3_4_二氯苯酚的合成研究
3,4-二氯硝基苯的合成工艺研究
3，4-二氯硝基苯的合成工艺研究第一章：绪论 (2)1.1产品简介 (2)1.2国内外发展状况 (4)1.2.1国内外生产状况 (4)1.2.2国内外合成路线 (6)第二章：实验部分 (8)2.1以邻二氯苯为原料制备3,4二氯硝基苯的主要流程 (8)2.2实验所需原料、仪器设备及实验装置 (8)2.3制备3,4-二氯硝基苯的具体实验步骤 (13)2.4硝化反应的主要影响因素及实验的正交设计 (14)2.5实验中原料的具体用量 (15)2.6反应完毕后分离有机相与混酸 (17)2.7产物重结晶及精制 (17)2.7.1用无水乙醇重结晶原理 (17)2.7.2产物精制 (17)2.8薄层色谱定性检验产物及检验结果 (18)2.8.1薄层色谱的原理及检验方法 (18)2.8.2产物用薄层色谱检验的结果 (21)2.9实验中-二氯硝基苯的理论值、实验值及产率 (22)第三章：结论 (23)第四章：参考文献 (25)第五章：致谢 (27)摘要：本文阐述了3,4-二氯硝基苯的理化性质、毒理学特性及环境生态安全性、主要用途，发展现状及发展趋势，着重研究了以邻二氯苯为原料制备3,4-二氯硝基苯的合成工艺，讨论反应时间、反应温度、物料比例对实验结果的影响，以优化实验工艺。
关键词：邻二氯苯，3,4-二氯硝基苯，硝化Abstract：This thesis describes the physical and chemical properties, toxicological and eco-toxicological profiles, application，the development of the current situation and the development of the trend of the 3,4 - dichloro-nitrobenzene, focused on researching the synthesis process of 3,4 - dichloronitrobenzene prepared from o-dichlorobenzene, and discussed the reaction time, reaction temperature, the proportion of the the reactants which affect the experimental results, in order to optimize the experimental process.Key words：o-dichlorobenzene，3,4-Dichloronitrobenzene，nitrification第一章：绪论1.1产品简介基本信息：3,4-二氯硝基苯又名1,2-二氯-4-硝基苯；英文名称：3,4-Dichloronitrobenzene、1,2-Dichloro-4-nitrobenzene分子式：Cl2C6H3NO2 ；分子量：192结构式：CAS号：99-54-7 ； MDL号：MFCD00007207 EINECS号：202-764-2 RTECS号：CZ5250000BRN号：1818163 PubChem号：24861969物性数据：性状：针状结晶。
3,4-二氯苯酚的合成研究
3,4-二氯苯酚的合成研究
张付利;杨诗敬;张萌
【期刊名称】《河南化工》
【年(卷),期】2007(24)12
【摘要】以邻二氯苯为原料,经硝化、还原、重氮化合成3,4-二氯苯酚,通过正交试验,找出了三步反应的优化反应条件.硝化反应混酸(硝酸:硫酸)物质的量比为1:3.5,邻二氯苯与硝酸的物质的量的比为1:1.3,反应温度为50 ℃,3,4-二氯硝基苯收率94.0%;用铁粉作还原剂,以7.0%NH4Cl水溶液作为还原介质,3,4-二氯苯胺的收率92.5%;重氮化反应的优化条件为3,4-二氯苯胺:亚硝酸钠:硫酸的物质的量比为1:1.2:8,3,4-二氯苯酚收率为91.7%.
【总页数】3页(P24-26)
【作者】张付利;杨诗敬;张萌
【作者单位】河南大学,医学院,河南,开封,475001;开封开化(集团)有限公司,河南,开封,475002;河南大学,基础实验中心,河南,开封,475001
