化学选五第二章第三节 卤代烃

第三节卤代烃(第1、2课时)一、卤代烃定义：官能团：原子组成的特点：卤代烃的分类：卤代烃的用途：二、溴乙烷1.结构分子式：结构简式：电子式：结构式：2.物理性质：颜色：状态：溶解度：密度：沸点：溴乙烷的核磁共振氢谱：3.化学性质（1）溴乙烷的水解反应溴乙烷与氢氧化钠水溶液的反应实验目的：实验仪器：（搭建中遵循从上到下，从左到右的原则）实验步骤：实验现象：注意事项：反应方程式：（2） 溴乙烷的消去反应溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应讨论实验：思考① 为什么要在气体通入KMnO 4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？②除KMnO 4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？ 此时还有必要将气体先通入水中吗？溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应方程式：消去反应：4.讨论、小结 取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物结论课堂习题：1．（1）组装如右下图所示装置，向大试管中注入5mL 溴乙烷和15mL 饱和氢氧化钠水溶液，加热。

①观察到的实验现象有 ②试管中能否收集到气体？为什么？③你认为该反应是 （消去、取代）反应， 为什么？（如果需要可设计实验进行补充说明）（2）组装如右图所示装置，向大试管中注入5mL 溴乙烷和15mL 饱和氢氧化钠乙醇溶液，加热。

①观察到的实验现象有 ②试管中能否收集到气体？为什么？水 高锰酸钾酸性③你认为该反应是反应，为什么？（如果需要可设计实验进行补充说明）2．（1）为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元素。

某同学设计了两套实验装置，你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？三、卤代烃1．卤代烃的结构：2．卤代烃的化学性质（与溴乙烷相似）（1）取代反应（水解反应）——卤代烷烃水解成醇写出1-溴丙烷与氢氧化钠的水溶液的反应2-溴丙烷与氢氧化钠的水溶液的反应根据上述反应请写出卤代烃与氢氧化钠的水溶液的反应通式R—X + NaOH思考：CH2Br—CH2—CH2Br与足量NaOH的水溶液发生反应小结：卤代烃的取代反应：（2）卤代烃的消去反应写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式请写出卤代烃与氢氧化钠醇溶液反应的通式思考一：是否所有的卤代烃都可以发生消去反应呢？思考二：发生消去反应的条件：3.卤代烃中卤原子的检验： R-X →4.卤代烃的用途 （P42的科学探究—臭氧层的保护）A 和B 是具有相同碳原子数的一氯代物，A-I 转换关系如图所示：根据框图回答下列问题；（1）B 的结构简式是 ；（2）反应③的化学方程是 ； （3）上述转换中属于取代反应的是 ；（填写反应序号）（4）图中与E 互为同分异构体的是 ；（填化合物代号）。

图中化合物带有的含氧官能团有种。

（5）C 在硫酸催化下与水反应的化学方程式是 ； （6）I 的结构简式是 ；名称是 。

规律总结：一消去反应总结：(1)消去反应的实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。

例如： CH 3CH 2Cl ：＋NaOH ――→醇△NaCl ＋CH 2===CH ↑＋H 2O (2)卤代烃的消去反应规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。

②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。

例如：。

③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。

例如：2．消去反应与水解反应的比较 反应类型 反应条件 键的变化卤代烃的结构特点 主要生成物 水解反应NaOH 水溶液C —X 与H —O 键断裂C —O 与H —X 键生成 含C —X 即可 醇消去反应 NaOH 醇溶液C —X 与C —H 键断裂(或—C ≡C —) 与H —X键生成与X 相连的C 的邻位C 上有H烯烃或炔烃特别提醒 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。

(2)与—X 相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。

二、怎样检验卤代烃中的卤素？1．实验原理R —X ＋H 2O ――→NaOH△R —OH ＋HX HX ＋NaOH===NaX ＋H 2OHNO 3＋NaOH===NaNO 3＋H 2O AgNO 3＋NaX===AgX ↓＋NaNO 3根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。

2．实验步骤(1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH 水溶液；(3)加热；(4)冷却；(5)加入稀HNO 3酸化； (6)加入AgNO 3溶液，观察沉淀的颜色。

即RX ――→加NaOH 水溶液△R —OH NaX ――→加稀HNO 3酸化R —OH HX――→加AgNO 3溶液⎩⎪⎨⎪⎧若产生白色沉淀，卤原子为氯原子若产生浅黄色沉淀，卤原子为溴原子若产生黄色沉淀，卤原子为碘原子3．实验说明(1)加热是为了加快卤代烃的水解反应速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同。

(2)加入稀HNO 3酸化，一是为了中和过量的NaOH ，防止NaOH 与AgNO 3反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和AgX 沉淀的质量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

(3)量的关系：R —X ～NaX ～AgX,1 mol 一卤代烃可得到1 mol 卤化银(除F 外)沉淀，常利用此量的关系来进行定量测定卤代烃。

特别提醒 (1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出X －，不能用AgNO 3溶液直接检验卤素的存在。

