乙酰水杨酸的合成思考题
有机实验思考题答案
有机实验思考题答案从茶叶中提取咖啡因1、提取咖啡因时用到生石灰，它起什么作用？答：放置生石灰可以中和茶叶中的单宁酸，此外还可以吸收水分。
2、从茶叶中提取出的粗咖啡因有绿色光泽,为什么？答：茶叶中除了含有咖啡因，还含有棕色的黄酮类色素、叶绿素和丹宁等。
带有绿色光泽是因为产品不纯，含有叶绿素。
萘的重结晶1、重结晶的主要操作过程及各步骤的目的（1）热饱和溶液的制备。
溶剂充分分散产物和杂质，以利于分离提纯。
（2）脱色。
吸附色素和树脂状杂质。
（3）热过滤。
除去不溶物质。
（4）冷却结晶。
进一步与可溶性杂质分离。
（5）过滤。
晶体从留在母液中的杂质彻底分离。
2、加活性炭脱色应注意哪些问题？答：活性炭的加入量为粗产品的1—5%，活性碳要在固体物质全部溶解后加入。
先加少量，视脱色情况再考虑是否增加加入量；活性炭需在热饱和溶液的制备好后稍冷时加入，防止暴沸；加入后继续加热搅拌使溶液沸腾至完全脱色。
3、如何选择重结晶溶剂？答：溶剂的筛选：1. 与被提纯的有机物不起化学反应。
2. 对被提纯的有机物应易溶于热溶剂中，而在冷溶剂中几乎不溶。
3. 对杂质的溶解度应很大（杂质留在母液中不随被提纯物的晶体析出，以便分离）或很小（趁热过滤除去杂质）。
4. 能得到较好的结晶。
5. 溶剂的沸点适中。
6. 价廉易得，毒性低，回收率高，操作安全。
4、如何鉴定重结晶纯化后产物的纯度？答：测定重结晶物质的熔点，接近或相等于纯净物质的熔点，这可认为重结晶物质纯度高。
乙酸乙酯的合成1、酯化反应有什么特点？本实验如何创造条件促使酯化反应尽量向生成物方向进行？答：酯化反应特点：属于可逆反应，一般情况下反应进行不彻底，依照反应平衡原理，要提高酯的产量，需要用从产物分离出一种成分或使反应物其中一种成分过量的方法使反应正方向进行。
2、本实验可能有哪些副反应?答：浓H?SO?CH?CH?OH ------→CH?=CH?↑+ H?O170℃浓H?SO?2CH?CH?OH ------→CH?CH?OCH?CH?+ H?O140℃3、在酯化反应中，用作催化剂的硫酸量，一般只需醇质量的3%就够了，本实验方法（Ⅰ）为何用了6mL，方法（Ⅱ）中用了4mL？答：因为过量的硫酸还有他用，在反应物中加入的硫酸不仅仅有催化剂的作用还为反应提供了酸，增大了反应平衡常数同时也吸收了生成的部分水分，促使反应向生成乙酸乙酯的方向发生。
实验六阿司匹林乙酰水杨酸的制备
三、仪器与药品
• 仪器： ① 50 mL非标准口锥形瓶； ②玻璃棒； ③10 mL、 50 mL量筒； ④滴管； ⑤布氏漏斗； ⑥抽滤瓶； ⑦水泵； ⑧滤纸。
• 药品：水杨酸、醋酐、浓硫酸、冰
Name 水杨酸
物理常数
M m.p.或b.p. 水 /℃
138
158(s)
微
醇醚 易易
醋酐 102.09 139.35(l) 易 溶 ∞
实验六
阿司匹林 （乙酰水杨酸）
的制备
一、实验目的
1.学习用乙酸酐作酰基化试剂酰化 水杨酸制乙酰水杨酸的酯化方法。
2.巩固重结晶，熔点测定，抽滤等基 本操作。
3.了解乙酰水杨酸的应用价值。
反应式：
二、实验原理
COOH
+ (CH3CO)2O
OH
H2SO4
COOH
OCCH3 O
• 阿司匹林是一种解热镇痛药，它的化学结构为乙酰 水杨酸，可由乙酐或乙酰氯与水杨酸合成制备。
相关知识介绍：
• 拜耳（1863年在德国创建）一个多世纪前开发了全球最著名的止痛药——— 阿司匹林。中国是拜耳在亚洲的第二大单一市场，年销售额约为5亿欧元，拜 耳已与中方组建了12家合资企业。
• 阿斯匹林从发明至今已有百年的历史，在这100年里，它从一个治疗头痛的药 物，直至被飞往月球的“太阳神十号”作为急救药品之一。人们不断地发现 阿斯匹林的新效用，它因此被称为“神奇药”。
近年来，随着医学科学的发展， Aspirin越来越多的新用途 被逐步发现。首先是能降低心肌缺血患者的死亡率，因此，目前 以Aspirin为男女性冠心病患者的二级预防药。另外它可增加老年 人的认知功能，国外对65岁以上7671位老年人的研究结果表明，
实验六乙酰水杨酸的制备
实验六乙酰水杨酸的制备一、实验目的1．熟悉酰化反应的原理和实验操作方法2．学会用重结晶方法提纯有机物二、实验原理将水杨酸与乙酐作用，通过乙酰化反应，使水杨酸分子中酚羟基上的氢原子被乙酰基取代生成乙酰水杨酸。
加入少量浓硫酸作催化剂，其作用是破坏水杨酸分子中羧基与酚羟基间形成的氢键，从而使酰化反应容易完成。
三、实验预习题1．酰化反应的条件是什么？什么条件有利于酰化反应？2．本实验中所用的仪器为什么必需干燥？3．浓硫酸在实验中的作用是什么？4．使用浓硫酸和醋酐应注意什么？5．如何检验产品是乙酰水杨酸？四、实验用品仪器：大试管、水浴锅、温度计、烧杯、布氏漏斗、吸滤瓶、水泵、量筒、安全瓶、表面皿等试剂：水杨酸、乙酐、浓硫酸、95％乙醇、0.06mol/L三氯化铁五、实验步骤1．制取与提纯在锥形瓶中加入6.3g干燥的水杨酸、9 mL乙酐、10滴浓硫酸，充分振荡使水杨酸溶解↓80℃水浴加热20分钟，不断振荡↓冷却，加5 mL水，用冰水冷却5分钟↓出现白色结晶↓抽滤↓滤渣粗制滤液（弃去）所得滤渣为粗制的乙酰水杨酸，转入干燥的小烧杯中，并用10 mL乙醇把粘附在布氏漏斗及滤纸上的产品洗入小烧杯中。
