酚羟基的酸性增强，故酸性（B）＞（A）；甲基的立体效应使（C）中硝基的π-π共轭效应减弱。
化合物（A）和（B）中酸性（B）＞（A）；化合物（C）和（D）中酸性（D）＞（C）。
甲基的立体效应使（C）中硝基的共轭效应减弱。
4．以苯以及必要的有机、无机试剂为原料合成3，4，5-三溴苯酚。
[武汉大学2002研]答：酚羟基为邻对位定位基，若先合成苯酚，再溴化将得到2，4，6一三溴苯酚，而题目要求合成3，4，5一三溴苯酚，故必须借助氨基的定位效应来定位，然后通过重氮化来完成目标产物的合成。
考研有机化学试题及答案
考研有机化学试题及答案### 考研有机化学试题及答案一、选择题1. 以下哪个化合物是芳香烃？- A. 甲苯- B. 环己烷- C. 苯乙烯- D. 乙炔答案：A2. 反应类型中，哪个是消除反应？- A. 取代反应- B. 加成反应- C. 消除反应- D. 重排反应答案：C二、填空题1. 请写出乙炔与水反应生成乙醛的化学方程式。
\[ \text{CH}\equiv\text{CH} + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow[\text{催化剂}]{\text{加热}}\text{CH}\equiv\text{O} + \text{H}_2 \]2. 请简述芳香性的概念。
芳香性是指某些环状化合物具有的独特的化学和物理性质，如高度的稳定性和特殊的气味。
具有芳香性的化合物通常含有一个或多个共轭的π电子系统，这些电子系统能够形成稳定的共振结构。
三、简答题1. 请解释什么是亲电加成反应，并给出一个例子。
亲电加成反应是一种有机化学反应，其中亲电试剂（带正电的分子或离子）与含有π键的底物（如烯烃或炔烃）发生反应，形成新的化学键。
一个典型的例子是溴与乙烯的反应：\[ \text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{Br}_2 \rightarrow\text{CH}_2\text{BrCH}_2\text{Br} \]2. 描述什么是立体化学，并简述其重要性。
立体化学是研究分子中原子的空间排列和它们之间的相互关系的化学分支。
它包括顺反异构（cis-trans isomerism）和对映异构（enantiomers）。
立体化学的重要性在于它影响分子的物理和化学性质，如光学活性、溶解度、生物活性等。
四、计算题1. 计算下列反应的能量变化（ΔH）。
\[ \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \rightarrow\text{CH}_3\text{CH}=\text{OH} + \text{H}_2 \]假设已知反应物和生成物的焓值分别为：\( \DeltaH_f^0(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}) = -277.7 \) kJ/mol，\( \Delta H_f^0(\text{CH}_3\text{CH}=\text{OH}) = -191.2 \)kJ/mol，\( \Delta H_f^0(\text{H}_2) = 0 \) kJ/mol。
有机化学考研习题附带答案
综合练习题（一）一 选择题 （一）A 型题1 下列体系中既有p-π共轭又有π-π共轭的是（ ）2 氨基（-NH 2）既具有邻、对位定位效应，又可使苯环致活的主要原因是（ ） A +I 效应 B -I 效应 C 供电子p-π共轭（+C 效应） D π-π共轭效应 E 吸电子p-π共轭（-C 效应）3 化合物 发生硝化反应易难顺序为（ ）A ④ ① ② ⑤ ③B ③ ⑤ ② ① ④C ⑤ ③ ② ④ ①D ① ④ ② ③ ⑤E ④ ① ⑤ ③ ② 4 下列化合物中最易与 H 2SO 4反应的是（ ）5 稳定性大小顺序为（ ）A ① ② ③ ④B ① ③ ② ④C ③ ① ④ ②D ② ① ③ ④E ③ ④ ① ②6 下列卤烃在室温下与AgNO 3醇溶液作用产生白色沉淀的是（ ） A 溴化苄 B 异丙基氯 C 3-氯环己烯 D 烯丙基碘 E 丙烯基氯7 ① 吡咯 ② 吡啶 ③ 苯胺 ④ 苄胺 ⑤ 对甲苯胺的碱性由强到弱顺序为（ ） A ④ ② ③ ⑤ ① B ② ④ ③ ① ⑤ C ④ ② ⑤ ③ ① D ⑤ ③ ② ④ ① E ② ⑤ ③ ④ ①8 下列化合物即可与NaHSO 3作用，又可发生碘仿反应的是（ ）A CH 3CHCH 3B CH 2 CC C1CH CH 2D ECH 2OH Br +CH CHCH 3COOH OH NO 2OCOCH 3①②③④⑤AB CDECH 3CHCCH 2CH 3CH 3（CH 3）2CCCH 2CH 3CH 3C CHCH CHCHCH 3CH 3C （CH 3）2CH 23C 2H 5CH3H 5C 2CH 32H 5CH 3H 5C 2CH 3①②③④A (CH 3)2CHCHOB CH 3COCH 3C (CH 3)2CHOHD E9 化合物 与NaOH 醇溶液共热的主要产物是（）10 下列各组反应中两个反应均属同一反应机制的是（ ）11 化合物的酸性强到弱顺序为（ ）A ② ④ ⑤ ③ ①B ④ ② ⑤ ① ③C ④ ② ⑤ ③ ①D ⑤ ③ ② ④ ①E ② ⑤ ④ ① ③12 下列化合物即能产生顺反异构，又能产生对映异构的是（ ）A 2，3-二甲基-2-戊烯B 4-氯-2-戊烯C 3，4-二甲基-2-戊烯D 