芳香烃的来源与应用 PPT课件
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(芳香烃)人教版高二化学选修五教学课件(第2.2课时)
![(芳香烃)人教版高二化学选修五教学课件(第2.2课时)](https://img.taocdn.com/s3/m/104e6c3a6d85ec3a87c24028915f804d2b1687e6.png)
人教版高中选修五化学课件
第2章 烃和卤代烃
2.2 芳香烃
MENTAL HEALTH COUNSELING PPT
讲解人:精品课件 时间:2020.6.1
第一页,共三十八页。
新知导入
1.写出苯的结构式和结构简式。 2.试着说明一下苯具有哪些重要的化学性质。
第二页,共三十八页。
一、苯的结构与化学性质
(1)苯的同系物的苯环易发生取代反应。
(2)苯的同系物的侧链易被氧化。 (3)苯的同系物能发生加成反应。
二、芳香烃的来源及其应用
第三十六页,共三十八页。
作业布置
1.完成教材P40习题1、2、3、4 2、完成补充作业 3、预习第三节卤代烃
第三十七页,共三十八页。
人教版高中选修五化学课件
第2章 烃和卤代烃
第十二页,共三十八页。
一、苯的结构与化学性质
加成反应
注意:苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色),
说明它比乙烯难进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷:
+ 3H2
催化剂 △
第十三页,共三十八页。
课堂总结
1.苯的化学性质
苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质,但没 有饱和烃稳定,比不饱和烃稳定
指明反应类型:① 氧化反应 ③ 取代反应
;② 加成反应 ; ;④ 取代反应 。
第十四页,共三十八页。
课堂练习
1. 苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构,可以作为证据的事实有( )
C ①苯的间位二元取代物只有一种;
②苯的邻位二元取代物只有一种;
③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;
④苯能在一定条件下与H2反应生成环己烷;
d.长导管的作用? e.实验现象
第2章 烃和卤代烃
2.2 芳香烃
MENTAL HEALTH COUNSELING PPT
讲解人:精品课件 时间:2020.6.1
第一页,共三十八页。
新知导入
1.写出苯的结构式和结构简式。 2.试着说明一下苯具有哪些重要的化学性质。
第二页,共三十八页。
一、苯的结构与化学性质
(1)苯的同系物的苯环易发生取代反应。
(2)苯的同系物的侧链易被氧化。 (3)苯的同系物能发生加成反应。
二、芳香烃的来源及其应用
第三十六页,共三十八页。
作业布置
1.完成教材P40习题1、2、3、4 2、完成补充作业 3、预习第三节卤代烃
第三十七页,共三十八页。
人教版高中选修五化学课件
第2章 烃和卤代烃
第十二页,共三十八页。
一、苯的结构与化学性质
加成反应
注意:苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色),
说明它比乙烯难进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷:
+ 3H2
催化剂 △
第十三页,共三十八页。
课堂总结
1.苯的化学性质
苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质,但没 有饱和烃稳定,比不饱和烃稳定
指明反应类型:① 氧化反应 ③ 取代反应
;② 加成反应 ; ;④ 取代反应 。
第十四页,共三十八页。
课堂练习
1. 苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构,可以作为证据的事实有( )
C ①苯的间位二元取代物只有一种;
②苯的邻位二元取代物只有一种;
③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;
④苯能在一定条件下与H2反应生成环己烷;
d.长导管的作用? e.实验现象
芳香烃ppt课件
![芳香烃ppt课件](https://img.taocdn.com/s3/m/00915a74ae45b307e87101f69e3143323868f51f.png)
+ HNO3
+ 2HNO3
浓硫酸 60℃
—NO2 + H2O
硝基苯
浓硫酸
100~110℃
间二硝基苯
NO +2H2O N2 O2
玻璃 管
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入 大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并 及时摇匀和冷却. ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯, 充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件下 约10min,实验装置如左图.
CH3
C. CH3 CH2 CH CH3
D.
