第六章 卤代烃1
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第六章
卤代烃
氟利昂:氟氯代甲烷和氟氯
代乙烷的总称 。包括
CCl3F（F-11）、
CCl2F2（F-12）、
C2ClF5(F-115)、
氟利昂
C2H3F3(F143)等等。
学习要求
1、掌握卤代烃的分类和命名 2、掌握卤代烃的化学性质
3、了解卤代烃的应用
重难点
卤代烃的化学性质及其应用
第一节 卤代烃的分类和命名
严重后果
臭氧层被大量损耗后，吸收紫外线辐射的 能力大大减弱，导致到达地球表面的紫外线 明显增加，带来皮肤癌、白内障、免疫系统 缺陷、发育停滞等疾病, 还会使农作物减产， 杀伤甚至杀死水面下1米左右的生物，给人类 健康和生态环境带来多方面的危害。据分析， 平流层臭氧减少1%，全球白内障的发病率将 增加0.6-0.8%，即意味着因此引起失明的人数 将增加1万到1.5万人。
叔卤代烷 > 仲卤代烷 > 伯卤代烷
对于仲卤代烷和叔卤代烷，消除反应可沿二 个或三个方向进行。
KOH/EtOH CH3CH2CHCH3 —————>CH3CH=CHCH3+ CH3CH2CH=CH2 D Br 2-丁烯 (81%) 1-丁烯 (19%) CH3 CH3 KOH/EtOH CH3CH2-C-CH3 —————> CH3CH=C-CH3 + D Br 2-甲基-2-丁烯 71% CH3 CH3CH2C=CH2
此反应可用于鉴别不同类型的卤代烷。因为卤原 子不同、或烃基不同的卤代烃，其反应活性有差异。
室温下立即产生AgX沉淀者，为活性卤，即苄 卤、烯丙卤、叔卤、碘代烃
R-I
R3C-Cl CH2Cl R-CH=CH-CH2Cl
加热后才出现AgX沉淀者，为仲和伯卤代烷
R2CHCl RCH2Cl R-CH=CH-(CH2)n-CH2Cl
乙烯型分子p-π 共轭体系 的形成
卤苯型分子p-π 共轭体系 的形成
烯丙型卤代烃：
化学性质很活泼，容易发生亲核取代反应。因为 在反应过程中容易形成较稳定的正碳离子中间体。 CH2=CH-CH2+
H C——C H H C
C6H5-CH2+ H
H
完成下列反应
Cl Cl NaOH/H O
2
Cl OH
H3C
CH
CH2
HBr/过 化 氧 物
CH2 CH2MgBr
+
H3C
+ CO2 H /H2O H NaCN /H2O CH 2 CH 2Br CH CH 2CN H3C HHCC CH2 2 CH2COOH 33
CH 2 CH 2COOH
第四节
一、氟利昂与臭氧层
知识扩展
几种氟氯代甲烷和氟氯代乙烷的总称 。包括 CCl3F（F-11）、CCl2F2（F-12）、 CClF3（F13）、 CHCl2F （F-21）、CHClF2（F-22）、 FCl2C－CClF2（F-113）、F2ClC－CClF2(F-114) 、 C2H4F2(F-152)、C2ClF5(F-115)、C2H3F3(F143)等 等。以上氟里昂在常温下都是无色气体或易挥发 液体，略有香味，低毒，化学性质稳定。其中最 重要的是二氯二氟甲烷CCl2F2（F-12）。 氟里昂主要用作制冷剂。
氟里昂是臭氧层破坏的元凶，它是本世纪20 年代合成的，其化学性质稳定，不具有可燃性和 毒性，被当作制冷剂、发泡剂和清洗剂，广泛用 于家用电器、泡沫塑料、日用化学品、汽车、消 防器材等领域。 全世界向大气中排放的氟利 昂已达到了2000万吨。科学家估 计一个氯原子可以破坏数万个臭 氧分子。 2003年臭氧空洞面积已 达2500万平方公里。
（一）水解：卤代烃与NaOH水溶液共热，发生取 代反应生成醇。
R
例:
X+ H
OH
NaOH
R
OH + HX
C5H11Cl + NaOH
H2O
C5H11OH + NaCl
(二）醇解反应
R
例:
CH3Br + CH3
X + Na
OR' ROH R
CH3 C CH3 ONa CH3
