北京大学有机化学14胺
大学化学《有机化学-胺》课件
E1cb
（单分子共 轭碱消除）
H CC
L
B: - HB
CC L
LC=C
碳负离子很不稳定。 按这种机制进行的 情况很少。
-OH
H1
H2
CH3CH2-C3H-C2H-C1 H2 +N(CH3)3
四 级 铵 碱 的 E2 消 除（符合霍夫曼规则，动 力学控制的产物。 ）
B:
H1
H2
CH3CH2-C3H-C2H-C1 H2
碱
CH3CH2CH2CH2CH=CH2 Hofmann烯烃
L的变化规律 L
I
吸 电 子 能 力 增 强
离 去 能 力 减 弱
Br Cl F
Hofmann烯烃的含量
CH3O-/CH3OH
t-BuO-/t-BuOH
19.3
69.0
27.6
80.0
33.3
87.6
69.9
97.4
+NMe3
96.2
98
L吸电子能力增强，试剂的碱性增强，试剂的体积 增大时， Hofmann烯烃的含量也增大。
铵 （+）酸（-）胺 盐 （-） 酸（-）胺
HCl HCl
有机酸（+） 有机酸（-）
非对映体利用溶解度 等物理性质上的差别 予以分离。
17.4.3 四级铵盐及其相转移催化作用
1 四级铵盐
（1）四级铵盐的制备：由三级胺和卤代烃反应制备。
C6H5CH2Cl + (C2H5)3N
C6H5CH2N+(C2H5)3Cl四级铵盐
10.5 % ~7 %
霍夫曼产物
eg 5.
H3C
+ N(CH3)3
有机化学中的胺与胺类化合物
有机化学中的胺与胺类化合物胺是有机化学中常见的一类化合物，它是氨基（NH2）的衍生物。
胺具有重要的生物和化学性质，在药物、染料、聚合物等领域有广泛的应用。
本文将介绍胺的结构、性质及在有机化学中的应用。
一、胺的结构胺是由氨基（NH2）取代一或多个氢原子而形成的化合物。
根据取代的氢原子个数和位置，胺可分为三类：一级胺、二级胺和三级胺。
一级胺是指一个氨基取代一个氢原子，例如甲胺（CH3NH2）。
二级胺是指两个氨基分别取代两个氢原子，例如二甲胺（CH3NHCH3）。
三级胺是指三个氨基分别取代三个氢原子，例如三甲胺（CH3N(CH3)2）。
胺具有碱性，通常能与酸反应生成盐。
例如，一级胺甲胺与盐酸反应可以生成甲胺盐酸盐（CH3NH3Cl）。
二、胺的性质1. 碱性：胺具有明显的碱性，可以与酸反应生成盐。
2. 挥发性：一些低级胺具有明显的挥发性，例如甲胺和异丙胺。
3. 溶解性：胺在水中可部分溶解，但随着碳链长度的增加，溶解性逐渐降低。
4. 氢键作用：胺分子中的氨基与其他分子或离子可以形成氢键作用，增加胺分子间的相互吸引力。
三、胺的应用1. 药物：许多药物中含有胺基结构，例如抗组胺药物、抗生素等。
胺基结构的引入可以改变药物的活性、溶解性等性质，提高药物的效果。
2. 染料：染料中常常含有胺基结构，这些染料可以与织物中的羟基等官能团发生反应，实现染色效果。
3. 聚合物：胺基结构可以参与聚合反应，例如合成聚胺酯、聚酰胺等聚合物，这些聚合物具有重要的工业应用。
总结：胺在有机化学中起着重要的作用，其结构多样，性质独特。
胺的应用广泛，涉及药物、染料、聚合物等多个领域。
有机化学研究对于深入理解胺的性质和开发新的应用具有重要意义。
有机化学 第十五章_胺
( R)
CH2
C2H5
15.3 胺的制法
15.3.1 氨或胺的烃基化
CH3 I + NH3
H
CH3 N H I
NH3
H
– NH4 I
H CH3 N H
CH3I CH3 NH2
CH3
CH3 CH3I NH
CH3
CH3
CH3I
N CH3
CH3
CH3 N CH3 I CH3
O
CH3 CH C OH Br
N-甲基庚-2-胺
CH3 CH3CH2CH2CH N CH2CH3
CH3
N-乙基-N-甲基戊-2-胺
N-methylheptan-2-amine
N-ethyl-N-methylpentan-2-amine
二元胺的命名
二元胺：母体氢化物名＋“二胺”
2 3
4 5
1
NH2 NH2
6
NH
NH
己-1,6-二胺
N C2H5
CH3 H
C2H5 N
CH3 H
C2H5 N
CH3 H
含手性氮的化合物
氮原子是桥原
Tröger碱
子的化合物, 翻
N
CH3
转被抑制。
CH3
N
H3C
N
N CH3
季铵化合物含 有四个不同烃基 时，有手性且可 拆分。
CH3
N C2H5 (S)
Ph CH2CH CH2
CH3
N
Ph
H2C CH
的位次放在“胺NH2
CH3 N
CH3
4-苯基丁-2-胺
萘-1-胺
N,N -二甲基苯胺
4-phenylbutan-2-amine naphthalen-1-amine N,N-dimethylaniline
有机化学之胺类化合物
酰胺是具有一定熔点的固体，在强酸或强碱的水溶液中 加热易水解生成酰胺。因此，此反应在有机合成上常用来 保护氨基。（先把芳胺酰化，把氨基保护起来，再进行其 他反应，然后使酰胺水解再变为胺
NH2
NH2
NH2
CH3COCl
NO2
NHCOCH3 HNO3
NHCOCH3
H2O H+
NO2
NH2 NO2
•磺酰化：
NH2
NO2 NH2
NO2
NH2 H2SO4
NH3HSO4 HNO3
NH3HSO4 OH-
NO2
3.磺化
NH2 H2SO4
NH3SO4H
200℃
重排
NH2 NO2
NH3+ SO3-
R NH3Cl + NaOH
RNH2 + Cl + H2O
胺的碱性强弱 A、碱性强度：脂肪胺 > 氨 > 芳香胺
CH3NH2 PKb 3.38
(CH3)2NH 3.27
(CH3)3N 4.21
NH3 4.76
O2N
NH2 CH3
NH2
13.0
8.92
NH2 9.37
B、脂肪胺 •在气态时碱性： (CH3)3N > (CH3)2NH > CH3NH2 > NH3 •在水溶液中碱性： (CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N > NH3 原因：
(CH3CH2)2NH CH3CH2I (CH3CH2)2NH+I- NH3 (CH3CH2)3N NH4I
.................................
