高考化学 苯酚考点解析
苯酚知识点总结
苯酚
1.苯酚的组成与结构：
（1）分子式：C6H6O
（2）结构简式：
（3）所含官能团：酚羟基，具有弱酸性。
2.苯酚的物理性质：是一种具有特殊气味的无色晶体，密度比水大，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。
苯酚有毒，有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变。
苯酚是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。
3.苯酚的化学性质：
（1）弱酸性：苯酚的电离方程式为
a.与金属钠反应：。
b.与氢氧化钠溶液反应：。
c.与Na2CO3溶液反应：Na2CO3+C6H5OH→C6H5ONa+NaHCO3。
d.CO2通入苯酚钠溶液，发生的反应为：CO2+H2O+C6H5ONa→C6H5OH +NaHCO3。
思考：苯酚、碳酸、HCO3—酸性大小由强到弱的顺序是：H2CO3＞＞HCO3—。
（2）苯酚的溴代反应：，白色沉淀。
（3）苯酚和FeCl3溶液的显色反应：苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，常用FeCl3检验苯酚的存在。
涉及的反应为：6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6](紫色)+3HCl。
（4）酚醛树脂的合成：。
说明：在浓盐酸的作用下，甲醛中的氧原子和苯酚中羟基邻位的两个H原子会脱去结合成水，这样甲醛就变成－CH2－，而苯酚则变成，这两个结构交替连接就形成了线性酚醛树脂。
酚醛树脂的应用：制造各种涂料、胶粘剂及隔热保温材料等。
1。
新课标高中化学人教版选择性必修123册知识解析〖酚〗
酚1．酚的定义2．苯酚的组成与结构3．苯酚的物理性质及毒性名师提醒（1）苯酚在空气中易被氧化，故需要密封保存。
（2）常温下，苯酚在水中的溶解能力较小，易溶于乙醇，若皮肤上沾到苯酚，应用酒精清洗，而不能用水清洗。
4．苯酚的化学性质（1）酚羟基上的反应苯酚中—OH 的性质在某些方面与醇羟基的相似，但因受苯环影响，又有不同于醇羟基之处。
例如苯酚分子中的O—H 键更易断裂（如酸性、显色反应等）；而C—O 键更牢固（如不能与HX 发生取代反应）。
①弱酸性苯酚的电离方程式：C 6H 5OHC 6H 5O －＋H ＋，酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等指示剂变色。
其酸性仅表现在与强碱的反应上。
苯酚的浑浊液NaOH −−−−−−→加入溶液溶液变澄清2CO −−−−→通入溶液又变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为而综上，可证明酸性：。
说明苯酚能与Na 2CO 3发生反应，所以苯酚钠与CO 2、H 2O 反应时，无论CO 2是否过量，均生成NaHCO 3，而不生成Na 2CO 3。
②与活泼金属反应与Na 反应的化学方程式：2C 6H 5OH ＋2Na →2C 6H 5ONa ＋H 2↑。
③苯酚的显色反应向苯酚溶液中滴加FeC 3溶液时，溶液显紫色。
这一反应现象很明显，通常可用于检验苯酚的存在。
反过来，也可利用苯酚检验溶液中Fe3＋的存在。
名师提醒高中阶段常见的显色反应及其应用1．苯酚遇FeC3溶液显紫色。
反应的化学方程式可表示为6C6H5OH＋Fe3＋→[Fe（C6H5O）6]3－＋6H＋，该反应常用于苯酚的检验与鉴别。
2．Fe3＋遇KSCN溶液显红色，该反应通常用于Fe3＋的检验与鉴别。
3．淀粉遇碘单质显蓝色。
这是淀粉的特征反应，常用于淀粉与碘单质的相互检验。
（2）苯环上的反应苯酚的结构中，苯环因受羟基的影响，羟基邻、对位上的氢原子变得活泼，易被其他原子或原子团取代。
①取代反应a．实验探究教材o该物质与溴水反应，最多消耗1 mo Br2D．1 mo该物质与足量钠反应，放出2 mo H2解析◆根据题给有机物的结构简式可知其分子式为C16H12O5，A项错误；该物质中含有酚羟基，遇FeC3溶液显色，B项正确；该物质中含有酚羟基，苯环上羟基邻、对位上的氢原子易被取代，故可与浓溴水发生取代反应，该物质中含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，故1 mo该物质与溴水反应时，最多消耗2 mo Br2，C项错误；1 mo该物质分子中含有2 mo酚羟基，与足量钠反应，放出1 mo H2，D项错误。
高中化学解读苯酚化学性质
高中化学解读苯酚化学性质苯酚是一种重要的化工原料，学习苯酚应从其化学性质入手。
下面本文就来解读一下苯酚的四种化学性质。
一、苯酚的还原性苯酚为无色晶体，但会因长时间露置在空气中，被氧气所氧化而显粉红色。
思考1：其他露置在空气中或久置易变质（发生氧化还原反应）的物质还有哪些? （提示：NO 、Na 2O 2、FeSO 4、Fe （OH ）2等）二、苯酚的弱酸性苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色，因而不能用指示剂来检验苯酚的存在，但可借助如图所示装置进行判断：A 为稀盐酸；B 为Na 2CO 3；C 为溶液。
反应的现象是：C 溶液变浑浊。
反应的化学方程式为：+→+O H CO 22—OH+3NaHCO 。
