生物化学1蛋白质的结构与功能 ppt课件
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非生蛋白氨基酸： 蛋白质中不存在的氨基酸。如：瓜氨酸、
鸟氨酸、同型半胱氨酸，是代谢途径中产生 的。
（二）氨基酸的理化性质
1. 两性解离及等电点 2. 紫外吸收 3. 茚三酮反应
氨基酸的解离
R
+
H3N—CH—COOH
（pH＜pI）
R
+
H3N—CH—COO（pH=pI）
R
H2N—CH—COO（pH＞pI）
* 由十个以内氨基酸相连而成的肽称为寡 肽(oligopeptide)，由更多的氨基酸相连 形成的肽称多肽(polypeptide)。
肽键
甘氨酰甘氨酸
肽键有部分双键性质
肽键由于共振而具有部分双键性质，因此， 1) 肽键比一般C-N键短，且不能自由旋转 2) 肽键原子及相邻的碳原子组成肽平面 3) 相邻的碳原子呈反式构型
肽键比一般C-N键短
肽键为一平面
相邻的碳原子呈反式构型
* 肽是由氨基酸通过肽键缩合而形成的化 合物。
* 两分子氨基酸缩合形成二肽，三分子氨 基酸缩合则形成三肽……
第一章
蛋白质的结构与功能
Structure and Function of Protein
第一节
蛋白质的分子组成
The Molecular Component of Protein
蛋白质的元素组成
主要有C、H、O、N和S。 有些蛋白质含有少量P或金属元素Fe、 Cu、Zn、Mn、Co、Mo，个别蛋白质还 含有 I 。
甘 氨 酸 滴 定 曲 线
• 对于侧链含有可解离基团的AA
• pI取决于两性离子两边pK’值的算术平均值 • 酸性AA：pI = (pK’1 + pK’R-COO- )/2 • 碱性AA：pI = (pK’2 + pK’R-NH2 )/2
氨基酸的光谱性质
紫外吸收光谱
可见光区：无吸收 远紫外和红外区：都吸收
H3C
NH3
Isoleucine (Ile)
NH3
Alanine (Ala)
H3C
CH CH COO 缬氨酸
H3C
NH3
Valine (Val)
H3C
CH CH2 CH COO 亮氨酸
H3C
NH3
Leucine (Leu)
CH2 CH COO 苯丙氨酸
NH3
Phenylalanine (Phe)
COO 脯氨酸 H2N CH Proline (Pro)
近紫外区（200—400nm）： Tyr/Trp/Phe 原因：-C=C-C=C-C=C-C=C-
Trp 280nm Tyr 275nm Phe 257nm
蛋白质含量测定
280nm
与茚三酮生成蓝紫 色化合物
弱酸 加热
二、肽
（一）肽(peptide) * 肽键(peptide bond)：是由一个氨基
几种特殊氨基酸
Gly：无手性碳原子。 Pro：为环状亚氨基酸。 Cys：可形成二硫键。
CH2 CH2
CH2
CHCOON H 2+
二硫键
COOH
2 CHCH2 SH
NH2
Cys
COOH
NH2
CHCH2 S S CH2 CH
2H NH2
胱氨酸
COOH
修饰氨基酸： 蛋白质合成后通过修饰加工生成的氨基
酸。没有相应的编码。如：胱氨酸、羟脯氨 酸（Hyp）、羟赖氨酸（Hyl）。
H2C CH2
C H2
2. 极性中性氨基酸
C CH2 CH COO 色氨酸
CH3SCH2CH2 CH COO 蛋氨酸 Methionine
CH NH3
Tryptophan (Try)
NH3
N
(Met)
H
HO CH2 CH COO 丝氨酸
H2N C CH2 CH COO 天冬酰胺 Asparagine
酸的-羧基与另一个氨基酸的-氨基 脱水缩合而形成的化学键。
R1
H
H2O R1 H H
H2NCC OH +HNCCOOHH2NC CN CCOO
HO
HR2
H O R2
肽 键
O
NH2-CH-C +
H OH
甘氨酸
O NH-CH-C
H H OH
甘氨酸
-HOH
O
O
NH2-CH-C-N-CH-C
H HH OH
COO-
CHRH3
C +NH3
H
L-氨基酸的丙甘通氨氨式酸酸
（一）氨基酸的分类
1. 非极性疏水性氨基酸 2. 极性中性氨基酸 3. 酸性氨基酸 4. 碱性氨基酸
1. 非极性疏水性氨基酸
