人教版高中化学选修五2.2.2 芳香烃(芳香烃的结构和性质和来源)

教案

学科化学教师

有关苯的结构和性质，下列说法正确的是（D）

A．分子中含有碳碳双键

B．易被酸性KMnO4溶液氧化

C．与溴水发生加成反应而使溴水褪色

D．在一定条件下可与浓硝酸和浓硫酸的混合酸反应生成硝基苯

生求知欲。

导入新课

观察下列5种物质，分析它们的结构回答:

其中①、③、⑤的关系是____________________；

其中②、④、⑤的关系是____________________；

【提问】苯的同系物有哪些化学性质？苯的同系物的同分异构体如何

书写？聆听通过介绍，

引入主题，

使学生了

解本节的

学习目标。

自主学习【引导学生阅读教材P38~39，完成自主学习内容】

一、苯的同系物

1．苯的同系物的组成和结构特点

苯的同系物是苯环上的氢原子被________取代后的产物，其分子中只

有一个________，侧链都是________，通式为________________。

2．常见的苯的同系物

甲苯：____________，邻二甲苯：_____________，

间二甲苯：____________，对二甲苯：______________，

乙苯：____________________。

3．苯的同系物的化学性质

(1)氧化反应

思考，

按照老

师引导

的思路

进行阅

读，小

组内讨

论，代

表回

答。

通过阅读，

培养学生

的自主学

习能力和

团队合作

精神。

①甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液________而使其褪色。

②均能燃烧，燃烧的化学方程式的通式为：_______________。

(2)取代反应

甲苯与浓硝酸和浓H2SO4的混合酸在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为：__________________。

二、芳香烃的来源及其应用

1．定义

分子里含有一个或多个________的烃。

2．来源

(1)1845年至20世纪40年代________是芳香烃的主要来源。

(2)20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的________获得。3．应用

简单的芳香烃，如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。

拓展延伸一、苯的同系物

1．苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物。其结构特点是分

子中只有一个苯环，苯环上的侧链全部是烷基。甲苯、二甲苯是较重

要的苯的同系物。苯及其同系物的通式是C n H2n－6(n≥6)。

2．苯的同系物的同分异构现象

书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取

代基碳链的长短，便可以写出。如C8H10对应的苯的同系物的同分异

构体有：

3．苯的同系物的化学性质

由于苯环与侧链的相互影响，使苯的同系物与苯相比，既有相似之外

又有不同之处。

根据课

堂内容

进行知

识的提

升。

通过对苯

的同系物

结构与性

质、常见有

机物的鉴

别方法的

拓展，把零

散的认识

升华到系

统认识。

（1）与苯

化学性质

的相似之

处

①能燃烧，燃烧时火焰明亮并伴有浓烟，其燃烧通式

为：

②能与卤素单质(X2)、浓硝酸等发生取代反应

③与H2等发生加成反应，如：

①由于苯环上侧链的影响，使苯的同系物的苯环上氢原子的活性增强，发生的取代反应有所不同，例如：

（2）与苯的化学性质不同之处

②由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧化，在苯

的同系物中，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能使酸性KMnO4溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基（—COOH），因此甲苯可使KMnO4酸性溶液褪色，可表示为：

二、烃的检验

液溴溴水

溴的四氯

化碳溶液

高锰酸

钾酸性

溶液

烷

烃

与溴蒸气在光

照条件下发生

取代反应

不反应，液态烷烃与溴

水可以发生萃取从而

使溴水层褪色

不反应，

互溶不褪

色

不反应液溴溴水

溴的四氯化碳

溶液

高锰酸钾

酸性溶液烯

烃

常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色炔

烃

常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色

当苯环上有三个烃基时则定二移三的方法。

【特别提示】

当3个取代基不相同时则会出现更复杂的位置异构，要注意判断是否重复。

芳香族化合物的同分异构体可以在苯的同系物书写的基础上迁移，通常在官能团异构的基础上按以上位置异构顺序书写。

例题分析1．某有机物，因其酷似奥林匹克五环旗，科学家称其为奥林匹克烃

（Olympiadane）下列有关奥林匹克烃的说法正确的是（C）

A．该有机物属于芳香族化合物，是苯的同系物

B．属于烃的衍生物

C．该物质的一溴代物有四种

D．符合通式C n H2n-6

2．下列关于苯及其同系物的说法中正确的是(C)

A．苯及其同系物可以含有一个苯环，也可以含有多个苯环

B．苯及其同系物都能跟溴水发生取代反应

C．苯及其同系物都能跟氯气发生取代反应

D．苯及其同系物都能被高锰酸钾氧化

3．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是(B)

A．先加入足量的KMnO4酸性溶液，然后再加入溴水

B．先加入足量溴水，然后再加入KMnO4酸性溶液

C．点燃这种液体，然后观察火焰的明亮程度

D．加入浓H2SO4与浓HNO3后加热

4．某苯的同系物的化学式为C11H16，经测定数据表明：分子中除含苯

环外，不再含其他环状结构，分子中还含有两个—CH3，两个

—CH2—和一个，则该分子由碳链异构所形成的同分异

构体有(B)

例题分

析、分

组讨

论，集

中评讲

通过针对

性例题训

练，巩固对

苯的同系

物结构与

性质的认

识