由此说明酸性强弱顺序为>>32CO H HCl —OH思考2：将CO 2通入—ONa 溶液中，是否能得到32CO Na ？（提示：无论CO 2过量与否，都只能生成3NaHCO ）思考3：向溶液中通入CO 2后会产生浑浊现象的还有哪些？（提示：饱和32CO Na 溶液、2)OH (Ca 溶液、32SiO Na 溶液等）注意：与量有关的反应很多，量不同，反应情况不同，如CO 2与石灰水的反应等；但并不是所有的反应都受量的影响，如2)OH (Ba 与42SO H 的反应就与量无关。
三、苯酚的取代反应苯酚与溴水很容易发生取代反应，现象明显，可用于苯酚的检验，也可用于定量检测生活废水中的酚含量。
思考4：为什么苯酚与溴水可发生取代反应，而苯却不能?（提示：由于羟基对苯环的影响，使得苯酚苯环上发生取代反应要比苯容易得多） 注意：苯酚与卤素、硝酸发生取代反应的产物形式相同，都是2，4，6—三取代物，类似的反应可能在信息题中出现，以考查学生对基础知识的掌握和迁移能力。
四、苯酚的显色反应向苯酚溶液中滴加少量FeCl 3溶液，溶液的颜色呈紫色。
该反应可用于检验苯酚的存在，但不能用于苯酚的分离或提纯。
思考5：中学无机反应中的显色反应有哪些?（提示：碘水与淀粉、Fe 3+与SCN －等）。
苯酚高中知识点
苯酚高中知识点苯酚是一种常见的有机化合物，化学式为C6H5OH，也叫作羟基苯。
它是一种有毒的颜色无色、有刺激性味道的晶体，可以在水中和许多有机溶剂中溶解。
苯酚在工业界和医学界有着广泛的应用，同时也是高中化学学习中的重要知识点。
一、苯酚的物理性质苯酚是一种具有极性的分子，它具有较强的氢键作用力，因此其熔点和沸点都比较高。
在标准状态下，苯酚的熔点为43℃，沸点为181℃。
苯酚的密度为1.07 g/cm3，易溶于水，而在有机溶剂中的溶解度则随着分子量的增大而增大。
二、苯酚的化学性质苯酚是一种亲电性较强的化合物，它可以和许多具有亲电性的物质发生反应。
例如，苯酚可以和卤素反应，生成卤代苯酚，同时还会伴随着氢气的放出。
苯酚还可以和酸反应，生成苯酚钠，同时也会放出氢气。
苯酚变色试剂也是化学实验中常用的试剂，它可以和苯酚发生颜色反应，从而用于检测苯酚的存在。
另外，苯酚的稳定性较低，容易被氧化，因此在保存和使用时需要注意防止暴露在空气中。
三、苯酚的制备方法苯酚的制备方法有多种，其中最常见的是通过苯的氧化反应来制备苯酚。
这个反应需要使用到一定的催化剂和氧化剂，反应条件和反应物的比例对反应产物的生成也会有影响。
以过氧化氢和苯为反应物，用钼酸铵做催化剂，可以得到苯酚。
反应的化学方程式如下：C6H6 + H2O2 → C6H5OH + H2O四、苯酚的应用由于苯酚具有抗菌、消毒、止痛等功效，因此在医学领域中有着广泛的应用。
例如，苯酚可以作为局麻药的添加剂，用于减少局部刺痛感；同时也可以作为外科手术前的皮肤消毒剂等。
除此之外，苯酚在工业界中也有着重要的应用，例如可以作为制造某些化学品的原料，或者用来制造防止污染的防腐剂等。
总的来说，苯酚是一种非常重要的有机化合物，在高中化学学习中也是一个重要的知识点。
通过深入了解苯酚的物理性质、化学性质、制备方法以及应用，可以帮助我们更好地理解化学反应和化学原理的工作原理。
高二化学《酚》知识点归纳总结例题解析
酚【学习目标】1、了解酚类的结构特点、一般特性和用途；2、掌握苯酚的化学性质。
【要点梳理】要点一、苯酚的结构和物理性质分子中羟基与苯环(或其他芳香环)上的碳原子直接相连的有机化合物称为酚。
最简单的酚是苯酚。
1．苯酚的结构。
苯酚的分子式为C6H6O，结构简式为、或C6H5OH。
苯酚中至少有12个原子处于同一平面上，是极性分子。
2．苯酚的物理性质。
纯净的苯酚是无色晶体，暴露在空气中会因部分氧化而呈粉红色。
苯酚具有特殊气味，熔点43℃。
苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。
常温下，苯酚在水中的溶解度不大(9.3 g)，当温度高于65℃时，能与水混溶。
苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。
要点二、酚的化学性质及用途1．苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸，能与NaOH溶液发生中和反应。
注意：苯酚、H2CO3、HCO3－的酸性强弱顺序为：H2CO3＞＞HCO3－因此苯酚能与Na2CO3发生反应，且苯酚钠与CO2、H2O反应时，无论CO2是否过量，均生成NaHCO3，而不会生成Na2CO3。
2．苯酚与金属钠的反应。
苯酚与钠反应比醇与钠反应要容易，表明苯环对酚羟基上氢原子的影响大于乙基对醇羟基上氢原子的影响，使酚羟基上氢原子比醇羟基上的氢原子更活泼。
3．取代反应。
苯酚可与卤素单质、硝酸、硫酸等发生取代反应。
苯酚能与浓溴水反应生成不溶于水的白色沉淀(2,4,6-三溴苯酚)，此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
4．显色反应。
苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液时立即变成紫色。
本反应也可用于鉴定酚的存在。
5．缩聚反应。
酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛地用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品。
6．苯酚的用途。
苯酚是重要的化工原料。
广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等，也可用于制备食品防腐剂和消毒剂。