H CH COO 甘氨酸
NH3
Glycine(Gly)
H3C CH2 CH CH COO
异亮氨酸
H3C CH COO 丙氨酸
HO NH3
(Thr)
3. 酸性氨基酸
OOC2 HCHCOO OOC C2 HC2 HCHCOO
NH 3
天 冬 氨 酸 Asparticacid(Asp)
NH 3
谷 氨 酸 Glutamicacid(Glu)
4. 碱性氨基酸
NH2CH2CH2CH2CH2 CH COO NH2CNHC2CHH2CH2 CH COO
NH3
NH
NH3
赖氨酸 Lysine(Lys)
精氨酸 Arginine(Arg)
HC C CH2 CHCOO
N NH NH3
C H
组氨酸 Histidine(His)
习惯分类方法
1.芳香族氨基酸：Trp、Tyr、Phe 2.含羟基氨基酸：Ser、Thr、Tyr 3.含硫氨基酸：Cys、Met 4.杂环族氨基酸：His 5.杂环族亚氨基酸：Pro 6.支链氨基酸：Val、Leu、Ile
NH3
Serine (Ser)
O
NH3
(Asn)
Βιβλιοθήκη Baidu
HO
CH2
CH COO 酪氨酸 H2N C CH2CH2
NH3
Tyrosine (Tyr) O
CH COO NH3
谷氨酰胺 Glutamine
(Gln)
HS CH2 CH COO 半胱氨酸
NH3
Cysteine (Cys)
H3C CH
CH
COO
苏氨酸 Threonine
氨基酸的等电点
• 当溶液为某一pH值时，AA主要以兼性离 子的形式存在，分子中所含的正负电荷数 目相等，净电荷为0。这一pH值即为AA的
等电点（pI）。 • 在pI时，AA在电场中既不向正极也不向负
极移动，即处于两性离子状态。
Ka1*Ka2=……
侧链不含离解基团的中性AA pI = (pK’1 + pK’2 )/2
蛋白质元素组成的特点
蛋白质的含氮量平均为16％。
• 通过样品含氮量计算蛋白质含量的公式：
蛋白质含量 ( g % ) = 含氮量( g % ) × 6.25
一、氨基酸
——蛋白质的基本组成单位
存在自然界中的氨基酸有300余种， 但组成人体蛋白质的氨基酸仅有20种， 且均属 L--氨基酸（甘氨酸除外）。
鸟氨酸、同型半胱氨酸，是代谢途径中产生 的。
（二）氨基酸的理化性质
1. 两性解离及等电点 2. 紫外吸收 3. 茚三酮反应
氨基酸的解离
R
+
H3N—CH—COOH
（pH＜pI）
R
+
H3N—CH—COO（pH=pI）
R
H2N—CH—COO（pH＞pI）
* 由十个以内氨基酸相连而成的肽称为寡 肽(oligopeptide)，由更多的氨基酸相连 形成的肽称多肽(polypeptide)。
肽键
甘氨酰甘氨酸
肽键有部分双键性质
肽键由于共振而具有部分双键性质，因此， 1) 肽键比一般C-N键短，且不能自由旋转 2) 肽键原子及相邻的碳原子组成肽平面 3) 相邻的碳原子呈反式构型
肽键比一般C-N键短
肽键为一平面
相邻的碳原子呈反式构型
* 肽是由氨基酸通过肽键缩合而形成的化 合物。
* 两分子氨基酸缩合形成二肽，三分子氨 基酸缩合则形成三肽……
第一章
蛋白质的结构与功能
Structure and Function of Protein
第一节
蛋白质的分子组成
The Molecular Component of Protein
蛋白质的元素组成
主要有C、H、O、N和S。 有些蛋白质含有少量P或金属元素Fe、 Cu、Zn、Mn、Co、Mo，个别蛋白质还 含有 I 。
甘 氨 酸 滴 定 曲 线
• 对于侧链含有可解离基团的AA
• pI取决于两性离子两边pK’值的算术平均值 • 酸性AA：pI = (pK’1 + pK’R-COO- )/2 • 碱性AA：pI = (pK’2 + pK’R-NH2 )/2
氨基酸的光谱性质
紫外吸收光谱
可见光区：无吸收 远紫外和红外区：都吸收
H3C
NH3
Isoleucine (Ile)
NH3
Alanine (Ala)
H3C
CH CH COO 缬氨酸
H3C
NH3
Valine (Val)
H3C
CH CH2 CH COO 亮氨酸
H3C
NH3
Leucine (Leu)
CH2 CH COO 苯丙氨酸