2-甲基-4-氯-2-戊烯E 4-甲基-2-氯-2-戊烯 13 两分子丙醛在稀碱作用下的最终产物是（ ）14 下列物质最易发生酰化反应的是（ ）A RCOORB RCORC RCOXD (RCO)2OE RCONH 2 15 在酸性或碱性条件下均易水解的是（ ）A 油脂B 缩醛C 糖苷D 蔗糖E 淀粉 16 溶于纯水后，溶液PH=5.5的氨基酸，估计其等电点（ ）COCH 3CH 3CHCHCCH 3Br BrA B C DECH 3CHCH CCH 3Br OH CH 3CH CCH 3Br CHCHCCH 3Br CH 3CHCH CCH 3OHBr CH 3CHCHCBr CH 2CH 2C ABC DECH 3CHCHCHCHO CH 3CHCHCHCHOCH 3CH 2CHCHCH 2CHOCH 3CH 3CH 2CHCCHOCH 3CH 3CH 3CH2CHOCH 3A 等于5.5B 小于5.5C 大于5.5D 等于7E 无法估计17 化合物分子中含有的杂环结构是（）A 吡啶B 嘧啶C 咪唑D 嘌呤E 喹啉18 下列物质能发生缩二脲反应的是（）19 下列化合物烯醇化趋势最大的是（）20 与苯胺、苯酚、烯烃、葡萄糖都能反应，并有明显现象的试剂是（）A Fehling试剂B Br2/H2OC FeCl3D Schiff试剂E Tollens试剂（二）X型题21 化合物CH3CH = C(CH3)2与溴水及氯化钠水溶液作用的主要产物有（）22 脑磷脂和卵磷脂水解可得到的共同物质是（）A 甘油B 胆碱C 胆胺D 脂肪酸E 磷酸23 下列化合物名称正确的是（）A 2-乙基-2-戊烯B 3-甲基-2-戊烯C 2-溴-3-戊烯D 3-溴-2-戊烯E 3-甲基-2-苯基-4-氯戊烷24 下列物质能与Tollens试剂作用产生银镜的是（）25 下列物质受热即可脱羧的是（ ）26 下列Fischer 式表示同一物质的有（ ）化合物27 受热可发生脱水反应的是（ ）28 与浓H 2SO 4共热可放出CO 气体的是（ ） 29 下列物质能与HNO 2作用并放出N 2的是（ ）30 甘氨酸与丙氨酸加热脱水成肽的产物为（ ）二 判断题31 分子构造相同的化合物一定是同一物质。
徐寿昌《有机化学》(第2版)名校考研真题(羧酸及其衍生物)【圣才出品】
第13章羧酸及其衍生物一、选择题1．下面物质中，酸性最强的是（），最弱的是（）。
[云南大学2004研]A．丙炔酸B．丙烯酸C．丙酸D．丙氨酸【答案】A；D【解析】叁键碳为sp杂化，双键碳为sp2，而饱和碳为sp3杂化，s成分越多，吸电子能力越强，故丙炔酸酸性最强，丙氨酸属两性物质，其酸性最弱。
2．下列化合物发生水解反应，（）活性最大。
[大连理工大学2004研]【答案】（A）【解析】酯羰基碳缺电子程度越高，则越易发生亲核取代反应，水解反应活性越大。
-NO2为吸电子基，使酯基的电子云密度减小，水解反应活性最大。
3．植物油中含有的脂肪酸为（）。
[大连理工大学2002研]A．较多的饱和直链B．较多不饱和直链C．较多不饱和偶数碳直链D．较多不饱和奇数碳直链【答案】C【解析】植物油中含有较多的不饱和碳，且碳原子数一般都是偶数。
4．下列化合物酸性最强的是（）。
[大连理工大学2004研]【答案】（B）【解析】（B）电离产生的羧酸跟离子与邻位羟基之间存在氢键而稳定，故（B）的酸性最强。
5．加热时可以生成内酯的羟基酸是（）。
[华中科技大学2002研]A．α-羟基酸B．β-羟基酸C．γ-羟基酸D．δ-羟基酸【答案】C，D【解析】加热时，γ-羟基酸、δ-羟基酸分别可形成五元环和六元环的内酯。
二、填空题1．下列化合物用氢氧化钠水溶液水解，请按反应速度由快到慢的顺序排列：。
[厦门大学2002研]【答案】（A）＞（D）＞（C）＞（B）【解析】羰基附近的碳上有吸电子基，空间位阻越小，越有利于酯的水解；酯基中与氧相连的烷基碳上的取代基越多，空间位阻越大，水解反应速度越慢。
2．将下列负离子按稳定性大小排列成序：。
[华中科技大学2003研]【答案】（C）＞（A）＞（B）【解析】吸电子基使羧酸根离子上的负电荷分散，稳定性增大，相反，给电子基使其稳定性减小。
3．下列化合物与乙醇钠／乙醇溶液发生醇解反应，请按反应活性由高到低的顺序排列：。
考研有机化学试题及答案.docx
考研冇机化学頁題及答案2010年3 J1 13 HJftJn 更新72考研有机化学试题及答案20103.13 更新广告 2中国科学院 32009 32009答案 中国科学技术大学&中科院合肥所 2009 132009标准答案. 182005 25 2005详细答案. 27杭州师范大学 312009 31 2008 34江揪学2MM 38南开大学2009參考答案•••••• M青岛科技大学••• 2007 55 2005 59山桶技大学632006 63 200468焙 2009••••••••••••••76广告1推荐的教科书推荐高教、邢其毅的《基础有机化学》聲三版），此书编的较好,内容略多,共上下两册，建议至少购买上册。
配套的习题解答不是很冇必耍买，然而你报考的院校推荐的教科书则非买不可，而且配套的习题解答也必须购买，因为那上面的习题很容易被出到。
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2推荐的复习方法如果在考研复习之前没有系统地和高强度地复习过有机化学，那么就耍分章节复习，等各个章节都复习过了之后，再开始做真题。
做真题时，做完后耍仔细地对答案。
