高中必读-有机物分子共线-共面问题大全

有机物分子共线、共面问题

分子内原子共线、共面的判定，仅为一维、二维想象，但存在线面、面面的交叉，所以有一定的难度。

一、几个特殊分子的空间构型

1•常见分子的空间构型：

①CH4分子为正四面体结构，其分子最多有3个原子共处同一平面。

甲烷型：正四面体结构，4个C —H健不在同一平面上凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型5个原子中最多有3个原子共平面。

四乙烯基甲烷最多多少原子共面

最多有11个原子共面。见图，C-C单键旋转后，能使得中间的5个C原子共面，且使得6个H原子与这5个碳共面，共有11个原子共面。

②乙烯分子中所有原子共平面

乙烯型：平面结构。六个原子均在同一平面上凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面

③乙炔分子中所有原子共直线。更共面

（1） 熟记四类空间构型

中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。 （2） 理解三键三角

三键：C — C 键可以旋转，而 C=C 键、gC 键不能旋转。

三角：甲烷中的C — H 键之间的夹角为109° 28'乙烯和苯环中的 C — H 键之间的夹角为120°，乙炔中的C — H 键 之间的夹角为180°

2•单键的转动思想

有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。

、结构不同的基团连接后原子共面分析

IE

I 球盟櫃显 II 忧侧腔

型 乙映分子的模型

乙炔型：直线型结构。四个原子在同一条直线上

④ 苯分子中所有原子共平面。

凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。

H H A % cue Hie CIH

<总

CIC H H

*

解

CIC

冬

^

HIC CIH

*

帕

cue

本型：平面正六边形结构。六个碳原子和六个氢原子共平面

⑤H — CHO 分子中所有原子共平面。

凡是位于苯环上的12个原子共平面。

1直线与平面连接： 直线结构中如果有 2个原子（或者一个共价键）与一个平面结构共用，则直线在这个平面

于这个平面上。如丙烯分子： 中，共面原子至少 6个，最多7个。

上。女口 CH 2=CH-g CH 其空间结构为 ,中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上,

所以直线在平面上，所有原子共平面。

同理可分析萘分子中10个碳原子，8个氢原子18原子共面

CHi O-C

/ x

再如：

Eg

CHj 其结构简式可写成最少 6个碳原子（因双键与双键之间的碳碳单键可以转动）

6

个原子，最多10个碳原子共面。16个原子

6个氢原子共17个原子共面。亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的 两侧（甲

烷型①C ②C ③C 构成三角形）。

3. 平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处

2.平面与平面连接

:如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面不 定重合，但可能重

和蒽分子中14个碳原子，10个氢原子，共24个原子共面问题。

合。如苯乙烯分子

12个，最多16个。

再如:

11个碳原子，萘环上的

甲苯中的7个碳原子（苯环上的 6个碳原子和甲基上的一个碳原子）， 5个氢原子（苯环上的 5个氢原子）这12

个原子一定共面。此外甲基上

1个氢原子（①H ，②C ,③C 构成三角形）也可以转到这个平面上，其余两个氢原

子分布在平面两侧。故甲苯分子中最少

12个，最多有可能是13个原子共面。

4. 直线、平面与立体连接 ：如图所示的大分子中共平面原子至少 12个，最多19个。

分析时要注意两点：①观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的

影子”再将甲烷正四面体”、

乙烯平面型”、乙炔 直线形”和苯平面型”等分子构型知识迁移过来即可；②苯环以单键连接在

6号不饱和碳原

子上，不管单键如何旋转， 8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。不要忽视 8号碳原子对位上的 9号碳原子，

三、比较重要的是需要记住——共线必共面

以下几个基本规律：单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因

1. 结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。

2. 结构中每出现一个碳碳双键，至少有 6个原子共面;

3. 结构中每出现一个碳碳三键，至少有 4个原子共线;

4.

结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面 5.

正四面体结构：甲烷

平面结构：乙烯、苯、萘（）、蒽（） 直线结构：乙炔

r 与饱和碳（CH 4型）直接相连的原子既不共线也不共面。

'与一g C -

直接相连的原子共线。

碳碳单键可任意旋转，而双键或三键均不能旋转。

例题：

甲醛(H — C — H )

<与 >=C ( 或

直接相连的原子共面。

最少共面的原子数为

8 ，最多共面的原子数为12

1、丙烷中最多有3个碳原子共面，最多有5个原子共面

原子共面和『. 个C

原子共面 个C 原子共面和 4 个C 原子共

面和 4

原子定共 个H 原子共面。丿 个H 原子共面。＜ 个H 原子共面。H

罔3乙烯结衙

图4 丙烯的好子站柏

②2, 3—二甲基一2—丁烯至少有 H 3C

CH 3

个原子共面，最多有 10个原子共面。

H 3C H 3C

C=C

CH 3 / CH 3

CH 3 ③右上图的二烯烃至少有

/C=- /

/ \c=c

H 3C /C C \ H 3C CH 3

6个C 原子共面，最多有 10个C 原子共面。

至少有— 个原子共面，最多有 16个原子共面。 18CT T80T /

H —C=C CH?

①②③④

5、①下图该有机物有 4个原子一定在一条直线上，至少有 __8_个原子共面，最多有 共面。

9—个原子

/C==® \

CH 3-CH 2—CHvC(C 2H 5) — C^CH 中含四 在同一直线上的碳原子数最多为 3 ，一定在同一平面内的碳原子数为 体结构的碳原子数

为 _4—， 6_，

3个C 2、①/

中

®H H

耳烯中可能有3 3、甲苯有12个原子一定共面，最多有 13个原子共面

4、丙炔有—个原子一定共线，最多有_5一个原子共面