高中化学有机合成人教版

醇 CH3CH2Br +NaOH △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
高中化学3-4有机合成-人教版(共34张 PPT)
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一个官能 “变” 两个
思考如何实现下列转化： （1）CH3CH2Cl→CH2ClCH2Cl （2）CH3CH2OH→CH2(OH)CH2OH
第四节 有机合成
一、有机合成的过程
1、有机合成的概念 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生
成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的 构建和官能团的转化。
3、正向合成分析法
此法采用正向思维方法，从已知原料 入手，找出合成所需要的直接可间接的中 间产物，逐步推向目标合成有机物。
烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的 水解；醛的还原。
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二、有机合成的方法 高中化学3-4有机合成-人教版(共34张PPT)
1、有机合成的常规方法
（1）官能团的引入 ①引入：C=C
1）某些醇的消去
浓硫酸
CH3CH2
OH
170℃
CH2=CH2↑
+H2O
2）卤代烃的消去
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链状“变”环状
由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请 在方框内填入合适的化合物的结构简式。
CH2=CH2 Br2
水解
A
氧化
B
C
O H2C
H2C O
E
O C C
O
+B
D
氧化
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基团的保护
反应②③的目的是__________________。
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二、官能团之间的转化
烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯 ----相互转化关系
烷烃
芳香烃
炔烃
烯烃 卤代烃
醇
醛
羧酸 酯
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案例：
原料：乙烯 目标产物：乙酸乙酯
从石油裂解中得到的1，3—丁二烯可进行以下多 步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸 二甲酯。
问题：1、写出图中的A、B、C的结构式 2、图中哪些步骤是保护官能团的？为何要保护？
3、逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反 应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以 得到目标化合物。
所确定的合成路线的各步反应，其反应条 件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用 物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、 易得和廉价的——通常采用4个C以下的单官 能团化合物和单取代苯。
2）不饱和烃与HX或X2加成
CH2==CH2+Br2
CH2BrCH2Br
3）醇与HX取代 △
C2H5OH + HBr
C2H5Br + H2O
4）苯与X2取代（包括苯环和取代基上的取代）
+ Br2 FeBr3
Br+ HBr↑
5）苯酚与Br2取代
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③引入羟基（—OH） 1）烯烃与水的加成
催化剂
CH2=CH2 +H2O 加热加压 CH3CH2OH
2）醛（酮）与氢气加成
催化剂
CH3CHO +H2 Δ CH3CH2OH
3）卤代烃的水解（碱性） 水
C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr
4）酯的水解 CH3COOC2H5 + H2O稀△H2SO4CH3COOH+C2H5OH
目标化合物 中间体
中间体
基础原料
逆向合成分析法示意图
草酸二乙酯的合成
Байду номын сангаас
O
C—OC2H5 C—OC2H5
O
2 C2H5OH +
O C—OH C—OH
O O
H2C—Cl H2C—Cl
CH2
H2C—OH H2C—OH
C—H C—H
O
CH2
4、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污 染——通常采用4个C以下的单官能团 化合物和单取代苯。
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“移动” 官能团
思考如何实现下列转化： （1）CH3CH2CH2Cl→CH3CH(Cl)CH3 （2）CH3 CH2CH2OH→CH3CH2(OH)CH3
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2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保 证较高的产率。
①通过加成消除催:C化=剂C、C≡C、C=O
CH2=CH2 +H2加热加压 CH3CH3
②通过消去或氧化或酯化或取代等消除:—OH
浓硫酸
③C通H3过CH加2 成OH或1氧70℃化消C除H2：==—CCHH2↑O+H2O
CH3 CHO+ H2
催化剂
△
CH3 CH2 OH
④通过消去反应或水解反应可消除: —X
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④引入：C=O
1）醇的氧化 选填
2CH3CH2OH+O2
催化剂 △
2CH3CHO+2H2O
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（2）官能团的消除
醇 CH3CH2Br +NaOH △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
3）炔烃加成
CH≡CH + HBr 催化剂CH2=CHBr
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②引入卤原子（—X）
1）烃与X2取代光照
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
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思考与交流 1、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。 2、引入卤原子的三种方法： 醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加 成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。 3、引入羟基的四种方法：
正向合成分析法示意图
基础原料 中间体 中间体 目标化合物
化工生产中常用的基础原料：
石油化工：炔烃 (乙炔)、烯烃 (乙烯、丙烯、 丁烯和丁二烯)、芳烃(苯、甲苯、二甲苯)
煤：苯、甲苯
植物发酵：乙醇
4、有机合成的过程
副产物
副产物
基础原料 中间体
中间体 目标化合物
辅助原料 辅助原料 辅助原料
有机合成过程示意图