CH3
—CH2—CH3
练习2
CH3
COOH
KMnO4(H+)
COOH CH3
C| H3
CH3 |
CH3—CH2—
—C—CH3 | CH3
KMnO4/H+
HOOC |
HOOC—
CH3 | —C—CH3 | CH3
2、加成反应
+ H2
催化剂 △
3、取代反应
制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作
引起急性中毒或慢性中毒,诱发白血病
致癌物质
稠环 萘——过去卫生球的主要成分 芳烃 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中
香烟的烟雾中
()
B
A.C6H5Br和C6H6 B.C6H5NO2和H2O
C.C6H6和CCl4
D.C6H14和C6H6
第二单元 芳香烃
芳香烃的来源与应用
练习
1.下列有机物属于芳香族化合物的是__①_②__③__④_⑥______
2.下列有机物属于芳香烃的是___②__③__④__⑥____
①
—OH
芳香烃的来源与
![芳香烃的来源与](https://img.taocdn.com/s3/m/5ae8fd35a36925c52cc58bd63186bceb19e8edce.png)
芳香烃的来源与应用
目录
• 芳香烃的来源 • 芳香烃的性质 • 芳香烃的用途 • 芳香烃的生产工艺 • 芳香烃的环境影响 • 未来发展方向与挑战
01 芳香烃的来源
石油和天然气
石油
石油是芳香烃的主要来源之一,其中包含多种芳香烃化合物,如苯、甲苯、二 甲苯等。这些化合物在石油的提炼过程中被分离出来,用于生产各种化学品和 燃料。
交通运输
机动车尾气排放也是芳香烃的重要来源之一,特别是在城市区域, 机动车尾气排放的芳香烃对空气质量造成严重影响。
农业活动
农药和化肥等农业化学品的使用过程中也可能产ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ少量芳香烃排放。
控制与治理
1 2 3
排放标准
制定严格的排放标准,限制工业企业和交通运输 工具的芳香烃排放量,是控制和治理芳香烃污染 的重要手段。
页岩油和重油
• 页岩油和重油:这些油类资源中也含有一定量的芳香烃。页 岩油和重油的加工过程中会产生大量的芳香烃,可用于生产 化学品和作为燃料添加剂。
02 芳香烃的性质
物理性质
溶解性
芳香烃通常不溶于水,但可溶于有机溶剂。
沸点
由于芳香烃的分子间作用力较大,其沸点通 常较高。
密度
芳香烃的密度一般比水小,但比大部分有机 溶剂大。
强化环保法规
加强环保法规的制定和执行力度,推动企业采用环保生产工艺。
加强芳香烃的应用研究和开发
拓展应用领域
积极探索芳香烃在新能 源、新材料、生物医药 等领域的应用。
提高产品质量
研究芳香烃的改性方法, 提高产品的性能和附加 值。
加强国际合作
加强国际合作与交流, 引进先进技术和管理经 验,推动芳香烃产业的 创新发展。
化学性质
目录
• 芳香烃的来源 • 芳香烃的性质 • 芳香烃的用途 • 芳香烃的生产工艺 • 芳香烃的环境影响 • 未来发展方向与挑战
01 芳香烃的来源
石油和天然气
石油
石油是芳香烃的主要来源之一,其中包含多种芳香烃化合物,如苯、甲苯、二 甲苯等。这些化合物在石油的提炼过程中被分离出来,用于生产各种化学品和 燃料。
交通运输
机动车尾气排放也是芳香烃的重要来源之一,特别是在城市区域, 机动车尾气排放的芳香烃对空气质量造成严重影响。
农业活动
农药和化肥等农业化学品的使用过程中也可能产ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ少量芳香烃排放。
控制与治理
1 2 3
排放标准
制定严格的排放标准,限制工业企业和交通运输 工具的芳香烃排放量,是控制和治理芳香烃污染 的重要手段。
页岩油和重油
• 页岩油和重油:这些油类资源中也含有一定量的芳香烃。页 岩油和重油的加工过程中会产生大量的芳香烃,可用于生产 化学品和作为燃料添加剂。
02 芳香烃的性质
物理性质
溶解性
芳香烃通常不溶于水,但可溶于有机溶剂。
沸点
由于芳香烃的分子间作用力较大,其沸点通 常较高。
密度
芳香烃的密度一般比水小,但比大部分有机 溶剂大。
强化环保法规
加强环保法规的制定和执行力度,推动企业采用环保生产工艺。
加强芳香烃的应用研究和开发
拓展应用领域
积极探索芳香烃在新能 源、新材料、生物医药 等领域的应用。
提高产品质量
研究芳香烃的改性方法, 提高产品的性能和附加 值。
加强国际合作
加强国际合作与交流, 引进先进技术和管理经 验,推动芳香烃产业的 创新发展。
化学性质
芳香烃课件
![芳香烃课件](https://img.taocdn.com/s3/m/55c0e0bf710abb68a98271fe910ef12d2bf9a957.png)
苯的同系物
苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响,苯环影响侧链,使侧链
烷基性质活泼而易被氧化;侧链烷基影响苯环使苯环邻、对位
的氢更活泼而易被取代
二、判断芳香烃同分异构体数目的方法
1.等效氢法
分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原子”,其中引入一个新的
原子或原子团时只形成一种物质;在移动原子、原子团时要按照一
3-3
2
O2
CO2 + ( − 3)H2O
②都易发生苯环上的取代反应
③虽能发生加成反应,但都比较困难
不
取代
易发生取代反应,主要 更容易发生取代反应,常得到多
反应
得到一元取代产物
同
氧化
点
反应
元取代产物
难被氧化,不能使
易被氧化剂氧化,大多数能使
KMnO4 酸性溶液褪色 KMnO4 酸性溶液褪色
苯
定的顺序,避免遗漏或重复。
2.定一(或二)移一法
在苯环上连有两个新原子或原子团时,可固定一个,移动另一个,
从而写出邻、间、对三种异构体;在苯环上连有三个新原子或基团
时,可先固定两个原子或原子团,得到邻、间、对三种结构,再逐一
插入第三个原子或原子团,从而确定出同分异构体的数目。
3.换元法
苯的同系物中,苯环上有多少种可被取代的氢原子,就有多少种
,支链为 2 个甲基时,为
。
或
(2)
或
、
点拨有机物分子中,位置等同的氢原子叫等效氢,显然有多少种等
效氢,其一元取代物就有多少种。这种通过等效氢来确定一元取代
物同分异构体数目的方法,叫等效氢法。
等效氢的判断方法是:(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。如
2.3 芳香烃 课件(共45张PPT) 人教版(2019)选择性必修三
![2.3 芳香烃 课件(共45张PPT) 人教版(2019)选择性必修三](https://img.taocdn.com/s3/m/aa02b9b385254b35eefdc8d376eeaeaad1f3163e.png)
小结
苯
苯的结构 苯的性质
平面六边形 特殊的碳碳键 键角为120°
氧化反应 取代反应 加成反应
燃烧冒黑烟
不能被KMnO4氧化
溴代反应
液溴 FeBr3
硝化反应
浓硫酸 水浴加热
磺化反应
能氧化 易取代 难加成
PART 3
芳香烃
芳香烃的来源
十九世纪初,由于冶金工业的发展,需要大量焦碳, 生产焦碳的主要方法是煤的干馏即对煤隔绝空气加强热。
(3) 熔点为5.5℃,沸点为80.1℃。熔沸点低,易挥发,用 冷水冷却,苯凝结成无色晶体
苯的毒性
➢ 是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂 ➢ 操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 ➢ 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3 ➢ 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 ➢ 引起急性中毒或慢性中毒,诱发白血病
4、 Fe屑的作用是什么? Fe与Br2反应生成FeBr3,做催化剂
5、纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴 苯为褐色?怎样使之恢复本来的面目?
用NaOH溶液洗涤,充分振荡后静置, 使液体分层,然后分液。 6、该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取 代反应而不是加成反应?为什么? 硝酸银溶液中有淡黄色沉淀生成
D 【练习】下列说法中,正确的是( )
A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6,且n为正整数) B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
B 【思考】下列关于苯的叙述正确的是( )
A.反应①为取代反应,有机产物与水混合浮在上层 B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃 D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是 因为苯分子含有三个碳碳双键
人教版高中化学选修五2.2《芳香烃》课件
![人教版高中化学选修五2.2《芳香烃》课件](https://img.taocdn.com/s3/m/105030e1b8d528ea81c758f5f61fb7360b4c2bd0.png)
2.各个键角都是120° 3.苯分子中的6个碳原子之间的
键完全相同,是一种介于单键和双键之间的特殊的
键。因此常用 来表示苯分子。苯的结构使苯的
性质比烯烃稳定。
➢思考: 从苯的分子组成看,高度不饱和,苯是否具有 不饱和烃的典型性质?