要点三、醇与酚的比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基(—OH) 醇羟基(—OH) 酚羟基(—OH)结构特点—OH与链烃基相连—OH与苯环侧链的碳原子相连—OH与苯环直接相连主要化学性质①与钠反应；②取代反应；③脱水反应；④氧化反应；⑤酯化反应①弱酸性；②取代反应；③显色反应；④加成反应；⑤与钠反应；⑥氧化反应；⑦缩聚反应特性灼热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体生成(醛或酮) 与FeCl3溶液反应显紫色注意：属于酚类，属于芳香醇类，尽管两者在组成上相差一个“CH 2”原子团，但两者并不是同系物关系。
高三化学苯酚2
Cl
ONa
OH
氯气
催化剂
Cu
盐酸
+NaOH 300 ℃
2.8×107Pa
小结
O H
苯酚的物理性质 色、态、味、溶解性、毒性、腐蚀性。 苯酚的化学性质 1.酸性 2.取代反应 3.显色反应 4.氧化反应
； / 公墓
ath63cwb
乐韵回护，但嘉颜听得清楚，敢情是韩玉笙有所差遣，乐韵竟然当面回嘴，韩玉笙前几日病得死去活来，她也不曾床前照应停当，韩玉笙以为苏 家不容她，差个丫头来给她脸色了，故有赌气回家之语。苏老太太的心思，嘉颜是了解的，对这外孙女儿的才貌着实欣赏，又怜苏老太爷端端正 正的骨血，不忍交给外人糟蹋，这才在家中一留数年，虽后来看韩玉笙清高自赏、不识好歹，怜恤心上便淡了，但到底还没说赶呢，叫一个丫头 撵走了？传扬起来多好看！嘉颜盘算着，这丫头打一顿是免不了了。若韩玉笙真的执意要回京城，惹老太太心烦，固然老太太从此不会再理这外 孙女儿，乐韵也要更往严了办。如何严法？当年大奶奶房里丫头，在大奶奶招待客人时失了大奶奶脸面，听说是直接卖到不干净地方，几个月就 糟践死了，也没人能说个不字。嘉颜固然不忍，涉及主子脸面，也不敢饶放。乐韵这丫头糊涂！真爬上表 头上，闹僵了，伤的不只是表 脸面， 更是苏府的威严。怎能讨下好呢？嘉颜叹口气，已到韩玉笙院中，这排屋子分两翼，每翼三重房间。韩玉笙住在左翼，第一重是厅间，第二重是 起居间，本不睡人，只供日常活动用，但韩玉笙缠绵病榻，起居不易，就在那里下了病榻，常年累月在那里，把那房间当了卧房。嘉颜先经过厅 间，但见炉黯灰冷，无甚佳节气氛，些须摆两瓶黄花，更见萧索，心下内疚，于起居间帘外恭谨柔和道：“嘉颜问表 的安。”宝音心道：“总算 来了。”她闹着乐韵，一为下狠药压服这个丫头，二么，最重要的，却正为引嘉颜来。适才她说要抄段经文给外婆祈祝重阳佳福，有意指使乐韵 剔灯砚墨，乐韵果然嘴里不干不净抱怨，宝音呵责她，诱她说出更大逆不道的话来，正好发作，登时就把那旧茶盏摔到地上，先震慑住了，再训 上一番话，犀利有力，乐韵竟一句也辩不回。宝音复决意要回京，乐韵想：从来光脚不怕穿鞋，以前我光脚，她穿鞋。如今闹豁弄拧了，她甩脱 鞋子作光脚了。她光脚，还有个京城能去，那父亲再薄情，也是京官，她仍是千金大 ，我却是什么下场？ 乐韵是聪明人，聪明人就是不用人家 点透，自己都能想到。她心胆俱裂，再不敢起挑衅的心，卟嗵跪下去：“姑娘息怒！姑娘且念在乐韵陪了姑娘这许多年的情面！”宝音不看乐韵， 转过身，邱妈妈已回来，一座山似的护在她身后，她抱住邱妈妈，就哭起来，声音也不高，哀哀切切，最断人肠。乐韵看出生机，匍匐着不断苦 苦哀求，宝音却全没了刚才的凌厉气场，俯在邱妈妈怀里只是哭。洛月心疼的抚着她的背：“姑娘您爱惜身子！”邱妈妈唉声叹气：“唉唉，姑 娘，头发都毛了！再哭，你的这双眼啊——”嘉颜此时来问安，已听到里头哭声，先不进来，又问一声：“表 还好么？婢子嘉
高考化学复习---酚的结构与性质基础知识梳理PPT课件
【考必备·清单】 1．酚类物质的分子结构 羟基与 苯环 直接相连而形成的化合物叫做酚，最简单的酚 为苯酚。 如苯酚的组成和结构：
或
[名师点拨] (1)酚分子中的苯环，可以是单环，也可以
是稠环如
(萘酚)也属于酚。
(2)酚与芳香醇属于不同类别的有机物，不属于同系物(如
答案：(1)(醇)羟基、碳碳双键 (酚)羟基 (2)不能 能 (3)消去反应 (4)1 2
本课结束
[名师点拨] 苯酚钠溶液中通入 CO2 的产物分析：
因为酸性：H2CO3＞
＞HCO－ 3 ，所以向
溶
液中通入 CO2，只能生成 NaHCO3 而不生成 Na2CO3，与通入 CO2
量的多少无关。
(2)取代反应——羟基对苯环的影响
(3)显色反应 苯酚遇 FeCl3 溶液呈 紫 色，利用这一反应可以检验酚类物 质的存在。
)。
2．物理性质
3．化学性质
(1)弱酸性——苯环对羟基的影响
电离方程式为
，
苯酚的酸性很弱，不能使石蕊试液变红。
①能与活泼金属反应：反应的化学方程式为
__2_________________
_______________。
②能与碱反应 苯酚的浑浊液中―加―入―N―aO―H―溶―液→液体变 澄清 ―再―通――入―C―O2→溶液又变 浑浊 。 该过程中发生反应的化学方程式分别为
(4)
含有的官能团相同，两者的化学性质
相似
()
(5)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加 FeCl3 溶液
()
(6)1 mol
最多能与 3 mol Br2 发生取代反应( )
高考化学一轮复习 第3节 苯 酚课件 大纲人教版
可选用的最佳试剂是
()
A．溴水、新制的Cu(OH)2 B．FeCl3溶液，金属钠、溴水、石蕊试液 C．石蕊试液，溴水
D.KMnO4酸性溶液，石蕊试液 解析：本题的关键词句是“鉴别液体最佳试剂”，B、C选
项