水浴加热；热抽滤↓滤液（转入小烧杯）残渣（弃去）↓加水30 mL，冷却15分钟，等结晶完全析出；抽滤；洗涤结晶两次；抽干↓纯乙酰水杨酸2．检验粗品乙酰水杨酸（用乙醇溶解），滴入三氯化铁1～2滴，观察颜色变化，鉴定产品纯度六、实验思考题1．重结晶的原理是什么？2．前后两次用三氯化铁溶液检查，其结果说明了什么？七、实验小结与体会。
乙酰水杨酸合成
实验项目二
乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成
实验原理
主反应：
实验步骤
一，在50mL圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸2.0g（0.014mol）和新蒸的乙酸酐5ml（0.053mol），再加10滴浓硫酸，充分摇动。
水浴加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70℃左右（或水浴80℃），维持20min，并经常摇动。
稍冷后，在不断搅拌下倒入100ml冷水中，并用冰水浴冷却15min，抽滤，冰水洗涤，得乙酰水杨酸粗产品，称重，收率80%左右。
二，将粗产品转至150ml烧杯中，搅拌下加入25ml饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续搅拌，直到无二氧化碳气泡产生，抽气过滤，副产物聚合物应被滤出，用5ml水冲洗漏斗（注意：主要产物乙酰水杨酸在下层溶液中）。
将下层滤液倒入盛有5ml浓HCl和10ml 水配成溶液的烧杯中，搅拌均匀，即有乙酰水杨酸沉淀析出。
将烧杯置于冰水浴中冷却15min，是结晶完全。
抽气过滤，抽去滤液，再用冰水洗涤2至3次（每次2ml），抽干水分。
将结晶移至表面皿上水浴烘干。
思考题：1、实验中使用的仪器为什么必须干燥？
2、使用饱和碳酸氢钠和盐酸的作用是什么？
3、请具体解释本实验中浓硫酸的作用有哪些？。
乙酰水杨酸的制备实验报告思考题
乙酰水杨酸的制备实验报告思考题
1.乙酰水杨酸的化学式是什么？其分子量是多少？
乙酰水杨酸的化学式为C9H8O4，分子量为180.16。
2.实验中为什么要用冰水淬冷反应混合物？
使用冰水淬冷反应混合物的目的是控制反应的速率，避免反应过程中
产物过度分解或挥发。
3.乙酰化反应中的乙酸无水物在反应中起什么作用？
乙酸无水物在反应中起到脱水剂的作用，将反应液中的水分吸收，促
进反应过程。
4.为什么在实验中加入的氢氧化钠溶液必须是2M的？
加入2M氢氧化钠溶液是为了调节反应液的pH值，使其处于最适合乙
酰化反应的酸碱环境下。
5.在实验中，我们观察到橙黄色固体在加热过程中从白色液体中析出。
为什么会出现这种现象？
这种现象是由于在反应中乙酸和水杨酸反应生成乙酰水杨酸，乙酰水
杨酸不溶于水，在高温下析出形成固体。
药化实验及思考题整理归纳
磺胺醋酰钠的合成
一、实验目的 1.通过本实验，掌握磺胺类药物一般理化性质，并掌握如何利用其理化性质的特点来达到分 离提纯产品之目的。 2.通过本实验操作，掌握乙酰化反应的原理。 二、实验原理
NH2 NH2
+ (CH3CO)2O
SO2NH2
NaOH pH12-13 SO2NCOCH3 Na
HCl pH4-5
制药宝典之药化实验查缺补漏 1.1 版
11 制药药化实验复习资料
整理：11 制药 1 班
阿司匹林（乙酰水杨酸）的合成
一 、实验目的 1.通过本实验，掌握阿司匹林的性状、特点和化学性质 2.熟悉和掌握酯化反应的原理和实验操作 3.进一步巩固和熟悉重结晶的原理和实验方法 4.了解阿司匹林中杂质的来源和鉴别 二、 实验原理
每一发奋努力的背后，必有加倍的赏赐。
四、思考题 1、在阿司匹林的合成过程中，要加入少量的浓硫酸，其作用是什么？出浓硫酸外，是否可 以用其他酸代替？ 答：浓硫酸的作用是催化剂，可以用其他酸代替。 2、产生聚合物是合成中的主要副产物，生成的原理是什么？出聚合物外，是否还会有其他 可能的副产物？ 答：在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子间可发生缩合反应。 本实验的副产物包括水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯和聚合物。 3、药典中规定，成品阿司匹林中药检测水杨酸的量，为什么？本实验中采用什么方法来测 定水杨酸？试简述其基本原理。 答： 阿司匹林容易分解为水杨酸和乙酸， 测阿司匹林中水杨酸的量就是为了测出阿司匹林的 分解率 利用水杨酸的酚羟基与 FeCl3 发生颜色反应的特点， 用几粒结晶加入盛有 3mL 水的试管中， 加入 1～2 滴 1% FeCl3 溶液，观察有无颜色反应（紫色） 。
COOH H+ + Ac2O OH COOH OC CH3 O
5. 乙酰水杨酸的制备
基础化学实验指导
二、实验原理
乙酰水杨酸是水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙 酰酐，在少量浓硫酸催化下，脱水而制得的 主反应
COOH H+ COOH + OC CH3 O CH3 COOH
+
OH
(CH3CO)2O
副反应
O C COOH
O C O
O C O
n
OH
H+
O
O
+ nH2O n
基础化学实验指导
二、实验原理