【正文语种】中文
【中图分类】TQ243.12
【相关文献】
1.4-(3,4-二氯苯基)-3,4-二氢-1(2H)-萘酮的合成 [J], 谢建伟;蒋祖林;陈俊
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4.N-(4-氯苯基)-N′-(3,4-二氯苯基)脲的合成研究 [J], 胡云根;蔡汉兴;鲁金梁;李红;芦伟
5.硒催化CO/H2O还原3,4-二氯硝基苯制3,4-二氯苯胺 [J], 张晓鹏;李德胜;孔令合;王岩;赵骁;刘会利
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3,4-二氯苯酚用途
3,4-二氯苯酚用途3,4-二氯苯酚是一种有机化合物，化学式为C6H4Cl2O。
它是一种无色结晶固体，可溶于醇和醚，几乎不溶于水。
3,4-二氯苯酚具有多种用途，下面将从环境、医药和化工三个方面详细介绍。
在环境领域，3,4-二氯苯酚可用作杀菌剂和防腐剂。
由于其具有较强的抗菌能力，可以有效地防止微生物的生长和繁殖。
因此，在水处理、木材防腐、纸张生产等领域常常使用3,4-二氯苯酚来防止细菌和真菌的生长，从而保护环境和材料的品质。
在医药领域，3,4-二氯苯酚被广泛应用于外科手术和伤口消毒。
它具有良好的杀菌和消毒作用，能够有效地杀灭伤口上的细菌，预防感染的发生。
此外，3,4-二氯苯酚还可用作局部麻醉药，在一些小手术中起到麻醉和止痛的作用。
因此，在医疗卫生领域中，3,4-二氯苯酚是一种重要的药物和消毒剂。
在化工领域，3,4-二氯苯酚是一种重要的原料和中间体。
它可以用于合成其他有机化合物，如农药、染料和合成树脂等。
例如，3,4-二氯苯酚可以通过与氨基苯甲酸酯反应合成农药苯醚甲酸酯，具有优良的杀虫作用。
此外，3,4-二氯苯酚还可以与苯胺反应制备染料中间体，用于染料的合成。
另外，3,4-二氯苯酚还可以与酚醛树脂反应，制备具有优异性能的合成树脂，广泛应用于涂料、塑料和胶粘剂等领域。
3,4-二氯苯酚是一种多功能的有机化合物，具有广泛的应用前景。
在环境保护中，它可用作杀菌剂和防腐剂，保护环境和材料的品质；在医药领域，它可用于外科手术和伤口消毒，预防感染的发生；在化工领域，它可用作重要的原料和中间体，合成各种有机化合物。
随着科学技术的不断发展，相信3,4-二氯苯酚的应用领域将会越来越广泛，为人类的生活和工业发展带来更多的便利和益处。
3,4-二氯硝基苯的合成工艺论文
3，4-二氯硝基苯的合成工艺论文摘要本文以邻二氯苯(下称O一DCB)为原料，采用混酸硝化得主要产物3，4一二氯硝基苯(下称3，4一DCNB)。
根据该硝化反应特征，设计单因素实验考察了有关因素对该反应的影响，优化得到最佳工艺条件O-DCB纯度在96%以上，收率达88%。
鉴于这些原因，本文研究了O-DCB硝化的影响因素，企望求出适宜的工艺条件。
关键词：3，4-二氯硝基苯硝化反应前言以O-DCB为原料，用混酸（HNO3.H2SO4）硝化的3，4-DCNB合成步骤为：混酸按比例加入反应罐→冷却<60℃→滴加O-DCB→60℃反应2h →冷却，冰解，析出→离心过滤→水洗至中性→低温干燥→黄色结晶1.1 3,4一二氯硝基苯的化学性质：3,4一二氯硝基苯(DCNB)，分子式：C6H3C12NO2，分子量192.00:结构式为:1.2物理性质: 引起变态反应催化氢化可能引起爆炸，对眼睛和皮肤有刺激作用，中毒后可能引起变态反应。
LD50(大鼠经口)643mg/KB。
1.3 用途：是氟氯苯胺、氟氯硝基苯、3,4-二氯苯胺等有机化工产品重要中间体。
2.1实验原料及试剂2.1.1邻二氯苯(O-DCB)的理化性质：中文名：1，2-二氯苯；邻二氯苯分子式：C6H4Cl2分子量：147 外观与性状：无色易挥发的重质液体，有芳香气味。
熔点：-17.5；沸点：180.4 相对密度(水=1)：1.30相对密度(空气=1)：5.05 饱和蒸汽压(kPa)：2.40/86℃溶解性：不溶于水，溶于醇、醚等多数有机溶剂。
危险特性：遇明火、高热可燃。
与强氧化剂可发生反应。
受高热分解产生有毒的腐蚀性气体。
与活性金属粉末(如镁、铝等)能发生反应，引起分解。