中试剂均可鉴别上述物质，但若用B选项中试剂来鉴别其操
作步骤较繁琐：用石蕊可鉴别出乙酸溶液，用FeCl3溶液可 鉴别出苯酚溶液,用溴水可鉴别出己烯,余下的乙醇和己烷
5．(10分)各取1 mol下列物质，分别与足量Br2水和H2反应。
酸能和NaOH发生中和反应，菠萝酯在NaOH溶液中发生水解；
菠萝酯中含有碳碳双键，也能使溴水褪色。
答案：D
4．(5分)(2010·沧州月考)从葡萄籽中提取的原花青素结构为：
原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可 防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾 病。有关原花青素的下列说法不正确的是 ( ) A．该物质既可看做醇类，也可看做酚类 B．1 mol该物质可与4 mol Br2反应
（）
A.步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验 B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应 C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D.步骤（2）产物中残留的丙烯醇可用溴水检验
解析：苯酚遇FeCl3显紫色，故可用FeCl3来检验产物中是否残 留苯酚；酚羟基、碳碳双键均能被酸性高锰酸钾氧化；苯氧乙
方法支持 多种官能团共同存在于同一分子中，分析各官能团能否各显 其性。 （1）在有些化学反应中不同的官能团对同一种反应物有不同的 选择性； （2）在有些化学反应中,不但要考虑多官能团化合物与给定反 应物之间的反应,而且还要考虑到多官能团化合物自身的反 应；
考点9酚-2021-2022学年高二化学核心考点归纳与分层测试(人教版2019选择性必修3)
考点9酚【核心考点梳理】一、酚的概念及其代表物的结构1．酚的概念：酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。
如：、和2．苯酚的分子结构3．苯酚的物理性质二、苯酚的化学性质1．弱酸性实验探究实验步骤实验现象得到浑浊液体液体变澄清液体变浑浊根据实验现象，完成下列反应的化学方程式：试管②：＋NaOH―→＋H2O。
试管③：＋HCl―→＋NaCl。
试管④：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3。
2．取代反应实验步骤：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水。
现象：有白色沉淀生成。
反应的化学方程式：＋3Br2―→＋3HBr，在此反应中，苯酚分子中苯环上的氢原子被溴原子取代，发生了取代反应。
3．显色反应实验过程：在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液。
现象：溶液显紫色。
4．氧化反应苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是部分苯酚被空气中的氧气氧化。
5．苯、苯酚与Br2反应的比较类别苯苯酚取代反应溴的状态液溴饱和溴水条件催化剂无催化剂产物特点苯酚与溴的取代反应比苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代6．脂肪醇、芳香醇和酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基(—OH) 醇羟基(—OH) 酚羟基(—OH)结构特点—OH与链烃基相连—OH与苯环侧链上的碳原子相连—OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)部分能发生消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)部分能发生加成反应(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应；(4)加成反应；(5)与钠反应；(6)氧化反应特性灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成遇FeCl3溶液发生显色反应【核心归纳】有机分子内原子或原子团的相互影响(1)链烃基对其他基团的影响甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化反应只能生成一硝基苯。
(2)苯环对其他基团的影响①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R—OH<H—OH<C6H5—OH。
化学苯酚的知识点总结
化学苯酚的知识点总结
1. 化学性质：
苯酚是一种易氧化的有机化合物，当暴露在空气中时会逐渐氧化成苯醛和苯甲酸。
它在酸性溶液中可以被氧化成喹啉醌，这也是制备染料和颜料的重要步骤之一。
2. 物理性质：
苯酚是一种无色至白色的结晶性固体，有特殊的酚味。
它在水中微溶，在乙醇、乙醚等有机溶剂中溶解度较大。
苯酚可以形成由氢键连接的分子聚合体，这使得它在溶液中有着较高的凝聚性。
3. 合成方法：
苯酚可以从苯乙烯或苯的氧化反应中得到。
一种常用的合成方法是将苯烯与过氧化氢一起在氧化铜催化剂的条件下反应，得到苯酚。
苯酚也可以通过碳酸盐的加成反应得到，这是一种重要的工业合成方法。
4. 应用：
苯酚在医药和化工行业有着广泛的应用。
它是一种重要的消毒剂，能够杀灭细菌和真菌。
