高二化学卤代烃
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• 答案： B
• 1．卤代烃的用途
• 制冷剂 、灭火剂、溶剂 有机物。
• 2．卤代烃的危害臭氧空洞 • 氟氯代烷——造成“
、麻醉剂、合成 ”的罪魁祸首。
• 3．下列关于某些社会热点问题的说法中，不 正确的是( )
• A．光化学烟雾的产生与碳氢化合物、氮氧化 物的排放有关
• B．禁止使用含铅汽油是为了提高汽油的燃烧 效率
溶剂。
• 4．化学性质
吸引电子
极性
• 卤代烃的反应活性较强，原因是卤素原子
的能力较强，使共用电子对偏移，C—X
键具有较强的
。
• 卤代烃中卤素原子的检验
• 卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C—X键 在加热时，一般不易断裂，在水溶液中不电离， 无X－(卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加 入AgNO3溶液，得不到卤化银(AgCl、AgBr、 AgI)的沉淀。检验卤代烃的卤素，一般是先将 其转化成卤素离子，再进行检验。具体实验原 理和检验方法如下：
• C．臭氧空洞的形成与氟氯烃或氮氧化物泄漏 到大气中有关
• D．甲醛是某些劣质装饰板材释放的常见污染 物之一
• 解析： 碳氢化合物、氮氧化物的排放可能造 成光化学烟雾；臭氧空洞的形成与氟氯烃或氮 氧化物泄漏到大气中有关，因为氟氯烃产生的 氯原子对臭氧的分解起催化作用；甲醛呈气态， 是某些劣质装饰板材释放的常见污染物之一； 而禁止使用含铅汽油是为了减少环境污染。故 正确答案为B。
• 3．培养逻辑思维能力与进行科学探究的能 力。
• 1．定义
• 烃分子中的氢原子被卤素原子 的化卤合素物原，子官能团是
取代后生成 。
• 2．分类
• 3．物理性质
• (1)状态：常温下，大多数卤代液烃体为 固体
或
。
不
• (2)溶解性：卤代烃都 溶于水，可溶于大多
数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机
1．实验原理 R—X＋H2O―Na―△O→HR—OH＋HX HX＋NaOH===NaX＋H2O HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤 素(氯、溴、碘)。
• 2．实验操作 • (1)取少量卤代烃加入试管中； • (2)加入NaOH溶液； • (3)加热(加热是为了加快水解速率)； • (4)冷却； • (5)加入稀HNO3酸化(加入稀HNO3酸化，一是
• 答案： B
• (2011·新余高二检测)下列物质既能发生消 去反应，又能发生水解反应的是( )
• A．一氯甲烷 烷
B．2甲基1溴丙
• C．2,2二甲基1氯丙烷 D ． 2,2,4,4 四 甲 基 3 氯 戊烷
• 思路指引： 解答本题应注意以下两点：
• (1)明确卤代烃发生消去反应，水解反应的条 件。
例如：CH3—CH2—CHCl2＋2NaOH ―乙△―醇→ CH3—CCH↑ ＋2NaCl＋2H2O
• 2．要制得较纯净的溴乙烷，最好的方法是 ()
• A．乙烷与溴发生取代反应 • B．乙烯与溴化氢发生加成反应 • C．乙烯与溴发生加成反应 • D．乙炔与溴化氢发生加成反应
• 解析： 乙烷与溴发生取代反应会得到很多乙 烷的溴代产物，所以纯度很低；乙烯与溴发生 加成反应，乙炔与溴化氢发生加成反应均不能 得到溴乙烷，只有乙烯与溴化氢发生加成反应， 才能得到较纯净的溴乙烷，故正确答案为B。
• 卤代烃的消去反应与水解反应的区别
• 卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤素原子
(官能团)的作用。卤素原子结合电子的能力比
碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共用
电子对偏向卤素原子，故碳卤键的极性较强，
在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生
化学反应。 消去反应
水解反应
反应条 件
NaOH醇溶液、加热
• (2)消去反应
• ①定义：有机化合物在一定条件下，从一脱个去分
一子个或中几个小分子
( 如 H2O 、 H不X饱等和)键， 而
生成含
化合物的反应。
• ②卤代烃的消去反应
• a．条件： NaOH醇溶液 、加热 。 • b．反应方程式：(以溴乙烷为例)
– CH3CH2Br＋NaOH―乙△―醇→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O 。
