2017高中化学苯酚知识点归纳

2017高中化学苯酚知识点归纳

2017高中化学苯酚知识点归纳

分子结构

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。

由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构[]。

苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出。

苯酚盐负离子则有如右下图共振结构：

摩尔折射率：2813

摩尔体积（3/l）：878

等张比容（902）：2222

表面张力（dne/）：409

极化率：111

物理性质

相对蒸气密度（空气=1）：324

折射率1418

饱和蒸气压(Pa)：013(401℃)

燃烧热(/l)：3006

临界温度(℃)：4192

临界压力(Pa)：613

辛醇/水分配系数的对数值：146

爆炸上限%(V/V)：86

引燃温度(℃)：71

爆炸下限%(V/V)：17

溶解性：可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂，室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，6℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。

化学性质

可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠

在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。

酸碱反应

苯酚属于酚类物质，有弱酸性，能与碱反应：

PhH+NaH→PhNa+H2

苯酚a=128×10-10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与NaH3等弱碱反应：

Phˉ+2+H2→PhH+H3ˉ

此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。

原因：苯酚因溶解度小而析出。

显色反应

苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。

6PhH+Fel3→H3[Fe(Ph)6]（紫色）+3Hl

取代反应

亲电取代

苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等：

对比苯的相应反应可以发现，苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。

值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。

酚羟基上的取代

酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代，生成醚或酯。

氧化还原

苯酚在空气中久置会变为

粉红色，是因为生成了苯醌：

苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。缩合反应

苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合，生成酚醛树脂。

高中化学苯酚知识点（二）

1苯酚钠水溶液中，离子浓度最大的是()

A6H-BNa+

H+DH-

2以苯为原料，不能通过一步反应制得的有机物是()

A氯苯B硝基苯

环己烷D苯酚

3下列物质中，既能使溴水褪色，又能产生沉淀的是()

A丁烯B乙醇

苯酚D氢硫酸

4由—6H、—6H4—、—H2—、—H四种原子团一起组成属于酚类物质的种类有()

A1种B2种

3种D4种

将2气体持续通入下列溶液中，溶液变浑浊后不再澄清的是()

A澄清石灰水B苯酚钠

苯酚D硅酸钠

6用分子式7H8所表示的某化合物具有苯环，并且和Fel3溶液不发生显色反应，这种化合物的同分异构体有()

A2种B3种

4种D种

7关于苯酚用途的下列说法中，错误的是()

A用于制酚醛塑料B用制造合成纤维

用于制造合成橡胶D制有杀菌作用的药皂

8纯净的石炭酸是_________色晶体，该晶体常温下在水中的溶解度_________，通常呈浑浊状，若加热到70℃以上，液体变_________，成为溶液，溶液冷却后又_________。

9盛过苯酚的试管可用_________溶液清洗。皮肤上不慎沾有苯酚，应立即用_________洗涤。除去苯酚中混有的苯，方法是______________________________。

10A、B、三种物质分子式都是7H8，若滴入Fel3溶液，只有呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。在A、B中分别加入溴水，溴水不

褪色。

(1)写出A、B、的结构简式：A_________，B_________，_________。

(2)的另外两种同分异构体的结构简式是：①_________，②_________。

11把溴水分别滴入下列液体中，充分振荡后，静置，把观察到的现象填入空白处：

(1)苯_________；(2)苯酚溶液_________；(3)1-己烯_________；(4)乙醇_________。

12能否用加溴水后再过滤的方法除去苯中的苯酚：答：_________。13分离苯和苯酚的混合物可采用下列方法：

(1)利用这两种化合物在某种试剂中溶解性的差异，可采用萃取的方法加以分离，实验操作的正确顺序是：_________→_________→_________(用序号填空)，从分液漏斗的_________(填“上”或“下”)层分离出的液体是苯；_________→_________→_________(用序号填空)，从分液漏斗的_________(填“上”或“下”)层分离出的液体是苯酚。

可供选择的操作有：

①向分液漏斗中加入稀盐酸；②向分液漏斗中加入苯和苯酚的混合物；③向分液漏斗中加入氢氧化钠溶液；④充分振荡混合液、静置、分液；⑤将烧杯中的液体重新倒回分液漏斗中。

(2)利用这两种化合物沸点的不同，可采用蒸馏的方法加以分离，实验中需要用到的仪器有：铁架台(附有铁夹、铁圈、石棉网)、蒸馏烧