苯酚也被用作防腐剂，能够延长一些产品的保质期。
在有机合成中，苯酚也是一种重要的中间体，可以用于合成染料和香料等化合物。
总的来说，苯酚作为一种重要的有机化合物，在工业和科学研究领域有着广泛的应用。
它的独特性质使得它成为一种不可或缺的化工原料，对于推动化学工业的发展起着重要的作用。
2017高中化学苯酚知识点归纳
你认为更合理的途径是(填编号)_________，其主要理由为_____________________。
。从它的结构简式可推测它不可能有的化学性质是() A.既可燃烧，也可使酸性KMnO4溶液褪色 B.可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 C.可与三氯化铁溶液发生显色反应 D.可与烧碱发生反应 6.下列物质中，可用来鉴别苯酚、乙醇、甲苯、氢氧化钠、硝酸银溶液的一种试剂是() A.溴水B.新制Cu(OH)2 C.FeCl3溶液D.Na2CO3溶液 7.漆酚
1.苯酚钠水溶液中，离子浓度最大的是() A.C6H5O-B.Na+ C.H+D.OH- 2.以苯为原料，不能通过一步反应制得的有机物是() A.氯苯B.硝基苯 C.环己烷D.苯酚 3.下列物质中，既能使溴水褪色，又能产生沉淀的是() A.丁烯B.乙醇 C.苯酚D.氢硫酸 4.由―C6H5、―C6H4―、―CH2―、―OH四种原子团一起组成属于酚类物质的种类有() A.1种B.2种 C.3种D.4种 5.将CO2气体持续通入下列溶液中，溶液变浑浊后不再澄清的是() A.澄清石灰水B.苯酚钠 C.苯酚D.硅酸钠 6.用分子式C7H8O所表示的某化合物具有苯环，并且和FeCl3溶液不发生显色反应，这种化合物的同分异构体有() A.2种B.3种 C.4种D.5种7.关于苯酚用途的下列说法中，错误的是() A.用于制酚醛塑料B.用来制造合成纤维 C.用于制造合成橡胶D.制有杀菌作用的药皂 8.纯净的石炭酸是_________色晶体，该晶体常温下在水中的溶解度_________，通常呈浑浊状，若加热到70℃以上，液体变_________，成为溶液，溶液冷却后又_________。 9.盛过苯酚的试管可用_________溶液清洗。皮肤上不慎沾有苯酚，应立即用_________洗涤。除去苯酚中混有的苯，方法是______________________________。 10.A、B、C三种物质分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。在A、B中分别加入溴水，溴水不褪色。 (1)写出A、B、C的结构简式：A_________，B_________，C_________。 (2)C的另外两种同分异构体的结构简式是：①_________，②_________。 11.把溴水分别滴入下列液体中，充分振荡后，静置，把观察到的现象填入空白处： (1)苯_________；(2)苯酚溶液_________；(3)1-己烯_________；(4)乙醇_________。 12.能否用加溴水后再过滤的方法除去苯中的苯酚：答：_________。 13.分离苯和苯酚的混合物可采用下列方法： (1)利用这两种化合物在某种试剂中溶解性的差异，可采用萃取的方法加以分离，实验操作的正确顺序是：_________→_________→_________(用序号填空)，从分液漏斗的_________(填“上”或“下”)层分离出的液体是苯；_________→_________→_________(用序号填空)，从分液漏斗的_________(填“上”或“下”)层分离出的液体是苯酚。 可供选择的操作有： ①向分液漏斗中加入稀盐酸；②向分液漏斗中加入苯和苯酚的混合物；③向分液漏斗中加入氢氧化钠溶液；④充分振荡混合液、静置、分液；⑤将烧杯中的液体重新倒回分液漏斗中。(2)利用这两种化合物沸点的不同，可采用蒸馏的方法加以分离，实验中需要用到的仪器有：铁架台(附有铁夹、铁圈、石棉网)、蒸馏烧瓶、酒精灯、尾接管、_________、_________、_________(实验中备有必要的导管和橡皮塞)。首先蒸馏出来的液体是：_________。 14.某种烃的衍生物含氧元素17%，其分子中碳氢原子个数相等，相对分子质量为94。取0.94g该有机物溶于20mL2mol/LNaOH溶液中，再用1mol/L硫酸去中和过量的碱，共用去15mL硫酸。试计算并推断该有机物的分子式和结构简式。 【素质优化训练】 1.实验室测定食盐中碘化钾的含量的方法通常是：在一定条件下，用过量的溴水使碘化钾变成碘，用煮沸法除去过量的溴，避免干扰，再利用反应2Na2S2O3+I2＝Na2S4O6+2NaI分析碘的含量。假若溴大大过量时，第一步除去溴的正确方法应改为() A.加入硝酸银溶液B.加入苯酚 C.加入碘化钾D.加入溴化钾 2.分子式为C9H12芳香烃的一卤取代衍生物数目和分子式为C7H8O中遇FeCl3溶液呈紫色的芳香族化合物数目分别为() A.7种和1种B.8种和2种 C.42种和3种D.56种和5种 3.在下列溶液中滴入三氯化铁溶液，无变化的是()
XX高中化学苯酚知识点归纳
XX高中化学苯酚知识点归纳分子结构苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。
由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构[]。
苯酚共振结构如右上图。
酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。
