高考化学有机化合物-经典压轴题附详细答案

高考化学有机化合物-经典压轴题附详细答案

一、有机化合物练习题（含详细答案解析）

1．化合物W 是合成一种抗心律失常药物的中间物质，一种合成该物质的路线如下：

（1）ClCH 2CH 2C1的名称是____________。

（2）E 中不含氧的官能团的名称为____________。

（3）C 的分子式为__________，B→C 的反应类型是____________。 （4）筛选C→D 的最优反应条件(各组别条件得到的D 的产率不同)如下表所示： 组别 加料温度 反应溶剂

AlCl 3的用量(摩尔当量) ①

-30~0℃ 1 eq ②

-20~-10℃ 1 eq ③ -20~-10℃ ClCH 2CH 2Cl 1 eq

上述实验筛选了________和________对物质D 产率的影响。此外还可以进一步探究___________对物质D 产率的影响。

（5）M 为A 的同分异构体，写出满足下列条件的M 的结构简式：__________________。 ①除苯环外不含其他环；②有四种不同化学环境的氢，个数比为1：1：2：2；③1 mol M 只能与1mol NaOH 反应。

（6）结合上述合成路线，写出以、CH 3I 和SOCl 2为基本原料合成

的路线图。(其他所需无机试剂及溶剂任选)

已知，RCOOH 2SOCl −−−−−→RCOCl 。

____________________________________________________________________________________________。

【答案】1，2−二氯乙烷 碘原子、碳碳双键 C 12H 14O 还原反应 加料温度 反应溶剂 氯化铝的用量

322CH I ClCH C 1OH H K C −−−−−−→、+4KMnO (H )−−−−−−→2SOCl

−−−−−→

【解析】

【分析】

A 发生取代反应生成

B ，B 发生还原反应生成

C ，C 发生取代反应生成

D ，D 发生取代反应生成

E ，E 发生取代反应生成W ；

(1)该分子中含有2个碳原子，氯原子位于1、2号碳原子上；

(2)E 中含有的官能团是醚键、碳碳双键、羰基、碘原子、酚羟基；

(3)根据结构简式确定分子式；B 分子去掉氧原子生成C ；

(4)对比表中数据不同点确定实验筛选条件；还可以利用氯化铝量的不同探究氯化铝对D 产率的影响；

(5)M 为A 的同分异构体，M 符合下列条件：

①除苯环外不含其他环；

②有四种不同化学环境的氢，个数比为1：1：2：2；

③l mol M 只能与1 molNaOH 反应，说明含有1个酚羟基；

根据其不饱和度知还存在1个碳碳三键；

(6)以、CH 3I 和SOCl 2为基本原料合成，可由和SOCl 2发生取代反应得到，可由发生氧化反应得到，可由和CH 3I 发生取代反应得到。

【详解】 A 发生取代反应生成B ，B 发生还原反应生成C ，C 发生取代反应生成D ，D 发生取代反应生成E ，E 发生取代反应生成W ；

(1)该分子中含有2个碳原子，氯原子位于1、2号碳原子上，所以其名称是1，2−二氯乙烷；

(2)E 中含有的官能团是醚键、碳碳双键、羰基、碘原子、酚羟基，所以不含氧官能团为碘原子和碳碳双键；

(3)根据结构简式确定分子式为C 12H 14O ；B 分子去掉氧原子生成C ，该反应为还原反应；

(4)对比表中数据不同点确定实验筛选条件是加料温度和反应溶剂；还可以利用氯化铝量的不同探究氯化铝对D 产率的影响；

(5)M 为A 的同分异构体，M 符合下列条件：

①除苯环外不含其他环；

②有四种不同化学环境的氢，个数比为1:1:2:2；

③l mol M 只能与1 molNaOH 反应，说明含有1个酚羟基；

根据其不饱和度知还存在1个碳碳三键， 则符合条件的结构简式为：

； (6)以、CH 3I 和SOCl 2为基本原料合成，可由和SOCl 2发生取代反应得到，可由发生氧化反应得到，可由和CH 3I 发生取代反应得到，其合成路线为：

322CH I ClCH C 1OH H K C −−−−−−→、+4KMnO (H )−−−−−−→2SOCl

−−−−−→。

2．I.A ～D 是四种烃分子的球棍模型（如图）

（1）与A 互为同系物的是___________（填序号）。

（2）能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是_____________（填序号）。

（3）D 和液溴反应的化学方程式是_____________。

Ⅱ. 某些有机物的转化如下图所示。 已知A 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平，D 是食醋的有效成分。

请回答下列问题：

（4）A 中官能团的名称是______________。

（5）B 的结构简式为_________________。

（6）反应③的化学方程式为__________________。

【答案】C B +Br 23FeBr −−−→ +HBr 碳碳双键 CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH

3323232CH COOH CH CH OH CH COOCH CH H O 浓硫酸加热

++垐垐?噲垐? 【解析】

【分析】

I.由球棍模型可知，A 为甲烷，B 为乙烯，C 为丁烷，D 为苯；结合同系物的概念和乙烯与苯的性质分析解答(1)～(3)；

Ⅱ. A 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平，则A 为CH 2=CH 2，与水在一定条件下发生加成反应生成CH 3CH 2OH ，乙醇在Cu 作催化剂条件下发生氧化反应CH 3CHO ，CH 3CHO 可进一步氧化生成CH 3COOH ，CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 在浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯，据此分析解答(4)～(6)。

【详解】

I.由球棍模型可知，A 为甲烷，B 为乙烯，C 为丁烷，D 为苯。

(1) 甲烷、丁烷结构相似，都是烷烃，互为同系物，故答案为：C ；

(2)乙烯中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故答案为：B ；

(3)苯和液溴反应生成溴苯和HBr ，反应的方程式为

+Br 23FeBr −−−→

+HBr ，故答案为： +Br 23FeBr −−−→ +HBr ； Ⅱ. (4)A 为乙烯(CH 2=CH 2)，含有的官能团是碳碳双键，故答案为：碳碳双键；

(5)B 的结构简式为CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH ，故答案为：CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH ；

(6)反应③为CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 在浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯，反应的化学方程式为CH 3COOH+CH 3CH 2OH

CH 3COOCH 2CH 3+H 2O ，故答案为：CH 3COOH+CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3+H 2O 。

3．(1)写出以乙炔为原料制备PVC （聚氯乙烯）的过程中所发生的反应类型：

____________、_____________。PE （聚乙烯）材料目前被公认为安全材料，也可用于制作保鲜膜和一次性餐盒。辨别PE 和PVC 有三种方法，一是闻气味法：具有刺激性气味的是___________________；二是测密度法：密度大的应是___________________；三是燃烧法：PE 的单体和PVC 的单体在足量空气中燃烧的实验现象的明显区别是__________。

(2)PVDC （

）是一种阻隔性高、韧性强、化学稳定性好的理想包装材料，广泛用于肉制品、豆制品等的包装。写出合成PVDC 的单体的同分异构体的结构简式

_________。

(3) “白色污染”是指各种塑料制品对环境的污染。焚烧塑料会生成有毒物质二噁英，二噁英是含有如图所示母体的系列化合物，下列关于如图所示物质的说法不正确的是

___________________（填序号）。