对「•做错的题冃，要知道自己错在哪，翻看教材的相关章节，保证以后不会因为这个知识点再丢分。
核对答案千万不能仅仅知道自己得了多少分,尤其是……选择题！3报考外校报考外校的考生，到考试时考场是报考单位安推的，但是住宿问题得H己解决•耍在考场周鬧提前预定个地方,宾馆、旅社之类的。
要是到了考试的前一天才开始找地方住，則往往找不到离考场很近的了。
另外常有人以“考研订房”、“考试订房”等名日等骗钱，需小心。
4更多信息如盂更多试题及答案，请发邮件到biohu@163 com索取.中国科学院2009一、综合简答及选择题（第毎空0.5分.其它毎小题2分，共30分）1.写出化学结构式A 3-phenyl-1-propyneB methyl formateC chloroformD aniline22008年Nobel奖得主的主耍贡献主耍表现是哪一方而的研究和发展？A VB12的全合成B荧光功能材料C绿色荧光蛋白D 纳米材料3亲核反应、亲电反应厳主耍的区别是（）A反应的立体化学不同B反应的动力学不同C反应耍进攻的活性中心的电荷不同D反应的热力学不同4下列四个试剂不与3•戊酮反应的是（）A RhlgXB NaHSOa饱和水溶液C PC13D L1AIH45.指出下列哪一个化合物CF）具有旋光性？（）H3\ /CH 3c=c=cC2H< C2H5 H3C、Z CH3c=c=cH3CO OCH3M®HC、CH/fCHc=cY CHH S COB：XXX：CH区别安息香和水杨酸町用卜列哪种方法？（ A NaOH（aq） B Na2CO3（aq）比较下列化合物的沸点，K中最高的是（)C. FeCh(aq))D iyOH-(aq)A CH3CH2OHB CH3OH O3OnN指岀卜•列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短（)9卜列化合物在常温平衡状态卜•，绘不可能有芳香性特征的是（）10. 卜列含氧化合物最难被稀酸水解的是()11.二环乙皋碳亚胺(DCC)在多肽合成中的作用是( )A 活化氨垄B 活化竣皋C.保护氨舉D 保护竣基11比较下列化介物在H2SO4中的溶解度，正确的是()A (1)>(2)>G)>⑷B ⑷>G)>C)>(1)C ⑶>(2)>(1)>⑷D (4)>(1)>(?)>⑶13.下列关丁螺旋的叙述，错误的是()A 分子内的氢键使G 螺旋稳定B 减少R 卑团间的不同的互相作用使弘螺旋稳定C 疏水作用使G 螺旋稳定D 在某些蛋门质中7螺旋是一.级结构的一种类型 14比较苯酚Q)、环己醇(II)、碳酸QU)的酸性大小A II >I >IIIB III >I >II c. i>n>m D . n>ni>i15.】HNMR 化学位移-•般在0 5-llppm,请归属以下氢原子的大致位登：A -CHOB YH=CHC -OCH3D 苯上H二 写出下列反应的主要产物，或所需反应条件及康料或试剂(如有立体化学请注明)(每空2分，共30 分)EfANH3C D⑷廿油（& LZ 菲）*对勃耳碎#»^对丄用爭号HOEN OOZ9H -------------- VH --- -----------------+0EH!?CO-TTIm -------------------心QOS a H -HO-^IIVIIHDOS°9鬲而丽-O5PI +.三OHPlbOSWO"4 （7分）（木小题可使用3・5个碳的简单线性分子）四、试为下列反应建议合3L 可能、分步的反应机理.有立体化学及穗定构象需要说明.（共餡分）3. （6，）强—R ，殳〜1 + R”°H + Con4 （6分厂卜•列反应中A 、B 、C 三种产物不能全部得到，请判断哪一些化合物不能得到，并写出介适的反 应机理说明此实验结果。
各个重点大学考研有机化学真题试题及答案
考研有机化学试题及答案2010.3.13更新目录广告 (2)中国科学院 (3)2009 (3)2009答案 (7)中国科学技术大学&中科院合肥所 (13)2009 (13)2009标准答案 (18)东南大学 (25)2005 (25)2005详细答案 (27)杭州师范大学 (31)2009 (31)2008 (34)江苏大学2004 (38)南开大学2009参考答案 (44)青岛大学2009 (49)青岛科技大学 (55)2007 (55)2005 (59)山东科技大学 (63)2006 (63)2004 (68) (72)2006........................................................................................................天津工业大学2006 (76)浙江理工大学20092009........................................................................................................广告1推荐的教科书推荐高教、邢其毅的《基础有机化学》(第三版)，此书编的较好，内容略多，共上下两册，建议至少购买上册。
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2推荐的复习方法如果在考研复习之前没有系统地和高强度地复习过有机化学，那么就要分章节复习，等各个章节都复习过了之后，再开始做真题。
做真题时，做完后要仔细地对答案。
对于做错的题目，要知道自己错在哪，翻看教材的相关章节，保证以后不会因为这个知识点再丢分。
