人教版高中化学选修五2.2.2 芳香烃(芳香烃的结构和性质和来源)
人教版高中化学选修五课件：2-2芳香烃
知识点二 苯的同系物 1.苯的同系物的概念 (1)概念：苯环上的氢原子被 烷基 取代的产物。 (2)结构特点：分子中只有一个 苯环 ，侧链都是 烷基 。 (3)通式： CnH2n－6(n≥6) 。 2．苯的同系物的化学性质 苯的同系物中由于苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产 生一定的影响。
①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂 注 意 事 项 ②必须用水浴加热， 且温度计插入水浴中 测量温度 ③纯硝基苯是一种无色、 有苦杏仁味的油 状液体，与人体皮肤接触或被人吸收，都 会引起中毒。硝基苯易溶于酒精和乙醚， 常用酒精洗去皮肤上的硝基苯
[即时应用] 1．如下图所示，A 是制取溴苯的实验装置，B、C 是改进后的实验装置。
解析 1. 苯的分子式是 C6H6，由此看出，苯是远没有达到饱和的。 2．苯可以使溴水褪色，因为溴更易溶于苯，苯可以萃取出溴水中的溴， 发生的是物理变化。苯分子中的化学键是一种介于单键与双键之间的特殊的 化学键，不属于烯烃。 3．在催化剂作用下，苯与液溴生成溴苯的反应属于取代反应。 4．苯分子是平面正六边形结构，6 个碳原子之间的键完全相同，这是一 种介于单键和双键之间的独特的键。
(1)苯的同系物的氧化反应： 苯的同系物(如甲苯)能使 酸性 KMnO4 溶 液褪色，苯的同系物的燃烧与苯的燃烧现象相似。
(2)苯的同系物的取代反应：由甲苯生成 TNT 的化学方程式为
三硝基甲苯 ，又叫 TNT，是一种 淡黄 色 针 状晶 生成物 2,4,6-
体，是一种 烈性炸药 。
3．芳香烃的来源和应用 (1)芳香烃：分子里含有一个或多个 苯环 的烃。 (2)来源 ①1845 年至 20 世纪 40 年代 煤 是芳香烃的主要来源。 ②20 世纪 40 年代以后，通过石油化学工业中的 催化重整 获得。 (3)应用 简单的芳香烃，如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药、合 成材料等。
(芳香烃)人教版高二化学选修五教学课件(第2.2课时)
第2章 烃和卤代烃
2.2 芳香烃
MENTAL HEALTH COUNSELING PPT
讲解人：精品课件 时间：2020.6.1
第一页，共三十八页。
新知导入
1.写出苯的结构式和结构简式。 2.试着说明一下苯具有哪些重要的化学性质。
第二页，共三十八页。
一、苯的结构与化学性质
（1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。
（2）苯的同系物的侧链易被氧化。 （3）苯的同系物能发生加成反应。
二、芳香烃的来源及其应用
第三十六页，共三十八页。
作业布置
1.完成教材P40习题1、2、3、4 2、完成补充作业 3、预习第三节卤代烃
第三十七页，共三十八页。
人教版高中选修五化学课件
第2章 烃和卤代烃
第十二页，共三十八页。
一、苯的结构与化学性质
加成反应
注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，
说明它比乙烯难进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：
+ 3H2
催化剂 △
第十三页，共三十八页。
课堂总结
1.苯的化学性质
苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质,但没 有饱和烃稳定,比不饱和烃稳定
指明反应类型：① 氧化反应 ③ 取代反应
；② 加成反应 ； ；④ 取代反应 。
第十四页，共三十八页。
课堂练习
1. 苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实有( )
C ①苯的间位二元取代物只有一种；
②苯的邻位二元取代物只有一种；
③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；