OR' + NaX
CH3 C CH3 OCH3 + NaBr
加热后仍不反应者，为惰性卤，即芳卤和乙烯卤
RCH=CH-Cl Cl
用化学方法鉴别下列化合物
Cl CH2Br
B
CH2Cl
CH2CH2Cl
D
A
C
立刻产生白色沉淀 AgNO3 立刻产生黄色沉淀 加热产生白色沉淀 加热也不产生沉淀
C B D
A
可见, 不饱和卤代烃的双键对取代活性有影响
卤代烯烃分子中的卤素原子的活泼性取决于 卤素原子与双键的相对位置
家庭使用的“不粘锅”，锅里涂的是材料就 是聚四氟乙烯。
本 章 要 点
1. 卤代烃的分类（伯仲叔、烯丙型、乙烯型、孤立型）
2. 卤代烃的命名
3. 卤代烃的化学性质
取代反应（水解、醇解、氰解、硝酸银反应及应用）
消除反应（取向）
格氏试剂及应用
补救措施－“女娲补天”
国际间公约，限制排放
《保护臭氧层维也纳公约》 《蒙特利尔议定书》 寻求氟利昂替代品 我国为了保护环境，做出了很大的牺牲， 尽到了一个大国的责任和义务。
二、有机氯农药 有机氯农药是用于防治植物病、虫害的组成 成分中含有有机氯元素的有机化合物。主要分为 以苯为原料和以环戊二烯为原料的两大类。前者 如使用最早、应用最广的杀虫剂DDT和六六六， 以及杀螨剂三氯杀螨砜、三氯杀螨醇等，杀菌剂 五氯硝基苯、百菌清、稻丰宁等；后者如作为杀 虫剂的氯丹、七氯、艾氏剂等。此外以松节油为 原料的莰烯类杀虫剂、毒杀芬和以萜烯为原料的 冰片基氯也属于有机氯农药。
合成混合醚的重要方法，称为Williamson合成法。 R-X一般为1°RX，（仲、叔卤代烷与醇钠反应时， 主要发生消除反应生成烯烃）。
(三）氨解反应
R
X+ H
NH2
R
NH2 + NH4X
例: C4H9Br + 2 NH3 C4H9NH2 + NH4Br
(四）氰解反应
R
例:
X + Na
CN
EtOH
2-甲基-1-丁烯 29%
主要是从含H较少的b-C上脱氢。此称为Saytzeff规则。
三、与金属反应
卤代烃可以与金属（Li、Na、K、Mg、Al、 Cd ....）反应生成金属有机化合物
R X
+
Mg
无水乙醚
RMgX
烃基卤化镁 Grignard reagent （格氏试剂）
-C-Mg-X
δ -δ +
三、重要的卤代烃 三氯甲烷又称氯仿，是比较重要的多卤代烃， 为无色液体，沸点61.2℃，不易燃， 不溶于水， 能溶于多种有机物。它本身也是良好的溶剂,能溶 解油脂、蜡和有机玻璃等，还曾被用作麻醉剂。 四氯化碳，为无色液体，沸点76.5℃， 不溶 于水，能溶多种有机物，它本身也是良好的溶剂。 而且不燃烧，所以是常用的灭火剂，但金属钠着 火时不能用它灭火。用其灭火时要注意通风，因 高温下它与水也生成剧毒的光气。
孤立型卤代烯烃
RCH = CH(CH2)n
X
C6H5(CH2)n
X
卤原子与双键间隔较远，相互影响很小， 其活泼性与卤代烷烃相似
乙烯型卤代烃分子中，X直接与双键碳原子相。 由于p,π-共轭作用，C—X键具有部分双键的性质， 键较牢固。碳原子和卤原子结合的更加紧密，卤原 子很难离去。所以一般条件下难发生取代反应。
合成题：
H3C CH Cl CH3 H3C CH2 CH2 COOH
H3C
H3C
H3C CH CH3
CH2 CH2
CH CH2
Br
CH
CH2
H3C HBr/过 化 氧 物
C2H5OH/NaC H5OH 2
H3C
H3C
Cl CH CH3 CH2 CH2Br Cl
C2H5OH/NaC 2H5OH
Mg
H3C
RCHO + R′ X Mg
无水乙醚
OMgX R CH R′
水
HO R CH R′
H+ H 2O
R Mg X
+
CO2
低温
RCO2 MgX
RCO2 H
由于格氏试剂在有机合成中有广泛的应用，故 有 “ 有 机 合 成 中 的 万 能 试 剂 ” 的 美 称 。 Victor Grignard 因此获得1912 Nobel化学奖。
聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐老化性， 其化学稳定性优于各种合成聚合物以及玻璃、陶 瓷、不锈钢、特种合金、贵金属等材料，甚至连 能溶解金、铂的“王水”(一体积浓硝酸与三体积 盐酸混合而成的无色液体)也难以腐蚀它，用它做 的制品放在室外，任凭日晒雨淋，二三十年都毫 无损伤，因而被美誉为“塑料王”。
CH3CH CHCH( CH3 )CH2I
4-甲基-5-碘-2-戊烯
第二节
物理性质
不易燃烧， 密度大，沸点高等。
比水重，不溶于水、大多有毒。
烃分子中的氢原子被卤素取代而生成的化 合物称卤代烃。卤原子(F、Cl、Br、I)是卤代 烃的官能团。
C
δ ＋ δ－
XБайду номын сангаас
- X 卤代烃的官能团
由于RX性质一般较活泼，能发生多种化 学反应而转变成各种其它类型的化合物，所以 卤代烃在有机合成中占有很重要的地位。
分子中的C-Mg键具有很大的极性，性质很活 泼，是一种常用的亲核试剂。
格氏试剂很易与含活泼H的化合物如 H2O、R-OH、 R-NH2 等反应生成相应的烃。 R—MgX + H-OH ——> R—H + Mg(OH)X
RM gX + R`O
H
RH + M g(O R`)X
所以在制备格氏试剂时必须防止这些物质的 存在，并采取隔绝空气中湿气的措施。
R
CN + NaX
C2H5Br + NaCN
C2H5CN + NaBr 丙腈
反应后分子中增加了一个碳原子，是有机合成及药 物合成中增长碳链的方法之一。 CN可进一步转化为–COOH，-CONH2等基团。
H RCN + H2O
+
RCOOH
(五）与硝酸银反应
R-X + AgNO3 醇 R-O NO2 + AgX 硝酸酯
第三节
卤代烃的化学性质
卤代烃的化学反应主要发生在官能团卤 原子以及受卤原子影响而比较活泼的-氢原 子上:
R
CH H
CH2 X
取代反应 消除反应
+
一、亲核取代反应
（Nucleophilic Substitution Reaction）
Nu+ C
底物
X
Nu
C
产物
+
X离去基团
亲核试剂
常见亲核试剂：H2O , NH3 , OH-, RO-, CN-等。 亲核取代反应:由亲核试剂进攻而引起的取代反应。
一、卤代烃的分类
饱和卤代烃 不饱和卤代烃 卤代芳烃
CH3CH2Br
H2C CHBr
Cl
一卤代烃
多卤代烃
CH3CH2Cl
CH3CHCH3 Cl
CH2Cl2
CHCl3
伯卤代烃
根据C原子的类型
仲卤代烃 叔卤代烃
(CH3)3CCl
二、卤代烃的命名
CH3 CHCH2CHCH2CH2CHCH3 CH3 I Cl
-
C=C
+ HB + :X-
CH3CHCH3 Br CH3 CH3CCH3 Br
C2H5ONa C2H5OH, C2H5ONa C2H5OH,
CH3CH=CH2 + NaBr + C2H5OH CH3 CH3C=CH2 + NaBr + C2H5OH
卤代烷除了碳上脱去 X 外，还从 b 碳上脱去H， 故又称为 b-消除反应。由于叔卤代烷有3个b-C，其上 的H均有可能消除，故发生消除反应的活性：
DDT
氯丹
六六六
农药的使用是农业增产的重要因素，是解决世界上 60亿人口温饱问题的有力措施。 据统计，世界谷物生产每年因虫害损失14%，病害 损失10%，草害损失11%；我国的农作物从种植到储藏， 因病、虫、草、鼠的危害，粮食最少损失10%～15%， 棉花约15%，水果、蔬菜20%～30%。农药的使用可以 挽回大部分的损失，在农业抵抗病虫害方面起着积极 的作用。 然而，由于农药的毒性，其引起的负面影响也非常严重。
CH3C=CHCH2Cl +NaOH Cl
H 2O
CH3C=CHCH2OH Cl
二、消除反应
从分子中脱去一个简单分子生成不饱和键的反应 称为消除反应。 卤代烃与强碱（NaOH、KOH）的醇溶液加热作用 时，发生消除反应。脱去卤素与β碳原子上的氢原子即 脱去一分子卤化氢而生成烯烃。