2.1．2试剂：混酸（硫酸+硝酸）3工艺单因素实验设计及结果分析3.1硝酸比M及硫酸脱水值D·V·S的影响硝酸比(硝酸与邻二氯苯分子比)M与硫酸脱水值(废酸中硫酸与其中水的重量比)D·V·S是硝化反应两个主要参数：由于O-DCB是难硝化物质，M及D·V·S值均比一般的芳香化合物大。
3,4-二氯苯酚用途
3,4-二氯苯酚用途3,4-二氯苯酚是一种有机化合物，化学式为C6H4Cl2O。
它具有许多重要的用途，下面将对其进行详细介绍。
3,4-二氯苯酚可以作为一种重要的工业化学品，广泛应用于染料、颜料和药物合成领域。
由于它的结构特点和化学性质，3,4-二氯苯酚可以作为合成染料和颜料的原料，用于染色纺织品、塑料、橡胶和涂料等工业产品。
此外，它还可以用于合成一些重要的药物，如抗菌药物和杀虫剂等。
3,4-二氯苯酚在环境领域也有重要的应用。
由于它具有良好的抗菌性能和防腐能力，可以作为一种优良的防霉剂和防腐剂，用于木材、纸张和油漆等产品的防腐处理。
此外，3,4-二氯苯酚还可以用于水处理过程中，作为一种消毒剂来杀灭水中的细菌和微生物。
3,4-二氯苯酚还可以应用于电子工业。
由于它具有良好的电气性能和热稳定性，可以作为一种优良的电子材料，用于制备半导体材料、电子元件和电子产品等。
同时，3,4-二氯苯酚还可以用于电子产品的表面处理，提高产品的防潮性和耐热性能。
3,4-二氯苯酚还可以应用于农业领域。
由于它具有一定的杀菌和杀虫作用，可以用于制备农药和杀虫剂，用于农作物的保护和病虫害的防治。
3,4-二氯苯酚还具有一定的医疗应用价值。
它可以用于制备某些外用药物，如皮肤病药膏和外伤消毒剂等。
此外，3,4-二氯苯酚还可以用于一些生物化学实验中，作为一种重要的试剂和标准品。
3,4-二氯苯酚具有广泛的应用领域和重要的用途。
它在工业、环境、电子、农业和医疗等领域都扮演着重要的角色。
然而，我们在使用3,4-二氯苯酚的过程中也需要注意其毒性和环境风险，合理使用和处理3,4-二氯苯酚是我们应该重视的问题。
因此，在使用3,4-二氯苯酚时，我们应该遵循相关的安全操作规程，保护好自己和环境的安全。
非溶剂法合成3,4—二氯苯甲酸研究
第４卷 ８
第 ２期
武汉大学学报（ 学版） 理
Ｊ Ｗ ｕ ａ ． Ｎａ． Ｓ １ Ｅｄ ） ． ｈ ｎＵｈｙ （ ｔ ｏ ｅ ． ．
ＶｏＩ４ Ｎｏ ２ ＿８ Ａｐ ．２ ０ １ ５ １ ８ ｒ ０ ２， ７ ～ ７
２０ ０ ２年 ２ ０ｍＬ ・ ｎ 、 ． ５ＭＰ 、 ５ ｍｉ～ 搅拌 速 度
为 ５０ｒ ｍｉ 的优 选 条 件 下 ． ｔｏ ，－Ｃ 平 ０ ・ ｎ １ｏ ｌ ４Ｄ Ｔ ３
均每 分钟 的耗 氧量 为 ０ ９ ４ｍｍｏ．反应 进 行 １ ． １ １ ０ｈ
后， 冷却反应混合 物 ， 过滤 ， 得到粗 产 物 ．用 １ｔｏ ・ ｌ ｏ Ｌ Ｎａ ＯＨ 溶 液溶 解 粗 产 物 ， 调 整 ｐ 并 Ｈ一 ９ ０左 ． 右， 过滤 ， 用约 ２ｍｏ ・ 。 Ｓ 水 溶液 酸化 滤 再 ｌ Ｌ＿ ＨｚＯ． 液至 ｐ Ｈ一２０得 白色沉 淀 ， ， 过滤 ， 涤 ， 洗 烘干 得 ３４ ，一 Ｄ Ａ． 化率 为 ５ ． ． 率 （ ＣＢ 转 １２ 产 以转化 的 ３４Ｄ Ｔ ，－ Ｃ 计 ） 达 ８． ， 度 为 ９ ． ， 点 ２４ ５ 可 ７４ 纯 ８９ 熔 ０ ． ～
中翻分类号 ： ６ ５ ５ Ｏ ２． ３
究宣 ； 红外光谱仪 Ｎｃ Ｉ １Ｏ ｘ Ｔ Ｉ （ ｉ ｅ ７ｓ Ｆ — 美国） 高效 ０ｔ Ｒ ；
０
引
言
液相 色谱仪 Ｌ －０ Ｃ１ＡＤ， Ｓ Ｄ １Ａ 紫外 、 配 Ｐ －０ 可见 检测 器 和 Ｃ Ｒ Ａ 数 字积 分 仪 （ —６ 日本 岛 津 ） 显 微 熔 点 仪 ；
２６ （ 献 值 为 ２ ２ ２４ ， 度 计 未 校 正 ） Ｉ ０℃ 文 ０ ～ ０℃ 温 ．Ｒ
3_4_二氯苯酚的合成研究
·26·
3, 4 - 二氯苯酚是合成 DCPTA 的基本原料 ,目 前国内虽有生产 ,但生产工艺尚不成熟 ,作为 DCP2
TA 合成研究的一个部分 ,我们首先对 3, 4 - 二氯苯 酚的合成工艺进行了探索 。
1 实验部分
1. 1 试剂与仪器 试剂 :邻二氯苯 ( C. P) ; 硝酸 ( C. P) ; 硫酸 ( C.