D项中的有机物都不溶于水，出现分层，因此
能用分液漏斗分离，故正确答案为CD。
• 答案： CD
颜状 无色 液体 沸点
色• 1．态物理性质
比密水度大 难
易溶解性
38.4 ℃
溶于水， 溶于多种
较低
有机溶剂
• 2.分子结构
• 3．化学性质 • (1)取代反应(水解反应) • ①条件：NaOH水溶液、加热 。 • ②反应方程式C：H3CH2Br＋NaOH―― 水 △→CH3CH2OH＋NaBr
可以水解
消去反应
水解反应
化学反 有机物碳骨架不变，官能团由
应特点 —X变为
或—C≡C—
有机物碳骨架不 变，官能团由 —X变为—OH
主要
烯烃或炔烃
Байду номын сангаас
醇
产物
• (1)有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有 氢原子时，发生消去反应可能生成不同的 产物。例如：
(2)二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入三 键。
• 第三节 卤代烃
• 三氯甲烷，俗名氯仿，是一种麻醉剂；四氯化 碳在工业上常用作溶剂和萃取剂，也是一种常 用的灭火剂；氯乙烯可用作合成聚氯乙烯塑料， 这些物质都是卤代烃。
• 你知道卤代烃都具有怎样的性质吗？
• 1．认识溴乙烷的结构特点和主要化学性质。
• 2．了解卤代烃所发生化学反应的反应类型 和反应规律。
NaOH水溶液、 加热
实质
失去HX分子，形成不 饱和键
—X被—OH取代
C—X与C—H断裂形
消去反应
水解反应
卤 (1)含有两个以上的碳原子，如CH3Br不能反应； 代 (2)与卤原子相连的碳原子相邻碳原子上有氢原 烃 子。
含有—X的 卤代烃绝
的
大多数都
要如
、
求 (CH3)3CCH2Br都不行，而CH3—CH2—Cl可以
• 题给四种有机物的结构简式依次为CH3Cl、
为 了 中 和 过 量 的 NaOH ， 防 止 NaOH 与 AgNO3 反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于 稀HNO3)；
• 1．下列各组物质能用分液漏斗分离的是(双 选)( )
• A．苯和甲苯
B．溴和溴苯
• C．溴乙烷和水
D．硝基苯和水
• 解析： A、B项中两种物质均能够互溶，而C、
• 1．卤代烃的用途
• 制冷剂 、灭火剂、溶剂 有机物。
• 2．卤代烃的危害臭氧空洞 • 氟氯代烷——造成“
、麻醉剂、合成 ”的罪魁祸首。
• 3．下列关于某些社会热点问题的说法中，不 正确的是( )
• A．光化学烟雾的产生与碳氢化合物、氮氧化 物的排放有关
• B．禁止使用含铅汽油是为了提高汽油的燃烧 效率
溶剂。
• 4．化学性质
吸引电子
极性
• 卤代烃的反应活性较强，原因是卤素原子
的能力较强，使共用电子对偏移，C—X
键具有较强的
。
• 卤代烃中卤素原子的检验
• 卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C—X键 在加热时，一般不易断裂，在水溶液中不电离， 无X－(卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加 入AgNO3溶液，得不到卤化银(AgCl、AgBr、 AgI)的沉淀。检验卤代烃的卤素，一般是先将 其转化成卤素离子，再进行检验。具体实验原 理和检验方法如下：
• C．臭氧空洞的形成与氟氯烃或氮氧化物泄漏 到大气中有关
• D．甲醛是某些劣质装饰板材释放的常见污染 物之一
• 解析： 碳氢化合物、氮氧化物的排放可能造 成光化学烟雾；臭氧空洞的形成与氟氯烃或氮 氧化物泄漏到大气中有关，因为氟氯烃产生的 氯原子对臭氧的分解起催化作用；甲醛呈气态， 是某些劣质装饰板材释放的常见污染物之一； 而禁止使用含铅汽油是为了减少环境污染。故 正确答案为B。
• 3．培养逻辑思维能力与进行科学探究的能 力。
• 1．定义
• 烃分子中的氢原子被卤素原子 的化卤合素物原，子官能团是
取代后生成 。
• 2．分类
• 3．物理性质
• (1)状态：常温下，大多数卤代液烃体为 固体
或
。
不
• (2)溶解性：卤代烃都 溶于水，可溶于大多
数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机
1．实验原理 R—X＋H2O―Na―△O→HR—OH＋HX HX＋NaOH===NaX＋H2O HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤 素(氯、溴、碘)。