搅拌至无气泡 抽滤
加盐酸析出晶体 计算产率 无 色
洗涤、干燥、 洗涤、干燥、称量
3、产品纯度的检验
产品 配溶液
滴加FeCl3溶液
产品较纯
紫 色
基础化学实验指导
含水杨酸
四、注意事项
仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用 新蒸馏的，收集139－140℃的馏分。 反应过程温度须控制在70℃左右，温度过高会加快副产物 的生成。 抽滤后洗涤用水要少。 乙酰水杨酸受热后易发生分解，分解温度为126~135℃， 因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然 晾干。 测熔点时先使温度达到120℃后再放样品，否则样品在升 温过程中易分解。
同 学 们 好
乙酰水杨酸的制备
基础化学实验中心
基础化学实验指导
一、实验目的
1、学习酸酐和水杨酸在酸催化下制备乙 酰 水杨酸的原理和方法。 2、巩固抽滤装置的安装和使用。
基础化学实验指导
关于乙酰水杨酸
乙酰水杨酸俗称 阿司匹林，为重要 的医药，具有退热、 镇痛、抗风湿等作 用。
O H3C O COOH
OH COOCH3
C O
O 学实验指导
乙酰水杨酸的制备及思考题
COOH O H +△ O —COCH 3COOH COOH O —COCH 3实验7-2 阿斯匹林的制备一、 实验目的：1．了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。
2．通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。
3．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。
二、实验原理水杨酸分子中含羟基（—OH ）、羧基（—COOH ），具有双官能团。
本实验采用以强酸为硫酸[1]为催化剂，以乙酐为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。
反应如下：M=138.12 M=102.09 M=180.15引入酰基的试剂叫酰化试剂，常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酐、冰乙酸。
本实验选用经济合理而反应较快的乙酐作酰化剂。
副反应有：—COOH —COOH —C —O — + —OH OH OH水杨酰水杨酸 —COOH HO — —COO — 乙酰水杨酰水杨酸 制备的粗产品不纯，除上面两副产品外，可能还有没有反应的水杨酸等杂质。
本实验用FeCl 3检查产品的纯度，此外还可采用测定熔点的方法检测纯度。
杂质中有未反应完酚羟基，遇FeCl 3呈紫蓝色。
如果在产品中加入一定量的FeCl 3，无颜色变化，则认为纯度基本达到要求。
利用阿斯匹林的钠盐溶于水来分离少量不溶性聚合物。
三、实验试剂水杨酸2.00g(0.015mol)，乙酸酐5mL(0.053mol)，饱和NaHCO 3(aq)，4mol/L 盐酸，浓流酸，冰块，95%乙醇，蒸馏水，1%FeCl 3 。
四、实验仪器150mL 锥形瓶，5mL 吸量管（干燥，附洗耳球），100mL 、250mL 、500mL 烧杯各一只，加热器，橡胶塞，温度计，玻棒，布氏漏斗，表面皿，药匙， 50mL 量筒，烘箱。
五、实验步骤及注意事项O C OH O H 注释： 1、参考数据：名 称分子量 m.p.或b.p. 水 醇 醚 水杨酸138 158(s) 微 易 易 醋酐 102.09 139.35(l) 易 溶∞乙酰水杨酸 180.17 135(s)溶、热 溶 微 2、注意事项1）、实验在通风橱中进行，因为乙酸酐具有强烈刺激性，并注意不要粘在皮肤上。
乙酰水杨酸的制备[解答]
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实验十四 乙酰水杨酸的制备【实验目的】1. 学习乙酰水杨酸的制备原理与方法。
2. 了解一些药物研制开发的过程，培养科学的思想方法。
【实验原理】乙酰水杨酸，又称水杨酸乙酸酯，即医药上的“阿司匹林”（aspirin ）。
这是一种应用最早、最广和最普通的解热镇痛药和抗风湿药[1]。
它与“非那西丁”（phenacetin ）、“咖啡因”（caffeine ）一起组成的“复方阿司匹林”（APC ）也是最广泛使用的复方解热止痛药。
在浓硫酸催化作用下[2]，水杨酸（邻羟基苯甲酸）与乙酸酐反应，水杨酸分子中的羟基被乙酰化，就生成了乙酰水杨酸：CO 2HOH +(CH 3CO)2O H +CO 2H O CCH 3O +CH 3CO 2H从反应类型上讲，属于酚酯的制备，但是其中的乙酸酐却不能用乙酸氯代替，原因在于水杨酸分子中德羟基亦很易与乙酰氯起反应。
由于水杨酸分子中既有羧基又有羟基，因此在反应条件下亦会发生分子间的缩合反应，结果生成少量高聚物：CO 2HOHnH +CH OO H (n-1)H 2O n +可以利用乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性的钠盐，而高聚物却不能溶于碳酸氢钠水溶液这种性质差异除去高聚物。
最可能存在于最后所得产物中的杂质是水杨酸，它的存在也许是由于乙酰化反应不完全，也许是产物在分离步骤中发生水解生成。