NH3
Phenylalanine (Phe)
COO 脯氨酸 H2N CH Proline (Pro)
近紫外区（200—400nm）： Tyr/Trp/Phe 原因：-C=C-C=C-C=C-C=C-
Trp 280nm Tyr 275nm Phe 257nm
蛋白质含量测定
280nm
与茚三酮生成蓝紫 色化合物
弱酸 加热
二、肽
（一）肽(peptide) * 肽键(peptide bond)：是由一个氨基
几种特殊氨基酸
Gly：无手性碳原子。 Pro：为环状亚氨基酸。 Cys：可形成二硫键。
CH2 CH2
CH2
CHCOON H 2+
二硫键
COOH
2 CHCH2 SH
NH2
Cys
COOH
NH2
CHCH2 S S CH2 CH
2H NH2
胱氨酸
COOH
修饰氨基酸： 蛋白质合成后通过修饰加工生成的氨基
酸。没有相应的编码。如：胱氨酸、羟脯氨 酸（Hyp）、羟赖氨酸（Hyl）。
H2C CH2
C H2
2. 极性中性氨基酸
C CH2 CH COO 色氨酸
CH3SCH2CH2 CH COO 蛋氨酸 Methionine
CH NH3
Tryptophan (Try)
NH3
N
(Met)
H
HO CH2 CH COO 丝氨酸
H2N C CH2 CH COO 天冬酰胺 Asparagine
酸的-羧基与另一个氨基酸的-氨基 脱水缩合而形成的化学键。
R1
H
H2O R1 H H
H2NCC OH +HNCCOOHH2NC CN CCOO
HO
HR2
H O R2
肽 键
O
NH2-CH-C +
H OH
甘氨酸
O NH-CH-C
H H OH
甘氨酸
-HOH
O
O
NH2-CH-C-N-CH-C
H HH OH
COO-
CHRH3
C +NH3
H
L-氨基酸的丙甘通氨氨式酸酸
（一）氨基酸的分类
1. 非极性疏水性氨基酸 2. 极性中性氨基酸 3. 酸性氨基酸 4. 碱性氨基酸
1. 非极性疏水性氨基酸
H CH COO 甘氨酸
NH3
Glycine(Gly)
H3C CH2 CH CH COO
异亮氨酸
H3C CH COO 丙氨酸
HO NH3
(Thr)
3. 酸性氨基酸
OOC2 HCHCOO OOC C2 HC2 HCHCOO
NH 3
天 冬 氨 酸 Asparticacid(Asp)
NH 3
谷 氨 酸 Glutamicacid(Glu)
4. 碱性氨基酸
NH2CH2CH2CH2CH2 CH COO NH2CNHC2CHH2CH2 CH COO
NH3
NH
NH3
赖氨酸 Lysine(Lys)
精氨酸 Arginine(Arg)
HC C CH2 CHCOO
N NH NH3
C H
组氨酸 Histidine(His)
习惯分类方法
1.芳香族氨基酸：Trp、Tyr、Phe 2.含羟基氨基酸：Ser、Thr、Tyr 3.含硫氨基酸：Cys、Met 4.杂环族氨基酸：His 5.杂环族亚氨基酸：Pro 6.支链氨基酸：Val、Leu、Ile
NH3
Serine (Ser)
O
NH3
(Asn)
Βιβλιοθήκη Baidu
HO
CH2
CH COO 酪氨酸 H2N C CH2CH2
NH3
Tyrosine (Tyr) O
CH COO NH3
谷氨酰胺 Glutamine
(Gln)
HS CH2 CH COO 半胱氨酸
NH3
Cysteine (Cys)
H3C CH
CH
COO
苏氨酸 Threonine
氨基酸的等电点
• 当溶液为某一pH值时，AA主要以兼性离 子的形式存在，分子中所含的正负电荷数 目相等，净电荷为0。这一pH值即为AA的
等电点（pI）。 • 在pI时，AA在电场中既不向正极也不向负
极移动，即处于两性离子状态。
Ka1*Ka2=……
侧链不含离解基团的中性AA pI = (pK’1 + pK’2 )/2
蛋白质元素组成的特点
蛋白质的含氮量平均为16％。
• 通过样品含氮量计算蛋白质含量的公式：
蛋白质含量 ( g % ) = 含氮量( g % ) × 6.25
一、氨基酸
——蛋白质的基本组成单位
存在自然界中的氨基酸有300余种， 但组成人体蛋白质的氨基酸仅有20种， 且均属 L--氨基酸（甘氨酸除外）。