2mL苯 2mL苯
1mLKMnO4酸性溶液 (紫红色不褪去) 振荡
1mL溴水 振荡
稠环芳香烃
B
A
C
苯并芘
致癌物
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较
有机物
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
代表物 结构特点
CH4
C2H4
C2H2
C6H6
全部单键 含碳碳双键 含碳碳叁 特殊的键不
饱和烃 不饱和 键不饱和 饱和
空间结构 正四面体 平面型 直线型 平面正六边形
物理性质
无色气体,难溶于水
无色液体
燃烧 与溴水
易燃,完全燃烧时生成CO2和H2O 不反应 加成反应 加成反应 不反应
+
HNO3(浓)
浓H2SO4 50~60℃
的无色液体 NO2 + H2O
硝基苯是无色,具有苦杏仁味
的油状液体,密度大于水。
③磺化(苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应)
+ HO-SO3H 70℃~80℃
-SO3H + H2O
(苯磺酸)
苯的性质小结:易取代、难加成、难氧化
实验设计
根据苯与溴、浓硝酸产生反应的条件,请你设计 制备溴苯和硝基苯的实验方案(注意仪器的选择和试 剂的加入顺序)
状态 液态
熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 低!易挥发
密度 比水小 毒性 有毒
溶解性 不溶于水,易溶于有机溶剂。
键完全相同,是一种介于单键和双键之间的特殊的
键。因此常用 来表示苯分子。苯的结构使苯的
性质比烯烃稳定。
➢思考: 从苯的分子组成看,高度不饱和,苯是否具有 不饱和烃的典型性质?
2mL苯 2mL苯
1mLKMnO4酸性溶液 (紫红色不褪去) 振荡
1mL溴水 振荡
稠环芳香烃
B
A
C
苯并芘
致癌物
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较
有机物
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
代表物 结构特点
CH4
C2H4
C2H2
C6H6
全部单键 含碳碳双键 含碳碳叁 特殊的键不
饱和烃 不饱和 键不饱和 饱和
空间结构 正四面体 平面型 直线型 平面正六边形
物理性质
无色气体,难溶于水
无色液体
燃烧 与溴水
易燃,完全燃烧时生成CO2和H2O 不反应 加成反应 加成反应 不反应
+
HNO3(浓)
浓H2SO4 50~60℃
的无色液体 NO2 + H2O
硝基苯是无色,具有苦杏仁味
的油状液体,密度大于水。
③磺化(苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应)
+ HO-SO3H 70℃~80℃
-SO3H + H2O
(苯磺酸)
苯的性质小结:易取代、难加成、难氧化
实验设计
根据苯与溴、浓硝酸产生反应的条件,请你设计 制备溴苯和硝基苯的实验方案(注意仪器的选择和试 剂的加入顺序)
状态 液态
熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 低!易挥发
密度 比水小 毒性 有毒
溶解性 不溶于水,易溶于有机溶剂。
芳香烃的来源及其应用课件
![芳香烃的来源及其应用课件](https://img.taocdn.com/s3/m/5a677ff448649b6648d7c1c708a1284ac9500556.png)
和应用。本文通过多个方面探讨了芳香烃的来源及其应用。首先,通过苯和甲苯的比较,揭示了它们都属于芳香烃,但化学性质有所不同,如甲苯能被高锰酸钾酸性溶液氧化而苯不能。其次,深入探讨了苯的同系物在化学反应中的表现,特别是侧链易受苯环影响而被氧化的特性。此外,还讨论了化合物分子的空间构型,指出某些芳香烃分子中的所有原子可能无法处于同一平面。在鉴别方面,介绍了使用高锰酸钾酸性溶液鉴别CCl4、苯和甲苯的方法。同时,通过具体实例阐述了苯环上氢原子种类对一溴代物生成的影响。最后,提供了除去苯中混入的甲苯等杂质的实用方法。这些内容共同构成了对芳香烃来源及其应用的全面探讨,有助于深化对这类重要化合物的理解。