无论如何，它亦能随着乙酰水杨酸与碳酸氢钠反应生成水溶性的钠盐、酸化时再一起结晶析出而混入最终产品中。
但一般情况中，即使水杨酸存在也会由于它的相对含量小，在各分离步骤中或最后的重结晶过程中可以被除去。
是否存在残余的水杨酸，可以用三氯化铁水溶液检验，观察是否形成深紫色配合物。
【仪器和药品】仪器：锥形瓶（100 ml）、温度计药品：水杨酸、醋酸酐（新蒸）[3]、浓硫酸、饱和碳酸氢钠、三氯化铁（1%）、浓盐酸【实验装置图】【实验步骤】向100ml锥形瓶中加入2g(0.0145 mol)水杨酸、5 ml(5.4g，0.053 mol)醋酸酐，摇动锥形瓶并加入5滴浓硫酸，继续摇动至水杨酸全部溶解后，在88~90℃的水溶液上加热约10 min（期间不时摇动），放置冷却至室温，即会有乙酰水杨酸晶体析出。
实验八乙酰水杨酸的制备
实验八乙酰水杨酸的制备一、实验目的1.通过本实验了解乙酰水杨酸(阿斯匹林)的制备原理和方法;2.进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作;3.了解乙酰水杨酸的应用价值。
二、实验原理早在18世纪，人们已从柳树皮中提取了水杨酸，并注意到它可以作为止痛，退热和抗炎药，不过对肠胃刺激较大。
19世纪末，人们终于成功地合成了可以替代水杨酸的有效药物—乙酰水杨酸，直到目前，阿司匹林仍然是一个广泛使用的具有解热止痛作用治疗感冒的药物。
有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。
水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。
它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。
乙酰水杨酸商品名为阿斯匹林，亦称醋柳酸，为常用的退热镇痛药。
用于治疗感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛和风湿病，且能抑制血小板凝集，预防术后血栓形成，心肌梗塞。
副作用少。
制备乙酰水杨酸最常用的方法是将水杨酸与乙酸酐作用，通过乙酰化反应，使水杨酸分子中酚羟基上的氢原子被乙酰基取代，生成乙酰水杨酸。
为了加速反应的进行，通常加入少量浓硫酸作催化剂，浓硫酸的作用是破坏水杨酸分子中羧基与酚羟基间形成的氢键，从而使酰化作用较易完成。
在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间也可发生缩合反应，生成少量的聚合物。
其反应式如下: 主反应:副反应:这样得到的是粗制乙酰水杨酸，混有反应副产物和尚未作用的原料，催化剂等，必须经过纯化处理才能得到纯品。
乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐，而副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠，这种性质上的差别可用于乙酰水杨酸的纯化。
可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸本身，这是由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离步骤中发生分解造成的。
它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被出去。
与大多数酚类化合物一样，水杨酸可与三氯化铁形成深色络合物，乙酰水杨酸因酚羟基已被酰化，不再于三氯化铁发生颜色反应，因此杂质很容易被检出。
药物化学实验(阿司匹林的合成)
在冷却过程中，阿司匹林渐渐从溶液中析出。
在冷到室温，结晶形成后，加入水50ml； 并将该溶液放入冰浴中冷却。
待充分冷却后，大量固体析出，抽滤得到固体， 冰水洗涤，并尽量压紧抽干，得到阿司匹林粗 品。
。
（2）初步精制
将阿司匹林粗品放在150ml烧杯中，加入饱和 的碳酸氢钠水溶液25ml
搅拌到没有二氧化碳放出为止(无气泡放出， 嘶嘶声停止)。
O
CO2H H+
O O
CO
CO
CO
O
OH
乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠 盐
副产物聚合物不溶于碳酸氢钠，这种性质上 可用于乙酰水杨酸的纯化
可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸本身， 这是由于乙酰化反应不完全或由于产物在分 离步骤中发生分解造成的。它可以在各步纯 化过程和产物的重结晶过程中被出去。
实验二 无水溶剂的处理
一 、实验目的
1 通过本实验，了解溶剂无水处理的意义及用途； 2.掌握无水乙醇的处理方法及注意事项。
二、 实验原理
• 市售无水乙醇含量为99.5%，能满足一般的有机化学 实验要求，但对于有些反应需要绝对无水乙醇，所以 需要对市售无水乙醇进行处理，以得到绝对无水乙醇。 • 采用金属钠可以除去乙醇中含有的微量水分 • 金属钠不能完全除去乙醇中含有的水分，反应式：
与大多数酚类化合物一样，水杨酸可与三氯化 铁形成深色络合物
乙酰水杨酸因酚羟基已被酰化，不再于三氯化 铁发生颜色反应，因此杂质很容易被检出。