④苯能在一定条件下与H2反应生成环己烷；
d.长导管的作用？ e.实验现象
人教版高中化学选修五课件2-2芳香烃
①
②
③ CH3 H3C
CH3④
CH3 C8H17
苯的同系物
CH CH2
⑤
芳香烃⑥
⑦
芳香CH化3 合物
O2N
NO2
⑧
⑨
⑩
NO2
卤代反应：苯环上氢原子被卤素原子取代
催化剂
Br2
Br HBr
溴苯
现象：未加入铁屑时无明显现象，加入铁屑后 混合液逐渐沸腾剧烈反应。
长导管口出现白雾
反应后，向锥形瓶内加入AgNO3，生成淡黄色沉淀 烧瓶内的液体倒入水中，有不溶于水的褐色油状液体
相对分子质量为128的烃？
1、用一种试剂可将三种无色液体CCl4、苯、甲苯鉴别出来 该试剂是() A.硫酸溶液B.水C.溴水D.KMnO4酸性
2、工业上将苯蒸气通过炽热的铁合成的一种传热载体的化合物，
其分子中苯环上的一氯代物有3种，1mol该化合物催化加氢时
最多消耗6mol氢气，则该传热载体的化合物是（）
火焰明亮，产生浓烈黑 烟；不能使酸性高锰酸 钾溶液褪色。
卤代 取反应
Br2 催化剂
Br HBr
溴苯为无色、比水重、不溶于水
的液体，溶有少量溴而显褐色。
液溴， FeBr3做催化剂
代
反 应
HO NO2 浓H2SO4
NO2 H 2O
水浴加热55℃~60℃
硝化 硝基苯为无色，难溶于水，比水 浓硫酸:催化剂、吸水剂
无明显变化 结论：
苯环对甲基(侧链) 无明显变化 产生影响，使侧链
褪色
易被氧化。
R KMnO4(H )
O C — OH
氧化反应： 苯的同系物能使酸性高锰酸钾褪色。
高中化学选修5教学课件22芳香烃(人教版)(完整版)2
1.了解苯的结构与性质。 2.了解苯的同系物的结构与性质的关系。 3.简单了解芳香烃的来源及其应用。
一、苯的结构与性质
1.苯的分子结构
H
C
HC
CH
HC
CH
C
H
结构简式 或
空间结构 平面正六边形
结构特点（1）苯分子中碳碳键是 介于碳碳单键与碳碳双键之间的一 种独特的键；（2）苯分子中六个 碳原子等效，六个氢原子等效。
2.苯的物理性质
颜色 状态 气味 密度 溶解性 挥发性 毒性
无色 液态
芳香 气味
难溶于水，易 比水小
溶于有机溶剂
易挥发 有毒
3.苯的化学性质
产生黑烟
（1）氧化反应：在空气中燃烧
2C6H6+15O2 点燃 12CO2+6H2O 注意：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
（2）取代反应：（卤代、硝化、磺化） ①卤代反应 苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应，生成一 卤代苯等。
KMnO4 H+
COOH
5.化学性质 （1）取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)
CH3
浓硫酸 O 2 N
+ 3HNO3 △
CH3 NO 2
+ 3H2O
NO 2
—CH3对苯环的影 响使取代反应更易 进行
淡黄色针状晶体， 不溶于水。不稳定， 易爆炸,俗称TNT。
(2)氧化反应 ①可燃性 ②可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的 同系物）
2Fe+3Br2====2FeBr3
+Br2 FeBr3
—Br +HBr
纯溴苯是无色液体，密度大于水。
长导管的作用： 用于导气和 冷凝回流
高中化学选修5人教版：2.2第二节 芳香烃 第二课时 芳香烃的结构和性质
甲烷分子中的4个氢原子都被苯基取代，可得到分
子结构为
的有机物，
对该有机物的下列叙述中，正确的是( AD )
A．分子式为C25H20 B．属于苯的同系物 C．所有原了有可能处于同一平面上 D．燃烧时火焰明亮并产生浓烈的黑烟
第二节 芳香烃
第二课时 芳香烃的结构和性质
化学家预言第一次世界大战
