有机化合物的同分异构现象教案

有机化合物的同分异构现象

【学习目标定位】

1、会说出有机物的同分异构现象，

2、能正确书写有机物的同分异构体（重点） [课前活动区]

2 位置异构 结构异构 同分异构体

类型异构 立体异构

3、如何根据有机化合物的结构预测其性质？（即由结构预测性质的一般程序是怎样的？）

① 找出官能团

②从键的极性、碳原子的饱和度进行分析和预测有机化合物的性质。 [课堂活动区]

知识点一有机物的同分异构现象 归纳总结

1、关于同分异构体注意事项：

⑪同分异构体指的是分子式相同，即原子种类相同、各原子数目相同。

⑫同分异构体分子式相同，必然相对分子质量相同，但相对分子质量相同的不一定是同分异构体。如：H 3PO 4和H 2SO 4；C 2H 6O 与CH 2O 2。 ⑬结构不同。

⑭同分异构体与同系物一样是互称。

⑮同分异构体不仅存在于有机物中，也存在于无机物中，如：NH 4CNO 与CO(NH 2)2的关系。

2、同分异构体的书写原则 （1）烷烃同分异构体的书写 原则：烷烃同分异构体的书写只考虑碳链异构，其书写技巧一般采用“减链法”，可概括为“两注意、四顺序”。

两注意：a.选择最长的碳链为主链； b.找出中心对称线

四顺序：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对、邻、间。 （2）含苯环的有机物同分异构体的书写 ①先写烷基的类别与个数，即碳链异构。

②再根据烷基在苯环上的位次，即位置异构；如果是一个侧链，不存在位置异构；两个侧链则存在邻、间、对三种位置异构。 （3）含有其它官能团的同分异构体的书写

可根据先官能团类别异构，在官能团位置异构，最后在碳链异构的方式书写，也可以根据自己的习惯书写。

迁移应用

1、写出C 7H 16的同分异构体。

解析：C 7H 16的同分异构体：共9种

CH 3－CH 2－CH 2－CH 2－CH 2－CH 2－CH 3

2、用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子所得的芳香族产物数目为（D ） A ．3种 B ．4种 C ．5种 D ．6种

解析：相对分子质量为43的烷基是C 3H 7-有正丙基和异丙基，和甲基分为邻、间、对各为3种，共六种。 方法总结：

CH 3－CH 2－CH －CH 2－CH 2－CH 3 CH 3 CH 3－CH －CH 2－CH 2－CH 2－CH 3

CH 3 CH 3－CH 2－－CH 2－CH 3 CH 2 —CH 3 CH 3－CH 2－C －CH 2－CH 3 CH 3 CH 3

CH 3－C －CH 2－CH 2－CH 3

CH 3 CH 3 CH 3－CH 2－CH －CH －

CH 3 CH 3 CH 3

CH 3－CH －CH 2－CH －CH 3 CH 3 CH 3

CH 3－CH －C －CH 3 CH 3 CH 3 CH 3

①同分异构体的涵义是结构异构现象不同的表现形式。

关键三要素：化合物、分子式相同、结构式不同

②同分异构体的判断：运用同分异构体的三要素，从“变”“转”“翻”不同角度变换有机物结构式确定同分异构体。

知识点二：有机物结构与性质的关系

探究过程

1、一种官能团决定一类有机化合物的化学特性：

（1）如，醇的官能团是羟基（-OH）,羟基有很强的极性，导致醇类表现出一定的特性。

（2）如：烯烃、炔烃分子中的碳碳双键、碳碳三键，由于碳原子不饱和，可以与其他原子或原子团结合生成新的产物，使烯烃、炔烃的化学性质比烷烃的活泼。

（3）我们可以根据有机化合物的官能团中各键的极性强弱、碳原子的饱和程度来推测该物质可能发生的化学反应。

2、有机化合物分子中的邻近基团往往存在着相互影响，这种影响会使有机化合物表现出一些特性。

（1）如：苯与硝酸发生取代反应的温度是50℃-60℃，而甲苯在约30℃的温度下就能与硝酸发生取代反应。也就是说，与苯相比，甲苯较易发生取代反应。

（2）如，乙酸和乙醇分子中都含有羟基，但在乙酸分子中羟基与羰基相连，而在乙醇分子中羟基与乙基相连，因此，乙酸和乙醇的化学性质有所不同；醇和酚的官能团都是羟基，但由于分子中与羟基相连的烃基不同，使得醇和酚的化学性质也不同；醛和酮的官能团均含羰基，但醛的羰基上连有氢原子、酮的羰基不

连氢原子，使得醛、酮称为两类不同的有机化合物。

归纳总结

1、官能团与有机化合物性质的关系

（1）、关系：官能团能决定有机化合物的特性

（2）、原因：①一些官能团含有极性较强的键

②一些官能团含有不饱和碳原子

2、需注意的是，在推测有机化合物性质时，还应考虑不同官能团之间的相互影响，会使有机化合物具有某些特性。

迁移应用

1、某有机物的结构简式：HO—CH2CH=CH—CH2—COOH，它在一定条件下可能发生的反应有ACD

A：加成B：水解C：酯化D：中和

解析：含有HO—具有酯化的性质，C=C具加成的性质有，—COOH具有酯化、中和

的性质。

2、关于C H ≡C —CH= CH 2（乙烯基乙炔）分子的说法错误的是 A ：能使酸性高锰酸钾溶液退色

B ：1摩尔乙烯基乙炔与3摩尔Br 2发生加成反应

C ：乙烯基乙炔分子内含有两种官能团

D ：等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同

E ：等物质的量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同

【课堂小结】

口诀：碳链又长到短，支链由短到长，官能团移位,官能团变化。

①.同一个碳原子上的氢原子完

同分异构体的书写 对称。

对称氢原子确定的规律 ②.与同一个碳原子相连的甲基上的氢原子

完全对称。

③结构对称的碳原子上的氢原子完全称。

当堂达标

1．互为同分异构体的物质不可能（ B ） A ．具有相同的相对分子质量 B ．具有相同的结构 C ．具有相同的通式 D ．具有相同的分子式

2．某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可能是( C ) A ．C 3H 8 B ．C 4H 10 C ．C 5H 12 D ．C 6H 14

3．某苯的同系物的分子式为C 11H 16，经测定数据表明，分子中除含有苯环外不再含有其他环状结构，分子中还含有2个－CH 3，2个－CH 2－ 和一个 ，则该分子由碳链异构所形成的同分异构体有（B ） A ．3种 B ．4种 C ．5种 D ．6种 4．已知正丁烷的二氯代物有6种同分异构体，则其八氯代物的同分异构体共有（A ） A ．6种 B ．种 C ．10种 D ．12种

⑪属于同分异构体的是②⑧⑩、④⑤⑨、③⑥⑦。 ⑫属于同系物的是①②、②⑩。

⑬官能团位置不同的同分异构体是④⑤、③⑥、①⑩。

⑭官能团类型不同的同分异构体是③⑦、⑥⑦、②⑧、④⑨、⑤⑨。

－CH －