核对答案千万不能仅仅知道自己得了多少分，尤其是……选择题！3报考外校报考外校的考生，到考试时考场是报考单位安排的，但是住宿问题得自己解决。
徐寿昌《有机化学》(第2版)名校考研真题(重氮化合物和偶氮化合物)【圣才出品】
第16章重氮化合物和偶氮化合物一、选择题1．下列各化合物与重氮盐起偶联反应的是（）。
[武汉大学2000研]【答案】（C）【解析】重氮盐正离子可作为亲电试剂与酚、三级芳胺等活泼的芳香化合物进行芳环上的亲电取代反应，生成偶氮化合物．（B）中二甲氨基由于体积较大，与邻位的2个甲基位阻较大，使氨基氮与苯环不共轭，苯环的活性并没因氨基而增加。
2．下列重氮离子进行偶合反应，（）的活性最大。
[大连理工大学2004研]【答案】（A）【解析】重氮离子的偶联反应是重氮离子作为亲电试剂，与酚、三级芳胺等活泼的芳香化合物进行的芳环上的亲电取代反应，（A）中硝基的吸电子作用使重氮离子的亲电性增强，进行偶联反应的活性增大。
二、填空题1．完成反应式。
[中国科学院-中国科学技术大学2004研]【答案】【解析】重氮甲烷是一较强的甲基化试剂，可与含活泼氢的化合物发生甲基化反应。
2．完成反应式。
[厦门大学2002研]【答案】【解析】重氮盐的偶联反应是重氮离子作为亲电试剂：与三级芳胺进行的芳环上的亲电取代反应。
3．完成反应式。
[上海大学2003研]【答案】【解析】甲氧基苯胺与亚硝酸反应生成重氮盐，重氮盐在次磷酸的作用下，重氮基可被氢原子取代。
4．完成反应式。
[中山大学2003研]【答案】【解析】氢化偶氮苯在酸催化下，发生重排，生成二氨基联苯。
5．完成反应式。
[华中科技大学2004研] 【答案】【解析】对甲苯胺被亚硝酸氧化成重氮盐，重氮盐与CuCN的KCN水溶液作用（桑德迈尔反应），重氮基可被氰基取代，故反应生成对甲苯腈。
6．完成反应式。
[华中科技大学2002研]【答案】【解析】硝基苯被还原成苯胺，苯胺与亚硝酸发生重氮化反应生成重氮盐，重氮盐与吡咯发生偶联反应。
三、问答题1．由指定的原料出发合成：[华中科技大学2001研]答：由苯合成硝基苯，硝基苯被还原成氢化偶氮苯，后者在酸作用下重排成联苯胺，联苯胺与两分子甘油作用即得目标产物。
2．从指定的原料出发合成：[云南大学2004研]答：由苯胺先合成对氨基苯磺酸，再用HN02将其中的氨基氧化成重氮离子，后者与N，N-二甲基苯胺发生偶联反应即得目标产物。
胡宏纹《有机化学》名校考研真题及详解(羧酸)【圣才出品】
二、填空题 1．将下列负离子按稳定性大小排列成序：______。[华中科技大学 2003 研]
【答案】（C）＞（A）＞（B） 【解析】吸电子基使羧酸根离子稳定性增大，而给电子基使其稳定性减小。
2．将下列化合物按酸性由强到弱排列成序：______。[厦门大学 2004 研] （A）4-溴苯甲酸 （B）4-硝基苯甲酸 （C）4-二硝基苯甲酸 （D）4-甲氧基苯甲酸
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过程如下：
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2．完成下列转变。[四川抗菌素工程研究所 2007 研]
COCH3
CH2COOH
答：产物为羧酸，可以通过伯醇氧化得到，反应物通过氢化物还原得到醇，再消去得烯
烃，通过烯烃与水的加成生成伯醇，实现羟基的位置变化。合成过程为：
2/5
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（E）苯甲酸
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【答案】（C）＞（B）＞（A）＞（D）＞（E）
【解析】苯环上有强吸电子基时，芳香酸酸性增强；有给电子基时，芳香酸酸性减弱。
3．
。[北京大学 2005 研]
【答案】
【解析】羧酸将质子转移给重氮甲烷，形成羧酸根离子及
A：
；B：
；C：
；D：
；E：
；
F：
。
5/5
COCH3 NaBH4
OH H2SO4
OH K2Cr2O7 H2SO4
B2H6 Et2O
H2O2 OH-
CH2COOH
。
3．推测结构题。
（1）化合物 A（C5H10O5）与 HCN 反应得到两种异构体 B 和 C，分子式均为 C6H11NO5。
青岛科技大学有机化学09-10.12.16-17年真题
COCH3
+
COCH3
(
) HBr (
)
ROOR
Br2
3. (CH3)2CHCHO HOAc (
) 2CH3CH2OH (
干 HCl
) Mg (
干醚
) 1) (CH3)2CHCHO (
2) H3O
)
O
CO2C2H5
NaOC2H5
(
) 1) 稀 COCH3
2) H+,
NH2
5. O
﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡
一、选择题 （每空 2 分，共 20 分） 1. 下列化合物亲核取代反应的难易次序是（ ）；亲电加成反应的难易次序是（ ）。
(1) A . CH3CH=CHCl B . CH2=CHCH2CH2Cl C. CH2=CHCH2Cl
D. CH3CH2COOCH3
10. 呋喃和吡咯的磺化试剂是（ ）
A. 浓硫酸 B.浓硫酸+浓硝酸 C. 稀硫酸 D. 吡啶三氧化硫加合物
第 2 页（共 4页）
二、完成下列反应式（每空 2 分，共 30 分）
1.
+ CH2=CH2 AlCl3 (
)
Br2
hv
(
OH-
) C2H5OH (
)
C2H5 2.