1912-1913年，德国在国际市场上大量收 购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都 不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不 可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他 的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的 石油运到德国本土去。在石油商人感一以百思 不得其解时,一位化学家提醒世人说：“德国人 在准备发动战争了！”果然不出化学家所料， 德国于1914年发动了第一次世界大战。
这位化学家为何知道德国将发动战争
呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意他
经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区
的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的
苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈 性炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学 家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分 析之后才向世人提出历史性预言的。
苯环上一氯代物 3 种 3 种 2 种 3 种
1种
一氯代物 4 种 5 种 3 种 4 种
2种
苯环上一氯代物 3 种 3 种 4 种 一氯代物 6 种 5 种 7 种
2
3
4
6
4种 2 种 7种 5种
1
2
四、苯的同系物的同分异构体的书写
人教版高中化学选修5-2.2《芳香烃》教学课件
CH3 酸性KMnO4 褪色 COOH
H3C
CH3 酸性KMnO4 HOO褪C 色
COOH
结 苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响， 论 使得酸性高锰酸钾溶液褪色。
新知讲解 推测 2 苯环上的烷基都能被氧化成羧基吗？
CH2CH2CH3
COOH
CH2CHCH3 CH3
CHCH3 CH3 CH3 C CH3 CH3 CH3 C CH2CH3 CH3
简称：三硝基甲苯 （TNT）
新知讲解
3. 苯的同系物的化学性质
（2）取代反应 ②卤代反应
CH3
一氯取代
CH2Cl
CH3
CH3
CH3
Cl
Cl Cl
新知讲解
3. 苯的同系物的化学性质 （2）取代反应
②卤代反应
CH3 + Cl2条光件照一
CH2Cl + HCl
条铁件二
CH3 + Cl2
Cl
光照
H CH3 + Cl2
CH3Cl + HCl
CH3 + HCl
铁
&
三、芳香烃的来源及其应用 1. 来源：a. 煤的干馏 b. 石油的催化重整 2. 应用：简单的芳香烃是基本的 有机化工原料。
课堂小结
化学性质
(1) 苯的同系物和苯都含有苯环， 性质相似： ①氧化反应 ②取代反应 ③加成反应
(1) 燃烧氧化
点燃 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O
(2) 取代反应
+ Br2 Fe
Br+ HBr
+
HNO3(浓)
浓H2SO4 50~60℃
NO2+H2O
高中化学 2.2芳香烃课件 新人教版选修5
练习：写出苯与氯气发生取代反应、苯 与溴发生加成反应的化学方程式。
二、苯的同系物 通式：CnH2n-6(n≥6)
1、苯环上的氢原子被烷基取代的产物
如：
CH3
C2H5
R
2、化学性质： 由于苯基和烷基的相互影响，使其
性质发生了一定的变化——更活泼
a、能被酸性KMnO4溶液氧化；
R
KMnO4 H+
COOH
应用：区别苯和苯的同系物
b、取代反应(比苯更容易) 黄色针
如：甲苯的硝化反应 NO2
状晶体
C+H33HNO3（浓）浓3H0℃2SO4 P.39学与问
NO2
NO2+ 3H2O CH3
芳香烃
三、芳香烃的来源及其应用 产量低
1、来源：a、煤的干馏
3.5kg/T
b、石油的催化重整
2、应用：简单的芳香烃是基本的有
请根据有关信息设计实验室制取溴苯、硝基苯 的简单实验装置图?