【原创课件】芳香烃的来源和应用gyb
![【原创课件】芳香烃的来源和应用gyb](https://img.taocdn.com/s3/m/05832d6ca300a6c30d229f5e.png)
5、写出C8H10的含苯环的同分异构体的结构简式
6、甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,
D 能得到的有机物种数为(
)
A、3种 B、4种
C、5种
D、6种
H
H ︳︳
√–C–C– ︳︳ H
C
× ︳
–C–C ︳ C
2、试着写一下产物
C︳H3 CH3–CH–
C︳H3 C︳H3 –C︳–CH3
︳ CH3 CH2–R
KMnO4/H+
HOOC ︳
C︳H3
HOOC–
–C︳–CH3 ︳ CH3
COOH
b.取代反应(卤代和硝化)
C| H3
+ 3HNO3
O2N
浓硫酸
芳香烃的来源和应用
二、芳香烃的来源和应用
1、来源 最初——煤焦油中(煤的干馏) 现代化工生产——石油的催化重整和裂化
2、用途 ①应用最多的基本原料:苯、乙苯、二甲苯 ②合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等
3、苯的同系物 ①结构特点: 一个苯环 侧链是烷烃基
②通式:CnH2n-6(n≥6)
1、下列有机物属于芳香烃的是 ②③④⑧⑨ ,
100℃
C| H3 NO2
苯环受–CH3影 响更易被取代
+ 3H2O
|
NO2 2,4,6—三硝基甲苯 三硝基甲苯(TNT)
黄色烈 性炸药
甲苯氯代
+ Cl2 Fe
苯环上的H
Fe 光照
+ Cl2
侧链上的H
+ HCl + HCl
c.加成反应
Ni
+ 3H2 △
*工业制乙苯、异丙苯
+ CH2=CH2
高中化学选修五:2.2《芳香烃》课件
![高中化学选修五:2.2《芳香烃》课件](https://img.taocdn.com/s3/m/276cd893ac51f01dc281e53a580216fc700a5305.png)
石油化工:石油裂解、催化 裂化、烷基化等过程
合成化学:通过化学反应合成 芳香烃,如苯的合成、甲苯的
合成等
芳香烃的自然来源
石油:石油中富含芳香烃,是重要的芳香烃来源 煤:煤中含有一定量的芳香烃,可以通过煤焦油提取 植物:某些植物中含有芳香烃,如松香、樟脑等 微生物:某些微生物可以合成芳香烃,如某些细菌和真菌
侧链可以是烷基、烯基、炔 基等
芳香烃是由苯环和侧链组成 的有机化合物
芳香烃的化学性质主要取决 于苯环的结构和侧链的种类
芳香烃的同分异构体
芳香烃的同分异构体是指具有相同分子式,但结构不同的芳香烃
同分异构体可以分为链状同分异构体和环状同分异构体
链状同分异构体包括直链、支链和环状同分异构体
环状同分异构体包括单环、双环和多环同分异构体
,
汇报人:
目录
芳香烃的分类
按照碳环数分类:单环芳香烃、多环芳香烃
按照碳环结构分类:苯环、萘环、蒽环等
按照取代基分类:烷基芳香烃、卤代芳香烃、硝基芳香烃等
按照芳香性分类:苯环、萘环、蒽环等具有芳香性,而烷基芳香烃、卤代芳香烃、硝 基芳香烃等不具有芳香性。
芳香烃的结构
苯环是芳香烃的基本结构,由 六个碳原子和六个氢原子组成
汇报人:
同分异构体的存在使得芳香烃具有多种结构和性质,对化学研究和应 用具有重要意义
芳香烃的物理性质
添加标题 添加标题
状态:常温下为液 气味:有特殊气味 体或固体
添加标题熔点:较高Fra bibliotek添加标题
溶解性:易溶于有 机溶剂,难溶于水
添加标题
颜色:无色或淡黄 色
添加标题
密度:比水大
添加标题
沸点:较高
添加标题
芳香烃的来源与应用
![芳香烃的来源与应用](https://img.taocdn.com/s3/m/706af1a36394dd88d0d233d4b14e852459fb3950.png)
生物活性
生理作用
某些芳香烃在生物体内具有生理活性, 如苯可引起白血病。
药理作用
一些芳香烃化合物具有药理活性,如 某些抗癌药物。
03 芳香烃的应用
化工原料
01
02
03
塑料和合成橡胶
芳香烃是生产塑料和合成 橡胶的重要原料,如苯乙 烯、丁二烯等。
染料和颜料
许多染料和颜料是由芳香 烃合成的,如苯胺、苯酚 等。
农药和杀虫剂一些农药和杀虫剂源自含有 芳香烃成分,如苯酚、苯 胺等。