(CH3)2C=CCH2CH2CH3 CH3
O CH2CH2CNHCH3
3. 以甲醇、乙醇为原料，用丙二酸酯法合成1,4-环己烷二甲酸。
HO
CH3
4.
H3C
NN
5. 以三乙、丙烯酸乙酯和不多于四个碳的原料和必要的试剂合成
OO
湖北师范大学_716有机化学2016年_考研专业课真题试卷
43. 由四个和四个以下的含碳的有机物及必要无机试剂合成：
HOOC COOH
44. 如何完成下列转变?
本科目共 8 页 此为第 5 页
湖北师范学院2016年招收硕士研究生入学考试试题
CH3 Br COOH Br
SO3H
45．以丙二酸二乙酯、三个碳以下的有机物为原料及必要无机试剂合成：
COOH
本科目共 8 页
此为第 4 页
湖北师范学院2016年招收硕士研究生入学考试试题
O 32. CH3 + HOCH2CH2OH △ HCl 33. OH NH2 HNO2 △
O 34. + O O NO2 36. + HNO3 H2SO4 37. 35.
C2H5 H C2H5 H
光 光
1. (BH3)2 CH3
KMnO4 H
+
25.
(CH3)2CH-CH-CH3 Cl
EtOH/KOH
H3C 26. C(CH3)3 KMnO4/H+ 27. N
KMnO4/H+
Br 28. CH2MgBr + H+, H2O O 29. Cl
CN-
30.
CH CH COCH3
I2/NaOH
1) NaOH 31. CHO O 2) H3+O
19. 下列哪个化合物更容易发生亲电取代反应的是： ( A. 呋喃 B. 噻吩 C. 吡咯 D. 吡啶
20．果糖能够与Tollens 试剂反应产生银镜反应是由于：(
O
)
A: 产 -CHO
B: 产
C: 产 产 产 产
)
D: 产 产 产 产 产 产 产 -CHO
湖南大学《有机化学》考研复习题库及答案
湖南大学《有机化学》考研复习题库及答案一、选择题1、下列化合物中，能发生碘仿反应的是（）A 乙醇B 丙醇C 2-丁醇D 1-丁醇答案：A解析：能发生碘仿反应的是具有甲基酮结构或能被氧化为甲基酮结构的醇。
乙醇被氧化后生成乙醛，乙醛具有甲基酮结构，能发生碘仿反应。
2、下列化合物中，酸性最强的是（）A 乙醇B 乙酸C 苯酚D 碳酸答案：B解析：羧酸的酸性一般强于酚和醇，碳酸是无机酸，其酸性强于羧酸。
所以在这四个化合物中，乙酸的酸性最强。
3、下列化合物中，最容易发生亲电加成反应的是（）A 乙烯B 丙烯C 2-丁烯D 1-丁烯答案：A解析：双键上的取代基越少，电子云密度越大，越容易发生亲电加成反应。
乙烯双键上没有取代基，电子云密度最大，最容易发生亲电加成反应。
4、下列化合物中，具有手性的是（）A 2-氯丁烷B 1-氯丁烷C 2-氯-2-甲基丙烷D 氯甲烷答案：A解析：手性是指一个物体不能与其镜像重合的性质。
2-氯丁烷中的碳原子连接了四个不同的基团，具有手性。
5、下列化合物进行硝化反应时，反应活性最大的是（）A 苯B 甲苯C 硝基苯D 氯苯答案：B解析：甲基是活化基团，能使苯环活化，增强其反应活性。
硝基和氯是钝化基团，会降低苯环的反应活性。
所以甲苯的硝化反应活性最大。
二、填空题1、按次序规则，将下列基团由大到小排列：—CH(CH₃)₂、—CH₂CH₂CH₃、—CH₂CH₃、—CH₃。
（）答案：—CH(CH₃)₂＞—CH₂CH₂CH₃＞—CH₂CH₃＞—CH₃解析：根据次序规则，原子序数大的基团优先。
对于相同原子的基团，原子量大的优先。
比较碳原子所连的其他原子，原子序数越大，基团越大。
2、写出下列化合物的名称：（CH₃)₂CHCH₂CH(CH₃)₂（）答案：2,4-二甲基戊烷解析：选择最长的碳链为主链，从离支链近的一端开始编号，按照取代基位置、个数、名称的顺序书写名称。
3、苯环上发生亲电取代反应时，第二类定位基（间位定位基）有（）。
徐寿昌《有机化学》(第2版)名校考研真题(单环芳烃)【圣才出品】
第6章单环芳烃一、选择题1．下面的化合物进行硝化反应的速度顺序是（）。
[华中科技大学2000研]A．（3）＞（4）＞（2）＞（1）B．（3）＞（2）＞（4）＞（1）C．（4）＞（2）＞（3）＞（1）D．（4）＞（3）＞（1）＞（2）【答案】A【解析】给电子基的给电子能力越强，苯环上的硝化反应越快；吸电子基的吸电子能力越强，硝化反应越慢。
2．下面化合物的正确名称是（）。
[华中科技大学2000研]A．对甲基苯磺酰胺B．N-甲基对甲苯磺酰胺C．对甲苯甲基苯磺酰胺D．甲氨基对甲苯磺酰胺【答案】B【解析】取代基中含磺酰胺基，要以苯磺酰胺作为主体命名。
3．苯甲醚在邻位进行硝化反应时，其中间体的极限结构对共振杂化体贡献最大的是（）。
[天津大学2000；大连理工大学2004研]【答案】（C）【解析】（C）中的正电荷位于与甲氧基相连的碳原子上，甲氧基的给电子效应使正电荷分散，因此该极限结构比其他三种极限结构相对稳定，对共振杂化体的贡献最大。
4．反应的主要产物是（）。
[武汉大学2001研]（D）（A），（B）等量（E）（A），（C）等量【答案】（B）【解析】氯原子为邻、对位定位基，因生成（A）时的空间位阻较大，故主要产物为（B）。