信息: ①溴、苯、浓硝酸均具有强挥发性
②制溴苯的反应为剧烈的放热反应
③溴苯、硝基苯的沸点较高
3）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
+ 3H2 Ni
（环己烷）
Cl H
H Cl
+ 3Cl2 催化剂 Cl
H
H
Cl
总结：难加成 易取代
Cl
H
H Cl
机化工原料。
稠环芳香烃（P.39 资料卡片） 萘
蒽
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成
的一类芳香烃 苯并芘 菲
问题:对比分析甲烷、乙烯、乙炔、苯，完成下表
甲烷
乙烯
乙炔
苯
结构简式
结构特点
人教版高中化学选修五2.2.2 芳香烃(芳香烃的结构和性质和来源)
教案学科化学教师有关苯的结构和性质，下列说法正确的是（D）A．分子中含有碳碳双键B．易被酸性KMnO4溶液氧化C．与溴水发生加成反应而使溴水褪色D．在一定条件下可与浓硝酸和浓硫酸的混合酸反应生成硝基苯生求知欲。
导入新课观察下列5种物质，分析它们的结构回答:其中①、③、⑤的关系是____________________；其中②、④、⑤的关系是____________________；【提问】苯的同系物有哪些化学性质？苯的同系物的同分异构体如何书写？聆听通过介绍，引入主题，使学生了解本节的学习目标。
自主学习【引导学生阅读教材P38~39，完成自主学习内容】一、苯的同系物1．苯的同系物的组成和结构特点苯的同系物是苯环上的氢原子被________取代后的产物，其分子中只有一个________，侧链都是________，通式为________________。
2．常见的苯的同系物甲苯：____________，邻二甲苯：_____________，间二甲苯：____________，对二甲苯：______________，乙苯：____________________。
3．苯的同系物的化学性质(1)氧化反应思考，按照老师引导的思路进行阅读，小组内讨论，代表回答。
通过阅读，培养学生的自主学习能力和团队合作精神。
①甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液________而使其褪色。
②均能燃烧，燃烧的化学方程式的通式为：_______________。
(2)取代反应甲苯与浓硝酸和浓H2SO4的混合酸在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为：__________________。
二、芳香烃的来源及其应用1．定义分子里含有一个或多个________的烃。
2．来源(1)1845年至20世纪40年代________是芳香烃的主要来源。
(2)20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的________获得。
3．应用简单的芳香烃，如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
高二化学人教版选修5-2.2-芳香烃课件
因为反应物是易挥发的物质，所以我们应该 找一个封闭的装置
（2）从反应方程式得知产物中有HBr，我 们要检验该产物 链接：
1.反应最后苯和溴会有剩余它们易挥发 2.长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气 使之回流 3.溴化氢的性质与氯化氢类似
回答问题。 1.用什么试剂去检验?现象是什么？ 2. 检验过程中有没有其他物质干扰，有的 话如何解决问题？
④将反应后的液体到入盛冷水的 烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色 油状物生成,经过分离得到粗硝基 苯. ⑤粗产品依次用蒸馏水5%NaOH 溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将 用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进 行蒸馏,得到纯硝基苯.
①再加加如入入何苯药混品合时硫酸，和先硝浓酸硝的酸混再合浓液硫？酸冷却到50-60℃，
催化剂
H Cl H Cl
Cl
H
H
Cl
Cl H
H Cl
三 、苯的同系物
1.含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得 到的芳香烃。
只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。
2.通式：CnH2n-6（n≥7）
C| H3
C| H2CH3
C| H3
H3C
C| H3 CH3
甲苯(C7H8)
乙苯( C8H10)
| CH3
(3）加成反应
CH3
CH3
+ 3H2
催化剂 △
三、芳香烃的来源及其应用
1、来源： a、煤的干馏 b、石油的催化重整
2、应用： 简单的芳香烃是基本的有机化工原料。
2、化学性质：
(1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)
