天然药物化学化合物二级结构习题汇总PPT课件
天然药物化学最新PPT课件
Glc O O OH
HH
COOH
CH2OH O O OH Glc
O O
长时间存放 2
H
O
Glc
O
O
OH
O 蒽醌
H
H
COOH
COOH
O
O
OH
Glc
OH O OH COOH
中位萘并二蒽酮类
OH O OH
HO
CH3
H3C
OH
OH O OH
hypericin
醌类化合物的理化性质
（一）物理性质 1.性 状 2.升华性 3.溶解度
高效液相色谱法（HPLC）
蒽醌类化合物的波谱特征
UV
O
O A
O
峰1 ~230nm
峰2 240~260nm (A)
峰3 262~295nm (B)
峰4 305~389nm (A)
O
峰5 >400nm
B
(B中的羰基引起）
蒽醌类化合物的波谱特征
核磁共振氢谱（1H-NMR或PMR）
5.0
5.0
OH
H OOH
O
O
应用：pH梯度萃 取
游离蒽醌酸性顺序：
-COOH＞2个β-OH＞1个β-OH＞2个α-OH＞1个α-OH
5%NaHCO3
5%Na2CO3 1%NaOH 5%NaOH
由于醌类化合物多具有酸性，在碱液中成盐而溶解， 加酸酸化后重新游离而沉淀析出。故常利用碱溶解酸 沉淀法提取醌类化合物。
OH O OH
H3CO O
O H3CO H3CO
O
arnebinone
O
arnebifuranon
药学概论第三章天然药物化学ppt课件
物质的某些区域或萃取系中的某些组分被选择性加热，从 而使得被萃取物质从基体或体系中分离出来。
（二）分离纯化
分 离 纯 化
溶剂法 沉淀法
酸碱溶剂法 溶剂分配法
柱色谱法
色谱分离法
聚酰胺色谱法 离子交换色谱法
凝胶过滤色谱法
●溶剂法—酸碱溶剂法
混合物种各组分的酸碱性不同进行分离 （1）酸溶：有机碱性成分可与无机酸成盐而溶于水。例如，
●天然药物中常见的化学成分类型
（1）生物碱：是一类存在于生物体内的含N有机化合物，有碱性，可 与酸结合成盐。游离生物碱难溶于水，成盐后可溶于水。
（2）甙类：可用稀酸或酶水解后产生糖和非糖两部分的化合物，非 糖部分称为甙元。甙元难溶于水，甙类可溶于水。
（3）有机酸：中药中含有羧基具有酸性的有机化合物。低级脂肪酸 （碳数8个以下）可溶于水，高级脂肪酸难溶于水。
• 4、无效成分：
• 与有效成分共存的无生理活性的其它成分; • ※ 有效成分与无效成分的概念是相对的. • 例如: 鹧鸪菜中具有驱虫作用的是氨基酸;
• 天花粉中起引产作用的是蛋白质;
• 猪苓具有抗肿瘤作用的是多糖。
• 再如：鞣质在多数中药中对治疗疾病不起主 导作用，视为无效成分；在地榆、五倍子等 中药中因具有收敛、止血和抗菌消炎作用则 视为有效成分。
可待因（codeine）止咳
3、有效部位（Active Extracts） 具有生理活性的多种化学成分的混合物，如人参总皂
苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等。
●●有效成分不同于有效部位。
有效部位是有一定生理活性尚未提纯的混 合物，能够部分的代表原中药的疗效，目 前绝大多数的中药制剂是由中药的有效部 位制得。有效部位经进一步的分离纯化才 能得到有效成分。中药注射剂一般含有的 是有效成分。
天然药物化学习题集解答(完整)课件