总之，反应得到的是混合物，一般用于制备的意义不大。在实 际中，可通过控制反应物的量来控制生成物。
有机化学基础知识点胺的命名与结构
有机化学基础知识点胺的命名与结构胺是一类重要的有机化合物，它在许多化学反应和合成中起着重要的作用。
了解胺的命名与结构是学习有机化学的基础，本文将介绍胺的基础知识点，包括胺的命名规则和结构特点。
一、胺的命名规则胺是由氨基（NH2）取代其他原子或基团而成的化合物，它的命名规则如下：1. 一级胺：以尾缀“-amine”表示，氨基作为取代基出现在碳链上。
例如，甲胺（Methylamine），乙胺（Ethylamine）。
2. 二级胺：以尾缀“-dimine”表示，两个氨基取代分别出现在碳链上。
例如，二甲胺（Dimethylamine），二乙胺（Diethylamine）。
3. 三级胺：以尾缀“-trimine”表示，三个氨基取代分别出现在碳链上。
例如，三甲胺（Trimethylamine），三乙胺（Triethylamine）。
如果在胺分子中存在其他取代基，命名时需要根据其位置和种类进行命名。
例如，N-甲基乙胺表示氨基和甲基分别取代在乙烷的氮原子上。
二、胺的结构特点胺分子的结构特点主要体现在键长和键角上。
1. 键长：氨基与碳的σ键键长约为1.47 Å，氮原子与氢原子的σ键键长约为1.01 Å。
与其他键相比，氨基的σ键较短，这是由于孤对电子对的电子云密度较大而引起的。
2. 键角：氨基中的三个键角都小于正常的碳氢键角，主要是由于孤对电子对之间的静电排斥作用，使氨基中的键角变小。
三、胺的性质与应用1. 碱性：胺是一类碱性物质，可以与酸反应生成相应的盐。
例如，乙胺可以与盐酸反应生成乙胺盐酸盐。
2. 氢键：由于胺分子中存在孤对电子对，胺与水、醇和酮等带有氧化学键的化合物可以形成氢键。
这使得胺在溶剂中的溶解度较高。
3. 溶解性：一般来说，长碳链的胺具有较大的疏水性，溶解度较低。
但短碳链胺的溶解度较高。
胺在有机合成中有着广泛的应用，常用于制备药物、染料和高分子聚合物等。
例如，一些抗生素中含有胺基结构，胺基染料广泛应用于织物染色，聚酰胺中的胺基是高分子聚合的重要组成部分。
有机化学基础知识点整理胺与胺类化合物的合成与应用
有机化学基础知识点整理胺与胺类化合物的合成与应用胺与胺类化合物的合成与应用胺是一类含有氨基团(-NH2)的有机化合物，是有机化学中重要的基础知识点之一。
本文将对胺及其类化合物的合成方法和应用进行整理和讨论。
一、胺的合成方法1. 氨和卤代烷反应：氨和卤代烷在碱性条件下发生取代反应，生成相应的一级胺。
例如，氨和溴代甲烷反应，可以合成甲胺。
2. 合成氨法：用氮气和氢气在高温高压条件下催化反应，生成氨气。
该氨气可以作为合成其他胺类化合物的原料。
3. 芳胺的合成：芳胺可以通过苯酚与氨发生烷基化反应，生成芳胺。
例如，苯酚和甲醇在催化剂存在下发生反应，可以合成甲基苯胺。
4. 酰胺与胺的转化：通过胺与酰氯反应生成酰胺，再经还原反应生成相应的胺。
例如，酰氯与胺反应生成酰胺，再通过还原反应生成胺。
5. 胺的环合反应：胺中的氨基与其他官能团反应，形成环状结构。
例如，氨与酮或醛类化合物发生反应，可以合成含有环状结构的胺。
二、胺类化合物的应用1. 药物合成：胺类化合物在药物合成中起到重要作用。
许多药物的活性部分含有胺基团，通过对胺的合成与修饰可以获得具有特定生物活性的药物。
例如，许多抗生素和抗癌药物中含有胺基团。
2. 染料合成：某些胺类化合物具有良好的染料性能，可用于纺织品染色和印刷。
例如，苯胺类染料能够与织物形成稳定的共价结合，使其具有较好的耐久性和色泽。
3. 配位化学：胺类化合物可以与金属离子形成配合物，具有较好的配位性质和催化活性。
例如，一些含有胺基团的有机配体可以与过渡金属形成稳定的配合物，广泛应用于有机合成和催化反应中。
4. 表面活性剂：由于胺类化合物分子具有亲水性和疏水性区域，能够在液体界面上形成胶束结构，因此可用于作为表面活性剂。
例如，十六烷基胺是一种常用的阳离子表面活性剂，广泛应用于洗涤剂和乳化剂等领域。
5. 气体吸附：一些胺类化合物具有对二氧化碳等气体的高吸附能力，可用于气体分离和捕获。
例如，苯胺衍生物可以作为高效的二氧化碳捕获剂，用于煤矿和化工厂等工业排放气体的处理。
有机化学基础知识胺的合成和反应
有机化学基础知识胺的合成和反应有机化学基础知识：胺的合成和反应胺是一类含有氮原子的有机化合物，在许多重要的化学反应和合成中发挥着重要作用。
本文将介绍有机化学中胺的合成方法以及其在反应中的应用。
一、胺的合成方法1. 氨的合成氨是合成胺的基础。
氨可以通过哈伯法或哥白尼法合成。
哈伯法是通过在高温、高压条件下将氮气与氢气催化反应得到氨气。
哥白尼法则是通过电解氨水获得氨气。
2. 胺的取代反应胺可以通过取代反应来合成。
这种方法通常使用卤代烃和胺反应。
例如，使用氨和溴代烷反应可以得到相应的芳香胺。
取代反应的反应条件可以根据实际需要进行调整。
3. 氨基化反应氨基化反应是合成一些特殊结构的胺的重要方法。
它可以通过在适当条件下将亲电体与胺反应来实现。
例如，通过将亲电胺与亲电体反应可以合成季铵盐。
4. 胺的重排反应胺的重排反应可以将一种胺转化为另一种胺。
最常见的重排反应是霍夫曼重排反应和贝克曼重排反应。
霍夫曼重排反应是通过烷基化胺的重排反应来合成较高级的芳香胺。
贝克曼重排反应是通过胺和酯反应来合成醚胺。
二、胺的反应1. 胺的酰化反应胺可以与酰化试剂发生酰化反应。
这种反应可以产生酰胺，是制取多种药物和功能材料的重要方法。
2. 胺的烷基化反应胺可以与烷基卤化物进行反应，形成烷基胺。
这种反应可以通过改变烷基卤化物的结构来合成具有不同性质的烷基胺。
3. 胺的亲电取代反应胺可以通过参与亲电取代反应来合成其他有机化合物。
