2020届高三化学有机复习专题(二)：官能团的性质

2020届高三化学有机复习专题（二）：官能团的性质

【考纲解读】

学习有机化学确实是学习官能团，考纲中对官能团的要求是：把握

．．官能团的名称和结构，了解官能团在化合物中的作

用，把握

．．要紧官能团的性质和要紧化学反应，并能结合同系物的概念加以应用。

【知识梳理】

1、官能团

(1)定义：

(2)常见官能团：

官能团化学性质(写方程式)

－C＝C－以乙烯为例1．加成反应：(与H2、X2、HX、H2O等) 2．氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色3．加聚反应：

－C≡C－以乙炔为例1．加成反应：(与H2、X2、HX、H2O等)如：乙炔使溴水褪色2．氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色

－OH(醇) 以乙醇为例1．与爽朗金属(Na)的反应

2．取代反应：(1)与HX

(2)分子间脱水：

3．氧化反应：①燃烧：②催化氧化：

4．消去反应：

5．酯化反应：

注意：醇氧化规律(和消去规律)

(1)R－CH2OH → R－CHO

(2)－OH所连碳上连两个烃基，氧化得酮

(3)－OH所连碳上连三个烃基，不能被催化氧化

－OH(酚) 以苯酚为例1．弱酸性：

(1)与爽朗金属反应放H2(2)与NaOH：(酸性：H2CO3＞苯酚＞HCO3－)

2．取代反应：

3．与FeCl3的显色反应：

4、强还原性，能够被氧化。

5、能够和氢气加成。

－X

以溴乙烷为例1取代反应：2消去反应：

－CHO

以乙醛为例1．加成反应：

2．氧化反应：(1)能燃烧

(2)催化氧化：

(3)被新制Cu(OH)2、银氨溶液氧化：

－COOH 以乙酸为例1．弱酸性：(酸性：R－COOH＞H2CO3)

RCOOH RCOO－＋H＋具有酸的通性。

2．酯化反应：R－OH＋R，－COOH R，COOR＋H2O 〔O〕

知识网络

、三羟基对比

3、重要有机物的物理性质归纳

(1)溶解性：有机物一样溶于有机溶剂。

能溶于水的有机物为：低级醇、醛、酸

微溶于水：①苯酚②苯甲酸③C2H5-O-C2H5

(2)密度：比水轻的：①烃(含苯及其同系物、矿物油) ②酯(含油脂) ③一氯烷烃

比水重：①溴苯②溴乙烷③四氯化碳④硝基苯⑤苯酚

(3)有毒的物质：苯、硝基苯、甲醇、甲醛

(4)常温下呈气态：①分子中含碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷除外) ②CH3Cl、CH3CH2Cl ③HCHO

(5)有专门气味或香味：①苯②甲苯③CH3COOC2H5④CH3CH2OH

4、几类重要的有机物

(1)糖类：又叫碳水化合物，一样符合C n(H2O)m的通式，然而符合该通式的不一定就属于糖类，不符合该通式的也能够属于

糖类。

葡萄糖：HOCH2(CHOH)4CHO 既含醛基，又含多个羟基。故葡萄糖既有醛的通性，又有

多元醇的通性：

单糖(1)氧化反应：能发生银镜反应和与新制Cu(OH)2悬浊液反应，也能在体内完全氧化(C6H12O6) (2)加成反应(醛基与H2) (3)酯化反应(4)分解制乙醇

果糖：结构、性质不要求，但要把握葡萄糖与果糖互为同分异构体。

二糖蔗糖：(1)非还原性糖，即不含醛基(2)水解得到一葡一果

糖(C12H22O11麦芽糖：(1)还原性糖，即含有醛基(2)水解得到两分子葡萄糖。

蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。

类淀粉：(1)非还原性糖(2)水解最终得到葡萄糖(3)遇I2变蓝色

多糖纤维素：含有几千个单糖单元，每个单糖单元含有三个羟基。

(C6H10O5)n(1)非还原性糖(2)水解最终得到葡萄糖，但水解比淀粉困难。(3)酯化

淀粉、纤维素的通式都为(C6H10O5)n，但两者并非同分异构体

(2)氨基酸和蛋白质(1)两性

两性←氨基酸蛋白质(2)盐析(可逆)

(含－COOH、(3)变性(不可逆)

－NH2) 含肽键(4)颜色反应

(5)灼烧有烧焦羽毛气味

(6)水解得氨基酸

【典型例题】

[例1]乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图，关于该有机物的表达中正确的选项是①属于

芳香族化合物；②不能发生银镜反应；③分子式为C12H20O2；④它的同分异构体中可能有酚类；

⑤1mol该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH。

A．②③⑤B．②③④C．①②③D．①④⑤

[例2]丁子香酚可做香味剂，萨罗可做消毒剂，二者的结构简式如以下图所示，以下讲法不正确的选项是

．．．．．．．A．萨罗的分子式为C13H10O3

B．丁子香酚与浓溴水只发生取代反应

C．萨罗和丁子香酚均能发生氧化反应

D．丁子香酚和萨罗均能与氯化铁溶液发生显色反应

[例3]以下三种有机物是某些药物中的有效成分：

对羟基桂皮酸布洛芬阿司匹林

以下讲法正确的选项是

A．三种有机物都能与浓溴水发生反应

B．三种有机物苯环上的氢原子假设被氯原子取代，其一氯代物都只有2种

C．将等物质的量的三种物质加入氢氧化钠溶液中，阿司匹林消耗氢氧化钠最多

D．使用FeCl3溶液和稀硫酸不能鉴不出这三种有机物

－H2O(缩聚)

＋H2O(水解)

C

H

3

CH

3

CH

3

O C

O

CH

3

乙酸橙花酯