天然药物化学习题集解答（完整）课件天然药物化学习题集（应用化学、化学教育专业用）目录（考试占80%）第一章总论…………………………… 第二章糖和甙类……………………… 第三章苯丙素类……………………… 第四章醌类化合物…………………… 第五章黄酮类化合物…………………… 第六章鞣质…………………………… 第七章萜类挥发油…………………… 第八章三萜及其甙类………………… 第九章甾体及其甙类………………… 第十章生物碱………………………… 第一章总论一、选择题（选择一个确切的答案）1、液相色谱分离效果好的一个主要原因是：ＢＡ、压力高Ｂ、吸附剂的颗粒小Ｃ、流速快Ｄ、有自动记录 2、蛋白质等高分子化合物在水中形成：ＢＡ、真溶液Ｂ、胶体溶液Ｃ、悬浊液Ｄ、乳状液 3、纸上分配色谱，固定相是：ＣＡ、纤维素Ｂ、滤纸所含的水Ｃ、展开剂中极性较大的溶剂Ｄ、醇羟基 4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是：ＡＡ、连续回流法Ｂ、加热回流法Ｃ、透析法Ｄ、浸渍法5、某化合物用氧仿在缓冲纸层桥上展开，其Rf值随PH增大而减小这说明它可能是：B Ａ、酸性化合物Ｂ、碱性化合物Ｃ、中性化合物Ｄ、两性化合物 6、离子交换色谱法，适用于下列（Ｂ）类化合物的分离Ａ、萜类Ｂ、生物碱Ｃ、淀粉Ｄ、甾体类7、碱性氧化铝色谱通常用于（Ｂ）的分离，硅胶色谱一般不适合于分离（B）Ａ、香豆素类化合物Ｂ、生物碱类化合物Ｃ、酸性化合物Ｄ、酯类化合物三、用适当的物理化学方法区别下列化合物用聚酰胺柱层分离下述化合物，以稀甲醇―甲醇洗脱，其出柱先后顺序为（C）→（A）→（D）→（B）OHOHOOOHOOOHOHCH3OOHOHOAOOgluORhaOBOOHOOOHOHOC苷先洗下，次序：异黄酮、二氢黄酮、黄酮、黄酮醇（P62）四、填空试画出利用PH梯度萃取分离酸、碱、中性物质的模式图D某植物水提液含中性、酸性、碱性、两性化合物若干。
通过离子交换树脂能基本分离：水提液强酸性树脂通过液被吸附物 1.NH4OH 2.强碱性树脂强碱性树脂通过液（中性）被吸附物通过液（碱性）被吸附物用HCl洗稀NaOH (两性) (酸性) 五、回答问题1、将下列溶剂按亲水性的强弱顺序排列：1乙醇、6环己烷、2丙酮、4氯仿、5乙醚、3乙酸乙酯 2、请将下列溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱到强进行排序（P63）Ａ、水Ｂ、甲醇Ｃ、氢氧化钠水溶液Ｄ、甲酸胺ＡＢＣＤ3．萃取操作中若已发生乳化，应如何处理？4、“水提醇沉”和“醇提水沉法”，各除去什么杂质？保留哪些成分？5、如何判断化合物和溶剂的极性？6、分离天然产物常用的吸附剂有哪些，各有何特点？硅胶：氧化铝：聚酰胺7、简述天然药物化学研究的作用? 1．探索天然药物治病的原理 ? 2．扩大天然药物的资源 ? 3．减低原植物毒性，并提高疗效? 4．进行新化合物的研究导致化学合成或结构改造 ? 5．控制天然药物及其制剂的质量8、选择一个化合物的重结晶条件时的基本思路是什么？ 1、结晶溶剂的选择? 对所需成分的溶解度随温度不同而有显著的差别，选择溶剂的沸点不宜太高，不产生化学反应。
最新天然药物化学习题方案PPT课件
α1 -抗胰蛋白酶缺乏症
为编码该酶的常染色体基因突变所致。临床表现为婴 儿期胆汁淤积性黄疸、进行性肝功能损害和青年期后 出现肺气肿。该病发生率低，北美和欧洲为1/16001/2000,中国至今未见报道。仅小部分患儿发生肝脏受 损，其中85％-90％表现为胆汁淤积， 10％-15％逐渐 出现不伴黄疸的肝大，亦有以无症状性脾大而就诊。
[2] Gamadia LE et al.Hum Immunol ,2004,65(5):486492
先天性胆总管囊肿
又称先天性胆总管囊性扩张症 表现为新生儿或婴儿出 现腹痛、肿块及进行性黄疸。首选B超检查。经皮肝 穿刺胆管显像及肝胆显像对诊断肝内胆管扩张有意义。 该病应及时手术切除，否则可引起慢性肝内胆管炎、 进行性胆汁性肝硬变，部分可出现胆汁性腹膜炎及急 慢性胰腺炎。
