缩合反应
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+
+
+
B BH
+
H2C
HC COOH _
BH
+
RCH=CHCOOH CO2
+
+ H2O +
B
05-09-27
13
+
O CHO
(CH3CO)2O
CH3COONa
170C ,7h
O CH
+
CH3COOH
CHCOOH
血吸虫病治疗药呋喃丙胺原料呋喃丙烯酸
05-09-27
14
11.2.2 达村斯缩合
醛或酮在强碱作用下和α —卤代羧酸酯反应，缩 合生成α ，β —环氧羧酸酯的反应称达村（Daizens） 缩水甘油酸酯缩合反应。
RCH CH 2
H2O
RHC OH2
+
CH2 CH2OH
RHC _ H
+
CH2 CH2OH
OH
HCHO _ H O 2
R O O
05-09-27
27
11.5.2 狄尔斯—阿德耳缩合
又称双烯合成
+
Z Z B
A
双烯体
亲双烯体
不受催化剂或溶剂的影响
05-09-27
只需光或热的作用
28
双烯体的化合物
05-09-27
18
缩酮制备：
CH3COCH2COOC2H5
+
HOCH2H2OH
O H3C
O O
+
OC2H5
H2 O
乙酰乙酸乙酯
苹果酯（2-甲基-2-乙酸乙酯-1，3-二氧茂烷）
R C R
05-09-27
R O
OC2H5 C OC2H5
+
HC(OC2H5)3
+
HCOOC2H5
原甲酸酯
R
19
11.4 酯缩合反应
+
CH3CHO
+
H2 O
芳香醛（没有α—氢）
脂肪族醛或酮
氢氧化钠的水或乙醇溶液
构型一般都是反式的
05-09-27 6
NaOH , EtOH , H 2O
C6H5CHO
+
C6H5COCH3
H5 C6 C H C
H
25C
CO
C6 H5
HCHO CH3CHO
CHO
H2O CH2 (OH )CH2CHO CH2 CHCHO
+
NHR2
COCH2CH2 NR2
05-09-27 R2 NH
COCH
CH2
+
H2
COCH2CH3
9
Ni
11.2 醛酮与羧酸的缩合反应
11.2.1珀金缩合
芳香醛或脂肪醛与脂肪酸酐在碱性催化剂作用下缩合， 生成β —芳基丙烯酸类化合物的反应称为珀金缩合反应
RCH2COOK Ar CHO (RCH2COO)2 O ArCH C(R)COOH RCH2COOH
COCH3 basic or acid
HC
CH
CO
+
NO2 NO2
05-09-27
7
氨甲基化
曼尼期（Mannich）反应
RH HCHO R2 NH RCH 2 NR2 H 2O
曼尼期碱 含活泼氢的化合物： 醛 、酸 、酯 、腈 、硝基烷烃 、端炔烃 、酚类（邻、对位无取代基的）
一、酯—酯缩合
自身缩合
异酯缩合
1． 酯的自身缩合
O H3CC OC2H5 O C2H5ONa H3CC OC2H5 H2CC OC2H5 O O
+
H H2CC
+
C2H5OH
C2H5OH O C H2 C
05-09-27
乙酰乙酸乙酯
CH3COCH2COOC2H5
O C O (CH3)3COH CH3COCH2COOC(CH 21 3) 3
O H2C
O
+
H2C O O
05-09-27
32
11.6 成环缩合反应
又称闭环反应或环合反应 碳—碳 碳—杂
共同特点： A.具有芳香性的六元碳环，五元、六元的杂环
杂—杂
B.必须有反应性基团；
C.脱去一个小分子,要添加缩合剂
05-09-27 33
11.6.1六元碳环缩合
R CO R' R R'' C R' O C COOEt
+
R''CHXCOOEt
+
HX
氯代酸酯 α —卤代酮
强碱催化剂： RONa、NaNH2、t—C4H9OK
05-09-27 15
_ ClCH2COOEt Cl C R' O _ CH COOEt
+
BH
+
_ CHClCOOEt
+
R R'
C
O
B
R
_
1
催化剂
缩合剂
——缩合剂 酸、碱、盐、金属、醇钠等
H2O
+ + + + +
X2
AlCl3 ZnCl2 H2SO4 HCl NaOH Na Mg Cu EtONa Pt/C NaNH2 HF
05-09-27
H2
+
脱去分子 HX EtOH NH3
+ + + + + + + + + + +
N2
+ + + +
丙二醇：
酸性催化剂：