这种反应通常通过氧化作用或酰化作用来实现。
4. 胺的氧化反应胺可以被氧化剂氧化为相应的氧化胺或氧化物。
氧化胺在药物合成和生物学研究中具有重要作用。
5. 胺的还原反应胺可以通过还原反应来合成具有不同氧化态的胺。
还原反应可以将亚硝基胺还原为胺或将胺还原为亚胺。
总结：胺的合成方法包括氨的合成、胺的取代反应、氨基化反应和胺的重排反应等。
胺在有机化学反应中具有重要作用，包括酰化反应、烷基化反应、亲电取代反应、氧化反应和还原反应等。
14环己基二胺结构式
14环己基二胺结构式14环己基二胺是一种有机化合物，其结构式为C12H25N。
它由14个碳原子和一个氮原子组成，它的分子量为187.33 g/mol。
14环己基二胺是一种重要的有机合成中间体，在生物化学和材料科学领域有广泛的应用。
它具有多种特性和功能，如高热稳定性、低粘度、高溶解度和低毒性等。
因此，它被广泛应用于高分子材料的合成、涂料的制备和催化剂的研究等领域。
14环己基二胺的合成方法有多种，其中一种常用的方法是通过环己酮的氢化反应生成14环己基二胺。
具体步骤如下：首先将环己酮与氢气在铂催化剂的作用下进行反应，生成14环己基二胺。
这个反应是一个催化剂反应，反应条件一般在高温高压下进行。
14环己基二胺具有良好的热稳定性和低粘度，因此它常被用作高温润滑剂。
在高温环境下，它能够形成一层保护膜，减少摩擦和磨损，提高机械设备的使用寿命。
此外，14环己基二胺还可以作为溶剂用于有机合成反应，它具有良好的溶解性，能够有效地促进反应的进行。
除了在高温润滑剂和有机合成中的应用外，14环己基二胺还可以用于制备高分子材料。
通过与其他化合物的反应，可以得到具有特定功能的高分子材料。
例如，将14环己基二胺与二酸酐反应，可以得到聚酰胺，这种高分子材料具有优异的力学性能和化学稳定性，广泛应用于纺织品和塑料制品的生产。
14环己基二胺还可以用作催化剂的研究。
通过将其与金属离子配位，可以得到具有特定催化活性的配合物。
这些配合物在有机合成反应中起着重要的催化作用，可以提高反应的效率和选择性。
14环己基二胺是一种重要的有机化合物，具有多种应用领域。
它的合成方法多样，可以通过环己酮的氢化反应得到。
在高温润滑剂、高分子材料和催化剂等方面有广泛的应用。
通过进一步的研究和开发，相信14环己基二胺将在更多的领域发挥其重要作用。
有机化学课后习题参考答案
《有机化学》习题参考答案引 言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。
我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。
因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。
北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。
” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。
我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。
第一章 绪论1-1解：（1）C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化；C 3杂化类型不变。
（2）C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。
（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。
1-2解：(1) Lewis 酸 H + ， R + ，R －C +＝O ，Br + ， AlCl 3， BF 3， Li + 这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。
（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。
1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解：32751.4%1412.0C n ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解： CO 2：5.7mg H 2O ：2.9mg第二章 有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构 （2）位置异构 （3）官能团异构 （4）互变异构 2-2解：（1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷 （3）1-丁烯-3-炔 （4）2-甲基-3-氯丁烷 （5）2-丁胺 （6）1-丙胺 （7）（E ）-3,4-二甲基-3-己烯 （8）（3E ，5E ）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯 （9）2,5-二甲基－2,4-己二烯 （10）甲苯 （11）硝基苯 （12）苯甲醛 （13）1-硝基-3-溴甲苯 （14）苯甲酰胺 （15）2-氨基-4-溴甲苯 （16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇 （18）乙醚 （19）苯甲醚(20) 甲乙醚(21) 