• 2．实验操作 • (1)取少量卤代烃加入试管中； • (2)加入NaOH溶液； • (3)加热(加热是为了加快水解速率)； • (4)冷却； • (5)加入稀HNO3酸化(加入稀HNO3酸化，一是
• 答案： B
• (2011·新余高二检测)下列物质既能发生消 去反应，又能发生水解反应的是( )
• A．一氯甲烷 烷
B．2甲基1溴丙
• C．2,2二甲基1氯丙烷 D ． 2,2,4,4 四 甲 基 3 氯 戊烷
• 思路指引： 解答本题应注意以下两点：
• (1)明确卤代烃发生消去反应，水解反应的条 件。
例如：CH3—CH2—CHCl2＋2NaOH ―乙△―醇→ CH3—CCH↑ ＋2NaCl＋2H2O
• 2．要制得较纯净的溴乙烷，最好的方法是 ()
• A．乙烷与溴发生取代反应 • B．乙烯与溴化氢发生加成反应 • C．乙烯与溴发生加成反应 • D．乙炔与溴化氢发生加成反应
• 解析： 乙烷与溴发生取代反应会得到很多乙 烷的溴代产物，所以纯度很低；乙烯与溴发生 加成反应，乙炔与溴化氢发生加成反应均不能 得到溴乙烷，只有乙烯与溴化氢发生加成反应， 才能得到较纯净的溴乙烷，故正确答案为B。
• 卤代烃的消去反应与水解反应的区别
• 卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤素原子
(官能团)的作用。卤素原子结合电子的能力比
碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共用
电子对偏向卤素原子，故碳卤键的极性较强，
在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生
化学反应。 消去反应
水解反应
反应条 件
NaOH醇溶液、加热
• (2)消去反应
• ①定义：有机化合物在一定条件下，从一脱个去分
一子个或中几个小分子
( 如 H2O 、 H不X饱等和)键， 而
生成含
化合物的反应。
• ②卤代烃的消去反应
• a．条件： NaOH醇溶液 、加热 。 • b．反应方程式：(以溴乙烷为例)
– CH3CH2Br＋NaOH―乙△―醇→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O 。
D项中的有机物都不溶于水，出现分层，因此
能用分液漏斗分离，故正确答案为CD。
• 答案： CD
颜状 无色 液体 沸点
色• 1．态物理性质
比密水度大 难
易溶解性
38.4 ℃
溶于水， 溶于多种
较低
有机溶剂
• 2.分子结构
• 3．化学性质 • (1)取代反应(水解反应) • ①条件：NaOH水溶液、加热 。 • ②反应方程式C：H3CH2Br＋NaOH―― 水 △→CH3CH2OH＋NaBr
可以水解
消去反应
水解反应
化学反 有机物碳骨架不变，官能团由
应特点 —X变为
或—C≡C—
有机物碳骨架不 变，官能团由 —X变为—OH
主要
烯烃或炔烃
Байду номын сангаас
醇
产物
• (1)有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有 氢原子时，发生消去反应可能生成不同的 产物。例如：
(2)二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入三 键。
• 第三节 卤代烃
• 三氯甲烷，俗名氯仿，是一种麻醉剂；四氯化 碳在工业上常用作溶剂和萃取剂，也是一种常 用的灭火剂；氯乙烯可用作合成聚氯乙烯塑料， 这些物质都是卤代烃。
• 你知道卤代烃都具有怎样的性质吗？
• 1．认识溴乙烷的结构特点和主要化学性质。
• 2．了解卤代烃所发生化学反应的反应类型 和反应规律。
NaOH水溶液、 加热
实质
失去HX分子，形成不 饱和键
—X被—OH取代
C—X与C—H断裂形
消去反应
水解反应
卤 (1)含有两个以上的碳原子，如CH3Br不能反应； 代 (2)与卤原子相连的碳原子相邻碳原子上有氢原 烃 子。
含有—X的 卤代烃绝
的
大多数都
要如
、
求 (CH3)3CCH2Br都不行，而CH3—CH2—Cl可以
• 题给四种有机物的结构简式依次为CH3Cl、
为 了 中 和 过 量 的 NaOH ， 防 止 NaOH 与 AgNO3 反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于 稀HNO3)；
• 1．下列各组物质能用分液漏斗分离的是(双 选)( )
• A．苯和甲苯
B．溴和溴苯
• C．溴乙烷和水
D．硝基苯和水
• 解析： A、B项中两种物质均能够互溶，而C、