2 结果与讨论
2. 1 硝化反应的影响因素 硝化反应最主要的影响因素是硝化剂 。以邻二
氯苯与 HNO3 的物质的量比 (硝化比 ) 、混酸配比 (硝酸与硫酸物质的量比 ) 、HNO3 浓度 、反应温度四 因素设计 L16 (44 )正交试验方案 ,见表 1、表 2。
表 1 因素水平表
试验号
1 2 3 4
3, 4 - 二氯苯酚是一种重要的医药 、农药中间 体 ,广泛用于医药 、颜料等精细化工产品的合成 ,如 合成利谷隆 、灭草灵等 [ 1 ] ;也是合成 DCPTA 的重要 中间体 。DCPTA ,俗名增产胺 ,化学名称 2 - ( 3, 4 二氯苯氧基 )乙基二乙胺 ,是一类新型植物生长调 节剂 [ 2 ] ,通过促进 、增加或抑制 、减少内源性植物激 素的水平 ,来有效地调节植物的生长发育 。DCPTA 具有抗病虫 、抗重茬 、抗旱 、抗冻等特点 ,是一种可使 农作物产量增加 50%的化合物 [ 3 ] 。
摘 要 :以邻二氯苯为原料 ,经硝化 、还原 、重氮化合成 3, 4 - 二氯苯酚 ,通过正交试验 ,找出了三步反应的优化反应 条件 。硝化反应混酸 (硝酸 ∶硫酸 )物质的量比为 1 ∶3. 5,邻二氯苯与硝酸的物质的量的比为 1 ∶1. 3,反应温度为 50 ℃, 3, 4 - 二氯硝基苯收率 94. 0% ;用铁粉作还原剂 ,以 7. 0% NH4 Cl水溶液作为还原介质 , 3, 4 - 二氯苯胺的收 率 92. 5% ;重氮化反应的优化条件为 3, 4 - 二氯苯胺 ∶亚硝酸钠 ∶硫酸的物质的量比为 1 ∶1. 2 ∶8, 3, 4 - 二氯苯酚 收率为 91. 7%。 关键词 :邻二氯苯 ; 3, 4 - 二氯苯酚 ; 3, 4 - 二氯苯胺 ; 3, 4 - 二氯硝基苯 中图分类号 : TQ243. 12 文献标识码 : A 文章编号 : 1003 - 3467 (2007) 12 - 0024 - 03
增产胺的新合成方法[发明专利]
![增产胺的新合成方法[发明专利]](https://img.taocdn.com/s3/m/7091d3183069a45177232f60ddccda38366be153.png)
(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201710047527.3(22)申请日 2017.01.22(71)申请人 天津市绿亨化工有限公司地址 300270 天津市滨海新区大港石化产业园区(72)发明人 郝培培 吴贺 侯娟 杨爱华 尹家楼 (51)Int.Cl.C07C 213/02(2006.01)C07C 217/20(2006.01)(54)发明名称增产胺的新合成方法(57)摘要本发明提供增产胺的合成方法，以3,4-二氯苯酚为起始原料，在相转移催化剂和碱的综合作用下，与过量的二氯乙烷(既是反应物又是溶剂)反应，得中间体1-氯-2-(3,4-二氯苯氧)乙烷；进一步与二乙胺在极性溶剂中反应，得到2-(3,4-二氯苯氧)乙基二乙胺，即增产胺。
本方法原料成本低，收率高，操作简便安全。
权利要求书1页 说明书4页CN 106748822 A 2017.05.31C N 106748822A1.增产胺的合成方法，其特征是：把3,4-二氯苯酚、相转移催化剂和二氯乙烷依次加入反应器，搅拌均匀后滴加液碱，回流反应；反应毕，降温、静置、分液；上面水层用二氯乙烷萃取；合并有机层，水洗后加无水硫酸镁干燥；蒸馏回收二氯乙烷，残液减压蒸馏，得到中间体1-氯-2-(3,4-二氯苯氧)乙烷，得到的中间体、二乙胺、二氧六环和碳酸钾，在另一个反应器中回流反应；反应毕，降至室温，滤去残渣，减压脱去溶剂(回收)；残余物加甲苯后，用10％盐酸萃取产物；酸水层用5％NaOH中和至pH14，用二氯乙烷萃取产物，无水硫酸镁干燥，过滤，脱溶得产物。
2.本发明中使用的相转移催化剂是PEG1540或四丁基氯化铵。
3.本发明中碳酸钾做缚酸剂，可以提高反应活性。
4.本发明中氨烷基化时使用的溶剂为丁酮、二氧六环、DMF等，本发明使用二氧六环。
权 利 要 求 书1/1页CN 106748822 A增产胺的新合成方法技术领域[0001]本发明涉及2-(3,4-二氯苯氧)乙基二乙胺(即增产胺)制造工艺技术领域，尤其涉及以3,4-二氯苯酚与二氯乙烷反应，再与二乙胺反应，两步制得增产胺的新方法有关。
3,4-二氯苯胺的合成方法及应用
3,4-二氯苯胺的合成方法及应用
闫潇敏;宁斌科;王列平;张媛媛;朱利民
【期刊名称】《河北化工》
【年(卷),期】2009(32)9
【摘要】综述了3,4-二氯苯胺的理化性质、毒理学特性及环境生态安全性、主要用途等,重点介绍了其合成方法,通过对几条合成路线优缺点对比,选择了一条较为经济的合成路线.