3-戊酮(22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH2C2CH3C2H525(4)C2H5HCH3H(5) H2252CH2CH3(6)(7)HCH3HCH3HH(8)3(9)52H5(10)(11) CH3NO2NO2(12)H3(13) (14)OHCOOHBr(15) BrCHOCH3CH3(16)CH3CH2OH(17) OH(18)OH BrBr(19)OHSO3HNO2(20)OO O(21) O(22)O(23)HCH3HCHO(24)H33(25)NHCH3O(26)NH2NH(27)NHO(28)S(29)NCH2H5OCH2H5(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(31)NH2ONH2(32)H2N-CONH-C-NH2(33) OOO(34)OCHO2-4解：(1)C H3CH2CH3CH3CHCH3CH3C命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式2-6解：(1)(2)(3)2-7解：1,3-戊二烯1,4-戊二烯1－戊炔2－戊炔1,2-戊二烯2,3－戊二烯3-甲基-1,2-丁二烯第三章饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷(2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷(4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5) 2,5-二甲基庚烷(6) 2-甲基-3-乙基己烷(7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷3-2解：(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷3-4解：(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：(A)对位交叉式(B)部分重叠式(C)邻位交叉式(D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同(2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体(6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
第十四章 胺
•光谱性质： •IR :伯胺的IR 在3500-3400 cm-1有两个吸收峰，仲 胺只有一个吸收峰。
•1H-NMR N-H： =0.6-3.3ppm
三. 胺的化学性质
在胺分子中，官能团为氨基，一般氮原 子是不等性sp3杂化，形成具有棱锥体的 结构，其中氮原子的一对孤对电子占据 一个sp3轨道，处于锥体的顶端，因此相 当于四面体。胺分子相当于lewis碱，具 有酸碱的反应；同时其本身相当于亲核 试剂，可以发生亲核反应。氨基和羟基 一样本身都不是一个很好的离去基团， 但当把氨基转化为四级胺基正离子后， 容易离去发生消除反应，称为Hoffmann 消除，另外还有酰化、氧化、重氮化反 应等。
2*作相转移催化剂(phase transfer catalyst)
相转移催化反应
相转移催化剂：能把反应物从一相转移到另一相的 催化剂称为相转移催化剂。
相转移催化剂的特点： 既能溶于水相，又能溶于有机相； 能与其中一个反应物反应、反应生成的产物能与 另一个反应物反应。
常用的相转移催化剂：
三乙基苯甲基氯化铵（TEBA） 四正丁基溴化铵
①采用大大过量的的氨，以减少烷基化
②Gabriel(盖布瑞尔)合成法
利用邻苯二甲酰亚胺的烷基化来制备一级胺，称为盖布瑞尔合
成法。（空阻大的RX不能发生此反应）
O
O
O NH3
KOH
NH C2H5OH
O
R-X N-K+
THF orDMF
O
O
O
O NR
O
H+ or OHH2O or ROH
NH2-NH2 C2H5OH
有机化学基础知识点整理胺的性质与应用
有机化学基础知识点整理胺的性质与应用胺是有机化合物中常见的一类化合物，其性质和应用十分广泛。
本文将从胺的定义、命名规则、物理性质、化学性质以及常见的应用等方面对有机化学中的胺进行整理和概述。
一、胺的定义和命名规则胺是由氨基（-NH2）取代有机或无机化合物中的一个或多个氢原子而得的化合物。
根据氨基取代的数量和位置，胺可以分为一级胺、二级胺和三级胺。
一级胺中一个氨基取代在氮原子上，二级胺中两个氨基取代在氮原子上，三级胺则有三个氨基取代在氮原子上。
胺类化合物的命名规则是以氨作为1个碳原子的取代物，以“-amine”结尾。
根据取代基的不同，可以在胺的名称前面加上取代基的名称，如甲胺(methylamine)、乙胺(ethylamine)等。
当有多个氨基团取代在氮原子上时，可以用前缀“di-”、“tri-”等来表示。
二、胺的物理性质1. 臭气：很多胺具有刺激性气味，如腐鱼臭味的胺。
2. 溶解性：胺可以与水混溶，一般来说，碳链较短的胺可以与水形成氢键而溶解性较好，而长碳链的胺则溶解性较差。
3. 沸点和熔点：胺的沸点和熔点一般较低，随着碳链长度的增加，沸点和熔点都会升高。
三、胺的化学性质1. 酸碱性：由于胺分子中含有孤对电子，因此它可以与酸反应，形成胺盐。
例如：甲胺和盐酸反应生成甲胺盐酸盐。
2. 同样由于孤对电子的存在，胺可以与电子不足的物质发生亲核取代反应，例如与酰氯反应生成酰胺。
3. 胺也可以发生氧化反应，形成亚胺、亚醨等化合物。
4. 胺也可通过与羧酸反应生成酰胺，从而参与酰胺的合成。
四、胺的应用1. 医药领域：胺类化合物广泛用于制药工业，例如许多药物中含有胺基结构。
胺类化合物还可用于合成抗生素、镇痛药、抗肿瘤药等。