05-09-27
恶烷类
氯化氢气体 、对甲苯磺酸
17
R C H H O H
+ +
R O
OR' R'OH C OH A OR' H R C H O
+ +
+H
R'
+
R _ H
+
C H B
OH
H
_H O 2
_ H+
R
C H
OH
R
C H C
O R'
+
H
R'OH _ H+ R
OR' C H OR' D
OH
CH3
OH H3C C CH3 _ _
+
O CH2 C CH3
OH2
+
O CH2 C CH3
+
H
+
H3C
C CH3
H2O ,
H
O H3C C CH3 CH C CH3
05-09-27
5
自身缩合：
交叉缩合：
克莱森—斯密特（Claisen—Schmidt）缩合反应，如：
CHO _ OH CH CH2CHO OH CH CH2CHO
RCOCH 2COCH 3
+
C2H5OH
C H 2 C O RC H C O R2 C C O
HCOOR, ROOC COOR CH 3COOC2 H 5 RCH 2COOC2 H 5 R2CHCOOC2 H 5 R3CCOOC2 H 5
CH3COOC6 H5 CH3COOCH3 CH3COOC2 H5
_ H2CC
O
f ast H3C C H CH2 C
O
H H OH
O CH2 C H
H3C
C H
+
Hale Waihona Puke Baidu
OH
_
05-09-27
4
H3C
C CH3
O
+
H
+
f ast H3C C CH3 OH
+
+
H3C
C CH3
OH
CH3 H3C C HO
+
slow
OH H3C C CH3
OH CH2 C
+
+
H2C
C CH3
酯缩合反应是指以羧酸酯为亲电试剂，在碱性催化剂 作用下，与含活泼甲基或亚甲基羰基化合物的负碳离子缩 合而生成β —羰基类化合物的反应，总称为克莱森缩合反 应
COR'' ROOC2H5 COR'' RCO CH R'
+
H
CH R'
+
C2H5OH
强碱催化剂： RONa、NaNH2、NaH等
05-09-27 20
H
H3C(H2C)8 CH3
C O
CH2COOH
CH(OH)
H3C(H2C)8
CH
CHO
16
11.3 醛酮与醇的缩合反应
醛或酮在酸性催化剂作用下很容易和两分子醇缩合， 并失去水变为缩醛类或缩酮类化合物
R C R' O H
+
R C R'
+
OCH2R'' OCH2R''
2 R''CH 2OH
乙二醇：
茂烷类
ZC CZ
凡含有吸电子基团
30
05-09-27
H3C
+
CHO
H3C
O
H3C
C
H
CHO
协同反应： 经由环状过渡态进行的反应，不产生任何中间体， 旧键的断裂和新键的生成是协同进行的
05-09-27
31
CH3 CHO
CH3 CHO
CH3
+
H3C CH2 CH2 H3C
+
H3C CHO
+ + +
+ + +
+ +
2
11.1 羟醛缩合反应
含有α —氢的醛或酮，在碱或酸的催化下生成 β —羟基醛或酮类化合物的反应称为羟醛或醇醛 （Aldol）缩合反应。
05-09-27
3
O H3CC H
+
OH
_
slow
_ H2CC
O H2C H _ C
_ O
+ H 2O
H
O H3CC H
+
O
+
H2O
_ Cl
R C R' O
CH3
CH COOEt
烯键有顺式和反式两种
CH3 H3C(H2C)8 C O
+
CH3
C2H5ONa ClCH2COOC2H5
+
H3C(H2C)8
C O CH3
CH2COOC2H5
NaOH H3C(H2C)8 C CH3 _ H3C(H2C)8 CO2 05-09-27 C O CH2COONa
CH2COOC2H5
+
170C
_ CO
(COOC2H5)2
C2H5ONa _ C2H5OH
H
+
CHCOOC 2H5 OC COOC2H5
CHCOOC 2H5 COOC2H5
苯巴比妥的中间体
05-09-27 23
二、酯—酮缩合
酮的活性相对较大 ，易形成负碳离子
CH3COCH3
+
C2H5ONa RCOOC2H5
HCHO RCH CH 2 HCHO RCH (OH )CH 2CH 2OH R H H 2O
O
O
催化剂：
硫酸、盐酸、磷酸、路易斯酸及强酸性离子交换树脂
05-09-27 26
HCHO H [CH 2 O H C H 2OH ] R C HCH 2CH 2OH