【总页数】2页(P12-13)
【作者】闫潇敏;宁斌科;王列平;张媛媛;朱利民
【作者单位】西安近代化学研究所,陕西西安710065;西安近代化学研究所,陕西西安710065;西安近代化学研究所,陕西西安710065;西安近代化学研究所,陕西西安710065;西安近代化学研究所,陕西西安710065
【正文语种】中文
【中图分类】O625.63+3
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1.3，4—二氯苯丙烯酰另丁胺（7903）的抗癫痫作用 [J], 姚海燕;孙慧玲;等
2.3,4-二氯苯丙烯酰另丁胺对分离的神经细胞内游离钙离子的影响 [J], 王迪;陶成;李晓东
3.1-萘基乙烯二胺比色法测定车间空气中的3,4-二氯苯胺 [J], 胡文兰
4.一种3，4-二氯苯异氰酸酯的化学合成方法 [J],
5.5-(3,4-二氯苯基)-二氢-2-呋喃酮合成方法的改进 [J], 滕雅娣;王思林;曲晓晔
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3,4-二氯苯酚的合成研究
ｍ ｌ ｔ ｆ ｉ ｄａｉ ｉ １ ３５（ ｉ ｃａｉ ｓｌ ｒ ｃ ）ｔｅｍ ｌ ｔ ｆ 。 ｏ ｒｒ ｉ ｏ ｍ ｘ ｃ ： ． ｎｔ ｃ ａ ａｏ ｅ ｄＳ ｉ ｒ ｄ— ｕ ｕｉ ａｉ ， ｏａ ｒ ｉ ｏ １ ２一ｄｃｌ ｏ ｅｚｎ ｆ ｃ ｄ ｈ ｒａｏ ｉ ｏ ｂ ｎｅｅ ｈｒ
维普资讯
・
２ ・ ４
河南 化 工 Ｈ Ｎ Ｎ Ｃ Ｅ Ｃ ＬＩＤ Ｓ Ｒ Ｅ Ａ Ｈ ＭＩＡ Ｎ Ｕ Ｔ Ｙ
２０ ０ ７年
第２ ４卷
３ ４ 一 二 氯 苯 酚 的 合 成 研 究 ，
张付利 杨诗敬 张 ， ，
南 开封 ４５ ０ ） ７０ １
条件。硝化反应 混酸（ 酸 ： 硝 硫酸） 物质的量比为 １ ３ ５ 邻二氯苯与硝 酸的物质 的量 的比为 １： ． ， ： ．， １３ 反应温度为 ５ Ｏ℃ ， ， 二氯硝基苯收率 ９ ． ％； ３４一 ４ Ｏ 用铁 粉作还原剂 ， ７ Ｏ Ｈ Ｃ 水溶液作为还原 介质 ， ， 以 ． ％Ｎ １ ３ ４一二 氯苯 胺的收 率 ９ ． ％； ２ ５ 重氮化反应 的优化条件为 ３４一 氯苯胺 ：亚硝 酸钠 ： 酸的物质的量比为 １ ． ８ ３４一二氯苯酚 ， 二 硫 ：１２： ， 。
Ｌｔ ｄ．， ｉｅ ｇ ４７５００２， ｉ ａ； Ｋａｆｎ Ｃｈ ｎ ３．Ｂａ ｉ ｓｃＥｘ ｅ ｍｅ ｔ ｌ ｎｅ Ｈｅ ａ ｐ ｒ ｎ ａ Ｃｅ ｔ ｒ， ｎ ｎＵｎｖ ｒ ｉ ｉ ｉｅ ｔ ｓ ｙ，Ｋａｆ ｎ ４７５００１， ｉ ｇ ｅ
Ｃ ｉａ ｈｎ ）
Ａ ｓｒｃ ： ， ｂ ｔ ｔ３ ４一ｄｃｌｒ ｈｎ ｌｓ ｙ ｔｅｉ ｄｆ ｍ １２一ｄ ｈｏ ｂ ｎｅ ｅｂ ｉａ ｏ ，ｅｘ ｉ ｔ ｎ ａ ｄ ａ ｉ ｏｏ ｅｏ ｉ ｓｎｈｓ ｅ ｒ ， ｈ ｐ ｚ ｏ ｉ ｌ ｏ ｅｚｎ ｙｎｔ ｔ ｎ ｄ ｏｉ ｚ ｉ ，ｎ ｃ ｒ ｒｉ ｄ ａｏ
二氯苯酚合成路线
二氯苯酚合成路线
二氯苯酚是一种有机化合物，化学式为C6H4Cl2O。
它是一种无色结晶固体，具有防腐和杀菌的特性。
二氯苯酚广泛应用于医药、农业、染料和橡胶工业等领域。
本文将介绍二氯苯酚的合成路线。
二氯苯酚的合成路线可以从苯酚出发，经过多步反应得到。
下面将详细介绍一种常用的合成方法。
第一步是苯酚的氯化反应。
苯酚与氯化亚铁（FeCl3）在氯化铁（FeCl2）存在下反应，生成氯代苯酚。
该反应需要在温和的条件下进行，通常在室温下进行。
第二步是氯代苯酚的氯化反应。
将氯代苯酚与氯化亚铁反应，生成二氯苯酚。
该反应也需要在温和的条件下进行。
第三步是二氯苯酚的纯化步骤。
将反应混合物经过普通的分离纯化方法，如萃取、结晶等，得到纯度较高的二氯苯酚。
需要注意的是，合成二氯苯酚的反应中要注意控制反应条件，避免产生副反应或者其他有害物质的生成。
此外，还需要进行一定的安全防护，避免接触到有害化学物质。
二氯苯酚的合成路线如上所述，是一种常用的方法。
当然，根据具体的需要和实验条件，也可以选择其他不同的合成路线。
二氯苯酚的合成方法在工业上得到了广泛的应用，为相关行业的发展提供了
重要的物质基础。
总结起来，二氯苯酚的合成路线可以简单概括为苯酚的氯化反应和氯代苯酚的氯化反应。
通过这些步骤，可以获得纯度较高的二氯苯酚。
这种合成方法在工业上应用广泛，为相关领域的发展做出了重要贡献。
希望本文能够对二氯苯酚的合成路线有一定的了解和认识。
无溶剂法加氢还原制备3,4-二氯苯胺
产物 ， 均是高毒性 、强致癌物质。这些 副产物的存
气相 色 谱 仪 分 析，按 照 国标 （ Ｇ Ｂ ／ Ｔ ２ ３ ６ ７ ３ ． 在 ，影响健康和安全 ，也影响收率和产品质量 。尤 ２ ０ ０ ９ ）的方法进行分析。 其是关键 的氯代苯基羟胺 中间体 ，受热容易发生剧 １ ． ３ 加氢 还原 制备 二氯苯 胺