2. 染料工业：胺类化合物是染料分子的重要组成部分，可以赋予染料颜色，并且对染料的亲水性和亲油性起着调节作用。
3. 金属萃取：胺类化合物可以用于从矿石中提取金属离子，广泛应用于冶金行业。
4. 有机合成：胺类化合物在有机合成中起着重要的作用，例如用作催化剂、溶剂和取代基等。
《有机化学》胺
仲胺所生成的苯磺酰胺分子中的氮不连氢 原子，因不能溶于碱性溶液而沉淀析出
18
RNH2 +
SO2Cl
NaOH [
SO2NHR
] SO2NR Na+
溶于水的盐
R2NH +
SO2Cl
SO2 NR2
NaOH 不反应
R3N +
SO2Cl
不反应
19
4．与亚硝酸反应
不同种类的胺与亚硝酸反应的产物各不相同， 所以常用此类反应进行鉴别和合成。 由于亚硝酸不稳定，在反应过程中通常由亚硝 酸钠与强酸作用制得。 (1) 伯胺与亚硝酸的反应
甲胺
二乙胺
甲乙胺
NH2
CH2NH2
NH2
苯胺
苄胺
-萘胺
5
当氮原子上同时连有芳香烃基和脂肪烃基时， 则以芳香胺作为母体，脂肪烃基作为取代基写 在母体名称前，并冠以“N” 字：
NHCH3
CH3 N
CH3
CH3 N
CH2CH3
N-甲基苯胺 N,N-二甲基苯胺 N-甲基-N-乙基苯胺
季铵类化合物的命名与无机铵盐和氢氧化铵的命名 相似。例如：
(2)季铵碱或季铵盐
(CH3)4N+OH-
(CH3)4N+ Cl-
一元胺(含一个氨基)、二元胺(含两个氨基) 和多元胺(含两个以上的氨基)。
CH3CH2CH2NH2
H2N CH2CH2 NH2
一元胺
二元胺
4
(二) 命名 简单胺的命名是以胺为母体。
CH3NH2 CH3CH2NHCH2CH3 H3CNHCH2CH3
H2N
SO3H
CH3CH CO2H H NCH3
有机化学课件第十四章
对氨基苯甲酸乙酯
氢氧化(2-羟乙基 三甲铵(俗名胆碱 俗名胆碱) 氢氧化 羟乙基) 三甲铵 俗名胆碱 羟乙基
§14—2 14—
1. 脂肪胺 脂肪胺: （1） ）
胺的结构
sp3 N H3C
112.9 H
o
N为SP3杂化， 杂化， 为
105.9
o
不等性）杂化。 是(SP3不等性）杂化。
4. 季铵化合物：将负离子和取代基的名称放在“铵”字前 季铵化合物：将负离子和取代基的名称放在“ R4N+ X- 卤代四某铵；(CH3)4NCl 卤代四某铵；
[(CH3)2CH]4N+I-
氯代四甲铵 碘化四异丙铵
R4N+ OH- 氢氧化四某铵；(CH3)4NOH 氢氧化四甲铵 氢氧化四某铵；
H2NCH2CH2NH2
NH2 CH3CHCH2CHCH2NH2 CH3
CH3
H2NCH2CHCH2NH2
CH3 CH3
2-甲基 ，4-戊二胺； 甲基-1， 戊二胺 戊二胺； 甲基
CH3 CH3 N—CH2—N CH3 CH3
1，2-丙二胺； ， 丙二胺 丙二胺；
1, 2, 3-苯三胺； 苯三胺； 苯三胺
N,N,N’,N’-四甲基甲二胺； 四甲基甲二胺； 四甲基甲二胺
季铵化合物： 季铵化合物：氮原子上连有四个不同基团的季铵化合物具 有旋光性， 有旋光性，
CH3 N H5C2
+
CH3 ph CH2=CHCH2 N+ C2H5
ph CH2CH=CH2
§14—3 14—
胺的物理性质
1.状态 甲胺、二甲胺、三甲胺、乙胺为气体。 状态: 甲胺、二甲胺、三甲胺、乙胺为气体。 状态 其它低级胺为液体。 其它低级胺为液体。 高级（ ＞ ）胺为固体。 高级（C＞12）胺为固体。 2. 气味：低级胺臭味。三甲胺为臭鱼味；丁二胺（腐胺）、戊胺 气味：低级胺臭味。三甲胺为臭鱼味；丁二胺（腐胺）、 ）、戊胺 尸胺）是蛋白质腐败的气味。 （尸胺）是蛋白质腐败的气味。 3. 沸点： 沸点： 醇＞ 10 胺＞ 20胺＞ 30 胺 ＞ 醚＞烷
有机化学第十三章胺方案
有机化学第十三章胺方案胺是有机化合物的一个重要类别，它们在许多化学和生物学过程中起着关键作用。
本文将介绍有机化学第十三章胺的主要内容。
一、胺的分类胺按照氮原子周围的取代基个数可以分为三类：一级胺、二级胺和三级胺。
一级胺是指一个氮原子周围只有一个碳原子与其连接；二级胺是指一个氮原子周围有两个碳原子与其连接；三级胺是指一个氮原子周围有三个碳原子与其连接。
此外，胺还可以分为脂肪胺和芳香胺两类。
二、胺的制备方法1.从卤代烷制备：通过氨和卤代烷的反应，可以得到相应的胺。
反应方程式为：R-X+NH3→R-NH2+HX。
其中，R代表碳链或芳环。
2.从酰胺制备：通过酰胺的氢解反应，可以得到相应的一级胺。
3.环状胺的合成：通过环状化合物的还原反应，可以得到相应的环状胺。
例如，苯酮的还原反应可以得到吡啶。
4.合成芳香胺：通过氨基化合物和芳香醚的反应，可以得到相应的芳香胺。
还可以通过氨基烃的芳香替换反应或氰化铵和亲电芳基化合物的反应制备芳香胺。
三、胺的性质1.胺具有碱性：胺是氮原子上带有孤电子对的化合物，因此它们可以与酸反应形成盐。
2.胺的碱性强度：一级胺>二级胺>三级胺。
这是因为一级胺中氮原子周围的取代基不多，可以较好地接受质子；而三级胺中氮原子周围的取代基较多，电子密度相对较小。
3.胺的溶解性：一级和二级胺可以与水形成氢键，因此可以溶解在水中。
而三级胺没有可供形成氢键的氢原子，溶解性较差。
4.胺的碱和缩合反应：胺可以与酸反应形成盐，也可以与醛或酮反应形成缩合产物。
这些反应在有机合成中经常使用，可以用来合成更复杂的化合物。
四、胺的反应1.胺的烷基化反应：一级胺可以与烷基卤化物反应生成二级胺，然后再与烷基卤化物反应生成三级胺。
2.胺的脱氢反应：胺可以通过脱氢反应生成亚胺，再经过进一步的脱氢反应生成腈。
3. Hofmann消去反应：一级胺经过一系列反应可以生成以胺为氨基的腈。
4. Gabriel合成：通过一系列反应可以合成叶胺。