11
H (CH3CO)2O H5C6HC O C O H3C CH C O _ H ,
+
H C _ _ CH3COO H 5C6C H C O
OCOCH3
OCOCH3
+
H 2O
H5C6 C C H
H COOH
_
CH3COOH
H5C6HC O
CH2 C O _ C O A O _
CO2
H5 C6
CH
+
COOC2H5
COOC2H5 H3C C H3C CH2
05-09-27
CH2 COOC2H5
COOC2H5
+
COOC2H5 COOC2H5
C2H5ONa
H3C C H3C
CH CH
CO CO
25
H5C2OOC
11.5 烯键参加的缩合反应
11.5.1普林斯缩合
甲醛（或其他醛）与烯烃在酸催化下缩合成1，3— 二醇或其环状缩醛（1，3-二氧六环）的反应称为普林斯 （Prins）的反应：
芳香醛或脂肪醛： 不含α —氢
05-09-27
10
O _ H3CC O H3CC O H3CC CH3COO _ H2CC
O H2C O H3CC C
_ O
O
O
O
C6H5CHO
H5C6
CH _ O H3C C O
CH2 C O O
H5C6HC O
CH2 C O _ C O A O
H3C
H2
05-09-27
、某些杂环化合物
甲醛： 甲醛水溶液 、三聚甲醛 胺： 仲胺
05-09-27
、多聚甲醛
、伯胺
、氨 、乙酸
8
介质： 水 、醇
COCH3
HCl,EtOH
+
CH2O
+
N H
HCl
ref luxing
COCH2CH2 N
HCl
苯海索的中间体
含羰基的曼尼期碱
α ，β —不饱和羰基化合物
COCH3 H
+
+
CH2O
种类 实例
脂肪族链状共轭双键化合物 丁二烯、烷基丁二烯、芳基 丁二烯 脂肪族环状共轭双键化合物 环戊二烯、1-乙烯基环已烯 芳香族化合物 蒽、1-乙烯基萘、1-α -萘基 -1-环戊烯 杂环化合物 呋喃
烯键上有给电子基团 05-09-27
29
亲双烯体
种类 CH2=CHZ ArCH=CHZ CH2=CZ2 ZCH=CHZ 醌类 实例 Z可为-CHO、-H、-COOH -CHO、-COOH、-COOC2H5 -COOC2H5、-CN、-X -COOH、-COOC2H5 苯醌、萘醌 -COOH、-COOCH3
05-09-27 24
三、分子内酯—酯缩合 二元酸酯可发生分子内和分子间的酯—酯缩合反应。 如分子内的两个酯基被三个以上的碳原子隔开时， 就会发生分子内的缩合反应形成五元环的酯。这种 环化缩合反应又称迪克曼（Dickmann）反应 强碱为催化剂 高度稀释的溶液 ——抑制分子间缩合 O
H5C2OOCCH2CH2CH2CH2COOC2H5 C2H5OH,Na H
2． 酯的异酯缩合
都含有α —氢的酯：
不含α —氢的酯：
四种产物 甲酸乙酯 乙二酸二乙酯
苯甲酸乙酯
COOCH3 NaH H
+
CH3 CO CHCOOC 2 H5
+
CH3CH2COOC2H5
05-09-27
22
O H5C2OC
O COC2H5
+
CH3CH2COOC2H5
C2H5ONa
H
+
H3C
CHCOOC 2H5 COCOOC2H5
第十一章 缩合反应
缩合一般是指两个或两个以上分子间通过生成新的 碳—碳、碳—杂原子或杂原子—杂原子键，从而形成较 大的单一分子的反应。缩合反应一般往往伴随有脱去某 一种简单分子，如H2O、HX、ROH等
分类方法: 分子种类 、历程 、是否成环 、脱去的小分子
11.1 羟醛缩合反应 11.2 醛酮与羧酸的缩合反应 11.3 醛酮与醇的缩合反应 11.4 酯缩合反应 11.5 烯键参加的缩合反应 11.6 成环缩合反应 05-09-27
CH2
+ CH3COO
12
_
H3C 05-09-27
诺文葛耳—多布纳（Knoevenagel—Doebner）缩合反应： 醛、酮与含有活泼甲基的化合物如丙二酸（酯） 反应生成α ，β —不饱和化合物，加催化剂
COOH RCHO COOH RHC COOH OH O _ C RHC OH HC COOH O
+
+
B BH
+
H2C
HC COOH _
BH
+
RCH=CHCOOH CO2
+
+ H2O +
B
05-09-27
13
+
O CHO
(CH3CO)2O
CH3COONa
170C ,7h