三、 仪器试剂
[仪器] 锥形瓶、温度计、水浴器、铁架台及其附件、 玻璃棒、吸滤瓶(布氏漏斗)、漏斗、滤纸、烧杯、 天平及砝码、结晶皿，量筒 [药品] 水杨酸、醋酐、浓硫酸、乙酸乙酯、饱和碳 酸氢钠、1%三氯化铁溶液、浓盐酸
乙酰水杨酸的合成
抽滤得滤液
加盐酸析出晶体 计算产率 无 色 紫 色
洗涤、干燥、 洗涤、干燥、称量
3、产品纯度的检验 、
产品 配溶液
滴加FeCl3溶液 滴加
产品较纯 含水杨酸
山东农业大学化学与材料科学学院实验教学中心
四、注意事项
* 乙酸酐应是新蒸的，收集 乙酸酐应是新蒸的，收集139～140℃馏分； ～ ℃馏分； * 乙酸酐刺激眼睛，应在通风橱内取用。 乙酸酐刺激眼睛，应在通风橱内取用。 * 加碳酸氢钠、盐酸时边搅拌边慢慢滴加 加碳酸氢钠、 * 有关抽滤的操作要点
反应方程式： 反应方程式：
COOH COOH
+
OH
(CH3CO)2O
H 2SO4 OC O
+ CH3COOH
CH 3
山东农业大学化学与材料科学学院实验教学中心
副反应： 副反应： 在生成乙酰水杨酸的同时， 在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子间可发生 缩合反应，生成少量的聚合物。 缩合反应，生成少量的聚合物。
山东农业大学化学与材料科学学院实验教学中心
提问
如何检验产物中是否含有水杨酸？ 如何检验产物中是否含有水杨酸？
水杨酸有酚羟基，可以与 形成紫色物质， 水杨酸有酚羟基，可以与FeCl3形成紫色物质，而乙 酰水杨酸的酚羟基已被酰基化，不能与 酰水杨酸的酚羟基已被酰基化，不能与FeCl3发生显 色反应，因此， 色反应，因此，如果产物中含有水杨酸很容易被检测 出。
山东农业大学化学与材料科学学院实验教学中心
一、实验目的
1. 学习乙酰水杨酸制备的原理和方法。 学习乙酰水杨酸制备的原理和方法。 2. 巩固抽滤装置的安装和使用。 巩固抽滤装置的安装和使用。
山东农业大学化学与材料科学学院实验教学中心
乙酰水杨酸的制备及思考题知识分享
乙酰水杨酸的制备及思考题COOHOH +△ O —COCH 3COOH COOH O —COCH 3实验7-2 阿斯匹林的制备一、 实验目的：1．了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。
2．通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。
3．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。
二、实验原理水杨酸分子中含羟基（—OH ）、羧基（—COOH ），具有双官能团。
本实验采用以强酸为硫酸[1]为催化剂，以乙酐为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。
反应如下：M=138.12 M=102.09 M=180.15引入酰基的试剂叫酰化试剂，常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酐、冰乙酸。
本实验选用经济合理而反应较快的乙酐作酰化剂。
副反应有： —COOH —COOH —C —O — +—OH —OH —OH 水杨酰水杨酸 —COOH HO — —COO — +乙酰水杨酰水杨酸制备的粗产品不纯，除上面两副产品外，可能还有没有反应的水杨酸等杂质。
本实验用FeCl3检查产品的纯度，此外还可采用测定熔点的方法检测纯度。
杂质中有未反应完酚羟基，遇FeCl3呈紫蓝色。
如果在产品中加入一定量的FeCl3，无颜色变化，则认为纯度基本达到要求。
利用阿斯匹林的钠盐溶于水来分离少量不溶性聚合物。
三、实验试剂水杨酸2.00g(0.015mol)，乙酸酐5mL(0.053mol)，饱和NaHCO3(aq)，4mol/L盐酸，浓流酸，冰块，95%乙醇，蒸馏水，1%FeCl3 。
四、实验仪器150mL锥形瓶，5mL吸量管（干燥，附洗耳球），100mL、250mL、500mL烧杯各一只，加热器，橡胶塞，温度计，玻棒，布氏漏斗，表面皿，药匙， 50mL量筒，烘箱。
五、实验步骤及注意事项注释：1、参考数据：肤上。
2）、仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理。
3）、醋酐要使用新蒸馏的，收集139~140℃的馏分。
长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸。
乙酰水杨酸的制备及思考题之欧阳音创编
COOH O 实验7-2 阿斯匹林的制备一、二、 实验目的：1．了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。
2．通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。
3．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。
二、实验原理水杨酸分子中含羟基（—OH ）、羧基（—COOH ），具有双官能团。
本实验采用以强酸为硫酸[1]为催化剂，以乙酐为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。