大学有机化学反应方程式总结胺的亲核取代与酰胺合成反应
大学有机化学反应方程式总结胺的亲核取代与酰胺合成反应在大学有机化学中，胺是一类重要的化合物，其分子中含有氮原子，具有亲核取代和酰胺合成的反应特性。
本文将对胺的亲核取代和酰胺合成反应进行总结，并给出相应的反应方程式。
亲核取代是指亲核试剂攻击有机化合物，将一个官能团替换成另一个官能团的反应。
常见的亲核取代反应有胺的取代，胺可以作为亲核试剂与电子亲和性较强的卤代烃或烯烃发生反应，生成胺的取代产物。
以下是一些常见的胺的亲核取代反应方程式：1. 氨和卤代烃的亲核取代反应：R-X + NH3 → R-NH2 + HX2. 一级胺和卤代烃的亲核取代反应：R-X + R'NH2 → R-NH-R' + HX3. 二级胺和卤代烃的亲核取代反应：R-X + R'2NH → R-NH-R'2 + HX酰胺合成是指通过亲核取代反应将酰基基团引入胺分子中，形成酰胺的反应。
常用的酰胺合成反应有床式酰胺合成、氨解反应和酰氯与胺的反应等。
以下是一些常见的酰胺合成反应方程式：1. 床式酰胺合成反应：R-COCl + R'NH2 → R-C(O)NHR' + HCl2. 氨解反应：R-CO-NHR' + NH3 → R-CO-NH2 + R'NH23. 酰氯与胺的反应：R-COCl + R'NH2 → R-CO-NHR' + HCl通过以上的反应方程式，可以看出胺在亲核取代和酰胺合成中的作用与反应特点。
亲核取代反应可用于合成取代胺类化合物，而酰胺合成反应可用于合成酰胺类化合物。
这些反应在有机合成中有着广泛的应用。
胺类化合物常见于药物、染料和功能材料的合成中，亲核取代和酰胺合成反应为这些化合物的合成提供了重要的方法和手段。
总结起来，大学有机化学中胺的亲核取代与酰胺合成反应是重要的反应类型。
胺作为亲核试剂可以与卤代烃或酰氯等发生反应，生成胺的取代产物或酰胺化合物。
有机化学第12章胺
12.3胺的化学性质
12.3.1胺的碱性
（1）产生碱性的原因： N上的孤对电子
（2）判别碱性的方法： pKb的值；或其共轭酸的pKa的值；
以及形成的铵正离子的稳定性
胺类碱性在强弱取决于N上电子云密度的高低和与质子结合能 力的大小以及铵正离子的稳定性。
影响碱性强弱的因素： 诱导效应：胺的氮原子上所连的烷基增多，推电子能力增强，氮 原子上电子密度升高，碱性增强。 空间效应 烷基数目的增加，占据了氮原子外围更多的空间，使 质子难于与氮原子接近。使胺的碱性降低。 共轭效应：芳香胺中氨基氮原子上的未共用电子对与苯环的电子 形成共轭体系，使氮原子上的电子部分地移向苯环，降低了氮原 子上的电子云密度，与质子的结合能力降低，碱性减弱。 溶剂效应：N上取代基多，与H2O形成氢键少，与H+结合形成铵离 子后，溶剂化稳定作用弱，碱性减弱。
12.3.6.1卤化
12.3.6.2硝化
12.3.6.3磺化
12.4季铵盐和氢氧化四烃基铵
12.4.1季铵盐的性质
叔胺与卤代烷或活泼芳卤作用，则得到季铵盐；
季铵盐具有无机铵盐的一般性质：如溶于水，不溶于非极性
有机溶剂，不稳定，加热易分解成原来的叔胺和卤代烃。
具有长碳链的季铵盐是一类阳离子表面活性剂，具有良好的去 污、乳化、杀菌、消毒作用
1010主要内容主要内容胺的结构分类命名胺的结构分类命名胺的物理性质胺的物理性质胺的化学性质烃化酰化亚硝化胺的化学性质烃化酰化亚硝化氧化芳胺环上的亲电取代反应氧化芳胺环上的亲电取代反应胺的制法胺的制法根据胺分子中所含氨基的数目可以有一元二元或多元胺
第10章
胺
主要内容 胺的结构、分类、命名 胺的物理性质 胺的化学性质（烃化、酰化、亚硝化、 氧化、芳胺环上的亲电取代反应） 胺的制法 季铵盐与季铵碱
反14环己二胺结构式
反14环己二胺结构式14环己二胺（Cyclohexane-1,2-diamine）是一种有机化合物，化学式为C6H14N2，分子量为114.19 g/mol。
它是一种螺状的有机化合物，由两个环己基团通过一个共用的氮原子连接而成。
在有机合成中，14环己二胺被广泛应用于制备生物活性分子和材料。
下面将对14环己二胺的结构式进行详细解析。
首先，我们需要确定它的分子式为C6H14N2、因为环己烷分子中含有6个碳原子，所以有6个C组成分子；由于分子中含有2个氮原子，所以有2个N组成分子；分子中还含有14个氢原子，所以有14个H组成分子。
接下来，我们需要根据分子式来确认分子的连接方式。
因为环己烷的结构中含有6个碳原子，所以可以确定14环己二胺分子中含有两个环己基团。
而且，因为含有两个氮原子，所以这两个环己基团连接在一起，而不是独立存在。
我们可以将14环己二胺的结构式表示为：HH-C-C-C-C-C-HHNH-C-C-C-C-C-HHN在这个结构中，碳原子用C表示，氢原子用H表示，氮原子用N表示。
14环己二胺由两个环己基团通过一个氮原子连接在一起，形成了一个螺状结构。
这个结构式可以进一步表示为骨架结构式：HH-C-C-C-C-C-HN记住，每个碳原子要保持四个键，氮原子要保持三个键。
因此，每个碳原子旁边的氢原子可以在骨架结构中被省略。
这只是14环己二胺的基本结构式，其中没有显示任何化学键或它是否为手性分子。
如果需要更详细的结构，还需要加上它的化学键、属性和立体构型等信息。
总结起来，14环己二胺是一种含有两个环己基团的化合物，通过一个氮原子连接在一起，形成了螺状的结构。
它的结构式可以用骨架结构式或通过显示所有化学键来表示。
有机化学第十四章 有机含氮化合物
季铵盐的用途：
1. 作表面活性剂
2. 作相转移催化剂
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亲油基(烃基)和亲水基(正离子部分)。