摘要 ：以新型 Ｐ ｔ ／ Ｃ为催 化剂 ，无溶剂法加 氢还原 ３ ， ４ 一 二氯硝基 苯制备 ３ ，ห้องสมุดไป่ตู้４ － 二氟苯 胺 ，反应 温度 １ ０ ０℃ ，氢 气压
力１ ． ０ ＭＰ ａ 。实验结果 ：３ ， ４ 一 二 氯苯胺含 量 ９ ９ ． ７ ５ ％ （ Ｇ Ｃ ） ，脱氯 副反 应 ＜０ ． １ ％ ，收率 ＞９ ９ ％ 。建立 了反 应过程
文献标识码 ：Ａ
文章编号 ：１ ６ ７ ２—１ １ ７ ９ Ｉ ２ ０ １ ４ ） ０ ２— ３ ４一ｏ ３
氯代苯胺是染料 、农药和医药等领域 的重要 中
Ｇ Ｓ Ｈ－ （ ） ． ５型不 锈 钢 反应 釜 ，威 海 化 工 机 械 有 限
间体。传 统 的铁粉 和硫化碱 还原生 产工艺 污染严 公司 ；美 国 Ａ ｇ ｉ ｌ ｅ ｎ ｔ １ ２ ６ ０液相色谱仪 ；美 国 Ａ ｇ ｉ ｌ ｅ ｎ ｔ 重 ，逐渐 被淘 汰。加氢 还原具 有环 境友好 、收率 ７ ８ ９ ０ 气相色谱仪 ；美 国 Ａ ｇ ｉ ｌ ｅ ｎ ｔ ６ ２ ３ ０ Ｔ Ｏ Ｆ Ｌ Ｃ ／ Ｍ Ｓ液
２ ０ １ １ Ｂ Ａ Ｅ Ｏ ７ Ｂ ０ ７ ） 。
加氢还原二氯硝基苯是个复杂 的反应过程 （ 图 １ ） 。反应路线 １ ：二氯硝基苯加氢生成 ３ ， ４ ． 二氯亚 硝基苯和 ３ ， ４ － 二氯苯基羟胺 （ 以下简称二氯苯基羟 胺） ，再进一步加氢得 到 目标产物二 氯苯胺。亚 硝
一种二氯苯酚的合成方法[发明专利]
![一种二氯苯酚的合成方法[发明专利]](https://img.taocdn.com/s3/m/e40351f114791711cc7917fc.png)
专利名称：一种二氯苯酚的合成方法专利类型：发明专利
发明人：孙国庆,侯永生,胡义山,周长涛申请号：CN201711096156.4
申请日：20171109
公开号：CN109761757A
公开日：
20190517
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明提供了一种二氯苯酚的合成方法，包括以下步骤：S1、将1,4‑二氯苯经过烷基化反应，得到1,4‑二氯‑2‑异丙苯；或将1,3‑二氯苯经过烷基化反应，得到1,3‑二氯‑4‑异丙苯；或将1,2‑二氯苯经过烷基化反应，得到1,2‑二氯‑4‑异丙苯；S2、将所述1,4‑二氯‑2‑异丙苯中的烷基、1,3‑二
氯‑4‑异丙苯中的烷基或1,2‑二氯‑4‑异丙苯中的烷基，经过氧化，得到具有式x结构的二氯过氧化物；S3、将所述二氯过氧化物分别进行催化分解，得到二氯苯酚和丙酮。
本发明提供的二氯苯酚的合成方法所得产品含量高，三废产生量少，反应条件温和，易操作，产品生产成本低。
申请人：山东润博生物科技有限公司
地址：250101 山东省济南市高新区综合保税区港兴三路北段1号济南药谷研发平台区2号楼901国籍：CN
代理机构：北京集佳知识产权代理有限公司
代理人：赵青朵
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3,4-二氯苯硼酸的合成
3,4-二氯苯硼酸的合成
3,4-二氯苯硼酸是一种有机化合物，它的合成方法可以通过苯硼酸和氯代烷基化合物反应得到。
这种化合物在有机合成中具有重要的应用价值，特别是作为配体或催化剂的前体。
我们需要准备苯硼酸和氯代烷基化合物作为原料。
苯硼酸是一种无色晶体，可通过苯基锂和三氯化硼反应合成得到。
氯代烷基化合物则可以通过氯代烷和碱性条件下的烷化反应制备。
接下来，将苯硼酸和氯代烷基化合物放入反应容器中，在适当的溶剂条件下进行反应。
常用的溶剂有二甲基甲酰胺（DMF）、二甲基亚砜（DMSO）等。
反应的温度和时间可以根据具体实验条件进行调整，一般在室温下反应数小时至数十小时。
反应完成后，通过适当的分离和纯化方法，如溶剂萃取、结晶等，可以得到目标产物3,4-二氯苯硼酸。
这种化合物可以作为有机合成中的重要中间体，用于合成其他有机化合物或作为配体参与有机催化反应。
3,4-二氯苯硼酸的合成方法简单明了，但需要注意的是在实验过程中要注意操作的安全性和环境的保护。
化学实验时，应佩戴适当的防护设备，如实验手套、护目镜等，避免接触到有害物质。
实验后，废液和废料应按照规定的方式处理，以防止对环境造成污染。
总结起来，3,4-二氯苯硼酸的合成方法是通过苯硼酸和氯代烷基化
合物反应得到。
这种化合物在有机合成中具有广泛的应用，可以作为配体或催化剂的前体。
在实验中需要注意操作的安全性和环境的保护，遵守相关的实验室规定和处理废液废料的规定。
这种有机化合物的合成方法为有机化学研究和应用提供了重要的实验基础。
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表 3 因素水平表
试验号
1 2 3 4
n (3, 4 - 二氯苯胺 ) ∶n (H2 SO4 )
H ENAN
河南化工 CHEM ICAL
INDU STR Y 2007 年
第
24卷
纯度下降 。