(2)将卤代烃中的卤素转化为X －也可用卤代烃的消去反应。

三、在烃分子中引入卤素原子的方法卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应，在有机合成和有机推断中起着桥梁作用。

在烃分子中引入—X 原子有以下两种途径： (1)烃与卤素单质的取代反应CH 3CH 3＋Cl 2――→光照CH 3CH 2Cl ＋HCl＋Br 2――→催化剂＋HBr(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 CH 3—CH===CH 2＋Br 2―→CH 3—CHBr —CH 2BrCH 3—CH===CH 2＋HBr ――→催化剂CH ≡CH ＋HBr ――→催化剂CH 2===CHBr 类型1 卤代烃取代反应原理的应用例1 卤代烃在NaOH 存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带负电的原子团(例如OH －等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。

例如：CH 3CH 2CH 2－Br ＋NaOH ―→NaBr ＋CH 3CH 2CH 2OH 。

写出下列反应的化学方程式。

(1)溴乙烷跟NaHS 反应。

(2)碘甲烷跟CH 3COONa 反应。

(3)溴乙烷跟NaCN 反应。

类型2 卤代烃的消去反应例2 下列物质中，不能发生消去反应的是( )类型3 卤代烃中卤素的检验例3 在实验室鉴定KClO 3晶体和1-氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：①滴加AgNO 3溶液 ②滴加NaOH 溶液 ③加热 ④加催化剂MnO 2 ⑤加蒸馏水，振荡、过滤后取滤液 ⑥过滤后取滤渣 ⑦用HNO 3酸化(1)鉴定KClO 3中氯元素的操作步骤是________________________________________________________________________， （2）鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是________________________________________________________________________。

答案 (1)④③⑤⑦① (2)②③⑦① 类型4 卤代烃在有机合成中的作用例4 已知：CH 3—CH===CH 2＋HBr ―→ (主要产物),1 mol 某烃A 充分燃烧后可以得到8 mol CO 2和4 mol H 2O 。

该烃A 在不同条件下能发生如下面所示的一系列变化。

(1)A 的化学式： ，A 的结构简式： 。

(2)上述反应中，①是 反应，⑦是 反应。

(填反应类型) (3)写出C ，D ，E ，H 物质的结构简式：C ，D ，E ，H 。

（4）写出D ―→F 反应的化学方程式________________________________________________________________________。

巩固练习：1．下列物质中，不属于卤代烃的是( )A ．CH 2Cl 2B ．CCl 2F 2C ．D ．CH 3COCl 答案 D2．为了使氯乙烷的水解反应进行比较完全，水解时需加入( )A ．NaClB ．NaHSO 4C ．NaOHD ．乙醇 答案 C3．为保护臭氧层，可采取的有效措施是( )A ．减少二氧化硫的排放量B ．减少含铅废气的排放量C ．减少氟氯代烃的排放量D ．减少CO 2的排放量 答案 C4．下列关于卤代烃的叙述中正确的是( )A ．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体B ．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C ．所有卤代烃都含有卤原子D ．所有卤代烃都是通过取代反应制得的5．为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作。

其中合理的是( ) A ．取氯代烃少许，加入AgNO 3溶液B ．取氯代烃少许与NaOH 水溶液共热，然后加入AgNO 3溶液C ．取氯代烃少许与NaOH 水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO 3溶液D ．取氯代烃少许与NaOH 乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO 3溶液 答案 CD6．没有同分异构体的一组是( )①C 3H 7Cl ②C 2H 3Cl ③C 6H 5Cl ④C 2H 4Cl 2A ．①②B ．②③C ．③④D ．①③④ 答案 B7．下列卤代烃在KOH 醇溶液中加热不能发生消去反应的是( )A ．①③⑥B ．②③⑤C ．全部D ．②④ 答案 A8．化合物Z 由如下反应得到：C 4H 9Br ――→醇，△NaOH Y ――→Br 2CCl4Z ，Z 的结构简式不可能是( ) A ．CH 3CH 2CHBrCH 2Br B ．CH 3CH(CH 2Br)2 C ．CH 3CHBrCHBrCH 3 D ．CH 2BrCBr(CH 3)2 答案 B9．(1)写出下列物质与NaOH 水溶液反应的化学方程式。

①(CH 3)2CBr —CH 2CH 3②(2)写出下列物质与NaOH 的乙醇溶液反应的化学方程式。

① ②CH 3CHBrCH 3(3)以为原料，制取，写出有关反应的化学方程式。

10．某一氯代烷1.85 g ，与足量的NaOH 水溶液混合加热后，用硝酸酸化，再加入足量AgNO 3溶液，生成白色沉淀2.87 g 。

(1)通过计算，写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式________________________________________________________________________；(2)若此一氯代烷与足量NaOH 溶液共热后，不经硝酸酸化就加AgNO 3溶液，出现的现象为________________________________________________________________________，写出有关的化学反应方程式________________________________________________________________________； (1) 能否用硝酸银溶液直接与卤代烃反应来鉴别卤代烷？为什么？________________________________________________________________________。