CH3
CH3
浓硫酸O2N
NO2
人教版选修五高中化学2.2：芳香烃(共25张PPT)
联苯 C12H10
萘 C10H8
蒽 C14H10
[苯与其同系物的性质异同点]
苯
苯的同系物
结构 相 组成 ①分子中都含有一个苯环；②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 同
化学 ①都易发生苯环上的取代反应 点
性质 ②都能发生加成反应，都比较困难
取代 易发生取代反应，主要得到 更容易发生取代反应，常得到多
结构特点
代表物
烷烃 饱和烃
CnH2n+2
全部单键
CH4、 CH3CH3
主 与溴(CCl4)
要
化
与
学 KMnO4/H+
性
质 主要反应
类型
不反应 不反应 取代
烯烃 炔烃 不饱和烃
CnH2n CnH2n-2
碳碳双键 碳碳三键
CH2=CH2 CH≡CH
加成，使之褪色
被氧化，使之褪色
加成、加聚
苯及其同系物 芳香烃
C．③④⑤⑥
D．全部
【考点例题】苯的分子结构与性质
2．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( D )
A．苯是无色带有特殊气味的液体 B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D．苯不含真正的双键，故不可能发生加成反应
【考点例题】溴苯和硝基苯的制备实验
2、苯的物理性质：
无色、有特殊气味的液体，不溶 于水，密度比水小，有毒，易溶解 卤素单质等非极性分子，是常见的 萃取剂。
纯苯
【思考与交流】苯与溴水混合只能发生萃取，不能发 生加成反应，说明了什么？
【烃的分类对照表】
烃的类别
烷烃 烯烃 炔烃
高中化学人教版选修5课件2：2.2 芳香烃
第二节 芳香烃
教学目标
掌握苯的结构特点和化学性质。 掌握苯的同系物的结构和性质的关系。 了解芳香烃的来源及其应用。
你能写出最简单、最基本的芳香烃的结构吗？
温故知新
江苏扬子石化45万吨芳烃装置
一、苯的结构与化学性质
1.苯的结构
（1）结构简式
或
温故知新
（2）空间构型 苯是一个平面正六边形分子
CH3 如苯环为单键和双键的交替 CH3 结构，则两者结构不同。
碳原子的sp2杂化与苯的结构
科学视野
苯分子的σ键
苯分子的π键
视频导学 苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。
苯分子中6个碳原子和6个氢 原子都处于同一平面上，为平 面正六边形，键角为120º 。
2.苯的化学性质 （1）取代反应 ①卤代反应
②硝化反应：
+ HNO3
浓硫酸 60℃
NO2 + H2O
硝基苯（具苦杏仁味，无色油状液体，难 溶于水，密度比水大。）
浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂
观察实验
2.加成反应
工业制取环己烷的主要方法
+ 3H2
Ni 18MPa 180～250℃
总结感悟
二、 苯的同系物 1. 结构 符合通式：CnH2n-6(n≥6） 分子中只有一个苯环，与烷基相互连。
球棍模型
比例模型
在苯分子中不存在 碳碳单键和双键的 交替结构。
苯分子的1H核磁共振谱图
交流讨论
苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同
苯分子中6个C—H完全相同能否说明苯分子中不 是单双键交替结构？
如何用实验证明苯分子中不存在碳碳双键？
化学：2.2《芳香烃》课件(人教版选修5)
NO2
+ H2O
3）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
+ H2 Ni （环己烷） Cl H
H
+ 3Cl2 催化剂
Cl H Cl H
Cl
H
总结：能燃烧 难加成 易取代
Cl H Cl
设计制备溴苯和硝基苯的实验方案
苯与溴的反应
反应现象： 剧烈反应，轻微翻腾，有 气体逸出。反应放热。 导管口附近出现的白雾， 是溴化氢遇空气中的水蒸 气形成的氢溴酸小液滴。 硝酸银溶液中有淡黄色 沉淀
2）结构简式 H
2、苯的化学性质 在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、 取代等反应。 1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 产生浓 烟
2C6H6+15O2 点燃
12CO2+ 6H2O
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化） Fe + Br2 Br + HBr + HNO3（浓） 浓H2SO4
4.生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr 的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴 蒸气？
条件：５０～６０℃水浴加热
纯净的硝基苯是无色而有 苦杏仁气味的油状液体， 不溶于水，密度比水大。 硝基苯蒸气有毒性。