反应如下：M=138.12 M=102.09 M=180.15引入酰基的试剂叫酰化试剂，常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酐、冰乙酸。
本实验选用经济合理而反应较快的乙酐作酰化剂。
副反应有： —COOH —H +△COCH 3 COOH COCH 3 + —OH —OH —OH 水杨酰水杨酸— 制备的粗产品不纯，除上面两副产品外，可能还有没有反应的水杨酸等杂质。
本实验用FeCl 3检查产品的纯度，此外还可采用测定熔点的方法检测纯度。
杂质中有未反应完酚羟基，遇FeCl 3呈紫蓝色。
如果在产品中加入一定量的FeCl 3，无颜色变化，则认为纯度基本达到要求。
利用阿斯匹林的钠盐溶于水来分离少量不溶性聚合物。
三、实验试剂水杨酸2.00g(0.015mol)，乙酸酐5mL(0.053mol)，饱和NaHCO 3(aq)，4mol/L 盐酸，浓流酸，冰块，95%乙醇，蒸馏水，1%FeCl 3 。
四、实验仪器150mL 锥形瓶，5mL 吸量管（干燥，附洗耳球），100mL 、250mL 、500mL 烧杯各一只，加热器，橡胶塞，温度计，玻棒，布氏漏斗，表面皿，药匙， 50mL 量筒，烘箱。
五、实验步骤及注意事项实验步骤实验注意事项、实验改进一．乙酰水杨酸制备（1）称取水杨酸1.98g 于（1）若用3mL 可减少副反应发生，易于晶体析出，提高产率。
n(水杨酸) :n(乙酸酐)=锥形瓶（150mL）；在通风条件下用吸量管取乙酸酐5mL，加入锥形瓶，滴入5滴浓流酸，摇动使固体全部溶解，盖上带玻璃管的胶塞，在事先预热的水浴中加热约10-15min[2]水浴装置：500mL烧杯中加100mL水、沸石，用温度计控制85℃-90℃。
乙酰水杨酸的制备及思考题之欧阳治创编
COOHOO—COCH3COOH COOH O—COCH3实验7-2 阿斯匹林的制备二、实验目的：1．了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。
2．通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。
3．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。
二、实验原理水杨酸分子中含羟基（—OH）、羧基（—COOH），具有双官能团。
本实验采用以强酸为硫酸[1]为催化剂，以乙酐为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。
反应如下：M=138.12 M=102.09 M=180.15引入酰基的试剂叫酰化试剂，常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酐、冰乙酸。
本实验选用经济合理而反应较快的乙酐作酰化剂。
副反应有：——OH OH —OHH +△— 制备的粗产品不纯，除上面两副产品外，可能还有没有反应的水杨酸等杂质。
本实验用FeCl 3检查产品的纯度，此外还可采用测定熔点的方法检测纯度。
杂质中有未反应完酚羟基，遇FeCl 3呈紫蓝色。
如果在产品中加入一定量的FeCl 3，无颜色变化，则认为纯度基本达到要求。
利用阿斯匹林的钠盐溶于水来分离少量不溶性聚合物。
三、实验试剂水杨酸2.00g(0.015mol)，乙酸酐5mL(0.053mol)，饱和NaHCO 3(aq)，4mol/L 盐酸，浓流酸，冰块，95%乙醇，蒸馏水，1%FeCl 3 。
四、实验仪器150mL 锥形瓶，5mL 吸量管（干燥，附洗耳球），100mL 、250mL 、500mL 烧杯各一只，加热器，橡胶塞，温度计，玻棒，布氏漏斗，表面皿，药匙， 50mL 量筒，烘箱。
五、实验步骤及注意事项实验步骤实验注意事项、实验改进一．乙酰水杨酸制备（1）称取水杨酸1.98g 于锥形瓶（150mL ）；在通风条件下用吸量管取乙酸酐5mL ，加入锥形瓶，滴入5滴浓流酸，摇动使固体全部溶解，盖上带玻璃管的胶塞，在事先预热的水浴中加（1）若用3mL 可减少副反应发生，易于晶体析出，提高产率。
乙酰水杨酸制备思考题
乙酰水杨酸制备思考题思考题1：为什么使用新蒸馏的乙酸酐？思考题2：加入浓硫酸的目的是什么？思考题3：为什么控制反应温度在70℃左右？思考题4：怎样洗涤产品？思考题5：乙酰水杨酸还可以使用溶剂进行重结晶？重结晶时需要注意什么？思考题6：熔点测定时需要注意什么问题？思考题2答：浓硫酸作为催化剂。
思考题3答：反应温度不宜过高，否则将增加副产物（如水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯）的生成。
思考题4答：洗涤时，应先拨开吸滤瓶上的橡皮管，加少量溶剂在滤饼上，溶剂用量以使晶体刚好湿润为宜，再接上橡皮管将溶剂抽干。
思考题5答：还可以用乙醇-水、乙酸、苯、石油醚（30-60℃）等溶剂进行重结晶。
重结晶时，溶液不能加热过久，以免乙酰水杨酸分解。
当用有机溶剂重结晶时，不能用烧杯等敞口容器进行，而应用回流装置，以免溶剂的蒸气的散发或火灾事故的发生。
热过滤时，应避免明火，以防着火。
