有机化合物命名方法
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CC
CH3
H
?2.3.4.2 Z,E命名法 ?1) 次序规则 ?(1)原子,按原子序数的大小排列,原子序数
大的列前;同位数按原子量的大小次序排列: ?I,Br, Cl, S, P, O, N, C, D, H ?(2)如果与双键碳原子所连接的原子是相同的
原子,例如碳原子,则比较下面连接的原子, 仍按上述规则进行比较,直至确定出基团的 大小。
CH3 CH3 CH CH2 CH3
?二甲基乙基甲烷
CH3 CH3 CH C CH2 CH3
CH3 CH3
?二甲基乙基异丙基甲烷
?1.4 系统命名法
?IUPAC 命名法, International Union of Pure and Applied Chemistry
?中国化学会1980年 “有机化学命名原则”
CH3
CH3CH2
CH3 C C CH2 CH3
?
CH3CH3
2,2,3- 三甲基-3-乙基戊烷
? (3)烷基大小顺序
H HC
H
H < CH3 C
H
HH < CH3 C C
HH
HH < CH3 C C
CH3H
H
CH3
< CH3 C < CH3 C
CH3
CH3
? (4) 支链上还有取代基时,用括号中的数字或带撇 数字来标明:例:
有机化合物命名方法
1.烷烃的命名
? 1.1 烷基 ? 一个烷烃分子从形式上去掉一个氢原子后剩下的
基团称为烷基. ? 1.1.1 某基: ? 甲基 CH3- Me ? 乙基 CH3CH2- Et ? (正)丙基 CH3CH2CH2- n-Pr ? (正)丁基 CH3CH2CH2CH2- n-Bu
?1.1.2 异某基:
?异丙基 (CH3)2CH- i-Pr
?异丁基 (CH3)2CHCH2- i-Bu ?1.1.3 仲某基: ?仲丁基 CH3CH2(CH3)CH- s-Bu ?1.1.4 叔某基: ?叔丁基 (CH3)3C- t-Bu ?叔戊基 CH3CH2(CH3)2C-
1.2 普通命名法
?按碳原子的数目称:甲、乙、丙、丁、戊、 己、庚、辛、壬、癸烷、十一烷、十二烷等。
? 2.1 烯基
? 乙烯基 : CH2 CH
? 丙烯基 : CH3CH CH ? 烯丙基 : CH2 CHCH2 ? 2.2 衍生物命名法
? 以乙烯为母体,将其他烯烃看成是乙烯的烷基取代物 来命名。
?(CH3)2C C(CH3)2
四甲基乙烯
?(CH3)2C CH2 ?CH3CH CHCH2CH3
不对称二甲基乙烯 对称甲基乙基乙烯
CH3
CH3CH2 C CH3
CH3CH2CH2CH2CH2 C CH2CH2 CH CH3
CH3CH2 C CH3
CH3
CH3
? 2-甲基-5,5-二(1,1-二甲基丙基 )癸烷 ? 2-甲基-5,5-二-1',1' -二甲基丙基癸烷
? IUPAC 命名法中取代基按英文字母次序排列 ?用衍生命名法命名下列化合物
(CH3)2C(C2H5)2
?二甲基二乙基甲烷 (CH3)2CHCH2CHCH(CH3)2
CH3 ?甲基异丙基异丁基甲烷
?用系统命名法命名下列化合物:
?(1) CH3CH2CHCH2CH2CH3 CH3 C(C2H5)2
?3-甲基-3,4-二乙基庚烷 ?(2)
?2,3,6,7-四甲基辛烷
2 烯烃的命名
(CH3)3C , (CH3)2CH , (CH3)2CHCH2 , CH3CH2CH2 , CH3CH2 , CH3
?(3) 双键和参键相当与相应的碳原子连接
CH CH2
?
相当于
HH CCH CC
CC
?
C CH
相当于 C C H
CC
?用Z,E命名下列化合物:
(1)
(2)
(3)
(4)
?(1) (E)-3,4-二甲基-3-己烯 ?(2) (Z)-3-乙基-2-己烯 ?(3) (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 ?(4) (E)-3,4-二甲基-2-戊烯
2.3 系统命名法
? 2.3.1 选择含双键的最长碳链为主链
? 2.3.2 主链编号,使双键的编号尽可能小
? 2.3.3 取代基的位次、数目、名称写在烯烃的名称之 前,并指出烯烃碳原子的位置。
CH3 CH CH C CH2 CH3
CH3
CH3
? 2,4-二甲基-3-己烯
CH3 C CH CH CH2 CH3
?直链的称为正某烷, ?碳链一端带有两个甲基的称为异某烷, ?有季碳原子的称新某烷,
?正戊烷
异丁烷
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3 CH CH3 CH3
?新庚烷
CH3 CH3 CH CH2 CH3
CH3
1.3 衍生物命名法
?按甲烷的衍生物命名,通常选择连接烷基最 多的碳原子作为母体甲烷碳原子.
3 二烯烃的命名
?与烯烃相似, 但应标明二个双键的位次,称二烯.
?CH3CH=CHCH=CHCH3 2,4-己二烯
?CH3
H
H
CC
CC
?H H
CH3
(Z,Z)- 2,4-己二烯
H
CH3
CH3
CC
? CC
H
H
H
(Z,E)- 2,4-己二烯
H
CH3
?H
CC
CC
H
CH3
H
(E,E)- 2,4-己二烯
4 炔烃的命名
?1.4.1选取含碳原子最多支链数目最多的碳链
为主链。
1
CH3
2
CH3
CH
34
5
6
CH 3 C CH2 CH2 CH3
CH2
CH3
1.4.2 主链碳原子的位次编号 (1) 取代基位次最小. 例:
H
CH3 C CH2 CH2 CH3
CH2
?
CH3
3-甲基己烷
?(2) 小的取代基列前,相同的取代基合并.例
?炔烃的命名和烯烃相似,例如:
CH3
H
CCCCC
CH3 C C C C CH3
CH3
CH3
C
?2,2,5-三甲基-3-己炔 4-甲基-2-戊炔
?同时含有参键和双键的分子称为烯炔。首先 选取含双键和参键的最长链为主链,编号时 应使双键和参键的位次最低,位次相同时应 以双键的位次为最小。
C C CH C CH CH2
C2H5
?3-乙基-1,3-己二烯-5-炔
C C CH C CH CHCH3 C2H5
CH3
CH3
? 2,4-二甲基-2-己烯
? 2.3.4 顺反异构体的命名
? 2.3.4.1 顺反命名法
? 相同的基团在双键的同侧为顺 ,异侧为反.
CH3CH2
CH3
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H
H
CH3CH2 C
H
H C
CH3
?
顺-2-戊烯
反-2-戊烯
? 对于四个基团不相同的烯烃顺反命名法不适用 .
CH3CH2
CH2CH2CH3