H C C X + :B
卤代烃
氟利昂:氟氯代甲烷和氟氯
代乙烷的总称 。包括
CCl3F（F-11）、
CCl2F2（F-12）、
C2ClF5(F-115)、
氟利昂
C2H3F3(F143)等等。
学习要求
1、掌握卤代烃的分类和命名 2、掌握卤代烃的化学性质
3、了解卤代烃的应用
重难点
卤代烃的化学性质及其应用
第一节 卤代烃的分类和命名
严重后果
臭氧层被大量损耗后，吸收紫外线辐射的 能力大大减弱，导致到达地球表面的紫外线 明显增加，带来皮肤癌、白内障、免疫系统 缺陷、发育停滞等疾病, 还会使农作物减产， 杀伤甚至杀死水面下1米左右的生物，给人类 健康和生态环境带来多方面的危害。据分析， 平流层臭氧减少1%，全球白内障的发病率将 增加0.6-0.8%，即意味着因此引起失明的人数 将增加1万到1.5万人。
叔卤代烷 > 仲卤代烷 > 伯卤代烷
对于仲卤代烷和叔卤代烷，消除反应可沿二 个或三个方向进行。
KOH/EtOH CH3CH2CHCH3 —————>CH3CH=CHCH3+ CH3CH2CH=CH2 D Br 2-丁烯 (81%) 1-丁烯 (19%) CH3 CH3 KOH/EtOH CH3CH2-C-CH3 —————> CH3CH=C-CH3 + D Br 2-甲基-2-丁烯 71% CH3 CH3CH2C=CH2
此反应可用于鉴别不同类型的卤代烷。因为卤原 子不同、或烃基不同的卤代烃，其反应活性有差异。
室温下立即产生AgX沉淀者，为活性卤，即苄 卤、烯丙卤、叔卤、碘代烃
R-I
R3C-Cl CH2Cl R-CH=CH-CH2Cl
加热后才出现AgX沉淀者，为仲和伯卤代烷
R2CHCl RCH2Cl R-CH=CH-(CH2)n-CH2Cl
乙烯型分子p-π 共轭体系 的形成
卤苯型分子p-π 共轭体系 的形成
烯丙型卤代烃：
化学性质很活泼，容易发生亲核取代反应。因为 在反应过程中容易形成较稳定的正碳离子中间体。 CH2=CH-CH2+
H C——C H H C
C6H5-CH2+ H
H
完成下列反应
Cl Cl NaOH/H O
2
Cl OH
H3C
CH
CH2
HBr/过 化 氧 物
CH2 CH2MgBr
+
H3C
+ CO2 H /H2O H NaCN /H2O CH 2 CH 2Br CH CH 2CN H3C HHCC CH2 2 CH2COOH 33
CH 2 CH 2COOH
第四节
一、氟利昂与臭氧层
知识扩展
几种氟氯代甲烷和氟氯代乙烷的总称 。包括 CCl3F（F-11）、CCl2F2（F-12）、 CClF3（F13）、 CHCl2F （F-21）、CHClF2（F-22）、 FCl2C－CClF2（F-113）、F2ClC－CClF2(F-114) 、 C2H4F2(F-152)、C2ClF5(F-115)、C2H3F3(F143)等 等。以上氟里昂在常温下都是无色气体或易挥发 液体，略有香味，低毒，化学性质稳定。其中最 重要的是二氯二氟甲烷CCl2F2（F-12）。 氟里昂主要用作制冷剂。
氟里昂是臭氧层破坏的元凶，它是本世纪20 年代合成的，其化学性质稳定，不具有可燃性和 毒性，被当作制冷剂、发泡剂和清洗剂，广泛用 于家用电器、泡沫塑料、日用化学品、汽车、消 防器材等领域。 全世界向大气中排放的氟利 昂已达到了2000万吨。科学家估 计一个氯原子可以破坏数万个臭 氧分子。 2003年臭氧空洞面积已 达2500万平方公里。
（一）水解：卤代烃与NaOH水溶液共热，发生取 代反应生成醇。
R
例:
X+ H
OH
NaOH
R
OH + HX
C5H11Cl + NaOH
H2O
C5H11OH + NaCl
(二）醇解反应
R
例:
CH3Br + CH3
X + Na
OR' ROH R
CH3 C CH3 ONa CH3
OR' + NaX
CH3 C CH3 OCH3 + NaBr