大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
苯酚盐负离子则有如右下图共振结构：摩尔折射率：2813摩尔体积（3/l）：878等张比容（902）：2222表面张力（dne/）：409极化率：111物理性质相对蒸气密度（空气=1）：324折射率1418饱和蒸气压：013燃烧热：3006临界温度：4192临界压力：613辛醇/水分配系数的对数值：146爆炸上限%：86引燃温度：71爆炸下限%：17溶解性：可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。
常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂，室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，6℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。
化学性质可吸收空气中水分并液化。
有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。
腐蚀性极强。
化学反应能力强。
与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。
还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。
苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。
有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。
在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。
然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。
这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。
酸碱反应苯酚属于酚类物质，有弱酸性，能与碱反应：PhH+NaH→PhNa+H2苯酚a=128×10-10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与NaH3等弱碱反应：Phˉ+2+H2→PhH+H3ˉ此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。
高三化学苯酚
因此,苯酚是一种重要的化工原料。
苯酚的制法
1、以苯为原料先制得氯苯
+ Cl2
→
Cl
+ HCl
2、氯苯与水反应生成苯酚
Cl + H2O
→
OH + HCl
课堂小结
• • • • • • • • 一.苯酚的物理性质 色、态、味、溶解性、毒性、腐蚀性 二.苯酚的分子结构 分子式: C6H6O 结构简式:C6H5OH 或 三.苯酚的化学性质 1.弱酸性： 2.取代反应：
想一想：如何保存苯酚？ 想一想：苯酚有毒, 不小心沾到皮肤上,应怎样 处理?
三、苯酚的化学性质 苯 酚 的 弱 酸 性 苯环上的取代反应 显 色 反 应 氧 化 还 原 反 应
1.
苯酚的弱酸性
——俗名石炭酸。
【实验6-3】
OH + NaOH
→
—ONa + H2O
苯酚钠（易溶与水）
苯酚的酸性如何? 【实验6-4】
3、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、 KSCN、Na2CO3、KI六种溶液鉴别开来？现 象分别如何？
• FeCl3溶液
物质 现象 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
血红色 溶液
Na2CO3
红褐色沉 淀和气体
KI
紫色溶 无明显 红褐色沉 液 现象 淀
褐色溶液
4、从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚， 如下操作：
①蒸馏； ②过滤； ③分液； ④加入足量钠； ⑤通入过量的二氧化碳； ⑥加入足量氢氧化钠 溶液； ⑦加入三氯化铁溶液； ⑧加入乙酸和浓 硫酸的混合液； ⑨加入足量浓溴水； ⑩加热。
操作：⑥①⑤③
OH + NaOH
→ →
—ONa + H2O —OH + NaHCO3
苯 酚.羧酸
苯酚【知识点】1．苯酚的分子组成、结构及酚的概念。
2．苯酚的物理性质3．苯酚的化学性质【知识点讲解】一、苯酚的分子组成、结构及酚的概念①概念：羟基直接和苯环相连的化合物②分子组成为C6H6O；结构或写成C6H5OH说明：注意醇和酚的区别和联系，醇为羟基和链烃基直接相连；而酚则为羟基和苯环相连。
二者官能团一样，但烃基不同，性质不同。
二、苯酚的物理性质苯酚为无色有特殊气味的晶体，熔点43℃，常温下在水中溶解度不大，当温度高于65℃时能跟水以任意比互溶。
易溶于有机溶剂（乙醇、苯等）。
苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。
说明：①如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
②苯酚常因被空气中氧气氧化而显粉红色。
三、苯酚的化学性质1．弱酸性，苯酚中羟基上的氢氧键在反应中可断裂，在溶液中可发生微弱电离而表现弱酸性，因此称为石炭酸。
具体表现在a、和金属Na反应：b．和碱(NaOH)反应：说明：①苯酚的酸性非常弱，比碳酸的酸性还弱。
