化学选五第二章第三节 卤代烃

第三节卤代烃(第1、2课时)

一、卤代烃

定义：

官能团：

原子组成的特点：

卤代烃的分类：

卤代烃的用途：

二、溴乙烷

1.结构

分子式：结构简式：

电子式：结构式：

2.物理性质：

颜色：状态：

溶解度：密度：沸点：溴乙烷的核磁共振氢谱：

3.化学性质

（1）溴乙烷的水解反应

溴乙烷与氢氧化钠水溶液的反应

实验目的：

实验仪器：（搭建中遵循从上到下，从左到右的原则）

实验步骤：

实验现象：

注意事项：

反应方程式：

（2） 溴乙烷的消去反应

溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应

讨论实验：思考

① 为什么要在气体通入KMnO 4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？

②除KMnO 4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？ 此时还有必要将气体先通入水中吗？

溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应方程式：

消去反应：

4.讨论、小结 取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物

结论

课堂习题：1．（1）组装如右下图所示装置，向大试管中注入5mL 溴乙烷和15mL 饱和氢氧化钠水溶液，加热。

①观察到的实验现象有 ②试管中能否收集到气体？为什么？

③你认为该反应是 （消去、取代）反应， 为什么？（如果需要可设计实验进行补充说明）

（2）组装如右图所示装置，向大试管中注入5mL 溴乙烷和15mL 饱和氢氧化钠乙醇溶液，加热。 ①观察到的实验现象有 ②试管中能否收集到气体？为什么？

水 高锰酸

钾酸性

③你认为该反应是反应，为什么？（如果需要可设计实验进行补充说明）

2．（1）为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元素。某同

学设计了两套实验装置，你认为哪一套装置更好？它的优

点有哪些？

三、卤代烃

1．卤代烃的结构：

2．卤代烃的化学性质（与溴乙烷相似）

（1）取代反应（水解反应）——卤代烷烃水解成醇

写出1-溴丙烷与氢氧化钠的水溶液的反应

2-溴丙烷与氢氧化钠的水溶液的反应

根据上述反应请写出卤代烃与氢氧化钠的水溶液的反应通式

R—X + NaOH

思考：CH2Br—CH2—CH2Br与足量NaOH的水溶液发生反应

小结：卤代烃的取代反应：

（2）卤代烃的消去反应

写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式

写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式

请写出卤代烃与氢氧化钠醇溶液反应的通式

思考一：是否所有的卤代烃都可以发生消去反应呢？

思考二：发生消去反应的条件：

3.卤代烃中卤原子的检验： R-X →

4.卤代烃的用途 （P42的科学探究—臭氧层的保护）

A 和

B 是具有相同碳原子数的一氯代物，A-I 转换关系如图所示：

根据框图回答下列问题；

（1）B 的结构简式是 ；

（2）反应③的化学方程是 ； （3）上述转换中属于取代反应的是 ；（填写反应序号）

（4）图中与E 互为同分异构体的是 ；（填化合物代号）。图中化合物带有的含氧官能团有

种。

（5）C 在硫酸催化下与水反应的化学方程式是 ； （6）I 的结构简式是 ；名称是 。

规律总结：

一消去反应总结：

(1)消去反应的实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。 例如： CH 3CH 2Cl ：

＋NaOH ――→醇

△

NaCl ＋CH 2===CH ↑＋H 2O (2)卤代烃的消去反应规律

①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。

②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如：

。

③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如：

2．消去反应与水解反应的比较 反应类型 反应条件 键的变化

卤代烃的结构特点 主要生成物 水解反应

NaOH 水溶液

C —X 与H —O 键断裂C —O 与H —X 键生成 含C —X 即

可 醇

消去反应 NaOH 醇溶液

C —X 与C —H 键断裂

(或—C ≡C —) 与H —X

键生成

与X 相连的C 的邻位C 上有H

烯烃或炔烃

特别提醒 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。

(2)与—X 相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。

二、怎样检验卤代烃中的卤素？

1．实验原理

R —X ＋H 2O ――→NaOH

△

R —OH ＋HX HX ＋NaOH===NaX ＋H 2O

HNO 3＋NaOH===NaNO 3＋H 2O AgNO 3＋NaX===AgX ↓＋NaNO 3

根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。 2．实验步骤

(1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH 水溶液；(3)加热；(4)冷却；(5)加入稀HNO 3酸化； (6)加入AgNO 3溶液，观察沉淀的颜色。

即RX ――→加NaOH 水溶液

△R —OH NaX ――→加稀HNO 3酸化R —OH HX

――→加AgNO 3

溶液⎩⎪⎨⎪⎧

若产生白色沉淀，卤原子为氯原子若产生浅黄色沉淀，卤原子为溴原子若产生黄色沉淀，卤原子为碘原子

3．实验说明

(1)加热是为了加快卤代烃的水解反应速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同。

(2)加入稀HNO 3酸化，一是为了中和过量的NaOH ，防止NaOH 与AgNO 3反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和AgX 沉淀的质量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

(3)量的关系：R —X ～NaX ～AgX,1 mol 一卤代烃可得到1 mol 卤化银(除F 外)沉淀，常利用此量的关系来进行定量测定卤代烃。

特别提醒 (1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出X －

，不能用AgNO 3溶液直接检验卤素的存在。

(2)将卤代烃中的卤素转化为X －

也可用卤代烃的消去反应。

三、在烃分子中引入卤素原子的方法

卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应，在有机合成和有机推断中起着桥梁作用。 在烃分子中引入—X 原子有以下两种途径： (1)烃与卤素单质的取代反应