测试题1、水杨酸与醋酐的反应过程中，浓硫酸的作用是什么？测试题2、若在硫酸的存在下，水杨酸于乙醇作用将得到什么产物？写出反应方程式。
测试题3、本实验中可产生什么副产物？测试题4、通过什么样的简便方法可以鉴定出阿斯匹林是否变质？测试题5、混合溶剂重结晶的方法是什么？测试题6、本实验是否可以使用乙酸代替乙酸酐？测试题1答：浓硫酸作为催化剂。
测试题2答：将得到水杨酸乙酯，反应式如下：测试题3答：本实验的副产物包括水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯和聚合物。
测试题4答：为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL水的试管中，加入1～2滴1%FeCl3溶液，观察有无颜色反应（紫色）。
测试题5答：当一种物质在一些溶剂中的溶解度太大，而在另一些溶剂中的溶剂度又太小，不能选择到一种合适的溶剂时，常可使用混合溶剂而得到满意的结果。
所谓混合溶剂，就是把对此物质溶解度很大的和溶解度很小的而又能互溶的两种溶剂（例如水和乙醇）混合起来，这样可以获得新的良好的溶解性能。
乙酰水杨酸有机合成大题
乙酰水杨酸有机合成大题
乙酰水杨酸（阿司匹林）的有机合成是有机化学中的一个重要知识点。
以下是一个乙酰水杨酸合成大题示例：
题目：设计一个乙酰水杨酸的合成路线，并解释每个步骤的化学反应。
合成路线：
1. 酯化反应：将水杨酸和乙酸酐在催化剂（如浓硫酸）的存在下进行酯化反应，生成乙酰水杨酸。
2. 中和反应：将反应混合物用碱（如碳酸钠或氢氧化钠）进行中和，以去除多余的乙酸酐和催化剂。
3. 结晶和过滤：通过冷却溶液或加入溶剂使乙酰水杨酸结晶析出，然后进行过滤分离。
4. 洗涤和干燥：用适当的溶剂洗涤结晶，以去除杂质，并进行干燥得到纯净的乙酰水杨酸。
解释：
1. 酯化反应是乙酰水杨酸合成的关键步骤。
水杨酸的酚羟基与乙酸酐的乙酰基发生反应，形成酯键，生成乙酰水杨酸。
2. 中和反应用于中和酯化反应中剩余的乙酸酐和催化剂。
这可以通过与碱反应来完成，使反应体系变得中性。
3. 结晶和过滤步骤用于分离和纯化乙酰水杨酸。
通过控制条件使其结晶析出，并通过过滤去除杂质。
4. 洗涤和干燥步骤用于进一步净化和去除残留的溶剂，得到最终的产物。
这只是一个简单的示例，实际的合成可能会涉及更多的细节和操作。
在实际操作中，还需要注意反应条件的控制、溶剂的选择、产物的纯度检测等。
乙酰水杨酸的制备及思考题知识分享
乙酰水杨酸的制备及思考题知识分享一、乙酰水杨酸的制备乙酰水杨酸，也就是我们常说的阿司匹林啦。
它的制备可有意思了呢。
我们在实验室里制备它的时候，要先准备好原料，像水杨酸还有乙酸酐这些。
水杨酸就像是一个小主角，它在整个制备过程中起着关键的作用。
我们把水杨酸放到反应容器里，然后再加入乙酸酐，这个时候啊，就像一场魔法开始了。
反应的条件也很重要哦，温度得控制好，就像烤蛋糕一样，温度不对，蛋糕就烤不好，这个反应温度不对，乙酰水杨酸的产率和纯度可能就会受影响。
通常呢，我们会加一点浓硫酸作为催化剂，这个浓硫酸就像是一个小助手，能让反应更快更好地进行。
在反应过程中，我们能看到一些小变化，溶液的颜色啊，状态啊可能都会有改变。
反应结束之后呢，我们就可以进行后处理啦。
要把得到的产物进行分离和提纯。
这个过程就像是从一堆沙子里挑出宝石一样，得小心翼翼的。
二、思考题知识分享1. 为什么要用浓硫酸作催化剂呢？浓硫酸在这里主要是起到了提供酸性环境，加快反应速率的作用。
因为它可以让水杨酸的羧基更容易接受乙酸酐的进攻，从而促进反应的进行。
2. 反应温度过高或者过低会有什么影响？如果温度过高，可能会导致副反应增多，比如说生成一些我们不想要的杂质。
而温度过低呢，反应速率就会变得很慢，就像乌龟爬一样，要等好久才能得到足够的产物。
3. 如何提高乙酰水杨酸的产率？要准确控制反应条件呀，原料的比例也要合适。
比如说水杨酸和乙酸酐的比例要恰当，反应过程中要充分搅拌，让它们能更好地接触反应，后处理的时候提纯的方法也要选择正确，这样才能提高产率。
4. 反应中可能出现的副产物有哪些？可能会有一些乙酰化不完全的产物，还有可能由于温度等因素产生一些结构发生变化的杂质。
5. 为什么要进行产物的提纯？因为如果不提纯，里面有杂质的话，会影响乙酰水杨酸的性质和用途。
就像我们喝的果汁，如果里面有很多杂质，口感就不好，而且可能还对身体不好呢。
概括性来讲，乙酰水杨酸的制备是一个很有趣又很有意义的实验，里面的这些思考题也能让我们更好地理解这个反应的原理和过程呢。
乙酰水杨酸的制备
乙酰水杨酸的制备一、实验目的1.能运用已学知识查阅相关资料及工具书，熟悉实验原理。
2.能独立设计实验方案(包括实验方法、主要仪器及试剂、主要实验步骤及实验装置图等)。
3．了解乙酰水杨酸制备的反应原理和实验方法。
4．通过乙酰水杨酸制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。
5．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。
二、实验原理将水杨酸与乙酐作用，通过乙酰化反应，使水杨酸分子中酚羟基上的氢原子被乙酰基取代生成乙酰水杨酸。
加入少量浓硫酸作催化剂，其作用是破坏水杨酸分子中羧基与酚羟基间形成的氢键，从而使酰化反应容易完成。
