8.2醇和酚

CH2
X、Y是电负性大，半径小的原子，常见的有氟、氧、 氮原子。例如，在醇分子中，一个羟基上的氧原子就会 形成氢键；在醇的水溶液中，水分子和醇分子之间也会 形成氢键。
4、几种重要的醇
乙二醇
分子间脱水
2 CH2 CH2
OH OH
浓硫酸
n CH2 CH2 催化剂
OH OH
CH2 O
CH2
[ CH2
CH2
O +2H2O
总反应：
CH3CH2OH+ NaBr(固)+浓H硫酸2SO4→
CH3CH2Br+NaHSO4+H2O△
实验：在圆底烧瓶中加入约2～3克NaBr和少量乙醇; 再加入两倍于乙醇的硫酸（1︰1），塞上带有长导管的 塞子; 另一端伸入装有冰水混合物的试管中，酒精灯加热混合 物，片刻后，观察现象。
现象：试管底部有不溶于 水的无色油状液体。
⑷.醛基还原
CH3O
CHO
H2, Pt CH3OH
CH3O
CH2OH
5、用途 ⑴.燃料； ⑵.75%的酒精作消毒剂； ⑶.作溶剂； ⑷.制造饮料、香精; ⑸.化工原料：制乙酸、乙醚等.
二、醇
1、定义：链烃基或苯环侧链上的碳与羟基结合的 化合物。
注意:当烃基中有苯环时，羟基与苯环侧链上的碳 相连的有机物才叫醇。
⑴.淀粉发酵法 （C6H10O5)n + nH2O 催化剂 nC6H12O6 C6H12O6 催化剂 2CH3CH2OH + 2CO2↑ ⑵.烯烃水化法
CH3CH
CH2
+
H2O
H3PO4 300℃，~7MPa
⑶.由卤代烃水解制备
CH3CHCH3 OH
RCH2X + NaOH
H2O
△
RCH2OH + NaX
下列物质中属于醇的是（ ）
√ A. CH3CH2CH2OH
CH3
C.
√ B.
CH2OH
CH3 C OH
√CH3
D.
OH
苯酚
羟基与苯环直接相连的化合物叫酚。
2、醇的分类
1) 根据烃基分
脂肪醇 芳香醇
饱和一元醇：CnH2n+2O 或CnH2n+1OH
饱和脂肪醇 CH3CH2OH 不饱和脂肪醇 CH2=CHCH2OH
B CH3OH
CH3 D CH3-C-CH2OH
CH3
②分子间脱水 ——取代反应
CH3CH2
-------------
----------------
OH + H O
----------------
浓硫酸
CH2CH3 140℃ CH3CH2 O CH2CH3 +H2O
乙醚
⑶.氧化反应：
①.燃烧
②氧化反应
⑵.脱水反应
①.分子内脱水 ——消除反应
CH2-CH2
浓H2SO4 170℃
CH2=CH2 ↑+ H2O
H OH
【小结】醇的消去规律 1.无邻碳、邻碳无氢，不能消去。
2.有些醇的消去产物不止一种。
练习：下列各种醇与浓硫酸共热到一定温度不 能产生烯烃的是( B、)D
A CH3-CH-CH3 OH
C CH3-CH-CH-CH3 CH3OH
Na与水、乙醇反应的比较
Na+H2O
Na+CH3CH2OH
钠熔为闪亮的小球，快 钠未熔化，沉于乙醇液
现 象
速浮游于水面，并快速 体底部，并慢慢消失。 消失。 表面产生气泡，触摸试管壁，感觉烫手，加入
酚酞，溶液变红。
结 ρ钠<ρ水，熔点低。钠与 ρ钠>ρ乙醇。钠与乙醇缓
论 水剧烈反应。
慢反应。
乙醇羟基中的氢原子不如水中的氢原子活泼．
(2)与浓H2SO4共热发生消去反应，只生成一种烯烃的是_____ ， 能生成三种烯烃的是_____ ，不能发生消去反应的是_____ _。
③.与强氧化剂－酸性KMnO4或K2Cr2O7溶液反应。
⑷.与HX反应
微热
1．NaBr(固)+H2SO4→NaHSO4+HBr 2．CH3CH2OH+HBr浓→硫△ 酸CH3CH2Br+H2O
CH2OH
Baidu Nhomakorabea
2) 根据羟基的数目分
一元醇 二元醇 三元醇 多元醇
CH2-CH2 OH OH
乙二醇
CH2-CH-CH2 丙三醇 OH OH OH （甘油）
3、醇的物理性质
(1) 因醇羟基与水分子之间能形成氢键，所以，含碳 原子数较少的低级醇能与水互溶，随碳原子数增加， 溶解性减弱。
(2) 因醇分子与醇分子之间能形成氢键，所以，醇的 沸点比相应的烃的沸点高。
CH3-CH-O-H
+
1 2
O2
Cu △
H
O CH3-C-H + H2O
氧化反应
【小结】醇的氧化规律
1. R-CH2-OH 催化氧化 R-CHO (醛)
2.
R1-CH-R2 催化氧化
O
R1-C-R2 (酮)
OH
3.
R2
催化氧化
R1-C-OH
不能氧化 本位无氢不能氧化
R3
现有下列几种醇
(1)其中能被氧化生成醛的是_____，能被催化氧化，但生成物不是 醛的是_____ ，不能被催化氧化的是_____ 。
长导管作用： 冷凝乙醇，并防倒吸。
(5)酯化反应
O
浓硫酸
O
CH3-C-OH+H-O-C2H5 △
CH3-C-O-C2H5 + H2O
酸脱羟基醇脱氢 或
CH3COOH+HOC2H5
浓硫酸
△
取代反应 CH3COOC2H5+H2O
烯烃
卤代烃
氢 卤 酸
醇
醛或酮
酯
醇钠
醇转化为其他类别有机化合物示意图
4、工业制法
【练习1】 (2012宁夏卷)分子是为C5H12O且可与金属 钠反应放出氢气的有机物有(不考虑立体异构) （ D ）
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
【练习2】向盛有无水乙醇的烧杯中投入一小块金属钠，
可以观察到的现象是( B )
A．钠块熔成小球 B．开始时钠块沉在乙醇液面下 C．钠块在乙醇液面上四处快速游动 D．钠块表面有大量气泡迅速产生，比水反应剧烈
一、乙醇
1、物理性质 颜色：气味： 状态：密度： 溶解性：挥发性： 工业酒精(95%);无水乙醇(99.5%);医用酒精(75%) 如何检验工业酒精中含水？ 如何由工业酒精制无水酒精？
加入生石灰，加热蒸馏分离乙醇。
2、分子组成和结构 ⑴.分子式 ⑵.结构式 结构简式：
3、化学性质 ⑴.与活泼金属反应
(3) 羟基数目相同时，碳原子数越多，沸点越高。
(4) 碳原子数相同时，羟基数目越多，沸点越高。
氢键
氢键是一种特殊的分子间作用。它是指分子中与电负性 大的原子X以共价键相连的氢原子，和另一个分子中一个 电负性大的元素原子Y之间所形成的一种较强的相互作用， 常用X－H…Y表示。氢键的键能在10～40kJ·mol-1之 间，比化学键弱许多，但比普通的分子间作用力稍强。