第二单元 第二课时酚

第二课时酚

【自主学习】

一、苯酚的结构

1.羟基与苯环_______相连而形成的化合物称为酚，最简单的酚是；

2.苯酚的分子式为________，结构简式为，可简写为___________。

二、苯酚的物理性质和化学性质

1.苯酚的物理性质

(1)颜色：______，露置在空气中会________而略带红色。

(2)状态：晶体；熔点：40.9 ℃。

(3)溶解性：苯酚能溶于水并能相互形成溶液(苯酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是溶有___________,下层是_________ __________)，当温度高于65 ℃时，能与水以_____________。

(4)毒性：苯酚________，其浓溶液对皮肤有强烈的________，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用________洗涤，再用水冲洗。

◆想一想◆实验室内保存苯酚，为什么要密封？

2.苯酚的化学性质

(1)与NaOH溶液反应

苯酚是一种比碳酸还______的酸，它能与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠和水，苯酚钠易溶于水，所以向苯酚的浊液中加入NaOH 溶液后，溶液变澄清。

化学方程式为：

向苯酚钠溶液中通入CO2或加入稀盐酸，又会生成苯酚。

方程式为：

(2)与浓溴水反应

苯酚与浓溴水反应生成白色不溶于水的2，4，6­三溴苯酚。

方程式为：

该反应能够定量完成，常用于对溶液中的苯酚进行定性和定量测定。

(3)苯酚的显色反应

向含有苯酚的溶液中加入______________，溶液呈现紫色，这是苯酚的显色反应。

◆想一想◆常温下将苯酚晶体加入Na

CO3溶液中振荡，苯酚迅速溶解，为什么？向苯酚钠溶液中通入少量CO2气体,产物是

2

苯酚与NaHCO3 , 为什么？

3.苯酚的应用与毒性

酚类化合物______，在石油和煤的加工业、________、油漆和橡胶等众多工业生产产生的废水中含有较多的酚类物质。因此，____物质被列为须重点控制的水污染物之一。

注意：甲酚(C7H8O)指邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚三者的混合物。

三、基团间相互影响

1.苯酚有酸性而乙醇显中性说明了______基团对_________基团的影响。

2.苯和液溴在三卤化铁作催化剂作用下才能反应且生成物为溴苯，苯酚与浓溴水可发生反应且生成2，4，6­三溴苯酚，这说明了_______基团对_________基团的影响。

【自主体验】

1.在下列几种化合物里,属于酚类的是(双选) ()

2.苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，若皮肤上不慎沾上苯酚，可以用来洗涤的试剂是()

A．冷水B．65 ℃以上的热水C．酒精D．NaOH溶液

3.下列叙述正确的是( )

A ．除去苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤除去

B ．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到70 ℃时形成悬浊液

C ．苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和碳酸氢钠反应放出CO 2

D ．苯酚可以发生加成反应

【探究导引】将相同质量、形状的钠粒分别投入到盛有10 mL 乙醇、10 mL H 2O 、10 mL 含2%苯酚的水溶液三支试管中，反应现象相同吗？分别写出反应方程式。 ★要点归纳★ 醇与酚的比较

【即时应用】

1.已知某有机物的结构简式如下：

1 mol 该有机物分别与足量的钠、氢氧化钠反应,消耗钠、氢氧化钠的物质的量分别为( ) A ．3 mol ，3 mol B ．3 mol ，5 mol C ．5 mol ，3 mol D ．5 mol ，5 mol ★要点归纳★ 苯酚性质实验中的几个注意点

1.苯酚钠与碳酸反应只能生成苯酚和碳酸氢钠，不能生成碳酸钠，

相同浓度下酸性强弱：CH 3COOH ＞H 2CO 3＞C 6H 5OH ＞H 2O ＞CH 3CH 2OH 。

洗去沾在皮肤上的苯酚,最佳洗涤剂是酒精,忌用热水、乙醚和NaOH 溶液，慎用苯、甲苯。

2.与浓溴水的反应

(1)实验成功的关键是浓溴水要过量。若C 6H 5OH 过量，生成的三溴苯酚沉淀会溶于C 6H 5OH 溶液中。 (2)C 6H 5OH 与Br 2反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定，一般不用于分离提纯。

(3)说明分子内原子团之间是相互影响的。在羟基的影响下，苯环上羟基的邻、对位氢原子变活泼，易被取代；苯环对羟基的影响，使得羟基上的氢原子易电离。 3.苯酚与FeCl 3溶液作用能显示紫色 (1)利用这一反应也可以检验苯酚的存在。

(2)苯酚跟FeCl 3在水溶液里发生反应而显紫色，6C 6H 5OH ＋Fe 3＋

―→[Fe(C 6H 5O)6]3－

＋6H ＋

。

【即时应用】

2.漆酚是我国特产漆的主要成分。漆酚不应具有的化学性质是()

A．可以跟FeCl3溶液发生显色反应B．可以使KMnO4酸性溶液褪色

C．可以跟Na2CO3溶液反应放出CO2 D．可以跟溴水发生取代反应和加成反应

例1.如何通过实验证明苯酚与浓溴水发生的反应是取代反应而不是加成反应？

【思路点拨】(1)采用假设法；(2)比较两种反应类型产物的性质；(3)确定检验方法。

例2.食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：

下列叙述错误的是()

A．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验

B．苯酚和菠萝酯均可与KMnO4酸性溶液发生反应

C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应

D．步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验

苯和苯酚的分离

溶解在苯中的苯酚，不能直接分离，应先向混合物中加入NaOH溶

液，使苯酚全部转变为苯酚钠，因苯酚钠易溶于水，苯难溶于水，采用分液操作可将苯与苯酚钠分开。然后再向苯酚钠溶液中通入足量CO2气体，可将苯酚钠转化为苯酚，因苯酚在水中的溶解度较小，从而游离出来,再采用分液的方法将苯酚与水分离开。

【经典案例】将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采用如下图所示的方法进行操作：

Ⅰ.写出物质①和⑤的化学式：①________；⑤________。

Ⅱ.写出分离方法②和③的名称：②______；③________。

Ⅲ.混合物加入溶液①后反应的化学方程式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

Ⅳ.下层液体④通入气体⑤后反应的化学方程式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

Ⅴ.分离出的苯酚存在于____________中。