黄酮类化合物知识题

A．黄酮5-OH B．二氢黄酮5-OH
C．黄酮醇3-OH D．邻二酚羟基
12、聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时，应在______中。
A．85%乙醇B．酸水
C．水D．15%乙醇
13、黄酮类化合物的紫外光谱，在甲醇溶液中加入NaOMe诊断试剂，峰带Ⅰ红移动40-60nm，强度不变或增强说明有______。
A．黄烷醇B．异黄酮
C．查耳酮D．橙酮
E．二氢黄酮
4、下列化合物中难溶解于水的是______。
A．黄酮醇B．二氢黄酮醇
C．查耳酮D．黄酮
E．二氢黄酮
5、中药槐米中的主要成分______
A．可用水进行重结晶B．能发生Molish反应
C．可用碱溶解酸沉法提取D．槲皮素
E．芦丁
6、分离黄酮类化合物常用的方法有______
4、对黄酮醇类化合物和二氢黄酮醇类化合物来说，可用（）显色反应进行区分。
5、下列化合物混合在一起，现用Sephadex-LH20柱色谱进行分离，请写明它们的流出顺序为：()＞()＞()＞()＞()＞()
AB
C D
EF
6、花青素类化合物的颜色随pH不同而不同，一般呈在pH＜7的条件下呈现（）色，在pH为8.5的条件下呈现（）色，在pH＞8.5的条件下呈现（）色。
A．黄酮醇B．黄酮
C．二氢黄酮类D．异黄酮类
3、在5%NaHCO3水溶液中溶解度最大的化合物是______。
A．3，5，7-三羟基黄酮B．7，4′-二羟基黄酮
C．3，6，-二羟基花色素D．2′–OH查耳酮
4、下列黄酮类化合物中的不同位置的取代羟基，酸性最强的是_______。
A．6-OH B．3-OH C．5-OH D．7-OH
3、黄酮分子中引入7，4’-位羟基，促进电子位移和重排，使其颜色加深。
4、硅胶、聚酰胺和Sephadex G是分离黄酮类化合物常用的柱色谱填料。
5、用Sephadex-LH20分离黄酮苷时，主要靠分子筛作用。
6、聚酰胺对黄酮类化合物通常在水溶液中表现出最强的气蒸馏法B．生华法
C．聚酰胺色谱法D．葡聚糖凝胶色谱
E．硅胶色谱法
7、3，5，3’，4’-四羟基二氢黄酮可发生下列哪些反应______。
A．Molish反应B．NaBH4反应
C．SrCl2反应D．ZrOCl2-枸橼酸反应
E．HCl-Mg反应
8、芦丁可发生下列哪些反应______。
A．HCl-Mg反应B．ZrOCl2-枸橼酸反应
8、硼氢化钠显色反应可以用来区分黄酮和二氢黄酮类化合物。
9、黄酮与二氢黄酮相比，黄酮在水溶液中的溶解性更大。
10、碱性氧化铝可以用来分离黄酮类化合物。
四、选择题
（一）A型题（单项选择题）
1、pH梯度法适合于下列______类化合物的分离。
A．黄酮B．强心苷C．挥发油D．香豆素
2、下列化合物_______的醇溶液与NaBH4反应，生成紫~紫红色。
5、某黄酮类化合物的紫外吸收光谱中，加入诊断试剂NaOAc（未熔融）后，带Ⅱ红移10nm，说明该化合物存在_______基团。
A．5-OHB．7-OH C．4′-OH D．7-OH和4′-OH
6、黄酮类化合物的紫外吸收光谱中，加入诊断试剂AlCl3后的谱图与AlCl3/HCl谱图完全一致，则示B环结构为______。
A．醋酸钠－硼酸B．未熔融醋酸钠
C．甲醇钠D．熔融醋酸钠
（二）X型题（多项选择题）
1、盐酸镁粉反应阳性为______。
A．黄酮醇B．查耳酮
C．橙酮D．异黄酮
E．二氢黄酮
2、黄酮类化合物的结构分类主要依据______
A．三碳链的氧化程度B．是否连接糖链
C．植物来源D．三碳链是否成环
E．B环的位置
3、下列化合物中，具有旋光性的黄酮类化合物是______。
A．无4’-OHB．无3-OH
C．有4’-OHD．有4’-OH和3-OH
14、用聚酰胺色谱分离黄酮类化合物，它的原理是______。
A．离子交换B．分子筛
C．分配D．氢键缔合
15、与四氢硼钠反应呈阳性的为______。
A．黄酮醇B．二氢黄酮
C．橙酮D．异黄酮
16、在紫外光谱法中，用来判断7-OH的诊断试剂是______
A B
C D
