丙烯酰胺与油炸食品

丙烯酰胺与油炸食品

高霞李广洲

（南京师范大学化学与环境科学学院210097）

近日，一组研究数据把油炸方便面推到了风口浪尖。数据显示，油炸方便面与其他高温油炸食品一样，同样含有致癌物丙烯酰胺。2002年4月瑞典国家食品管理局和斯德哥尔摩大学研究人员率先报道，在一些油炸和烧烤的淀粉类食品，如炸薯条、炸土豆片、谷物、面包等中检出丙烯酰胺；2005年9月1日国家卫生部公布《食品中丙烯酰胺的危险性评估》报告，提醒居民改变吃油炸和高脂肪食品为主的饮食习惯，减少因丙烯酰胺可能导致的健康危害。这是继今年4月卫生部发出警示公告后的再一次强调。

“苏丹红风波”刚刚过去，丙烯酰胺又成了食品法庭近日最热门的被告。什么是丙烯酰胺,它真的能够致癌吗?

丙烯酰胺（Acrylamide），又名“丙毒”，分子式为CH2=CHCONH2，分子量71.08，无色结晶，熔点为84.5℃，可溶于水、乙醇、丙酮、稍溶于氯仿，微溶于苯。丙烯酰胺单体在室温下很稳定，但当处于熔点或以上温度、氧化条件以及在紫外线的作用下很容易发生聚合反应，当加热使其溶解时，丙烯酰胺释放出强烈的腐蚀性气体和氮的氧化物类化合物。在工业上丙烯酰胺主要用于聚丙烯酰胺的合成制造，聚丙烯酰胺在建筑、石油开采、造纸、颜料、化妆品制造、环境保护行业中有广泛的应用。在工业生产中，采用丙烯酰氯（CH2=CHCOCl）与氨在苯溶液中，或者采用丙烯腈(CH2=CHCN)在硫酸或盐酸中进行化学反应可得到丙烯酰胺。丙烯酰胺分子中含有胺基和双键两个活性中心，所以是一种化学性质相当活泼的化合物：丙烯酰胺中的胺基具有脂肪胺的反应特点，可以发生水解反应、霍夫曼反应等；丙烯酰胺的双键可以发生迈克尔型加成反应；丙烯酰胺可以进行游离型聚合反应生产高分子聚合物聚丙烯酰胺；丙烯酰胺可以与丙烯酸、丙烯酸盐等化合物发生共聚反应。有关反应如下：

研究表明，丙烯酰胺主要在高碳水化合物、低蛋白质的植物性食物加热(120℃以上)烹调过程中形成，140～180℃为其生成的最佳温度，当加工温度较低时，生成的丙烯酰胺的量相当低。烘烤、油炸食品在最后阶段水分减少、表面温度升高后，其丙烯酰胺形成量更高。

美拉德反应是食品化学研究中的一类重要的有典型意义的系列化学反应。由食品化学家Maillard在研究食品褐变（browning reaction）过程中首先提出。食品中蛋白质的氨基和糖质的羟基羰基间系列自催化作用下的连续反应，反应生成聚合的褐色物质，形成褐变现象。蛋白质和糖质是食品的主要组成，几乎所有食品都可能发生此类反应。除食品本身的组成外，所处环境的热、光、氧、酸、碱金属离子等都有影响。这类反应往往伴随着食品色泽、风味的变化，对食品的保藏、加工、制造有密切的关系。一方面要阻滞美拉德反应的发生，以防止褐变而导致的变质；另一方面，也可利用美拉德反应的有利结果达到所希望的色泽和风味

效果。

由于食品中丙烯酰胺的发现较晚，对其形成机理的研究还不太透彻。根据已有研究结果，认为食品加工过程中丙烯酰胺的形成与食物的美拉德反应有关。一般认为其形成的机理有以下两种可能1：（1）丙烯酰胺是由丙烯醛或丙烯酸与氨反应得到。氨主要来自于含氮化合物的高温分解，而丙烯酰胺的前体化合物丙烯醛和丙烯酸则有以下几个来源:首先丙烯醛可能来自于食物中的单糖在加热过程中的非酶降解；其次它有可能来自油脂在高温加热过程中释放的甘油三酸酯和丙三醇，油脂加热到冒烟后，分解成丙三醇和脂肪酸，丙三醇的进一步脱水或脂肪酸的进一步氧化均可产生丙烯醛；再次是食物中蛋白质氨基酸如天门冬氨酸(HOOCCH2CHNH2COOH)的降解；最后是来自于氨基酸或蛋白质与糖之间发生的美拉德反应，蛋氨酸(CH3SCH2CHNH2COOH)、丙氨酸(CH3CHNH2COOH)等多种氨基酸均可通过此反应产生丙烯醛。（2）丙烯酰胺可通过食物中含氮化合物自身的反应，如水解、分子重排等作用形成，而不经过丙烯醛过程。一些小分子的有机酸如苹果酸(HOOCCH2CHOHCOOH)、乳酸(CH3CHOHCOOH)、柠檬酸[(HOOCCH2)2COHCOOH]等经过脱水等作用可形成丙烯酰胺。另外也可直接由氨基酸形成,氨基酸分子的重排也是美拉德反应的常见过程。天门冬酰胺脱掉一个二氧化碳分子和一个氨分子就可以转为丙烯酰胺。

丙烯酰胺的毒性主要表现在：可导致细胞遗传物质DNA的损伤,高剂量的暴露会影响人和动物的神经系统与生殖系统，并对啮齿动物具有一定的致癌性。由于食品中存在的丙烯酰胺是否对人类存在致癌作用、多大的剂量会引起癌症尚无定论，因此国际癌症机构(IARC)将丙烯酰胺列为“人类可能的致癌物”(Group 2A)。由于油炸食品是我国居民主要的食物之一，为减少丙烯酰胺对健康的危害，应加强膳食中丙烯酰胺的监测与控制，开展我国人群丙烯酰胺的暴露评估，并研究减少加工食品中丙烯酰胺形成的可能方法。对于广大消费者，专家建议：

1. 尽量避免过度烹饪食品（如温度过高或加热时间太长），但应保证做熟，以确保杀灭食品中的微生物，避免导致食源性疾病。

2. 提倡平衡膳食，减少油炸和高脂肪食品的摄入，多吃水果和蔬菜。

3. 建议食品生产加工企业，改进食品加工工艺和条件，研究减少食品中丙烯酰胺的可能途径，探讨优化我国工业生产、家庭食品制作中食品配料、加工烹饪条件，探索降低乃至可能消除食品中丙烯酰胺的方法。

1武丽荣、蒋新正、鲍元奇．油炸食品中丙烯酰胺的形成及减少措施．中国油脂，2005.30（7）