①加入药品时，先浓硝酸再浓硫酸 如何混合硫酸和硝酸的混合液？ 冷却到50-60℃， 再加入苯
第二章 烃和卤代烃
第二节 芳香烃
芳香烃指的是？ 分子中含有苯环的 一类烃属于芳香烃
一、苯的分子结构与化学性质： 1、分子结构： 1）结构式
H H H C C C C C C H H
3）结构特点： （ 1 ）苯分子是平面六边形的稳定 结构； （ 2 ）苯分子中碳碳之间的键是介 于碳碳单键与碳碳双键之间的一 种独特的键； （ 3 ）苯分子中六个碳原子等效， 六个氢原子等效。
高中化学选修五：2.2《芳香烃》课件
石油化工：石油裂解、催化 裂化、烷基化等过程
合成化学：通过化学反应合成 芳香烃，如苯的合成、甲苯的
合成等
芳香烃的自然来源
石油：石油中富含芳香烃，是重要的芳香烃来源 煤：煤中含有一定量的芳香烃，可以通过煤焦油提取 植物：某些植物中含有芳香烃，如松香、樟脑等 微生物：某些微生物可以合成芳香烃，如某些细菌和真菌
侧链可以是烷基、烯基、炔 基等
芳香烃是由苯环和侧链组成 的有机化合物
芳香烃的化学性质主要取决 于苯环的结构和侧链的种类
芳香烃的同分异构体
芳香烃的同分异构体是指具有相同分子式，但结构不同的芳香烃
同分异构体可以分为链状同分异构体和环状同分异构体
链状同分异构体包括直链、支链和环状同分异构体
环状同分异构体包括单环、双环和多环同分异构体
,
汇报人：
目录
芳香烃的分类
按照碳环数分类：单环芳香烃、多环芳香烃
按照碳环结构分类：苯环、萘环、蒽环等
按照取代基分类：烷基芳香烃、卤代芳香烃、硝基芳香烃等
按照芳香性分类：苯环、萘环、蒽环等具有芳香性，而烷基芳香烃、卤代芳香烃、硝 基芳香烃等不具有芳香性。
芳香烃的结构
苯环是芳香烃的基本结构，由 六个碳原子和六个氢原子组成
汇报人：
同分异构体的存在使得芳香烃具有多种结构和性质，对化学研究和应 用具有重要意义
芳香烃的物理性质
添加标题 添加标题
状态：常温下为液 气味：有特殊气味 体或固体
添加标题熔点：较高Fra bibliotek添加标题
溶解性：易溶于有 机溶剂，难溶于水
添加标题
颜色：无色或淡黄 色
添加标题
密度：比水大
添加标题
沸点：较高
添加标题
人教选修5 2.2 芳香烃 课件29ppt
当堂巩固
1、下列说法中，正确的是( D )
A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n为正整数) B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物 C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯 操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3
的 毒
居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
性 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作
引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
三、苯的化学性质-氧化反应
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧
点燃
2C6H6+15O2
一、苯的结构-共平面问题
【练习】下列物质所有原子都可能在同一平面上的是
√
√
二、苯的物理性质
(1) 无色、有特殊气味的液体。 (2) 密度比水小(0.88g/ml)，不溶于水，易溶于有机溶
剂。(常用做有机溶剂) (3) 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发，
用冷水冷却，苯凝结成无色晶体
12CO2+ 6H2O
【注意】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
三、苯的化学性质-取代反应
2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）
+ Br2 FeBr3
+ HBr
密度比水大的无色液体 反应条件：纯溴(液态)、催化剂
三、苯的化学性质-取代反应
1、有哪些实验现象？ 液体轻微沸腾，有气体逸出。 导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。 烧瓶底部有褐色不溶于水的液体
2.2芳香烃 课件(人教版化学选修5)
分子中，在同一平面内的碳原
子至少应有( C )
A .7 B.8 C.9 D.10
活动：预测苯的性质
苯的特殊结 构（介于单 双键之间）
苯具有特 殊性质
烷烃 取代
烯烃 加成
三、苯的化学性质
1.取代反应 (1)溴化反应
H
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
注意： 反应物:苯和液溴（不能用溴水） 反应条件：催化剂（FeBr3或Fe）
1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化 学性质. 2.设计实验证明你的推测.