11、用葡聚糖凝胶Sephadex-LH20分离黄酮苷化合物时，分离主要原理是()，当用此凝胶分离黄酮苷元时，则主要是依靠()作用，这种作用强度大小取决于()。
12、纸色谱法是分离和鉴定黄酮苷类化合物的一种常用的方法，常采用双向展开方式，第一向展开剂常采用()性溶剂，分离原理为()，第二向展开剂常选用()溶液，主要分离原理为()。
3、黄酮类化合物的显色反应：①还原反应：盐酸-镁粉（或锌粉）反应为鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应。四氢硼钠（NaBH4）反应是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂；②金属盐类试剂的络合反应：黄酮类化合物分子中常具有3-羟基4-羰基、5-羟基4-羰基和邻二酚羟基的结构单元，故常可与铝盐、铅盐、锆盐、镁盐等试剂反应，生成有色络合物；③硼酸显色反应：黄酮类化合物分子中当具有3-羟基4-羰基和5-羟基4-羰基结构时，在无机酸或有机酸存在条件下，可与硼酸反应生成亮黄色；④碱性试剂显色反应：用碱性试剂处理，观察颜色变化，对于鉴别黄酮类化合物有一定意义。
②聚酰胺层色谱，用60%甲醇水展开，Rf值（）＞（）＞（）＞（）；
③纸色谱，用8%醋酸水展开，Rf值（）＞（）＞（）＞（）；
15、用聚酰胺柱色谱分离下列化合物，以不同浓度的乙醇－水进行梯度洗脱，流出柱外的先后顺序为：（）＞（）＞（）＞（）。
AB
CD
三、判断题
1、黄酮类化合物都是平面结构。
2、多数黄酮苷元具有旋光性，而黄酮苷则无。
6、黄酮类化合物的结构鉴定：①色谱法：纸色谱（PPC）适用于分离各种天然黄酮类化合物及其苷类的混合物，根据其分离原理的不同，展开剂的种类也不相同。硅胶薄层色谱：此色谱法用于分离与鉴定弱极性黄酮类化合物，效果较好。聚酰胺薄层色谱：此色谱法特别适合于分离含游离酚羟基的黄酮及其苷类，由于聚酰胺对黄酮类化合物吸附能力较强，因而展开剂需要较强的极性；②紫外及可见光谱法：此法是鉴定黄酮类化合物结构的一种重要手段，一般程序为：首先测定样品在甲醇溶液中的UV光谱，其次，测定样品在甲醇溶液中加入各种诊断试剂后得到的UV及可见光谱，常用的诊断试剂有甲醇钠（NaOMe）、醋酸钠（NaOAc）、醋酸钠／硼酸（NaOAc／H3BO3）、三氯化铝（AlCl3）及三氯化铝／盐酸（AlCl3／HCl）等，此法对于确定黄酮及黄酮醇类化合物、异黄酮类化合物、二氢黄酮及二氢黄酮醇类化合物、查耳酮和橙酮查类化合物有无羟基取代及羟基取代的位置，有重要的意义。
2、碳核磁共振在黄酮类化合物结构鉴定中的应用
[重点内容]
1、黄酮类化合物的基本结构类型：黄酮类、黄酮醇类、二氢黄酮类、二氢黄酮醇类、异黄酮类、二氢异黄酮类、查耳酮类、二氢查耳酮类、橙酮类、黄烷-3-醇、黄烷-3，4-二醇、花色素类、双苯吡酮类和高异黄酮类。
2、黄酮类化合物的理化性质：①黄酮类化合物多为结晶性固体，少数为无定形粉末，具有交叉共轭体系的黄酮类化合物多具有颜色；②黄酮类化合物的溶解度因结构及存在状态不同而有很大差异，黄酮、黄酮醇、查耳酮等平面性强的分子，难溶于水，而二氢黄酮及二氢黄酮醇等，因系非平面性分子，溶解度稍大；③黄酮类化合物分子中多具有酚羟基，故显酸性；④-吡喃环上的1-氧原子具有未共用的电子对，故表现微弱的碱性。
A．存在间二酚羟基B．只存在4′-OH
C．不存在邻二酚羟基D．存在邻二酚羟基
7、应用Sephadex-LH20分离下列化合物，最先洗脱出来的化合物为______。
A．黄酮二糖苷B．黄酮单糖苷
C．黄酮苷元D．黄酮三糖苷
8、下列苷类化合物，不能被常规酸催化水解的是______。
A．黄酮碳苷B．香豆素酚苷
7、有下面一组化合物，请写明其酸性强弱的先后顺序为()＞()＞()＞()。
A B
C D
8、有下列四个化合物，请比较它们酸性的强弱，()＞()＞()＞()。
A B
C D
9、有下列四个化合物，请比较它们酸性的强弱，()＞()＞()＞()。
A B
C D
10、用硅胶柱色谱分离下列一组化合物，用CHCl3-MeOH进行洗脱，这四个化合物保留时间的大小顺序为：()＞()＞()＞()。