有反应：此反应生成物不能写成Na2CO3，因可以发生如下反应：上述两个反应都是复分解反应，根据强酸制弱酸的原理，可以归纳出如下酸性强弱顺序：因此苯酚电离式表示为②醇和苯酚具有相同官能团羟基，但醇不能电离出H+，而苯酚则表现出弱酸性，说明苯环使羟基活化。
2．取代反应（1）卤代反应苯酚可以与浓溴水发生反应：此反应中生成物为白色不溶于水的物质。
因此，此反应常用苯酚的定性检验或定量测定。
小结：在苯酚分子中，由于－OH的影响，使苯环活化，比苯易发生取代反应；由于苯环的影响，使－OH活化，比醇中－OH易电离出H+表现出弱酸性（2）硝化反应3．显色反应苯酚遇到FeCl3溶液显紫色，发生反应：6C6H5OH+Fe3+→ +6H+，此为特征反应，可以检验苯酚，反之检验Fe3+。
4．加成反应苯酚中含有苯环，在一定条件下可以和H2发生加成反应。
5．氧化反应：①易被空气中的氧气氧化而显粉红色。
②苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而褪色。
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高考化学苯酚考点解析
1．复习重点
1．苯酚的结构特点及与醇结构的区别；
2．苯酚的物理性质、化学性质、检验方法及用途。
2．难点聚焦
一、乙苯酚分子结构与物理性质：注意强调羟基与苯环直接相连
物理性质：无色晶体（因被部分氧化而呈粉红色）、有特殊气味、
常温下在水中溶解度小，高于650C时与水混溶。
但易溶于有机溶剂。
苯酚的官能团是羟基—OH，且与苯环直接相连，二者相互影响，因此苯酚的性质比乙醇活泼。
二、化学性质：苯酚的官能团是羟基—OH，与苯环直接相连
【6-3】【6-4】
1·弱酸性——比H2CO3弱，不能使指示剂变色，又名石炭酸。
C6H5OH C6H5O— +H+
C6H5OH +NaOH →C6H5ONa +H2O
C6H5ONa+CO2+H2O →C6H5OH+NaHCO3（强调不能生成Na2CO3）
苯酚和乙醇均为烃的衍生物，为什么性质却不同？
分析：对比苯酚与乙醇的结构，了解不同烃基对同一官能团的不同影
响。
【6-5】【6-6】
2·取代反应—常于苯酚的定性检验和定量测定
※3
·显色反应——苯酚溶液遇FeCl3显紫色
三、苯酚的用途：阅读课本P169小字。
1·苯酚苯环对羟基的影响：—OH更活泼，与活泼金属、碱等反应
的性质羟基对苯环的影响：苯环易与溴发生取代反应
2·苯酚的鉴别方法。
一、苯酚分子结构与物理性质：注意强调羟基与苯环直接相连
物理性质：无色晶体（因被部分氧化而呈粉红色）、有特殊气味、
常温下在水中溶解度小，高于650C时与水混溶。
但易溶于有机溶剂。
二、化学性质：苯酚的官能团是羟基—OH，与苯环直接相连
1·弱酸性——比H2CO3弱
2·取代反应
3·显色反应——苯酚溶液遇FeCl3显紫色
四．苯环上的取代定位规则
大量实验事实表明，当一些基团处于苯环上时，苯环的亲电取代反应会变得容易进行，同时使再进入的基团将连接在它的邻位或对位。
例如，当苯环上已存在一个甲基时(即甲苯)，它的卤化、硝化和磺化等反应，反应温度均远低于苯，且新基团的导入均进入苯环上甲基的邻或对位：
甲基的这种作用称为定位效应。
在这里甲基是一个邻、对位指向基，具有活化苯环的作用，称为活化基。
类似的活化基团还有许多，它们也被称为第一类取代基，并按活化能力由大到小的顺序排列如下：
-NH2，-NHR，-NR2，-OH>-NHCOR，-OR，>-R，-Ph>-X
处于这一顺序最末的卤素是个特例。
它一方面是邻、对位指向基，另一方面又是使苯环致钝的基团，这是由于卤素的电负性远大于碳，因此其吸电子效应已超过了本身的供电子能力，这就使环上的电子云密度比卤素进入前有所降低，因而使亲电试剂的进攻显得不力。
此称为钝化作用。
还有许多比卤素致钝力更强，而且使再进基团进入间位的取代基，它们被称为间位指示基或第二类取代基，按其致钝能力由大到小的顺序排列如下：
-NR3+，-NO2，-CF3，-CCl3>-CN，-SO3H，-CH＝O，-COR，-COOH，-COOR
常见的取代基的定位作用见表
邻对位定位基
间位定位基
活化苯环钝化苯环
-NR2 -NR2 -NHR -NH2 -OH -OCH3 -NHCOR -CH3
(-H)
(-H)
-CH2Cl
-CH2Cl
-F
-Cl
-Br
-I
-NO2
-CN
-SO3H
-CHO
-COCH3
-COOH
-COOR
-C
2H5
-CH(CH3)2
-C(CH3)2
-Ar
(-H)
-CONH2
由于取代基的指向和活化或钝化作用，在合成一个指定化合物时，采取哪种路线就必须事先作全面考虑。
如：欲合成下列化合物时，显然b-路线是合理的。
如果以苯为原料，欲合成对-硝基苯甲酸(此物质在后面章节将学到)时，则应该先对苯进行甲基化后再进行硝化，最后将甲基氧化：
3．例题精讲
例1、A、B、C三种物质分子式为C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。
在A、B中分别加入溴水，溴水不褪色。
(1)写出A、B、C的结构简式：A_________，B_________，C_________
(2)C的另外两种同分异构体的结构简式是：①_________，②_________
解析：利用性质推断有机物结构式。
从分子式C7H8O看，应属含一个苯环的化合物，可能为酚，芳香醇或芳香醚。
滴入FeCl3溶液，C呈紫色，C应为甲基苯酚；投入金属钠，B没有变化，C 应为苯甲醚；在A、B中加入溴水，溴水不褪色，说明A为苯甲醇。
例2、怎样除去苯中混有的苯酚?