2004 Aug;39(2):115-28.
一 简介
胆汁淤积常见临床表现：皮肤黏膜黄染迁延不退、陶土 色便、深色尿、瘙痒、肝大等。病因包括感染中毒、基 因缺陷、代谢异常，及其他不确定因素。以往研究显示， 特发性胆汁淤积比例30％-40％，随着新病种认识增多， 特发性胆汁淤积患儿先后被发现存在有遗传代谢病或胆 管发育异常。
半乳糖血症
为染色体隐性遗传病，以半乳糖-1-磷酸尿苷酰转移酶 缺乏最常见，且病情严重。典型病例在生后数周及出 现慢性肝细胞脂肪变性和胆汁淤积，随病情进展，可 出现肝硬化表现，早期 诊断可依赖新生儿筛查Beutler 实验或Paigen实验，红细胞内半乳糖代谢酶缺乏可确 诊该病。
遗传性果糖不耐受症
早期诊断困难，典型临床表现出现在疾病晚期。诊断 金标准，等电聚焦凝胶电泳测血清中α1 -抗胰蛋白酶
囊性纤维病
常染色体隐性遗传病，白种人常见。约1/3患儿出现肝 功能异常或肝脾大，临床表现为黄疸、肝大、肝功能 衰竭，大多为肝炎表现，胆汁淤积性黄疸少见，胆总 管切除可缓解。
最新天然药物化学人卫第5版完整下PPT课件
2.30-2.45 ( 3H, s )
甲氧基
3.45-4.10 ( 3H, s )
四、黄酮类化合物的波谱
3、黄酮类化合物13C-NMR谱
129.0
126.3
131.0
133.7
O 1 1 8 . 1 156.3
131.8 163.2
126.3
129.0
125.2
178.4 124.0 125.7
107.6
O
苄氢:δ6.50-6.70( 1H,s ) δ6.37-6.94( 1H,s, DMSO-d6 )
四、黄酮类化合物的波谱
2、黄酮类化合物1H-NMR谱
化合物
糖 黄酮醇3-O-葡萄糖苷
上 的
黄酮醇7-O-葡萄糖苷
氢 黄酮醇4'-O-葡萄糖苷
黄酮醇5-O-葡萄糖苷
黄酮醇6及8-C-糖苷
黄酮醇3-O-鼠李糖苷
5-O-葡萄糖苷
104.3
7-O-鼠李糖苷
99.0
3'
2'
4'
四、黄酮类化合物的波谱
3、黄酮类化合物13C-NMR谱 3'
2'
4'
2）苷元的苷化位移
O
7
O
苷元糖苷化后，直接与糖相连的C-1向 高场位移，而邻、对位的C则向低场位移
四、黄酮类化合物的波谱
4、黄酮类化合物MS谱
途径I：
O
O
M
途径II：
O
O CO
A1
HC C
B1
+
+ O = C = C+-OH C
MO
B2+
四、黄酮类化合物的波谱
天然药物化学(ppt)
二、分离纯化
（一）溶剂法
酸碱法：是将总提取物溶于有机溶剂，用酸水、碱水 分别萃取，难溶于水的有机碱性成分可与酸成盐溶于水， 从而达到分离纯化的目的。 溶剂分配法：利用混合物中各组分在两相溶剂中分配 系数差进行分离纯化的方法。
（二）沉淀法
基于有些天然药物化学成分能与某些试剂生成沉 淀；或降低某些成分在溶液中的溶解度而自溶液中析出 的一种分离方法。
多孔凝胶过滤色谱
第五节 天然药物化学成分结构鉴定方法
结构鉴定的程序一般是： （1）确定纯度 （2）测定物理常数 （3）确定分子量、分子式 （4）波谱分析 （5）确定结构式
确定化合物结构常用几种光谱分析技术： ① 紫外光谱 ② 红外光谱 ③ 磁共振 ④ 质谱
紫外光谱
测定范围：通常在200~600nm的紫外可见光区 原理：基于分子中的电子可因光照射由基态跃迁到激
第四节 天然药物化学成分的提取分离方法
一、天然药物化学成分的提取
（一）溶剂提取法 1、溶剂
原理：相似者相溶，根据欲提取成分的性质确定，充分地提取 所需成分、沸点适中、易回收、安全低毒。 常用溶剂：以溶剂极性弱到强的顺序排列为： 石油醚＜四氯化碳＜苯＜ 二氯甲烷＜氯仿＜氯仿＜乙醚＜乙酸 乙酯＜正丁醇＜丙酮＜乙醇＜甲醇＜水
天然药物化学(ppt)
优选天然药物化学
第一节 天然药物化学的性质与任务
一、天然药物化学的性质
1、概念：“天然药物化学”是应用现代科学理论 与方法研究天然药物中的化学成分的学科. 2、性质：“天然药物化学”是从分子水平研究天 然药物的药效物质基础及其防治疾病规律的一门综 合性学科。
“天然药物化学”是药学二级学科“药物化学”下设置的三级学 科. “天然药物化学”是药学类专业规定设置的一门主要专业课程.