燃料添加剂
汽油添加剂
一些汽油添加剂中含有芳香烃,如甲 基叔丁基醚(MTBE),可以提高汽油的 辛烷值。
柴油添加剂
柴油添加剂中也可能含有芳香烃,以 提高柴油的燃烧效率。
药物合成
抗生素
一些抗生素的合成过程中需要使用芳香烃,如青霉素、头孢菌素等。
少皮肤接触。
佩戴呼吸器
使用防毒呼吸器,以减 少吸入芳香烃的风险。
定期检测
定期对工作环境进行芳 香烃检测,确保工作场
所安全。
合理通风
保持工作场所的良好通 风,降低空气中芳香烃
的浓度。
05 芳香烃的未来发展
新来源的开发
01
煤焦油
煤焦油中含有丰富的芳香烃,通过进一步分离和提纯,可以获得高纯度
的芳香烃。
02 芳香烃的性质
物理性质
溶解性
芳香烃通常不溶于水,但可溶于有机溶剂。
沸点
芳香烃的沸点较高,且随相对分子质量的增 加而升高。
密度
芳香烃的密度一般比水小,但比大多数有机 溶剂大。
化学性质
取代反应
氧化反应
芳香烃中的氢原子可被其他基团取代。
芳香烃在空气中易被氧化,生成氧化 物。
有机化学第08章 芳香烃(共201张PPT)
![有机化学第08章 芳香烃(共201张PPT)](https://img.taocdn.com/s3/m/f570ad830d22590102020740be1e650e52eacfe1.png)
再比较 4式和5式
4
催化 剂
+ H2 压 力, 溶剂
112.3KJ mol-1
5
催 化剂
+ H2
压力 ,溶 剂
按上面的计算和结论,5 式若为共轭三烯结构,当加一 分子氢时,氢化热应为-112.3-(-7.2) = -105.1 KJ mol -1。
催化剂
+ H2 压力,溶剂
(Z)
H?
(Z)
- 105.1 KJ mol -1
4 苯具有特殊的稳定性---从氢化热数据看苯的内能。
环己烯 环己二烯
环己三烯
苯
氢化热(kJ / mol) 119.5 (测定)
231.8 (测定)
119.53=358.5 208.5 (根据假设计算) (测定)
每个C=C的平均氢化热 119.5
115.9
119.5
69.5
(kJ / mol)
从整体看: 苯比环己三烯的能量低 苯比环己二烯的能量低
119.5 KJ mol-1
3
催化 剂
+ 2H2 压力,溶剂
231.8 KJ mol-1
4
催化 剂
+ H2 压力,溶剂
112.3KJ mol-1
(Z)
5.
催化剂
+ H2 压力,溶剂
H?
(Z)
6. CH2=CH-CH=CH-CH=CH2 + 3 H2 CH3(CH2)4CH3 -337 KJ mol-1
反键轨道
E 成键轨道
共振论
Ⅰ
Ⅱ
贡献大
键长,键角完全 相等的等价结构
Ⅲ
Ⅳ
Ⅴ
贡献小
键长、键角不等 的不等价结构
大学有机化学芳香烃PPT课件
![大学有机化学芳香烃PPT课件](https://img.taocdn.com/s3/m/d27420dedc88d0d233d4b14e852458fb770b38b8.png)
复合技术
利用纳米技术可以制备出具有特殊功 能的芳香烃纳米材料,如纳米传感器、 纳米催化剂等。
将芳香烃与其他材料复合,可以制备 出具有优异性能的功能复合材料,如 导电高分子材料、耐高温材料等。
表面修饰技术
通过对芳香烃表面进行化学或物理修 饰,可以改变其表面性质,从而赋予 其新的功能,如超疏水、超亲水、抗 菌等。
生物活性评价方法简介
细胞毒性试验
通过测定药物对细胞的毒性作用, 评价药物的生物活性。常用的细 胞毒性试验方法包括MTT法、
LDH法等。
抗菌活性试验
对于具有抗菌作用的药物,可以 通过测定药物对细菌的抑制作用 来评价其生物活性。常用的抗菌 活性试验方法包括琼脂扩散法、
微量肉汤稀释法等。
抗肿瘤活性试验
通过测定药物对肿瘤细胞的增殖 抑制作用,评价药物的抗肿瘤活 性。常用的抗肿瘤活性试验方法 包括MTT法、克隆形成法ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ。
03
钯催化下烯烃与卤代芳烃的偶联反应,可高效构建C-C键,是芳
香烃合成的重要手段。
路线设计原则及实例分析
01
路线设计原则
02
原料易得、价格适中;
03
反应条件温和、操作简便;
04
产物易分离纯化、收率高;
05
符合绿色化学要求,减少废弃物排放。