5．下列化合物，芳环上起亲核取代反应速率最快的是（）。
[南京大学2003研]【答案】（C）【解析】与氯原子相连的碳原子带的正电荷越多，则亲核取代反应速率越快。
硝基为吸电子基，使苯环上邻、对位电子云密度降低，正电荷增多，故（C）起亲核反应速率最快。
二、填空题1．命名：。
[浙江大学2004研]【答案】3-甲氧基-4-溴苯甲醛【解析】以醛作为主体进行命名，取代基的列出顺序按顺序规则，小基团优先。
2．命名：。
[厦门大学2003研]【答案】4-氨基-2-羟基苯甲酸乙酯【解析】以酯作为主体进行命名，写名称时，取代基的列出顺序按顺序规则，小基团优先。
3．用系统命名法命名：。
[厦门大学2002研]【答案】N-甲基-N-乙基-对溴苯胺【解析】以苯胺作为主体进行命名。
曾昭琼《有机化学》(第4版)名校考研真题(糖类化合物)【圣才出品】
原双糖；D 项，麦芽糖为还原双糖。
8．（多选）下列糖中，为还原双糖的是（ ）。[华中科技大学 2001 研] A．纤维素 B．蔗糖 C．麦芽糖 D．果糖 E．（＋）-纤维二糖 F．（＋）-乳糖 【答案】CEF 【解析】A 项，纤维素为多糖；B 项，蔗糖为非还原双糖；D 项，果糖为非还原单糖； CEF 三项，纤维二糖、麦芽糖、乳糖为还原双糖。
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第 19 章 糖类化合物
一、选择题 1．下列化合物中，（ ）不能形成糖脎。[大连理工大学 2004 研] A．D-葡萄糖 B．麦芽糖 C．蔗糖 【答案】C 【解析】单糖与苯肼作用时，开链结构的羰基发生反应，生成苯腙，单糖苯腙能继续 与两分子苯肼反应，生成含有两个苯腙基团的化合物。糖与过量苯肼作用生成的这种衍生 物称为糖脎。C 项，蔗糖中没有苷羟基，在水溶液中不能变成开链结构，因此蔗糖不能成 脎。
台
【解析】苷羟基醚化后形成的产物称为糖苷。
4．完成反应式： 研]
。[复旦大学 2003
【答案】 【解析】一分子苯肼与半乳糖作用生成半乳糖苯腙，后者继续与两分子苯肼作用生成 半乳糖脎。
5．完成反应式：
。[ 大连理工大学 2002 研]
【答案】
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高鸿宾《有机化学》(第4版)笔记和课后习题(含考研真题)详解
目 录第1章 绪 论1.1 复习笔记1.2 课后习题详解1.3 名校考研真题详解第2章 饱和烃：烷烃和环烷烃2.1 复习笔记2.2 课后习题详解2.3 名校考研真题详解第3章 不饱和烃：烯烃和炔烃3.1 复习笔记3.2 课后习题详解3.3 名校考研真题详解第4章 二烯烃 共轭体系 共振论4.1 复习笔记4.2 课后习题详解4.3 名校考研真题详解第5章 芳烃 芳香性5.1 复习笔记5.2 课后习题详解5.3 名校考研真题详解第6章 立体化学6.1 复习笔记6.2 课后习题详解6.3 名校考研真题详解第7章 卤代烃 相转移催化反应 邻基效应7.1 复习笔记7.2 课后习题详解7.3 名校考研真题详解第8章 有机化合物的波谱分析8.1 复习笔记8.2 课后习题详解8.3 名校考研真题详解第9章 醇和酚9.1 复习笔记9.2 课后习题详解9.3 名校考研真题详解第10章 醚和环氧化合物10.1 复习笔记10.2 课后习题详解10.3 名校考研真题详解第11章 醛、酮和醌11.1 复习笔记11.2 课后习题详解11.3 名校考研真题详解第12章 羧酸12.1 复习笔记12.2 课后习题详解12.3 名校考研真题详解第13章 羧酸衍生物13.1 复习笔记13.2 课后习题详解13.3 名校考研真题详解第14章 β-二羰基化合物14.1 复习笔记14.2 课后习题详解14.3 名校考研真题详解第15章 有机含氮化合物15.1 复习笔记15.2 课后习题详解15.3 名校考研真题详解第16章 有机含硫、含磷和含硅化合物16.1 复习笔记16.2 课后习题详解16.3 名校考研真题详解第17章 杂环化合物17.2 复习笔记17.2 课后习题详解17.3 名校考研真题详解第18章 类脂类18.1 复习笔记18.2 课后习题详解18.3 名校考研真题详解第19章 碳水化合物19.1 复习笔记19.2 课后习题详解19.3 名校考研真题详解第20章 氨基酸、蛋白质和核酸20.1 复习笔记20.2 课后习题详解20.3 名校考研真题详解第1章 绪 论1.1 复习笔记一、有机化合物和有机化学1．有机化合物有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。
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名校考研真题（16--1)推测下列反应的机理。