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37
3. 某些低碳链的季铵盐具有生理活性。 • 季铵碱制备及Hofmann消除
季铵碱受热分解，无－H的季铵碱加热时发生SN2反应，有－H的季 铵碱发生 Hofmann消除反应（E2）。
Hofmann规则：在碱作用下，较少烷基取代的碳原子上的 氢优先被消除，生成双键碳上烷基取代较少的烯烃。
胺钠盐。b 、c的产物经过水解得到原来的胺。
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27
4. 与亚硝酸反应
注意：该反应用于氨基的定量测定。
重氮化反应：芳香伯胺与亚硝酸在低温下反应，生成重氮盐，称为重 氮化反应。
注意：干燥的重氮盐稳定性很差，只有在低温（0-5℃）较稳定。
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28
注意：N-亚硝基仲胺为中性黄色液体或固体，可用以鉴别仲胺。
35
6. 酰亚胺的烷基化（Gabriel 盖布瑞尔合成法 ）
7. 曼尼希(mannich)反应 曼尼希(mannich)反应：含活泼氢的化合物与甲醛（或其它
醛）及胺类化合物的缩合反应。
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36
（五）季铵盐与季铵碱
三级胺与卤代烷加热形成四级铵盐即季铵盐。
季铵盐与氢氧化钠(钾)作用形成平衡体系：
注意：芳香叔胺与亚硝酸钠的作用为芳环上的亲电取代反应生成对位
产物，如对位被占据，则反应在邻位发生。
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29
5. 烯胺的烷基化和酰基化反应 伯胺的性质：
30
仲胺的性质：与羰基化合物发生亲核加成－消去反应．
大学有机化学---胺与酰胺
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§1.4 胺的化学性质 1、 碱性
胺中的氮原子和氨中一样，有一对未共用电 子对。能接受质子，因此胺具有碱性。
N-甲基乙酰苯胺
邻苯二甲酰亚胺
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§3.2 酰胺的物理性质
室温下，除甲酰胺是液体外，其它酰胺多为无色晶 体。酰胺分子间能形成氢键，由于酰胺分子间氢键缔合 能力较强，因此其熔点、沸点甚至比分子量相近的羧酸 还高。当酰胺中氮原子上的氢被烷基取代后，缔合程度 减小，熔点和沸点则降低。脂肪族N-烷基取代酰胺一般 为液体。
脂肪伯胺
芳香伯胺
重氮盐 氯化重氮苯
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反应胺
反应式
脂肪1O胺
NaNO2,HCl
RNH2 0~5OC
+
RN
N Cl-
-N2 R+
得醇、烯、卤代 烃等混合物
脂肪2O胺
NaNO2,HCl
R2NH
SnCl2,HCl
R2N H
R2N N O
脂肪3O胺 R3N+HNO2 [R3NH]+NO2-
+ C H 65 NN Cl 能溶于水，水溶液能导电
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3、重氮基被取代的反应 重氮基可被多种基团取代，可发生反应，生成多
种化合物。重氮盐是一个非常活泼的化合物，在有机 合成上非常有用。
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有机化学基础知识点整理胺和胺类化合物
有机化学基础知识点整理胺和胺类化合物胺和胺类化合物是有机化学中的重要概念和研究对象。
它们在生物体内起着重要的作用，并广泛应用于药物、染料、材料等领域。
本文将对胺和胺类化合物的基础知识点进行整理，包括定义、命名、性质等方面。
一、胺的定义和分类胺是一类含有氮原子的有机化合物，它的一般分子结构可以表示为R-NH2，其中R表示有机基团。
根据胺分子中氮原子所连接的碳原子数目，胺可以分为三类：1. 一级胺：氮原子连接一个碳原子（R-NH2）。
2. 二级胺：氮原子连接两个碳原子（R-NHR'）。
3. 三级胺：氮原子连接三个碳原子（R-NR'2）。
二、命名和命名规则胺的命名按照系统命名法进行，主要有以下几点规则：1. 一级胺的命名：根据碳原子与氮原子的连接关系，在有机基团前加上“氨基-”前缀，例如甲胺（CH3NH2）。
2. 二级胺的命名：根据碳原子与氮原子的连接关系，在有机基团前加上“N-”前缀，并在有机基团前加上“N-”前缀以表示其连接的碳原子数目，例如N-甲基乙胺（CH3NHC2H5）。
3. 三级胺的命名：类似二级胺的命名规则，在有机基团前加上“N,N-”前缀来表示其连接的碳原子数目，例如N,N-二甲基乙胺（CH3)2NC2H5）。
三、胺的性质1. 水溶性：一般来说，胺的水溶性随着胺基数目的增加而增加。
一级胺通常是可溶于水的，但随着碳链的增长，溶解度逐渐降低。
2. 氮氢键的极性：胺分子中的氮氢键是极性键，可以被酸或酸性条件下的电子受体所攻击，形成胺盐。
这种形成胺盐的反应常用于胺的分离和制备。
3. 氨基反应性：胺分子中的氮原子具有一定的碱性，可以与酸性物质反应，形成胺盐，例如胺与酸的中和反应。
4. 非氨基反应性：胺分子中的碳原子可以进行一系列的有机反应，如取代反应、亲核加成反应等。
四、应用领域1. 药物领域：胺类化合物被广泛用于药物的合成和设计。
许多药物中含有胺基团，通过调节胺基团的结构和取代基的引入可以改变药物的活性、溶解度和代谢途径等。