06
实例分析:以苯乙烯为原料,通过Heck反应合成对甲基苯 乙烯。该路线原料易得,反应条件温和,产物收率高且易于 分离纯化。
高能源利用效率。
04
芳香烃在医药领域应用
药物合成中作用举例
苯环作为核心结构
许多药物都含有苯环,如阿司匹 林、对乙酰氨基酚等,这些药物
的合成离不开芳香烃。
芳香烃侧链修饰
有机化学课件第六章芳香烃
![有机化学课件第六章芳香烃](https://img.taocdn.com/s3/m/91ebeeb4f605cc1755270722192e453610665bd4.png)
芳香烃可用于制造染料、农药、医药 等精细化学品,以及各种功能性材料, 如导电材料、光学材料、磁性材料等。
芳香烃可用于生产溶剂和化学助剂, 如稀释剂、催化剂、稳定剂等。
芳香烃在医药生产中的应用
01
芳香烃可用于合成各种 药物,如抗生素、镇痛 药、抗癌药等。
02
芳香烃可用于制备药物 的中间体,提高药物的 合成效率和纯度。
硝化反应
在浓硫酸和浓硝酸的混合 酸中,苯可被硝化生成硝 基苯。
磺化反应
在浓硫酸的作用下,苯可 被磺化生成苯磺酸。
苯的亲电取代反应机理
亲电取代反应
苯在发生取代反应时,通常需要借助亲电试剂(如卤素正离子、硫酸根离子等) 的作用,使苯环上的氢原子被取代。
电环化反应
在某些条件下,苯环上的碳碳键会发生电子转移,导致苯环发生电环化反应,生 成新的有机化合物。
烯单元。
蒽型芳香烃
蒽是由三个环己二烯稠 合而成的芳香烃,具有
一个大的共轭体系。
菲型芳香烃
菲是由四个环己二烯稠 合而成的芳香烃,具有 一个庞大的共轭体系。
芳香烃的命名
习惯命名法
根据芳香烃的结构特点,采用“ 邻”、“间”、“对”等字眼来 命名,例如邻二甲苯、间二甲苯 、对二甲苯等。
系统命名法
采用国际通用的IUPAC命名规则 ,根据芳香烃的结构特征和取代 基的位置、数目、名称等信息来 确定化合物的名称。
苯的加成反应
加成反应
在一定条件下,苯可以与氢气等发生加成反应,生成环己烷 等饱和烃。
聚合反应
在某些条件下,苯可以发生聚合反应,生成高分子化合物。
03
苯环上的取结词
取代基对苯环的活性具有显著影响,主要通过诱导效应和共轭效应两种方式。
芳香烃来源与应用
![芳香烃来源与应用](https://img.taocdn.com/s3/m/e5eef4afb9f67c1cfad6195f312b3169a451ea1c.png)
质,长期接触会增加患癌症的风险。
免疫毒性
02
芳香烃能够影响人体的免疫系统,降低抵抗力,容易感染疾病。
生殖毒性
03
长期接触芳香烃可能导致男性精子数量减少、女性月经紊乱等
问题,影响生殖健康。
防治措施
加强监管
政府应加强对涉及芳香烃企业的监管力度,严格 限制排放标准,从源头上减少污染。
替代品研发
鼓励和支持企业研发低毒或无毒的替代品,减少 对芳香烃的依赖。
芳香烃可用于生产橡胶,如丁 苯橡胶、丁腈橡胶等。
涂料和染料
芳香烃可用于制造涂料和染料 ,如油漆、油墨和纺织染料等
。
农药和医药中间体
芳香烃是农药和医药生产中的 重要中间体,如苯磺酸、苯胺
等。
医药工业
药物合成
许多药物分子中含有芳香 烃结构,如阿司匹林、布 洛芬等。
诊断试剂
芳香烃可用于制造诊断试 剂,如放射性标记的芳香 烃化合物。
生物活性分子
芳香烃可以作为生物活性 分子,如某些激素和神经 递质。
农业
农药
肥料添加剂
一些芳香烃化合物可用作农药,如除 草剂、杀虫剂和杀菌剂。
芳香烃可以作为肥料添加剂,提高肥 料的利用率和效果。
植物生长调节剂
某些芳香烃化合物具有植物生长调节 作用,可以促进或抑制植物生长。
04 芳香烃的危害与防治
对环境的危害
稠环芳香烃
总结词
稠环芳香烃是指苯环稠合在一起的芳香烃,具有多个苯环。
详细描述
稠环芳香烃主要包括苊、芴、芘等,主要来源于煤和石油的 加工和燃烧,具有较高的致癌性和毒性,因此受到严格限制 。
03 芳香烃的应用
化学工业
01
02
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[问题8]苯与丙烯一定条件下也可发生加成反应生成异 丙苯,反应方程式?了解工业上两种生产异丙苯工艺。
[问题9]含有多个苯环的芳香烃,称为多环芳烃,下列 几种有机化合物中苯环的连接方式有何不同之处?
