有机化学复习-苯酚

§7 苯酚
一、酚的概念
酚：羟基与苯环直接相连的化合物。

如：─OH
醇：羟基与链烃基相连的化合物。

如：C2H5─OH（脂肪醇）、─CH2─OH（芳香醇）。

芳香醇：羟基与苯环侧链上的碳原子相连的化合物——芳香醇
最简单的脂肪醇——甲醇，最简单的芳香醇——苯甲醇，最简单的酚——苯酚。

二、苯酚的结构及物理性质
1、物理性质
1.纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味
2.露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。

3.密度为1.576 g / cm3，熔点为43℃，沸点为181.75℃
4.常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于70℃时，能跟水以任意比互溶。

苯酚
易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。

5.苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，
应立即用酒精洗涤。

2、苯酚的结构官能团：—OH
三、苯酚的化学性质
1、酸性（弱酸性）
(1)和NaOH反应
苯酚俗称石炭酸，酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。

【练习】加入少量稀盐酸。

现象：出现浑浊。

【思考】如果向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳也会变浑浊，那苯酚的酸性与碳酸相比谁强？
酸性强，因此在苯酚钠溶液中通入CO2,只能【说明】苯酚的酸性虽然比H2CO3弱，但比HCO-
3
生成苯酚和NaHCO3,而不能生成苯酚和Na2CO3，因为，与Na2CO3不能
共存。

因此，苯酚溶于碱，加酸又析出，可根据此反应分离苯酚与苯的混合液。

小结：苯酚具有弱酸性，这是由于羟基中H可微弱电离所致。

(2) 和Na反应
2、苯环上的取代反应
苯酚分子里的苯环受羟基的影响，比苯更易发生取代反应，可跟卤素、硝酸、硫酸等发生苯环上的取代反应：苯酚溶液中加入浓溴水，立即生成白色的三溴苯酚，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定，但不能用来分离苯酚。

此反应可用来鉴别苯酚——溴水褪色，有白色沉淀产生。

3、显色反应苯酚遇FeCl3溶液显紫色
【思考】苯酚的检验有哪几种？
4、氧化反应
⑪常温下在空气中氧化为粉红色⑫可被酸性KMnO4溶液氧化，使其褪色。

⑬可燃性
5、苯酚与甲醛在催化剂存在下，加热发生缩聚反应生成酚醛树脂。

四、苯酚的制法与用途
【制法】过去工业上从煤焦油里提取苯酚，现在主要用苯作原料，采用合成法来制取苯酚。

其中一种方法是用氯化铁作催化剂，使苯氯化为氯苯，然后用铜作催化剂，在高温加压下，氯苯在碱性溶液中水解为苯酚：
【用途】苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料(俗称电木)、合成纤维(如锦纶)、医药、染料、农药等；粗制的苯酚可用于环境消毒；纯净的苯酚可配制洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用；在药皂中也掺有少量的苯酚。

工业制法：
(1) 煤焦油提取。

(2) 合成苯酚。

C 6H 6＋Cl 2 −−−→−催化剂
C 6H 5Cl ＋HCl C 6H 5Cl ＋H 2O 高熳、加压催化剂
→ C 6H 5OH ＋HCl
四、苯酚与乙醇的区别
【课后作业】
1.苯酚钠水溶液中，离子浓度最大的是( )
A.C 6H 5O - B .Na + C.H + D.OH -
2.以苯为原料，不能通过一步反应制得的有机物是( )
A.氯苯
B.硝基苯
C.环己烷 D .苯酚 3.下列物质中，既能使溴水褪色，又能产生沉淀的是( )
A.丁烯
B.乙醇 C .苯酚 D .氢硫酸
4.由—C 6H 5、—C 6H 4—、—CH 2—、—OH 四种原子团一起组成属于酚类物质的种类有( )
A.1种
B.2种 C .3种 D.4种
5.将CO 2气体持续通入下列溶液中，溶液变浑浊后不再澄清的是( )
A.澄清石灰水 B .苯酚钠 C.苯酚 D .硅酸钠
6.用分子式C 7H 8O 所表示的某化合物具有苯环，并且和FeCl 3溶液不发生显色反应，这种化合物的同分异构体有( )
A .2种 B.3种 C.4种 D.5种 7.关于苯酚用途的下列说法中，错误的是( )
A.用于制酚醛塑料
B.用来制造合成纤维 C .用于制造合成橡胶 D.制有杀菌作用的药皂
)
8.实验室测定食盐中碘化钾的含量的方法通常是：在一定条件下，用过量的溴水使碘化钾变成碘，用煮沸法除去过量的溴，避免干扰，再利用反应2Na2S2O3+I2＝Na2S4O6+2NaI分析碘的含量。

假若溴大大过量时，第一步除去溴的正确方法应改为( )
A.加入硝酸银溶液
B.加入苯酚
C.加入碘化钾
D.加入溴化钾
9.在下列溶液中滴入三氯化铁溶液，无变化的是( )
10.欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏；②过滤；③分液；④加入足量的金属钠；⑤通入过量的CO2；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的FeCl3溶液；⑧加入乙酸与浓硫酸混合液；⑨加入足量浓溴水；⑩加入适量盐酸。

合理的步骤是( )
A.④⑤⑩
B.⑥①⑤③
C.⑨②⑧①
D.⑦①③⑩
11.丁香油酚的结构简式为：。

从它的结构简式可推测它不可能有的化学性质是( )
A.既可燃烧，也可使酸性KMnO4溶液褪色
B.可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
C.可与三氯化铁溶液发生显色反应
D.可与烧碱发生反应
12.下列物质中，可用来鉴别苯酚、乙醇、甲苯、氢氧化钠、硝酸银溶液的一种试剂是( )
A.溴水
B.新制Cu(OH)2
C.FeCl3溶液
D.Na2CO3溶液
13.漆酚是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂中。

生漆涂在物体表面，能在空气中干燥转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为( )
A.可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和H2O
B.与FeCl3溶液发生显色反应
C.能发生取代反应和加成反应
D.能溶于水、酒精和乙醚中。