2、已知一个黄酮类化合物，先确定B环3’，4’位有取代，并可确定3’，4’位其中之一取代基为羟基，另一取代基可能为-OH或-OMe，请用紫外光谱法说明另一取代基是-OH还是-OMe？
3、用Sephadex-LH20凝胶柱色谱，分离下列黄酮类化合物，以甲醇-水溶及系统进行洗脱，请写明流出柱的先后顺序，并说明其原理？
13、有下列四种黄酮类化合物A、B、C、D，
AB
C D
请比较其酸性和极性的大小：
酸性（）＞（）＞（）＞（）
极性（）＞（）＞（）＞（）
14、有下列四种黄酮类化合物A、B、C、D，请比较这四种化合物在如下三种色谱中Rf值大小顺序：
AB
C D
①硅胶薄层色谱，用CHCl3-MeOH 4:1展开，Rf值（）＞（）＞（）＞（）；
第五章黄酮类化合物
[学习要求]
掌握1、黄酮类化合物的主要结构类型
2、黄酮类化合物的理化性质和显色反应
3、黄酮类化合物常用的提取和分离方法
4、色谱法和紫外光谱在黄酮类化合物结构鉴定中的应用
熟悉1、黄酮类化合物苷中常见的单糖、二糖和三糖
2、一些有代表性的黄酮类化合物的生物活性
了解1、氢核磁共振在黄酮类化合物结构鉴定中的应用
E．SrCl2
五、写出下列黄酮类化合物的二级结构名称
六、用适当方法区分下列化合物
1、用化学法
AB
2、用化学方法
AB
C
3、用化学方法
AB
C
4、用化学方法
AB
C
5、用化学方法
AB
C D
6、用化学方法
A B
7、用紫外光谱法
A B
七、问答题
1、黄酮类化合物根据中央三碳链的氧化程度、2-位是否有羟基、B环连接位置和三碳链是否构成环状，可将主要的天然黄酮类化合物进行分类，请说明这些二级结构分类的名称？
C．Molish反应D．SrCl2反应
E．NaBH4反应
9、能溶解于5%Na2CO3溶液的黄酮可能具有______。
A．5-OHB．3-OH
C．7，4’-OHD．7-OH
E．4’-OH
10、在紫外光谱法中，用来判断黄酮、黄酮醇有无邻二酚羟基的诊断试剂是
A．甲醇钠B．醋酸钠/硼酸
C．醋酸钠D．AlCl3/HCl
4、黄酮类化合物的提取：①黄酮苷类以及极性稍大的苷元一般可用丙酮、醋酸乙酯、乙醇、水或某些极性较大的混合溶剂进行提取，一些多糖苷类则可以用沸水提取；②对得到的粗提取物可进行精制处理的常用方法有：溶剂萃取法、碱提取酸沉淀法和炭粉吸附法。
5、黄酮类化合物的分离：①柱色谱法：硅胶柱色谱主要适于分离异黄酮、二氢黄酮、二氢黄酮醇及高度甲基化或乙醚化的黄酮及黄酮醇类。聚酰胺柱色谱是分离黄酮类化合物较为理想的吸附剂，其吸附强度主要取决于黄酮类化合物的分子结构类型、羟基的数目与位置。葡聚糖凝胶柱色谱对黄酮类化合物有很好的分离效果，分离游离黄酮时，主要靠吸附作用，其吸附程度取决于游离酚羟基的数目，但分离黄酮苷时，则分子筛的性质起主导作用；②梯度PH值萃取法：根据黄酮类苷元酚羟基数目及位置不同其酸性强弱也不同的性质，依次用5%NaHCO3、5%Na2CO3、0.2%NaOH及4%NaOH溶液萃取，来达到分离的目的；③根据分子中某些特定官能团进行分离：黄酮类化合物分子中常具有3-羟基4-羰基、5-羟基4-羰基和邻二酚羟基的结构单元，故可以用一些沉淀试剂使之沉淀，来达到分离的目的。
[习题]
一、名词解释
1、黄酮类化合物
2、碳苷
3、四氢硼钠反应
4、盐酸-镁粉反应
5、锆-枸橼酸反应
6、RDA裂解
7、Wessely-Moser重排
8、pH梯度萃取法
9、插烯酸
二、填空题
1、黄酮类化合物是指含有（）骨架的一类成分。
2、确定黄酮化合物结构具有5-OH的方法有（）、（）、（）。
3、黄酮类化合物因其结构的不同而在水中的溶解度不同。其中（）和（）等系非平面性分子，水中溶解度较大；()和()等系平面性分子，在水中溶解度较小；()虽也具有平面性结构，但因以离子形式存在，亲水性最强，水溶度最大。
C．蒽醌酚苷D．人参皂苷
9、下列化合物，在紫外光谱中，350nm以上没有吸收峰的化合物是______。
A B
C D
10、用活性炭对黄酮类化合物进行纯化，在下列______溶剂中的吸附力最强。
A．8%的酚水B．8%的醇水
C．醇D．水
11、黄酮结构中，三氯化铝与下列______基团与形成的络合物最稳定。