[问题10]二苯甲烷与联苯是同系物吗?联苯与萘是 同分异构体吗?上术多环芳香烃通式相同吗?
[问题4]向三支小试管分别加入2mL苯、甲苯、二甲苯, 再分别滴加3-5滴锰酸钾酸性溶液(必要时可稍稍加 热),振荡试管,现象?结论? ---有机教材第52页
实验结论:苯不能被KMnO4溶液(H+)氧化,某些苯的 同系物(甲苯、二甲苯等)可被KMnO4溶液(H+)氧化。
归纳小结 [问题5]实验事实证明:A、B可使酸性高锰酸钾溶液 褪色,C、D不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,归纳可使 酸性高锰酸钾溶液褪色的苯的同系物有何结构特点?
有机化学基础
专题三、常见的烃
第二单元、芳香烃 第二部分、芳香烃的来源与应用
[问题1]芳香烃主要获取途径?哪些属于芳香烃?化合 物②③⑧在结构上有何相似性?用一通式表示组成?
[问题2]甲苯在一定条件下能与氯气发生取代反应,试 推测甲苯的一氯取代物有几种不同结构?判断的理由?
[问题3]甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在1000C时能 获得不溶于水的淡黄色针状晶体三硝基甲苯(2,4,6三硝基甲苯),写出上述反应方程式?
结构特点:与苯环直接连接的碳原子上至少有一个氢原 子,该苯的同系物就能被酸性高锰酸钾溶液氧化,与苯 环相连的烷烃被氧化为羧基。
[问题6]工业上苯与乙烯在催化剂作用下,加热可制得 乙苯,乙苯在催化剂条件下可脱氢生成苯乙烯。写出 反应的化学方程式?判断反应的类型? [问题7]两种或两种以上具有不饱和键的化合物也能通 过加聚反应形成高分子化合物。下列四种高分子化合 物均有苯乙烯的参与,请写出对应的单体与链节?
[问题9]含有多个苯环的芳香烃,称为多环芳烃,下列 几种有机化合物中苯环的连接方式有何不同之处?
[问题10]二苯甲烷与联苯是同系物吗?联苯与萘是 同分异构体吗?上术多环芳香烃通式相同吗?
[问题4]向三支小试管分别加入2mL苯、甲苯、二甲苯, 再分别滴加3-5滴锰酸钾酸性溶液(必要时可稍稍加 热),振荡试管,现象?结论? ---有机教材第52页
实验结论:苯不能被KMnO4溶液(H+)氧化,某些苯的 同系物(甲苯、二甲苯等)可被KMnO4溶液(H+)氧化。
归纳小结 [问题5]实验事实证明:A、B可使酸性高锰酸钾溶液 褪色,C、D不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,归纳可使 酸性高锰酸钾溶液褪色的苯的同系物有何结构特点?
有机化学基础
专题三、常见的烃
第二单元、芳香烃 第二部分、芳香烃的来源与应用
[问题1]芳香烃主要获取途径?哪些属于芳香烃?化合 物②③⑧在结构上有何相似性?用一通式表示组成?
[问题2]甲苯在一定条件下能与氯气发生取代反应,试 推测甲苯的一氯取代物有几种不同结构?判断的理由?
[问题3]甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在1000C时能 获得不溶于水的淡黄色针状晶体三硝基甲苯(2,4,6三硝基甲苯),写出上述反应方程式?
结构特点:与苯环直接连接的碳原子上至少有一个氢原 子,该苯的同系物就能被酸性高锰酸钾溶液氧化,与苯 环相连的烷烃被氧化为羧基。
[问题6]工业上苯与乙烯在催化剂作用下,加热可制得 乙苯,乙苯在催化剂条件下可脱氢生成苯乙烯。写出 反应的化学方程式?判断反应的类型? [问题7]两种或两种以上具有不饱和键的化合物也能通 过加聚反应形成高分子化合物。下列四种高分子化合 物均有苯乙烯的参与,请写出对应的单体与链节?