CH 3OHCH 2NH 2解：此反应通过伯胺与硝酸钠/盐酸得到重氮化化合物，其水解后得到羟基，氧原子上的共用电子对与碳正离子结合，脱去质子后成双键，反应机理为：OHCH 2NH 2CH 3CHCHCH 3O（16--2）合成 (1)NH2解：（1）由反应产物来看，要利用氨基的定位效应通过硝化，溴代反应在苯环上连上硝基和溴原子，然后通过重氮盐将氨基脱除，合成过程为：NH 2CH COCL NHCOCH32Br 22N 2CLBrNO 22(2)NHCOCH 3OHBr（2）由乙酰苯胺合成对溴硝基苯，可以先通过与溴水进行取代反应，然后再水解得到对溴苯胺，再经过重氮化水解得到产物。
NHCOCH 3NHCOCH3BrNH2BrN 2HSO 4BrNaNO 24(16-3) 请按照要求设计下列目标分子的合成路线CH 2CLOHCN解：通过取代反应将甲基上的氯原子取代为氰基，然后通过硝化反应在苯环上连上硝基，将硝基还原为氨基，然后重氮化、水解得到酚羟基。
合成过程为：Me2SO4 TBAB,NaOHCNHNO3H2SO4CN NO2Fe4CNNH2(1)NaNO+浓HCl,0C~5C°°(2)H2SO4/H20refluxCNOH（16—4）按要求从指定原料出发合成目标化合物，其他有机与无机试剂任选。
(1),OOHNH2解：（1）通过酰基化在苯环上连上羟基，然后用锌汞齐将羟基还原为烷基，可以用硝化反应在苯环上取代硝基，然后还原为胺，得到产物。
合成过程为：OH SOClCl+AlCl3OZn(Hg)HClNO2 NH2（2）ONH,CH2CH2CHCN（16--5）用重氮化反应，由甲苯制备邻苯甲腈。
解：根据重氮化反应在苯环上连上重氮基，然后再用CuCN取代苯环上的重氮基得到反应产物，合成过程为：CH 3CH 3NO 2+CH3ON 2CH3NO2CH3NNCl -CH 3CN（16--6）完成转化（除指定原料外，可选用任何有机、无机原料和试剂）CH3解：要利用氨基的定位效应通过溴代反应在苯环上连上溴原子，然后通过重氮盐将氨基脱除，合成过程为：CH33 H SOCH32NaNO2HClCH3Br Br（16--7）由苯、丙二酸二已醋和不超过4个碳的原料和必要的试剂合成下列化合物。
NO2OCO解：通过反应产物可以看出，通过间硝基苯酚与酰氯反应即得到产物，间硝基苯酚通过苯硝化反应、重氮化反应、水解反应得到。
酰氯通过乙酰乙酸乙酯与卤烷反应成环，然后水解，与SOCl2作用得到。
合成过程为：24NO2NO 2Na S24N 2+HSO 4-NO 2H 3OOHNO 2CH 2(CO 2C 2H 5)22222CO 2C 2H 5CO 2C 2H 5-CO 2HC OClCOONO 2（16--8）由甲苯起始，利用重氮盐的反应合成下列药物中间体.CO 2HOHNO 2OH解：在甲苯上连上酚羟基，通过重氮化反应，然后水解实现，合成过程为：CH 3HNO 3H 2SO 4CH 3NO 2NO2+CO 2HNH 223+CO2HOHOHHNO CO 2HOHOHNO 2（16--9）由指定原料出发，选择不大于4个碳原子的有机和无机试CH 3NH 2CH 3FNO 2解：反应主要利用重氮化反应在苯环上连上氟原子，合成过程为：CH3 NH2CH3FNO2（16--10）以环己酮为主要原料合成：OCH3解：合成过程为：O++N23(16--11)合成题（除指定原料外，其他试剂任选）。
（1）由甲苯为原料合成：CNNO 2CH 3（2）由苯和奈为有机原料合成：NN OH解：（1）本合成主要根据芳胺和重氮化合物的化学性质来实现合成，具体为：CH 3HO 3SCH 3+CH3NO 2CH 3NHCOCH 324+CH 3NH2O 2NCH 3CN2N(2)本合成主要根据重氮盐的偶合反应合成化合物。
合成过程为：+OH24N 2+Cl -N OH（16--12）由甲苯和其他适当试剂合成BrCH3.解：合成过程为：CH 324CH 3NO22CH 3NHCOCH 3CH 3NHCOCH 3BrCH 3NH 2BrCH 3Br（16--13）完成下列转化。
NO 2N NNH 2Br解：合成过程为：NO 2NH 2Ac 2O3O33O Br2NH 2BrNBrN NNH 2Br（16--13）一种新型抗庮生物剂2,4,4-三氯-2-羟基二本醚，俗称三氯新，它广泛应用于口腔、皮肤卫生、餐具清洁等。
合成三氯新的方法有多种，其中之一如下：OHClClBC24D三氯新请写出中间体A 、B 、C 、D 和三氯新的结构。
A:三氯新：（16--15）完成下列反应式，写出主要产物。
N2Cl+N(CH3)2CH COONa,H O(1)解：根据偶合反应，重氮盐和芳胺发生亲电取代反应得到N N N(CH3)2（16--16）完成下列反应式。
O 2NCH3(1)(2)ClN2CH 3FCH 3解：用还原剂Fe,HCl 将硝基还原为胺基，然后再与NaNH 2发生重氮化反应，重氮化合物与HBF 4反应，氟原子取代苯环上的重氮基。
(16--17)完成下列反应式。
CH 3CH 2CHPhCHCH3NH 22解：胺与亚硝酸胺发生重氮化反应，水解后得到醇，所以反应产物为HCCHCH 3CH 3CH 2。
（16--18）完成下列反应式。
