萜类和甾体化合物

人参、甘草、桔梗、三七、茯苓等中药含有三萜类化合物，
南瓜和胡萝卜中α-、β–胡萝卜素为四萜类化合物。三萜、 四萜类化合物都有较强的生理活性。
β-胡萝卜素
药用基础化学(下册)
第十四章 萜类和甾体化合物
一、甾体化合物的结构
甾体类化合物是广泛存在于自然界中的一类天然化学成分，
包括植物甾醇、胆汁酸、昆虫变态激素、强心苷、甾体皂苷、 甾体生物碱、蟾毒配基等。
二、萜类化合物的分类
根据所含 CH2
C CH CH2 异戊二烯
单位数目分类 类别 单萜 倍半萜 二萜
CH3
异戊二烯单位数目 2 3 4
碳原子数 10 15 20
6
8
30
40
三萜
四萜
>8
>40
多萜
第十四章 萜类和甾体化合物
单萜： O OH * **
苧烯
薄荷醇
α-蒎烯
樟脑
倍半萜：
O O O
山道年
药用基础化学(下册)
1 HO 3
10 5
3β ,17α -二羟基雌甾-1,3,5(10)-三烯 OH CH3 17 C-10、C-13上有角甲基 C-17上无取代基 O
3 4
雄甾烷
17α-甲基-17β-羟基-4-雄甾烯-3-酮
药用基础化学(下册)
21CH2OCOCH3 O 11 C-10、C-13上有角甲基 C-17上是乙基 3 O 4 20C 17 O OH
它们的结构中都具有环戊烷并多氢菲的甾体母核。
多氢化菲 环戊烷 （甾烷）
药用基础化学(下册)
R
12 11 13
17 16
1 2 3
10
9
C
8 7 6
D
14
15
A
4
5
B
OH 12
COOH
3
3 5
HO
HO
7
OH
胆固醇
胆酸
第十四章 萜类和甾体化合物
13
基 本 的 甾 烷
甾烷
13 10
雌甾烷
13 10 17
孕甾烷
17α,21-二羟基孕甾- 4-烯-3,11,20-三酮-21-醋酸酯
C-10、C-13上有角甲基 C-17上是取代烃基 HO
3 5
胆甾烷
Δ5-3β-羟基胆甾烯
第十四章 萜类和甾体化合物
21 23 C-10、C-13上有角甲基 C-17上是取代烃基 HO
3 5
7
麦角甾烷
3β-羟基麦角甾-5,7,21-三烯
6
第十四章 萜类和甾体化合物
2.麦角甾醇
17 21 22 23
3 HO 5 6
8 7
HO
3β-羟基麦角甾-5,7,21-三烯（麦角固醇）
维生素D2
结构特征是：C-3上连有β-构型的羟基，C-5、C-7、C-21处有3 个双键，C-17上连有9个碳原子的烯基，麦角甾醇受到紫外线 照射时，发生一系列变化，B环中的C-8、C-9间断键生成维生 素D2 。
α-蒎烯
龙脑（2-莰醇）
樟脑（2-莰酮）
第十四章 萜类和甾体化合物
2.倍半萜
倍半萜化合物(C5H8)3是指由3个异戊二烯单元组成，含15个 碳原子，倍半萜是挥发油的主要成分，其含氧衍生物大多具 有生物活性。
OH
金合欢醇
型、双环型、三环型和四环型。
愈创木薁
倍半萜化合物多按其结构的碳环数分类，例如无环型、单环
OH 12 COOH
3
3 5
HO
HO
7
OH
Δ5-3β-羟基胆甾-5-烯 (来源于胆石，俗称胆固醇)
3α,7α,12α-三羟基胆甾酸 (来源于动物胆汁俗称胆甾酸)
第十四章 萜类和甾体化合物
C-10、C-13上无角甲基 C-17上无取代基 H 5 H
甾烷
5β-甾烷 OH 17
C-10上无角甲基 C-13上有角甲基 C-17上无取代基 雌甾烷
第十四章 萜类和甾体化合物
结构：碳架所含碳原子数大多为十或十的倍数；可以看作是 若干个异戊二烯单位以首尾连接，少数以头-头或尾-尾连接 而成的化合物，这个规律称为异戊二烯规则。
CH3 H2C C CH CH2
头 C
C C C
尾 头
或
尾
头 尾
头 头 尾 尾 头 O 尾
O
月桂烯
α-蒎烯
山道年
O
药用基础化学(下册)
第一节
萜类和甾体化合物
药用基础化学(下册)
一、萜类化合物的结构
由多个异戊二烯单位结合而成的化合物及其含氧衍生物。这
些含氧衍生物可以是醇、醛、酮、羧酸、酯等。
CH2 C CH CH2 异戊二烯 CH3
是某些植物的香精、树脂、色素等的主要成分；中草药中的
一类比较重要的化合物。
生理活性： 祛痰、止咳、驱风、发汗、驱虫、镇痛。
雄甾烷
13 10 17
孕甾烷
胆甾烷
药用基础化学(下册)
二、甾体化合物的命名
系统命名法首先是选择相应的甾烷母环作为母体，其次是取代基的位次、 数目、名称及构型的标识，母环为甾烯时，或用“Δ”表示双键，并在 “Δ”右上角标明双键的位次，实线连接的取代基为β-构型，虚线则为α构型。自然界的甾体化合物也常用其来源或性质的俗称。
药用基础化学(下册)
3.二萜
二萜化合物(C5H8)4是指由4个异戊二烯单元组成，含20个碳
原子，有链状、单环、双环、三环等多种结构。广泛在自然 界分布，是植物的乳汁及树脂的主要成分，绝大多数不 能随水蒸气蒸馏。
CH2OH CH2OH
植物醇
维生素A
第十四章 萜类和甾体化合物
4.其他萜类
其他萜类化合物多为植物的树脂、皂苷或色素的主要成分，
药用基础化学(下册)
三、甾体化合物的分类 1.甾醇类
甾醇又称为固醇，分布很广，通常以游离态或酯、苷的形式 存在于动植物体内，天然甾醇在C-3上有1个羟基，且多数为
β-构型。正因为含有醇基，故称为固醇类化合物。
17
HO
3 5
结构特征是C-3上连有β构型的羟基，C-5与C-6间为双键，C-17 上连有8个碳原子的烷基。
单环单萜类分子中
都含有一个六元碳
环，薄荷醇是典型 的代表物。
薄荷醇（3-萜醇）
(-)-薄荷醇
药用基础化学(下册)
(3)双环单萜类 双环单萜类的结构类型较多。其中以蒎烷型和坎烷型最稳定。 双环单萜类分子中都
含有两个碳环，其中
一个是六元环，另一 蒎烷型 坎烷型 个可以是三元环、四
元环或五元环。。
O OH
1.单萜
单萜类化合物((C5H8)2根据2个异戊二烯单元的相互连接方式不 同，可分为链状、单环和双环单萜类，大多数是某些挥发油的
主要成分。
(1)链状单萜类
头 尾 尾 头 头香叶醛
橙花醛
第十四章 萜类和甾体化合物
（2）单环单萜类
头 尾 尾 头 头 尾 尾
头
CH3 * ** OH CH H3C CH3 OH
药用基础化学(下册)
2.胆甾酸类
胆酸、7-脱氧胆酸等来源于动物胆汁中，故称为胆甾酸。
OH 12 COOH OH CONHCH2G —G：—CH2SO3H（牛磺胆酸） —COOH