水杨酸分子中含羟基（—OH）、羧基（—COOH），具有双官能团。
本实验采用以强酸为硫酸为催化剂，以乙酐为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。
反应如下：M=138.12 M=102.09 M=180.15 M=60.05反应原理：副反应：OOHOH2OHC OOOOH +OH 2OOHOC OCH3OOHOH+OC OCH3C OOO OH乙酰水杨酸能溶于碳酸氢钠水溶液，而副产物不能溶于碳酸氢钠水溶液，这种性质上的差别可用于阿司匹林的纯化。
可能存在于最终产物中的杂质可能是水杨酸本身，这是由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离步骤中发上水解造成的。
它可以在各步纯化过程中和产物的重结晶过程中被除去。
与大多数酚类化合物一样，水杨酸可与三氯化铁形成配合物；阿司匹林因酚羟基已被酰化，不再与三氯化铁发生颜色反应，因此杂质很容易被检出。
本实验用FeCl3检查产品的纯度，此外还可采用测定熔点的方法检测纯度。
杂质中有未反应完酚羟基，遇FeCl3呈紫蓝色。
如果在产品中加入一定量的FeCl3，无颜色变化，则认为纯度基本达到要求。
三、实验药品与仪器药品：水杨酸5.00g(0.036mol)，乙酸酐8.64g（8mL，0.08mol)，饱和NaHCO3(aq)，4mol/L盐酸，浓流酸，冰块，蒸馏水，1%FeCl3 。
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思考题1：为什么使用新蒸馏的乙酸酐？
思考题2：加入浓硫酸的目的是什么？
思考题3：为什么控制反应温度在70℃左右？
思考题4：怎样洗涤产品？
思考题5：乙酰水杨酸还可以使用溶剂进行重结晶？重结晶时需要注意什么？
思考题6：熔点测定时需要注意什么问题？
思考题1答：长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必须重新蒸馏，收集139-140℃馏分。
思考题2答：浓硫酸作为催化剂。
思考题3答：反应温度不宜过高，否则将增加副产物（如水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯）的生成。
思考题4答：洗涤时，应先拨开吸滤瓶上的橡皮管，加少量溶剂在滤饼上，溶剂用量以使晶体刚好湿润为宜，再接上橡皮管将溶剂抽干。
思考题5答：还可以用乙醇-水、乙酸、苯、石油醚（30-60℃）等溶剂进行重结晶。
重结晶时，溶液不能加热过久，以免乙酰水杨酸分解。
当用有机溶剂重结晶时，不能用烧杯等敞口容器进行，而应用回流装置，以免溶剂的蒸气的散发或火灾事故的发生。
热过滤时，应避免明火，以防着火。
思考题6答：产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为128~135℃。
因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。
用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至120℃左右，再放入样品管测定。
测试题1、水杨酸与醋酐的反应过程中，浓硫酸的作用是什么？
测试题2、若在硫酸的存在下，水杨酸于乙醇作用将得到什么产物？写出反应方程式。
测试题3、本实验中可产生什么副产物？
测试题4、通过什么样的简便方法可以鉴定出阿斯匹林是否变质？
测试题5、混合溶剂重结晶的方法是什么？
测试题6、本实验是否可以使用乙酸代替乙酸酐？
测试题1答：浓硫酸作为催化剂。
测试题2答：将得到水杨酸乙酯，反应式如下：
测试题3答：本实验的副产物包括水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯和聚合物。
测试题4答：为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质
可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中，加入1～2滴1% FeCl3溶液，观察有无颜色反应（紫色）。
测试题5答：当一种物质在一些溶剂中的溶解度太大，而在另一些溶剂中的溶剂度又太小，不能选择到一种合适的溶剂时，常可使用混合溶剂而得到满意的结果。
所谓混合溶剂，就是把对此物质溶解度很大的和溶解度很小的而又能互溶的两种溶剂（例如水和乙醇）混合起来，这样可以获得新的良好的溶解性能。
用混合溶剂重结晶时，可以先将待纯化的物质在接近良溶剂的沸点时溶于良溶剂中（在此溶剂中极易溶解）。
不有不溶物，趁热滤去；若有色，则用适量（如1-2%）活性炭煮沸脱色后趁热过滤。
于此热溶液中小心地加入热的不良溶剂（物质在此溶剂中溶解度很小），直至所出现的浑浊不再消失为止，再加入少量溶剂或稍热使恰好透明。
然后将混合液冷却至室温，使结晶从溶液中析出。
有时也可以将两种溶剂先进行混合，如1：1（体积比）的乙醇和水，则其操作和使用单一溶剂时相同。
测试题6答：不可以。
苯酚存在共轭体系，氧原子上的电子云向苯环移动，使羟基氧上的电子云密度降低，导致酚羟基亲核能力较弱，进攻乙酸羰基碳的能力较弱，所以反应很难发生。