中药化学f甾体类化合物4天然药物化学甾体及其苷类2精品PPT课件
OO
OO
OH HO
H
毛地黄毒苷元 digitoxigenin
OH
HO
H
3-表 毛 地 黄 毒 苷 元 3-epidigitoxigenin
四、强心苷类 （二）化学结构及分类
2．强心苷糖部分 强心苷元C3-OH与糖结合形成苷。所连糖为： ⑴2,6-二去氧糖、2,6-二去氧糖甲醚
Me O
Me O
D-洋 地 黄 毒 糖
αβγ内酯
19
R
( 20(22) 五元内酯 )
HO H
甲型
四、强心苷类 （二）化学结构及分类 1.分类 ⑴甲型强心苷元——母核称为强心甾
OO
毛地黄毒苷元
OH HO
H
3β,14β-二羟基-5β-强心甾-20（22）- 烯 3β ,14β -dihydroxy-5β -card-20(22)-enolide
与甾体皂苷元反应类同，如L-B反应、三氯醋 酸反应（Rosen-Heimer反应）、三氯化锑（或五 氯化锑）反应等。 全饱和甾类、C3为酮基(无羟基)的化合物呈阴性
四、强心苷类 （三）理化性质 3．显色反应 ⑵作用于不饱和内酯环的反应
（活性次甲基显色反应） 适用对象——主要用于甲型强心苷
（作用于五元不饱和内酯环） 反应原理——不饱和五元内酯环，在碱性溶液中
OMe
D-加 拿 大 麻 糖
四、强心苷类 ㈡化学结构及分类 2．强心苷糖部分 ⑵6-去氧糖、6-去氧糖甲醚
O Me
L-鼠 李 糖
O Me
O Me
L-夹 竹 桃 糖
O Me
O Me
L-黄 花 夹 竹 桃 糖
⑶一般糖多为D-葡萄糖
四、强心苷类 ㈡化学结构及分类
天然药化课堂习题PPT课件
B．Gibb’s反应 C．Borntrager
反应 D．异羟肟酸铁反应 E．AlCl3反应
• 5．五味子素的结构类型为
• A．二苄基丁烷类木脂素
B．四氢呋喃类木脂素
C．二苄基丁内酯类木脂素 D．联苯环辛烯型木脂素
E．其它木脂素
12
• 6．厚朴酚的基本结构属于
• A．二苄基丁烷类木脂素
B．四氢呋喃类木脂素
4
某中药材中主要含有生物碱类成分，且已知在其总碱含有如下成分：季 铵碱、酚性生物碱、非酚性叔胺碱、水溶性杂质、脂溶性杂质。现有 下列分离流程，试将每种成分可能填在括号里。
5
• 比较下列化合物的碱性强弱顺序，并说明理由
CH3 O
CH3
HO
OR
OR
A
B
CH3 OR
C
6
• 用化学方法区分化合物
HO
O NCH3
1
7.将混合物生物碱溶于有机溶剂中，以酸液pH由大→小顺次 萃取，可依次萃取出（） A.碱性由强→弱的生物碱 B.碱 性由弱→强的生物碱 C.极性由弱→强的生物碱 D.极性由 强→弱的生物碱
8. 生物碱碱性大小与下列哪些因素有关 A.氮原子的杂化方式B.醇羟基数目多少C.氮原子附近基团的
诱导效应D.生物碱的立体结构E.生物碱的水溶度 9.碱性类似于季胺生物碱的是
16. 可用气相色谱法检识的是 A.苦参碱 B. 小檗碱 C. 乌头碱 D. 马钱子碱 E. 麻黄碱 17. 可用于麻黄碱的鉴别反应的是
A. 碘化铋钾 B. 碘—碘化钾 C. 铜络盐反应 D. 苦味 酸 E. 雷氏铵盐 18. 用亲脂性有机溶剂提取生物碱时,一般需将药材用（ ） 湿润 A. 酸水 B. 碱水 C. 甲醇 D. 乙醇 E. 石油醚
天然药物化学PPT习题精品文档7页