硝化体系中 H2 SO4 的用量对目标产物的生成 也有较大影响 。增大硝化体系的酸度 ,可以提高目 标产物的生成比例 ,但 H2 SO4 用量过大 ,同样可以 增 加 二 硝 化 产 物 等 副 产 物 的 生 成 , 用 98% 的 H2 SO4 ,混酸配比 (物质的量比 ) 1 ∶3. 5为宜 。 2. 2 还原反应的影响因素
在装有搅拌器 、冷凝管和恒压滴液漏斗的 250 mL 三口烧瓶中加入 9. 6 g NH4 C l配成的 7. 0%的水 溶液 、11. 4 g铁粉 ,搅拌下加热至沸 ,在 30 m in内滴 加 9. 6 g (0. 05 mol)熔融的 3, 4 - 二氯硝基苯 ,然后 补加 3. 0 g铁粉 ,回流反应 3. 0 h。反应结束后用 10. 0%的 NaOH 溶液调节反应液至 pH 值大于 8. 0, 水蒸气蒸馏得 3, 4 - 二氯苯胺 [ 5 ] ,白色结晶 , 熔点 69. 0～71. 0 ℃。收率 92. 5%。 1. 3. 3 3, 4 - 二氯苯酚的合成
3, 4 - 二氯苯酚是合成 DCPTA 的基本原料 ,目 前国内虽有生产 ,但生产工艺尚不成熟 ,作为 DCP2
TA 合成研究的一个部分 ,我们首先对 3, 4 - 二氯苯 酚的合成工艺进行了探索 。
1 实验部分
1. 1 试剂与仪器 试剂 :邻二氯苯 ( C. P) ; 硝酸 ( C. P) ; 硫酸 ( C.
3, 4 - 二氯苯酚是一种重要的医药 、农药中间 体 ,广泛用于医药 、颜料等精细化工产品的合成 ,如 合成利谷隆 、灭草灵等 [ 1 ] ;也是合成 DCPTA 的重要 中间体 。DCPTA ,俗名增产胺 ,化学名称 2 - ( 3, 4 二氯苯氧基 )乙基二乙胺 ,是一类新型植物生长调 节剂 [ 2 ] ,通过促进 、增加或抑制 、减少内源性植物激 素的水平 ,来有效地调节植物的生长发育 。DCPTA 具有抗病虫 、抗重茬 、抗旱 、抗冻等特点 ,是一种可使 农作物产量增加 50%的化合物 [ 3 CHEM ICAL
INDU STR Y 2007 年
第
24卷
3, 4 - 二 氯 苯 酚 的 合 成 研 究
张付利 1 , 杨诗敬 2 , 张 萌 3
(1. 河南大学 医学院 , 河南 开封 475001 ; 2. 开封开化 (集团 )有限公司 , 河南 开封 475002 ; 3. 河南大学 基础实验中心 , 河 南 开封 475001)
在 250 mL 三口烧瓶中加入 58. 0 g (约 0. 4 mol) 68% H2 SO4 和 8. 1 g ( 0. 05 mol) 3, 4 - 二氯苯胺 ,搅 拌使成悬浊液 ,用冰盐浴冷却至 0 ℃以下 ,在 0. 5 h 内加入 4. 2 g (0. 06 mol)研细的 NaNO2 ,搅拌下反应 1. 0 h,加入适量碎冰 ,继续搅拌反应 0. 5 h,抽滤 。
硝化比
A 1 ∶1. 1 1 ∶1. 3 1 ∶1. 6 1 ∶1. 9
硝酸 /硫酸 硝酸浓度
B 1 ∶2. 5 1 ∶3. 0 1 ∶3. 5 1 ∶4. 0
C/% 98 70 65 60
反应温度 D /℃ 30 40 50 60
表 2 L16 ( 44 )正交试验方案和结果
试验号 A
B
C
D 收率 / %
2 结果与讨论
2. 1 硝化反应的影响因素 硝化反应最主要的影响因素是硝化剂 。以邻二
氯苯与 HNO3 的物质的量比 (硝化比 ) 、混酸配比 (硝酸与硫酸物质的量比 ) 、HNO3 浓度 、反应温度四 因素设计 L16 (44 )正交试验方案 ,见表 1、表 2。
表 1 因素水平表
试验号
1 2 3 4
P) ;还原铁粉 ( C. P) ; 氯化铵 ( C. P) ; 亚硝酸钠 ( C. P) ;甲苯 (C. P) 。
仪器 : WRS - 1A 型数字熔点仪 ;有机制备仪一 套 ;质谱仪 ;核磁共振仪 。 1. 2 合成路线
收稿日期 : 2007 - 10 - 09 作者简介 :张付利 (1962 - ) ,男 ,副教授 ,从事有机化学教学及应用化学研究工作 ,电话 : 013503786681。
Study on the Syn thesis of 3, 4 - D ichlorophenol
ZHANG Fu - li1 , YANG Sh i - jing2 , ZHANG M eng3 ( 1. M edical College of Henan University , Kaifeng 475001 , China ; 2. Kaifeng Kaihua ( Group ) Co. L td. , Kaifeng 4 7 5 0 0 2 , China; 3. B asic ExperimentalCenter, HenanUniversity , Kaifeng 4 7 5 0 0 1 , Ch ina) Abstract: 3, 4 - dichlorophenol is synthesized from 1, 2 - dichlorobenzene by nitration, deoxidization, and diazotization. The best conditions of the three - step reaction are obtained by orthogonal test. W hen the molar ratio of m ixed acid is 1 ∶3. 