CHN 2Cl-+CH 3-CH 3（16--19）完成反应式，写出主要产物或必要的试剂。
OHNH 2SO 3HSO 3HPH=5~7( )解：根据重氮盐的反应，生成OHNH 2HO 3S3H NNNO 2.（16--20） 有机合成题。
（1）由甲苯合成间溴甲苯（其他试剂任选）。
（2）由甲苯及必要的原料和试剂合成：NO 2CH 3CN解：这两个合成都用到了芳胺和重氮盐的化学性质，合成过程为： (1)CH 324CH3NO 2CH 3NH 2OCH 3NHCCH 3CH 3NHCCH 3OBr水解CH 3NH 2BrCH 3BrN 2Cl-+CH 3Br(2)CH 324CH 3NO 2CH 3NO 2CH 3NO 22OCH 33O HNO NO 2CH 3NHCCH 3O2CL-+(16--21)由苯酚合成OCH 3解：从反应产物来看，化合物是一个对称的结构，可以考虑通过由苯酚得到重氮化合物再合成。
合成步骤为：OH20%HNO OHNO 2+OHNO 2OHNO 2OCH3NO 2EtOHOCH 3NHNH+NH2NH 2OCH 3H 3CO OCH 3ClN 2H 3CON 2ClOCH 3++H 3COOCH 3(16--22)完成下列反应。
（1）NO 2NO 2( )( )（2）N2Cl-+33PH<7.0解：（1）根据胺和重氮盐的性质，反应分别得到NO2NH2,NO2I.（2）根据重氮盐的性质，反应产物为N N NCH3CH3.（16--23）完成下列反应。
（1）N2Cl-++HOCH3( )（2）NH2Br NaNO2+HBr0 C~5 C( )( )解：(1)根据重氮化合物的性质，反应得到NHOCH 3N。
（2）根据芳胺与亚硝酸盐的反应得到得到重氮化合物Br N 2Br，根据桑德迈尔反应，得到产物Br。
名校考研真题详解（17--1）写出下列反应的机理及产物。
3解：反应产物脱除溴原子后形成中间产物，苯环上缺一个质子，KNH 2中的氮原子上有未共用的电子对，因此可以取代到苯环上，反应为：HBr++2(主产物)2（17--2）由苯酚合成H 3.解：由反应产物来看，可以先合成6-喹啉甲醛，再通过与NaNH 2反应取代上胺基，通过桑德尔迈将胺基取代为溴原子。
合成过程为：OHOCH 32甘油浓H 2SO 4,加热H32H32H32_H 3（17--3）由噻吩和不超过2个C 原子的有机原料合成N(CH 3)2OH。
解：噻吩通过与酸酐发生酰基化反应连上羰基，通过与甲醛仲胺反应增长碳链，最后将羰基还原为羟基反应完成。
合成过程为：SSO_(CH O)/(CH )NHSON(CH 3)2SOHN(CH 3)2（17--4）按题意要求，完成下列目标化合物的合成（其他必需的无机与有机试剂任选）。
解：合成过程为：(2)H 2O2+NaOH+H22+2+CuBr orHBr,Br+N 2（17--5）由呋喃和不超过4个碳的原料和必要的试剂合成下列化合物（不考虑立体构型）。
2CO 2CH 3OH解：通过呋喃与丙烯醛的双烯合成反应生成环状的化合物，乙酸甲酯中a 碳原子上的取代氯脱去形成碳正离子，其攻击醛其中的羰基，打开碳氧双键后加到羰基碳上，氧负原子得到质子后形成羟基。
合成过程为：O+CHO+CH 2CO 2CH 3OH（17--6）下列各化合物和苯在相同的条件下，分别进行芳香环上的溴代反应，分别比较各化合物的反应速度比苯快或慢。
SB.NC.ND.E.H NO3N HA.解：本题就是考察上面几种化合物与苯的芳香性排序。
根据.NH>O>S>>N.。
所以A 、C 、D 、E 比苯快，B 比苯慢。
（17--7）用简单的化学方法鉴别下列化合物。
CH 2CHCO 2HNH 2A.B.CHCH 2CO 2H 2C.NHO解：由于a-氨基酸与水合茚三铜一起加热显蓝紫色，所以将三种化合物分别加入水合茚三酮溶液中，有显色反应的为A;又由于伯胺与亚硝酸反应会放出N 2 ，因此将B 、C 中加入HNO 2 ,放出N 2的为B,C 不发生反应。
（17--8）下面是吲哚进行Reime —Tiemann 反应的 实验结果。
（1）写出副产物3-氯喹啉的生成过程；（2）说明为什么β-环糊精存在副产物不易生成。
NHNHCHO+NCl60%40%100%0%β-环糊精解：（1）氯仿在碱性条件下形成卡宾，卡宾进攻喹啉的邻位形成中间体，脱去一分子HCl ，再脱去一个质子得到副产物3-氯喹啉，其生成过程为：HCCl 3+OH -:CClClHN中间体N H+_+N(2)β—环糊精像一个杯子一样罩在了喹啉的邻位，阻止了卡宾进攻邻位而改为进攻对位，所以副产物3-氯喹啉不易生成。
反应表达式为：2糊精卡宾进攻邻位受阻（17--9）抗阻胺药Chlorphenriamine 可由以下路线合成。
写出中间体或反应试剂A 、B 、C 、D 的结构和Chlorphenriamine 的结构。
N CH212H9Cl2N)3C(C14H12O2ClN)2CONCH3CH3Chiorphanriamine解：化合物在Fe的催化下与氯发生取代反应，氯原子取代苯环上，化合物在光照下与氯发生自由基取代反应，氯原子取代在甲基上。