解析：在溶液中加入溴水，再过滤除去生成的三溴苯酚即可。
事实上，三溴苯酚为白色不溶于水的沉淀，却溶于有机物苯中，根本不能过滤出来。
正确的解法：在溶液中加NaOH溶液，再分液。
例3、摄影胶卷上涂布的感光材料主要是AgBr。
在照相时按动快门一瞬间，进入相机的光使
AgBr发生了分解反应2AgBr 光
2Ag+Br2。
由于进光量极少，分解出的Ag极少，所以必须通
过化学方法进行显影才能看到底片上的影像。
对苯二酚是一种常用的显影剂，在显影时发生了如下变化：
(1)曝光时所产生的微量Ag在显影过程中_________。
(A)是氧化剂 (B)是还原剂
(C)起催化剂的作用 (D)不起什么作用
(2)显影液中如果只溶有对苯二酚，显影速度则非常缓慢。
为提高显影速度，可加入_________。
(A)Na2SO4 (B)Na2SO3 (C)Na2CO3 (D)Na2S2O3
(3)溶于显影液中的氧气能与对苯二酚反应，最终生成棕褐色的污斑，影响底片的质量。
为避免形成污斑，可向显影液中加入_________。
(A)Na 2SO 4 (B)Na 2SO 3 (C)Na 2CO 3 (D)Na 2S 2O 3
解析 ：(1)Ag 不是反应物，它不可能是氧化剂或还原剂。
如果微量Ag 不起作用，显影后的底片就会漆黑一片。
曝光时产生的微量Ag 能催化反应③，因底片各处的曝光程度不同，分解出的Ag 的量也不同，催化作用就有强弱之别，这样才能使底片上出现黑白有致的影像。
(2)由苯酚的弱酸性可联想到对苯二酚也是弱酸，加碱(Na 2CO 3)可促其电离，增大 的浓度，提高显影速度。
(3)可加入还原性比对苯二酚更强的物质，以消耗显影液中的O 2。
Na 2SO 3和Na 2S 2O 3虽都有还原性，但后者能与AgBr 发生配合反应(是定影剂)，应选(B)。
例4、下列物质久置于空气中，颜色发生变化的是 ( )
A.32SO Na
B.苯酚
C.2NaO
D.CaO
解析：这四种物质在空气中都易变质。
4223222SO Na O SO Na =+
22)(OH Ca O H CaO =+
O H CaCO CO OH Ca 2322)(+↓=+
2322222O NaCO CO NaO +=+
(黄) （白）
苯酚在空气中被氧化成粉红色物质。
答案：B 、C
例5、A 和B 两种物质的分子式都是C 7H 8O ，它们都能跟金属钠反应放出H 2。
A 不与NaOH 溶液反应，而B 能与NaOH 溶液反应。
B 能使适量的溴水褪色，并产生白色沉淀，A 不能。
B 的一溴
化物(C 7H 7BrO)，有两种结构。
试推断A 和B 的结构。
并说明它们各属于哪一类有机物。
解析：本题重点考查酚和醇的结构及性质的区别。
由题意：
①由于A 、B 都能与金属钠反应放出H 2，且这两种物质分子中都只含有一个氧原子，所以它们的结构中有羟基，即它们是酚或醇。
②A 不与NaOH 溶液反应，说明A 为醇，分子式可写为C 7H 7OH 。
B 能与NaOH 溶液反应，说明B 为酚，分子中必含有苯环，分子式可写为：(CH 3)C 6H 4(OH)。
③从A 的分子组成看，具有极大饱和性但A 不能使溴水褪色，说明分子中不含有不饱和链烃基，应该含有苯环，即A 是芳香醇分子式写为：C 6H 5CH 2OH 苯甲醇。
B 能使溴水褪色并生成白色沉淀，这是酚具有的特性，证明它是酚类，是甲基苯酚。
④甲苯酚有邻、间、对三种同分异构体。
但只有对—甲苯酚的一溴代物含有两种结构：
答案：A 是苯甲醇，结构简式为： (醇类)B 是对—甲苯酚，结构简式为： 例6、A 、B 、C 三种物质的分子式都是O H C 87。
若滴入3FeCl 溶液，只有C 呈现紫色；若投入金属钠，只有B 无变化。
(1)写出A 、B 、C 的结构简式。
(2)C 有多种同分异构体，若其一溴代物最多有两种，C 的这种同分异构体的结构简式为：_________。
解析：C 能遇3FeCl 水溶液变紫色，说明属于分类，应为：
C 与Na 能反应，A 与Na 也反应，说明A 中也有羟基且羟基不能与苯环直接相连，则为醇类： 。
B 中无羟基，但与醇A 、酚C 又是同分异构体，可以属于醚类：。