四、苯的同系物
3.化学性质： （1）氧化反应
a.燃烧氧化 b.被高锰酸钾氧化
KMnO4
C H （H+）
COOH
苯环对侧链的影响使侧链可以被酸性高锰酸钾溶液氧化
四、苯的同系物
3.化学性质：
（2）取代反应
CH3
浓硫酸O2N
C6H6
催化剂
+ 3H2 △
H2C
CH2 CH2
H2C CH2 CH2
C6H12
三、苯的化学性质
3.氧化反应
点燃
2C6H6 + 15 O2
12CO2+6 H2O
①现象：明亮的火焰并伴有大量的黑烟
②注意：不能被高锰酸钾氧化使其褪色
（易取代、 难氧化、难加成）
对比与归纳
与 Br2 作用
与
KMnO4
作用
+ 3HNO3 △
CH3 NO2
+ 3H2O
NO2
2,4,6-三硝基甲苯淡黄色针状晶体，不溶于水。不
稳定，易爆炸
CH3-对苯环的影响使取代反应更易进行
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教案
学科化学教师
有关苯的结构和性质，下列说法正确的是（D）
A．分子中含有碳碳双键
B．易被酸性KMnO4溶液氧化
C．与溴水发生加成反应而使溴水褪色
D．在一定条件下可与浓硝酸和浓硫酸的混合酸反应生成硝基苯
生求知欲。
导入新课
观察下列5种物质，分析它们的结构回答:
其中①、③、⑤的关系是____________________；
其中②、④、⑤的关系是____________________；
【提问】苯的同系物有哪些化学性质？苯的同系物的同分异构体如何
书写？聆听通过介绍，
引入主题，
使学生了
解本节的
学习目标。
自主学习【引导学生阅读教材P38~39，完成自主学习内容】
一、苯的同系物
1．苯的同系物的组成和结构特点
苯的同系物是苯环上的氢原子被________取代后的产物，其分子中只
有一个________，侧链都是________，通式为________________。
2．常见的苯的同系物
甲苯：____________，邻二甲苯：_____________，
间二甲苯：____________，对二甲苯：______________，
乙苯：____________________。
3．苯的同系物的化学性质
(1)氧化反应
思考，
按照老
师引导
的思路
进行阅
读，小
组内讨
论，代
表回
答。
通过阅读，
培养学生
的自主学
习能力和
团队合作
精神。
①甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液________而使其褪色。
②均能燃烧，燃烧的化学方程式的通式为：_______________。
(2)取代反应
甲苯与浓硝酸和浓H2SO4的混合酸在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为：__________________。
二、芳香烃的来源及其应用
1．定义
分子里含有一个或多个________的烃。
2．来源
(1)1845年至20世纪40年代________是芳香烃的主要来源。
(2)20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的________获得。
3．应用
简单的芳香烃，如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
拓展延伸一、苯的同系物
1．苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
其结构特点是分
子中只有一个苯环，苯环上的侧链全部是烷基。
甲苯、二甲苯是较重
要的苯的同系物。
苯及其同系物的通式是C n H2n－6(n≥6)。
2．苯的同系物的同分异构现象
书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取
代基碳链的长短，便可以写出。
如C8H10对应的苯的同系物的同分异
构体有：
3．苯的同系物的化学性质
由于苯环与侧链的相互影响，使苯的同系物与苯相比，既有相似之外
又有不同之处。
根据课
堂内容
进行知
识的提
升。
通过对苯
的同系物
结构与性
质、常见有
机物的鉴
别方法的
拓展，把零
散的认识
升华到系
统认识。
（1）与苯
化学性质
的相似之
处
①能燃烧，燃烧时火焰明亮并伴有浓烟，其燃烧通式
为：
②能与卤素单质(X2)、浓硝酸等发生取代反应
③与H2等发生加成反应，如：
①由于苯环上侧链的影响，使苯的同系物的苯环上氢原子的活性增强，发生的取代反应有所不同，例如：