老师，下面的题目前面部分我自己做了一下，其他做了的你也帮我确定一下，看看答案对不对，特别是题号前面是红色的部分和第五章第三大题部分，希望老师可以详细解释一下解题思路，辛苦老师了，谢谢！！第一章总论——习题一 . 单选1.樟木中樟脑的提取方法采用的是A .回流法 B.浸渍法 C.渗漉法 D.连续回流 E .升华法2.离子交换色谱法，适用于下列（）类化合物的分离Ａ萜类Ｂ生物碱Ｃ淀粉Ｄ甾体类 E 糖类3.极性最小的溶剂是A丙酮 B乙醇C乙酸乙酯 D水 E正丁醇4.采用透析法分离成分时，可以透过半透膜的成分为A多糖 B蛋白质 C树脂 D叶绿素E无机盐5.利用氢键缔和原理分离物质的方法是A硅胶色谱法 B氧化铝色谱法 C凝胶过滤法D聚酰胺 E离子交换树脂6.聚酰胺色谱中洗脱能力强的是A丙酮 B甲醇 C甲酰胺 D水 E NaOH水溶液7. 化合物进行硅胶吸附柱色谱分离时的结果是A、极性大的先流出B、极性小的先流出C、熔点低的先流出D、熔点高的先流出8.纸上分配色谱, 固定相是A纤维素 B滤纸所含的水 C展开剂中极性较大的溶剂 D醇羟基 E 有机溶剂9、从药材中依次提取不同极性的成分应采取的溶剂极性顺序是A、水→EtOH→EtOAc→Et2O→石油醚B、石油醚→Et2O→EtOAc→EtOH→水C、Et2O→石油醚→EtOAc→EtOH→水D、石油醚→水→EtOH→Et2O→EtOAc10、化合物进行正相分配柱色谱时的结果是A、极性大的先流出B、极性小的先流出C、熔点低的先流出D、熔点高的先流出二、问答题1、硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔树脂等层析法的分离原理是什么？各自的分离规律如何？2、中草药有效成分的提取方法有哪些？其各自的使用范围及其优缺点是什么？第二章糖和苷——重点内容掌握常见几种单糖的结构（Haworth式）；掌握化学反应的特点及应用；掌握苷键裂解的各种方法及其特点；（如：酸解、碱解、酶解、Smith降解等）1H-NMR及13C-NMR在糖苷中的应用（如：苷键构型的测定、化学位移值大致区间、糖端基碳的化学位移值、利用J值判断苷键构型、苷化位移（含酚苷和酯苷）等。
[课件]第一章 天然药物化学结构研究PPT
![[课件]第一章 天然药物化学结构研究PPT](https://img.taocdn.com/s3/m/45fee7db941ea76e58fa042f.png)
三方面的结构信息。
核磁共振碳谱（13C-NMR）
核磁共振碳谱(13C—NMR)碳谱与氢谱类似，也 可提供化合物中 1.碳核的类型、 2.碳分布 、 3.核间关系三方面结构信息。 主要提供化合物的碳“骨架”信息。
碳谱的各条谱线一般都有它的惟一性，能够迅 速、正确地否定所拟定的错误结构式。碳谱对 立体异构体比较灵敏，能给出细微结构信息。
IR
m-wave
radio
10-10
10-8 10-6 10-4 wavelength (cm)
10-2
100
102
紫外光谱（UV）
紫外 — 可见光谱（UV -VIS）—— 共轭体系特征
分子中电子跃迁（从基态至激发态）。其中， n-π*、 π-π* 跃迁可因吸收紫外光及可见光所引起，吸收光 谱将出现在光的紫外区和可见区（200~700nm）。
质谱在综合光谱解析中的作用
质谱(MS)
主要用于确定化合物的分子量、分
子式。 质谱图上的碎片峰可以提供一级结构信息。对 于一些特征性很强的碎片离子，如烷基取代苯 的m/z 91的苯甲离子及含γ氢的酮、酸、酯的麦 氏重排离子等，由质谱即可认定某些结构的存 在。 质谱的另一个主要功能是作为综合光谱解析后， 验证所推测的未知物结构的正确性。
磁不等同两个或两组1H核在一 定距离内相互自旋偶合干扰， 发生的分裂所表现出的不同裂分
峰裂分的数目 符合 n+1 规律 ( n = 磁等同质子的数目 ) s 单峰 d 双峰 t 三重峰 q 四重峰 m 多重峰
峰裂分的距离
用偶合常数（J）表示
不同系统偶合常数 (J Hz) 大小
3 积分曲线
也称积分面积，与分子中的总质子数相当。