O CH
+
CH3COOH
CHCOOH
血吸虫病治疗药呋喃丙胺原料呋喃丙烯酸
05-09-27
14
11.2.2 达村斯缩合
醛或酮在强碱作用下和α —卤代羧酸酯反应，缩 合生成α ，β —环氧羧酸酯的反应称达村（Daizens） 缩水甘油酸酯缩合反应。
RCH CH 2
H2O
RHC OH2
+
CH2 CH2OH
RHC _ H
+
CH2 CH2OH
OH
HCHO _ H O 2
R O O
05-09-27
27
11.5.2 狄尔斯—阿德耳缩合
又称双烯合成
+
Z Z B
A
双烯体
亲双烯体
不受催化剂或溶剂的影响
05-09-27
只需光或热的作用
28
双烯体的化合物
05-09-27
18
缩酮制备：
CH3COCH2COOC2H5
+
HOCH2H2OH
O H3C
O O
+
OC2H5
H2 O
乙酰乙酸乙酯
苹果酯（2-甲基-2-乙酸乙酯-1，3-二氧茂烷）
R C R
05-09-27
R O
OC2H5 C OC2H5
+
HC(OC2H5)3
+
HCOOC2H5
原甲酸酯
R
19
11.4 酯缩合反应
+
CH3CHO
+
H2 O
芳香醛（没有α—氢）
脂肪族醛或酮
氢氧化钠的水或乙醇溶液
构型一般都是反式的
05-09-27 6
NaOH , EtOH , H 2O
C6H5CHO
+
C6H5COCH3
H5 C6 C H C
H
25C
CO
C6 H5
HCHO CH3CHO
CHO
H2O CH2 (OH )CH2CHO CH2 CHCHO
+
NHR2
COCH2CH2 NR2
05-09-27 R2 NH
COCH
CH2
+
H2
COCH2CH3
9
Ni
11.2 醛酮与羧酸的缩合反应
11.2.1珀金缩合
芳香醛或脂肪醛与脂肪酸酐在碱性催化剂作用下缩合， 生成β —芳基丙烯酸类化合物的反应称为珀金缩合反应
RCH2COOK Ar CHO (RCH2COO)2 O ArCH C(R)COOH RCH2COOH
COCH3 basic or acid
HC
CH
CO
+
NO2 NO2
05-09-27
7
氨甲基化
曼尼期（Mannich）反应
RH HCHO R2 NH RCH 2 NR2 H 2O
曼尼期碱 含活泼氢的化合物： 醛 、酸 、酯 、腈 、硝基烷烃 、端炔烃 、酚类（邻、对位无取代基的）
一、酯—酯缩合
自身缩合
异酯缩合
1． 酯的自身缩合
O H3CC OC2H5 O C2H5ONa H3CC OC2H5 H2CC OC2H5 O O
+
H H2CC
+
C2H5OH
C2H5OH O C H2 C
05-09-27
乙酰乙酸乙酯
CH3COCH2COOC2H5
O C O (CH3)3COH CH3COCH2COOC(CH 21 3) 3
O H2C
O
+
H2C O O
05-09-27
32
11.6 成环缩合反应
又称闭环反应或环合反应 碳—碳 碳—杂
共同特点： A.具有芳香性的六元碳环，五元、六元的杂环
杂—杂
B.必须有反应性基团；
C.脱去一个小分子,要添加缩合剂
05-09-27 33
11.6.1六元碳环缩合
R CO R' R R'' C R' O C COOEt
+
R''CHXCOOEt
+
HX
氯代酸酯 α —卤代酮
强碱催化剂： RONa、NaNH2、t—C4H9OK
05-09-27 15
_ ClCH2COOEt Cl C R' O _ CH COOEt
+
BH
+
_ CHClCOOEt
+
R R'
C
O
B
R
_
1
催化剂
缩合剂
——缩合剂 酸、碱、盐、金属、醇钠等
H2O
+ + + + +
X2
AlCl3 ZnCl2 H2SO4 HCl NaOH Na Mg Cu EtONa Pt/C NaNH2 HF
05-09-27
H2
+
脱去分子 HX EtOH NH3
+ + + + + + + + + + +
N2
+ + + +
丙二醇：
酸性催化剂：
05-09-27
恶烷类
氯化氢气体 、对甲苯磺酸
17
R C H H O H
+ +
R O
OR' R'OH C OH A OR' H R C H O
+ +
+H
R'
+
R _ H
+
C H B
OH
H
_H O 2
_ H+
R
C H
OH
R
C H C
O R'
+
H
R'OH _ H+ R
