2021年910生物化学(有机化学部分)考试大纲

中南大学2021年全国硕士研究生入学考试

制药工程专业《有机化学》考试大纲本考试大纲由化学化工学院学院教授委员会于2019年9月1日通过。

I.考试性质

全国硕士研究生入学考试是为高等学校招收硕士研究生而设置的。有机化学属我校自行命题的考试。它的评价标准是高等学校优秀毕业生能达到的及格或及格以上水平，以保证被录取者具有较扎实的有机化学基础知识。

II.考查目标

有机化学是化学的重要分支，是许多学科专业的基础理论课程，它的内容丰富。有机化学考试在考查基本知识、基本理论的基础上，注重考查考生灵活运用这些基础知识分析和解决实际问题的能力。要求考生：

1．掌握各类有机化合物的命名法，有机化合物的各类异构现象，特别是立体异构。

2．掌握重要的有机化学反应：如取代、加成、氧化、还原、酯化、酰化、消除、缩合、脱羧、偶联、重排、周环化等反应，包括一些重要的人名反应。

3．掌握自由基取代、亲电取代、亲核取代、自由基加成、亲电加成、亲核加成反应机理和一些缩合、降解反应的机理。

4．能运用电子效应和空间效应，分析和理解结构与性质的关系。

5．熟悉各类化合物的制备，并能运用基本有机反应和理论，完成有机合成反应的设计、反应现象和机理的解释以及推断有机化合物的结构等。

6.熟悉基本杂环、常见糖类及氨基酸的结构和化学性质。

7.熟悉红外光谱、核磁共振谱的基本原理及其在测定有机化合物结构中的应用。

8．熟悉有机化合物合成、分离纯化的基本原理、基本操作和基本方法。

Ⅲ.考试形式和试卷结构

1.试卷满分及考试时间

本试卷满分为150分，考试时间为180分钟

2.答题方式

答题方式为闭卷，笔试。

3.试卷内容结构

有机化学基本知识与基本理论约35%

基本有机反应约20%

有机合成约15%

有机反应机理约10%

推断有机化合物结构（含波谱分析）约10%

有机化学实验约10％

Ⅳ.试卷题型结构

有机化合物命名或根据名称写结构、选择填空题（涉及有机化合物的结构、性质和反应）、简答题、有机合成题、反应机理题、结构推断题、实验题等。

Ⅴ.考查内容

一、绪论

1.掌握有机物与有机化学概念、碳原子的杂化轨道、共价键的极性与分子的极性、共价键的断裂方式与有机反应类型。

2.熟悉有机酸碱理论和有机化合物的分类。

3.了解研究有机化合物的步骤和方法。

二、烷烃和环烷烃

1.掌握烷烃的命名、碳原子和氢原子的类型、乙烷与正丁烷的构象、烷烃的结构特征、卤代反应的自由基反应机理、各类氢的反应活性和各类自由基的相对稳定性。

2.了解反应过渡态及反应活化能与反应速率的关系、烷烃的物理性质规律、烷烃的来源、制备和用途、烷烃的氧化、异构化和裂化反应。

3.掌握脂环烃的命名（单环、螺环与桥环）、环烷烃的取代、氧化和小环开环加成反应、环烯烃的加成和氧化。

4.掌握环烷烃的结构与稳定性、环己烷的优势构象、取代环己烷的优势构象规律。

5.掌握熟悉环烷烃化合物的立体异构（顺反异构、对映异构、取代环己烷的构象异构）。

6.熟悉十氢萘的顺反异构、环戊二烯的结构和性质特点。

7.了解脂环烃的来源和制法。

三、烯烃和炔烃

1.掌握烯烃的结构和命名、顺反异构(产生条件，构型标记)、π键的特征

2.掌握烯烃的亲电加成反应(加卤素、卤化氢、硫酸、次卤酸、加水、硼氢化)

及其机理、马氏规则及理论解释。

和

3.掌握烯烃与HBr加成的过氧化物效应，烯烃的氧化(环氧化、被KMnO

4臭氧氧化)、烯烃α-氢的卤代和氧化。

4.掌握炔烃的结构和命名、亲电加成反应（加氢、水合、加卤素、卤化氢），亲核加成反应、炔氢的酸性和炔化物的生成。

5.熟悉烯丙基类化合物的结构及其特性。

6.了解烯烃的聚合反应、烯烃和炔烃的工业来源和制法和烯烃的物理性质。

四、二烯烃

1.掌握二烯烃的命名和共轭二烯烃的结构特征、电子离域与共轭体系及其对体系化学性质的影响（π-π共轭、p-π共轭、超共轭）。

2.掌握共轭二烯烃的1,4-加成反应及机理、Diels-Alder[2+4]环加成反应。

3.熟悉烯烃、烯炔和二烯烃的分类和命名，熟悉共轭二烯烃的工业制法。

4.了解离域体系的共振论表述法、聚合反应和合成橡胶。

5.了解周环反应的理论解释

五、芳香烃

1.掌握苯的结构特征、亲电取代反应、苯环的氧化及苯环侧链的取代及氧化。

2.掌握苯的亲电取代反应机理、定位规律(两类定位基、活性及其应用)及理论解释。

3.熟悉的结构特征、萘的亲电取代反应和加成反应、萘环的氧化、萘环上二取代的定位规则。

4.熟悉苯基和苄基的结构和名称、休克耳（Huckel）规则及其应用、多官能团化合物的命名原则、芳香族亲电取代反应的动力学和热力学控制。

5.了解苯及其同系物的来源和物理性质、蒽和菲的结构和致癌稠环芳烃、富勒烯。

六、立体化学

1.掌握手性、手性分子、非手性分子、手性碳、对称面、对称中心、对映体、非对映体、内消旋体和外消旋体的各自含义及相互关系。

2.掌握对映体过量百分率和手性合成、立体专一反应和立体选择反应的基本概念。

3.熟悉左旋、右旋、比旋光度的含义及表达符号，熟悉Fischer投影式的书写要点、含手性碳链状化合物的构型标记法、无手性中心化合物的对映异构现象。

4.了解手性中心的产生、手性合成和外消旋体的拆分。

七、卤代烃

1.掌握伯、仲、叔卤代烷的结构，卤代烃的命名，卤原子作为取代基的英文名称。

2.掌握卤代烷的亲核取代反应（水解、醇解、氨解、与硝酸银及氰化钠）、亲核取代反应机制及影响因素、碳正离子的重排、分子内亲核取代反应及邻基效应、消除反应及Saytzeff规则、消除反应机理（E1和E2）、消除与取代的竞争、亲核取代反应和消除反应中的立体化学。

3.熟悉卤代烷的制备、各类卤代烯烃的取代活性及鉴别方法、卤代烃与金属反应。

4.了解卤代烷的物理性质、相转移催化反应、氟代烃。

八、有机化合物的波谱分析

1．掌握红外光谱的基本原理、各类有机化合物基团的特征吸收频率。

2.熟悉红外光谱图解析的一般步骤及在有机化合物结构测定中的应用。

3.掌握核磁共振基本原理、屏蔽效应和化学位移、影响化学位移的因素和常见质子的化学位移范围。

4.熟悉自旋偶合裂分的一般规律和解析核磁共振谱的一般步骤。

6.了解紫外光谱和质谱在有机化合物结构测定中的应用。

九、醇和酚