（2）与苯的化学性质不同之处
②由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧化，在苯
的同系物中，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能使酸性KMnO4溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基（—COOH），因此甲苯可使KMnO4酸性溶液褪色，可表示为：
二、烃的检验
液溴溴水
溴的四氯
化碳溶液
高锰酸
钾酸性
溶液
烷
烃
与溴蒸气在光
照条件下发生
取代反应
不反应，液态烷烃与溴
水可以发生萃取从而
使溴水层褪色
不反应，
互溶不褪
色
不反应液溴溴水
溴的四氯化碳
溶液
高锰酸钾
酸性溶液烯
烃
常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色炔
烃
常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色
当苯环上有三个烃基时则定二移三的方法。
【特别提示】
当3个取代基不相同时则会出现更复杂的位置异构，要注意判断是否重复。
芳香族化合物的同分异构体可以在苯的同系物书写的基础上迁移，通常在官能团异构的基础上按以上位置异构顺序书写。
例题分析1．某有机物，因其酷似奥林匹克五环旗，科学家称其为奥林匹克烃
（Olympiadane）下列有关奥林匹克烃的说法正确的是（C）
A．该有机物属于芳香族化合物，是苯的同系物
B．属于烃的衍生物
C．该物质的一溴代物有四种
D．符合通式C n H2n-6
2．下列关于苯及其同系物的说法中正确的是(C)
A．苯及其同系物可以含有一个苯环，也可以含有多个苯环
B．苯及其同系物都能跟溴水发生取代反应
C．苯及其同系物都能跟氯气发生取代反应
D．苯及其同系物都能被高锰酸钾氧化
3．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是(B)
A．先加入足量的KMnO4酸性溶液，然后再加入溴水
B．先加入足量溴水，然后再加入KMnO4酸性溶液
C．点燃这种液体，然后观察火焰的明亮程度
D．加入浓H2SO4与浓HNO3后加热
4．某苯的同系物的化学式为C11H16，经测定数据表明：分子中除含苯
环外，不再含其他环状结构，分子中还含有两个—CH3，两个
—CH2—和一个，则该分子由碳链异构所形成的同分异
构体有(B)
例题分
析、分
组讨
论，集
中评讲
通过针对
性例题训
练，巩固对
苯的同系
物结构与
性质的认
识
A．3种B．4种C．5种D．6种
课堂总结苯的同系物化学性质
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
①能氧化②易取代③能加成
（2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
①苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂如酸性高锰酸钾溶液氧化，但
不能使溴水褪色。
②侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代
根据课
本内容
以及所
学内容
进行知
识的总
结、归
纳
通过课堂
总结，使学
生明白本
节所学内
容，并注重
知识的归
纳和理解。
习题巩固1．以下说法与事实不符合的是(BD)
A．利用蒸馏方法可以分离苯和邻二甲苯的混合物
B．甲苯的性质较苯活泼，在空气中被氧化为含氧的有机物
C．甲苯在不同的特定条件下，苯环上的氢与甲基上的氢都能与卤
素发生取代反应
D．甲基环己烷是甲苯的氧化产物
2．芳香烃C8H10苯环上的一溴代物的同分异构体共有(D)
A．5种B．6种C．7种D．9种
3．下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是(C)
A．苯和甲苯
B．1－己烯和二甲苯
C．苯和1－己烯
D．己烷和苯
巩固训
练
通过针对
性练习，及
时反馈课
堂教学效
果，巩固苯
的同系物
性质和同
分异构体
的书写理
论知识，提
升分析问
题解决问
题的能力。
结束新课
本节课我们要掌握的重点就是掌握苯的同系物与苯在结构和性质
上的异同点，及苯的同系物同分异构体的书写方法。
课后请完成作业、
整理教学案，并预习第三节卤代烃。
聆听、
思考
提醒学生
结合作业
整理所学
知识，预习
新课。
板书设计
第一节芳香烃（第二课时）芳香烃的结构和性质及来源。