OR' C H OR' D
OH
CH3
OH H3C C CH3 _ _
+
O CH2 C CH3
OH2
+
O CH2 C CH3
+
H
+
H3C
C CH3
H2O ,
H
O H3C C CH3 CH C CH3
05-09-27
5
自身缩合：
交叉缩合：
克莱森—斯密特（Claisen—Schmidt）缩合反应，如：
CHO _ OH CH CH2CHO OH CH CH2CHO
RCOCH 2COCH 3
+
C2H5OH
C H 2 C O RC H C O R2 C C O
HCOOR, ROOC COOR CH 3COOC2 H 5 RCH 2COOC2 H 5 R2CHCOOC2 H 5 R3CCOOC2 H 5
CH3COOC6 H5 CH3COOCH3 CH3COOC2 H5
_ H2CC
O
f ast H3C C H CH2 C
O
H H OH
O CH2 C H
H3C
C H
+
Hale Waihona Puke Baidu
OH
_
05-09-27
4
H3C
C CH3
O
+
H
+
f ast H3C C CH3 OH
+
+
H3C
C CH3
OH
CH3 H3C C HO
+
slow
OH H3C C CH3
OH CH2 C
+
+
H2C
C CH3
酯缩合反应是指以羧酸酯为亲电试剂，在碱性催化剂 作用下，与含活泼甲基或亚甲基羰基化合物的负碳离子缩 合而生成β —羰基类化合物的反应，总称为克莱森缩合反 应
COR'' ROOC2H5 COR'' RCO CH R'
+
H
CH R'
+
C2H5OH
强碱催化剂： RONa、NaNH2、NaH等
05-09-27 20
H
H3C(H2C)8 CH3
C O
CH2COOH
CH(OH)
H3C(H2C)8
CH
CHO
16
11.3 醛酮与醇的缩合反应
醛或酮在酸性催化剂作用下很容易和两分子醇缩合， 并失去水变为缩醛类或缩酮类化合物
R C R' O H
+
R C R'
+
OCH2R'' OCH2R''
2 R''CH 2OH
乙二醇：
茂烷类
ZC CZ
凡含有吸电子基团
30
05-09-27
H3C
+
CHO
H3C
O
H3C
C
H
CHO
协同反应： 经由环状过渡态进行的反应，不产生任何中间体， 旧键的断裂和新键的生成是协同进行的
05-09-27
31
CH3 CHO
CH3 CHO
CH3
+
H3C CH2 CH2 H3C
+
H3C CHO
+ + +
+ + +
+ +
2
11.1 羟醛缩合反应
含有α —氢的醛或酮，在碱或酸的催化下生成 β —羟基醛或酮类化合物的反应称为羟醛或醇醛 （Aldol）缩合反应。
05-09-27
3
O H3CC H
+
OH
_
slow
_ H2CC
O H2C H _ C
_ O
+ H 2O
H
O H3CC H
+
O
+
H2O
_ Cl
R C R' O
CH3
CH COOEt
烯键有顺式和反式两种
CH3 H3C(H2C)8 C O
+
CH3
C2H5ONa ClCH2COOC2H5
+
H3C(H2C)8
C O CH3
CH2COOC2H5
NaOH H3C(H2C)8 C CH3 _ H3C(H2C)8 CO2 05-09-27 C O CH2COONa
CH2COOC2H5
+
170C
_ CO
(COOC2H5)2
C2H5ONa _ C2H5OH
H
+
CHCOOC 2H5 OC COOC2H5
CHCOOC 2H5 COOC2H5
苯巴比妥的中间体
05-09-27 23
二、酯—酮缩合
酮的活性相对较大 ，易形成负碳离子
CH3COCH3
+
C2H5ONa RCOOC2H5
HCHO RCH CH 2 HCHO RCH (OH )CH 2CH 2OH R H H 2O
O
O
催化剂：
硫酸、盐酸、磷酸、路易斯酸及强酸性离子交换树脂
05-09-27 26
HCHO H [CH 2 O H C H 2OH ] R C HCH 2CH 2OH
11
H (CH3CO)2O H5C6HC O C O H3C CH C O _ H ,
+
H C _ _ CH3COO H 5C6C H C O
OCOCH3
OCOCH3
+
H 2O
H5C6 C C H
H COOH
_
CH3COOH
H5C6HC O
CH2 C O _ C O A O _