加热后仍不反应者，为惰性卤，即芳卤和乙烯卤
RCH=CH-Cl Cl
用化学方法鉴别下列化合物
Cl CH2Br
B
CH2Cl
CH2CH2Cl
D
A
C
立刻产生白色沉淀 AgNO3 立刻产生黄色沉淀 加热产生白色沉淀 加热也不产生沉淀
C B D
A
可见, 不饱和卤代烃的双键对取代活性有影响
卤代烯烃分子中的卤素原子的活泼性取决于 卤素原子与双键的相对位置
家庭使用的“不粘锅”，锅里涂的是材料就 是聚四氟乙烯。
本 章 要 点
1. 卤代烃的分类（伯仲叔、烯丙型、乙烯型、孤立型）
2. 卤代烃的命名
3. 卤代烃的化学性质
取代反应（水解、醇解、氰解、硝酸银反应及应用）
消除反应（取向）
格氏试剂及应用
补救措施－“女娲补天”
国际间公约，限制排放
《保护臭氧层维也纳公约》 《蒙特利尔议定书》 寻求氟利昂替代品 我国为了保护环境，做出了很大的牺牲， 尽到了一个大国的责任和义务。
二、有机氯农药 有机氯农药是用于防治植物病、虫害的组成 成分中含有有机氯元素的有机化合物。主要分为 以苯为原料和以环戊二烯为原料的两大类。前者 如使用最早、应用最广的杀虫剂DDT和六六六， 以及杀螨剂三氯杀螨砜、三氯杀螨醇等，杀菌剂 五氯硝基苯、百菌清、稻丰宁等；后者如作为杀 虫剂的氯丹、七氯、艾氏剂等。此外以松节油为 原料的莰烯类杀虫剂、毒杀芬和以萜烯为原料的 冰片基氯也属于有机氯农药。
合成混合醚的重要方法，称为Williamson合成法。 R-X一般为1°RX，（仲、叔卤代烷与醇钠反应时， 主要发生消除反应生成烯烃）。
(三）氨解反应
R
X+ H
NH2
R
NH2 + NH4X
例: C4H9Br + 2 NH3 C4H9NH2 + NH4Br
(四）氰解反应
R
例:
X + Na
CN
EtOH
2-甲基-1-丁烯 29%
主要是从含H较少的b-C上脱氢。此称为Saytzeff规则。
三、与金属反应
卤代烃可以与金属（Li、Na、K、Mg、Al、 Cd ....）反应生成金属有机化合物
R X
+
Mg
无水乙醚
RMgX
烃基卤化镁 Grignard reagent （格氏试剂）
-C-Mg-X
δ -δ +
三、重要的卤代烃 三氯甲烷又称氯仿，是比较重要的多卤代烃， 为无色液体，沸点61.2℃，不易燃， 不溶于水， 能溶于多种有机物。它本身也是良好的溶剂,能溶 解油脂、蜡和有机玻璃等，还曾被用作麻醉剂。 四氯化碳，为无色液体，沸点76.5℃， 不溶 于水，能溶多种有机物，它本身也是良好的溶剂。 而且不燃烧，所以是常用的灭火剂，但金属钠着 火时不能用它灭火。用其灭火时要注意通风，因 高温下它与水也生成剧毒的光气。
孤立型卤代烯烃
RCH = CH(CH2)n
X
C6H5(CH2)n
X
卤原子与双键间隔较远，相互影响很小， 其活泼性与卤代烷烃相似
乙烯型卤代烃分子中，X直接与双键碳原子相。 由于p,π-共轭作用，C—X键具有部分双键的性质， 键较牢固。碳原子和卤原子结合的更加紧密，卤原 子很难离去。所以一般条件下难发生取代反应。
合成题：
H3C CH Cl CH3 H3C CH2 CH2 COOH
H3C
H3C
H3C CH CH3
CH2 CH2
CH CH2
Br
CH
CH2
H3C HBr/过 化 氧 物
C2H5OH/NaC H5OH 2
H3C
H3C
Cl CH CH3 CH2 CH2Br Cl
C2H5OH/NaC 2H5OH
Mg
H3C
RCHO + R′ X Mg
无水乙醚
OMgX R CH R′
水
HO R CH R′
H+ H 2O
R Mg X
+
CO2
低温
RCO2 MgX
RCO2 H
由于格氏试剂在有机合成中有广泛的应用，故 有 “ 有 机 合 成 中 的 万 能 试 剂 ” 的 美 称 。 Victor Grignard 因此获得1912 Nobel化学奖。
聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐老化性， 其化学稳定性优于各种合成聚合物以及玻璃、陶 瓷、不锈钢、特种合金、贵金属等材料，甚至连 能溶解金、铂的“王水”(一体积浓硝酸与三体积 盐酸混合而成的无色液体)也难以腐蚀它，用它做 的制品放在室外，任凭日晒雨淋，二三十年都毫 无损伤，因而被美誉为“塑料王”。
CH3CH CHCH( CH3 )CH2I
4-甲基-5-碘-2-戊烯
第二节
物理性质
不易燃烧， 密度大，沸点高等。
比水重，不溶于水、大多有毒。
烃分子中的氢原子被卤素取代而生成的化 合物称卤代烃。卤原子(F、Cl、Br、I)是卤代 烃的官能团。
C
δ ＋ δ－
XБайду номын сангаас
- X 卤代烃的官能团
由于RX性质一般较活泼，能发生多种化 学反应而转变成各种其它类型的化合物，所以 卤代烃在有机合成中占有很重要的地位。
分子中的C-Mg键具有很大的极性，性质很活 泼，是一种常用的亲核试剂。
格氏试剂很易与含活泼H的化合物如 H2O、R-OH、 R-NH2 等反应生成相应的烃。 R—MgX + H-OH ——> R—H + Mg(OH)X
RM gX + R`O
H
RH + M g(O R`)X
所以在制备格氏试剂时必须防止这些物质的 存在，并采取隔绝空气中湿气的措施。
R
CN + NaX
C2H5Br + NaCN
C2H5CN + NaBr 丙腈
反应后分子中增加了一个碳原子，是有机合成及药 物合成中增长碳链的方法之一。 CN可进一步转化为–COOH，-CONH2等基团。
H RCN + H2O
+
RCOOH
(五）与硝酸银反应
R-X + AgNO3 醇 R-O NO2 + AgX 硝酸酯
第三节
卤代烃的化学性质
卤代烃的化学反应主要发生在官能团卤 原子以及受卤原子影响而比较活泼的-氢原 子上:
R
CH H
CH2 X
取代反应 消除反应
+
一、亲核取代反应
（Nucleophilic Substitution Reaction）
Nu+ C
底物
X
Nu
C
产物
+
X离去基团
亲核试剂
常见亲核试剂：H2O , NH3 , OH-, RO-, CN-等。 亲核取代反应:由亲核试剂进攻而引起的取代反应。
一、卤代烃的分类
饱和卤代烃 不饱和卤代烃 卤代芳烃
CH3CH2Br
H2C CHBr
Cl
一卤代烃
多卤代烃
CH3CH2Cl
CH3CHCH3 Cl
CH2Cl2
CHCl3
伯卤代烃
根据C原子的类型
仲卤代烃 叔卤代烃
(CH3)3CCl
二、卤代烃的命名
CH3 CHCH2CHCH2CH2CHCH3 CH3 I Cl
-
C=C
+ HB + :X-
CH3CHCH3 Br CH3 CH3CCH3 Br
C2H5ONa C2H5OH, C2H5ONa C2H5OH,
CH3CH=CH2 + NaBr + C2H5OH CH3 CH3C=CH2 + NaBr + C2H5OH
卤代烷除了碳上脱去 X 外，还从 b 碳上脱去H， 故又称为 b-消除反应。由于叔卤代烷有3个b-C，其上 的H均有可能消除，故发生消除反应的活性：
DDT
氯丹
六六六
农药的使用是农业增产的重要因素，是解决世界上 60亿人口温饱问题的有力措施。 据统计，世界谷物生产每年因虫害损失14%，病害 损失10%，草害损失11%；我国的农作物从种植到储藏， 因病、虫、草、鼠的危害，粮食最少损失10%～15%， 棉花约15%，水果、蔬菜20%～30%。农药的使用可以 挽回大部分的损失，在农业抵抗病虫害方面起着积极 的作用。 然而，由于农药的毒性，其引起的负面影响也非常严重。
CH3C=CHCH2Cl +NaOH Cl
H 2O
CH3C=CHCH2OH Cl
二、消除反应
从分子中脱去一个简单分子生成不饱和键的反应 称为消除反应。 卤代烃与强碱（NaOH、KOH）的醇溶液加热作用 时，发生消除反应。脱去卤素与β碳原子上的氢原子即 脱去一分子卤化氢而生成烯烃。
H C C X + :B