5 ( nitric acid - sulfuric acid) , the molar ratio of 1, 2 - dichlorobenzene and nitric acid is 1 ∶1. 3 and the reaction temperature is 50 ℃, the yield of 3, 4 - dichloronitrobenzene is 94. 0%. U sing iron powder as reducer, 7. 0% NH4 C l liquid as reducing medium , the yield of 3, 4 - di2 chloroaniline is 92. 5%. W hen the molar ratio of 3, 4 - dichloroaniline, ammonium chloride, sodium ni2 trite and sulfuric acid is 1 ∶1. 2 ∶8, the yield of 3, 4 - dichlorophenol is 91. 7%. Key words: 1, 2 - dichlorobenzene ; 3, 4 - dichlorophenol ; 3, 4 - dichloroaniline ; 3, 4 - dichloronitro2 benzene
1
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1
1
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60. 2
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92. 3
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85. 5
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87. 4
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84. 6
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92. 5
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93. 7
15
3
2
4
1
72. 4
16
4
1
3
2
73. 7
k1
77. 9 78. 0 76. 7 77. 5
k2
90. 5 80. 0 91. 1 80. 7
k3
78. 9 89. 5 79. 3 87. 8
k4
78. 1 78. 1 78. 4 79. 5
R
12. 6 11. 5 14. 4 10. 3
分析 A、B、C、D 四个因素四水平上的变化得出 最佳试验条件为 A2 B3 C2 D3 ,即邻二氯苯与 HNO3 的 物质的量比为 1 ∶1. 3,混酸配比 HNO3 ∶H2 SO4 (物 质的量比 )为 1 ∶3. 5, HNO3 浓度为 70% , 50 ℃反应 2. 0 h。按最佳条件 A2B3 C2 D3 进行重复性试验 ,结 果如下 : 93. 6% , 94. 2% , 94. 1% , 94. 3% , 93. 8% ,多 次重复性试验平均收率为 94. 0%。
从 R 值可以看出 , HNO3 用量及浓度对硝化反 应步骤的影响较大 。硝化比为 1 ∶1. 3、HNO3 浓度 为 70%时 ,邻二氯苯可以完全被硝化 ,增大硝酸用 量 、增加 HNO3 浓度 、延长反应时间 ,均可以增加二 硝化产物的生成 ,使 3, 4 - 二氯硝基苯的收率降低 ,
·26·
摘 要 :以邻二氯苯为原料 ,经硝化 、还原 、重氮化合成 3, 4 - 二氯苯酚 ,通过正交试验 ,找出了三步反应的优化反应 条件 。硝化反应混酸 (硝酸 ∶硫酸 )物质的量比为 1 ∶3. 5,邻二氯苯与硝酸的物质的量的比为 1 ∶1. 3,反应温度为 50 ℃, 3, 4 - 二氯硝基苯收率 94. 0% ;用铁粉作还原剂 ,以 7. 0% NH4 Cl水溶液作为还原介质 , 3, 4 - 二氯苯胺的收 率 92. 5% ;重氮化反应的优化条件为 3, 4 - 二氯苯胺 ∶亚硝酸钠 ∶硫酸的物质的量比为 1 ∶1. 2 ∶8, 3, 4 - 二氯苯酚 收率为 91. 7%。 关键词 :邻二氯苯 ; 3, 4 - 二氯苯酚 ; 3, 4 - 二氯苯胺 ; 3, 4 - 二氯硝基苯 中图分类号 : TQ243. 12 文献标识码 : A 文章编号 : 1003 - 3467 (2007) 12 - 0024 - 03