CO2
H5 C6
CH
+
COOC2H5
COOC2H5 H3C C H3C CH2
05-09-27
CH2 COOC2H5
COOC2H5
+
COOC2H5 COOC2H5
C2H5ONa
H3C C H3C
CH CH
CO CO
25
H5C2OOC
11.5 烯键参加的缩合反应
11.5.1普林斯缩合
甲醛（或其他醛）与烯烃在酸催化下缩合成1，3— 二醇或其环状缩醛（1，3-二氧六环）的反应称为普林斯 （Prins）的反应：
芳香醛或脂肪醛： 不含α —氢
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10
O _ H3CC O H3CC O H3CC CH3COO _ H2CC
O H2C O H3CC C
_ O
O
O
O
C6H5CHO
H5C6
CH _ O H3C C O
CH2 C O O
H5C6HC O
CH2 C O _ C O A O
H3C
H2
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、某些杂环化合物
甲醛： 甲醛水溶液 、三聚甲醛 胺： 仲胺
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、多聚甲醛
、伯胺
、氨 、乙酸
8
介质： 水 、醇
COCH3
HCl,EtOH
+
CH2O
+
N H
HCl
ref luxing
COCH2CH2 N
HCl
苯海索的中间体
含羰基的曼尼期碱
α ，β —不饱和羰基化合物
COCH3 H
+
+
CH2O
种类 实例
脂肪族链状共轭双键化合物 丁二烯、烷基丁二烯、芳基 丁二烯 脂肪族环状共轭双键化合物 环戊二烯、1-乙烯基环已烯 芳香族化合物 蒽、1-乙烯基萘、1-α -萘基 -1-环戊烯 杂环化合物 呋喃
烯键上有给电子基团 05-09-27
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亲双烯体
种类 CH2=CHZ ArCH=CHZ CH2=CZ2 ZCH=CHZ 醌类 实例 Z可为-CHO、-H、-COOH -CHO、-COOH、-COOC2H5 -COOC2H5、-CN、-X -COOH、-COOC2H5 苯醌、萘醌 -COOH、-COOCH3
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三、分子内酯—酯缩合 二元酸酯可发生分子内和分子间的酯—酯缩合反应。 如分子内的两个酯基被三个以上的碳原子隔开时， 就会发生分子内的缩合反应形成五元环的酯。这种 环化缩合反应又称迪克曼（Dickmann）反应 强碱为催化剂 高度稀释的溶液 ——抑制分子间缩合 O
H5C2OOCCH2CH2CH2CH2COOC2H5 C2H5OH,Na H
2． 酯的异酯缩合
都含有α —氢的酯：
不含α —氢的酯：
四种产物 甲酸乙酯 乙二酸二乙酯
苯甲酸乙酯
COOCH3 NaH H
+
CH3 CO CHCOOC 2 H5
+
CH3CH2COOC2H5
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O H5C2OC
O COC2H5
+
CH3CH2COOC2H5
C2H5ONa
H
+
H3C
CHCOOC 2H5 COCOOC2H5
第十一章 缩合反应
缩合一般是指两个或两个以上分子间通过生成新的 碳—碳、碳—杂原子或杂原子—杂原子键，从而形成较 大的单一分子的反应。缩合反应一般往往伴随有脱去某 一种简单分子，如H2O、HX、ROH等
分类方法: 分子种类 、历程 、是否成环 、脱去的小分子
11.1 羟醛缩合反应 11.2 醛酮与羧酸的缩合反应 11.3 醛酮与醇的缩合反应 11.4 酯缩合反应 11.5 烯键参加的缩合反应 11.6 成环缩合反应 05-09-27
CH2
+ CH3COO
12
_
H3C 05-09-27
诺文葛耳—多布纳（Knoevenagel—Doebner）缩合反应： 醛、酮与含有活泼甲基的化合物如丙二酸（酯） 反应生成α ，β —不饱和化合物，加催化剂
COOH RCHO COOH RHC COOH OH O _ C RHC OH HC COOH O