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n -C 8H 7N(C 2H 5)2
5 制备环状胺
Br(CH 2)n Br NH3 n=4-6
(CH 2)n NH
Br(CH 2)n Br
(CH 2)n
N+
Br -
(CH 2)n
NH 3
Br
Br Br Br
Br Br
N
+ 3 HBr
6 介绍一个常用的四级铵盐
(C2H5)3N + C6H5CH 2Cl
RCH 2NH2
1°胺
O
还原剂
RCNHR'
RCH 2NHR'
2°胺
O
还原剂
RCNR' 2
RCH 2NR' 2
3°胺
NOH
Ni / H2
NH 2
肟 CH 3(CH 2)4CCH 3 6-8MPa, 75-80 oC CH 3(CH 2)4CHCH 3 1°胺
CH 3
（S）
O CH 3CO -
O C 6H11
CH 3CO
H OH
H 2O
C 6H 11 HO H
TsCl
CH 3
CH 3
N
O N-
O SN2
NH 2-NH 2
C 6H 11
H
NH 2
CH 3
（R）
四 硝基化合物的还原（制备1o胺）
还原剂
反应式： RNO 2
RNH 2
还原剂的分类：
1 酸性还原剂: 酸+金属 （Fe+HCl, Zn+HCl, Sn+HCl, SnCl 2+HCl)
2,5-双(三氟甲基)苯胺
3. 胺盐和四级铵化合物的命名：
CH 3NH 2 HCl methylamine hydrochloride
甲胺盐酸盐
CH 3CH 2NH2 HOAc ethylamine acetate
乙胺醋酸盐
CH 2CH 3
+
CH 3CH 2-N-CH 2CH 3
Br
-
CH 2CH 3
四 胺的光谱特征
胺的红外和核磁共振谱见第八章。
第二节 胺的制备
一 氨或胺的烷基化 二 盖布瑞尔合成法 三 用醇制备 四 硝基化合物的还原 五 腈、肟、酰胺的还原 六 醛、酮的还原胺化 七 从羧酸及其衍生物制胺
一 氨或胺的烷基化（Hofmann 烷基化）
SN2
H NH 2 + R X
RNH 2 + HX
NH +
3
65 % -70%
+ HBr
3 利用空阻及原料配比的调节 , 来制备2o胺。
C6H5NH2 + C6H5CH 2Cl
OH- C6H5NHCH 2C6H5
4mol
1mol
96%
4 将2o胺制成金属胺化物，使 N的亲核能力 增强，来制备 3o胺。
(C2H5)2NH RLi (C2H5)2NLi n-C8H7Br
CH 3NH2
NH2
CH 3 N
CH 2CH 3
methylamine
aniline
cyclopropylethylmethylamine
甲胺
苯胺
甲基乙基环丙胺
2. IUPAC 命名法：
选含氮最长的碳链为母体，称某胺。 N上其它烃基为取代基，并用N定其位
CH3NH2
m et h yla m in e
甲胺
CH3
H3C
N
C 2H 5
N-ethyl-N,4-di ethylbenzenamine
N,4-二甲基-N-乙基苯胺
CH3 N(C2H5)2 N,N-diethyl-3-methyl-2-pentanaime
CH 3CH 2CH CHCH 3
N,N-二乙基-3-甲基-2-戊胺
CF3 NH2
CF3 2,5-bis(trifluoromethyl)benzenamine
R2NH RX
NH3
-NH4X-
RI > RBr > RCl > RF 1°RX > 2°RX, 3°RX 以消除为主。
氨或胺的烷基化的具体应用
1 工业制备（结合高效率的分馏塔）
2 利用电子效应和原料配比的调节，可以制备 1°胺
CH 3CHCOOH + NH3 Br
1mol
70mol
CH 3CHCOO -
[ (C2H5)3NCH 2C6H5 ]+Cl -
TEBA (氯化三乙基苄基铵)
二 盖布瑞尔（S.Gabriel ）合成法
利用邻苯二甲酰亚胺的烷基化来制备一级胺，称为盖 布瑞尔合成法。（空阻大的 RX不能发生此反应）
O O NH3
O
O
KOH
NH C 2H5OH O
O R-X
N-K +
THF orDMF
Tetraethylammonium bromide
溴化四乙铵
CH 2CH 3
+
CH 3CH 2-N-CLeabharlann 2CH 3OH-
CH 2CH 3
Tetraethylammonium hydrooxide
氢氧化四乙铵
三 胺的物性
低级胺为气体或易挥发性液体； 高级胺为固体； 芳香胺为高沸点的液体或低熔点的固体； 胺具有特殊的气味； 胺能与水形成氢键； 一级胺和二级胺本身分子间也能形成氢键；
O
O NR
O
H + or OH H 2O or ROH
NH 2-NH 2 C 2H5OH
COOH
+ RNH 2
COOH
O
NH NH
+ RNH 2
O
三 用醇来制备（醇的羟基被氨或胺取代）
1
NH 3 + R OH
Al2O3 ? 加压
RNH 2 + R2NH + R 3N + H2O
2
TsCl ROH
ROTs
第十四章 胺
exit
本章提纲
第一节 胺的分类、命名、物性和 光谱特征
第二节 胺的制备 第三节 胺的反应 第四节 重氮甲烷
第一节 胺的分类、命名、物性和光谱特征
一 胺的分类：
胺根据在氮上的取代基的数目，可分为一级 (伯)， 二级(仲)，三级(叔)胺和四级(季)铵盐
二 胺的命名:
1 普通命名法：可用胺为官能团，如：
RN+H 3X- OH - RNH 2 + H2O + X-
NH 3
RNH 2
+
+ NH
4X-
RX + NH 3
OH - RNH 2 RX OH - R2NH RX
OH -
R3N RX R4+NX-
RX + 2mol NH 3 -NH4 X-
R3N RX
R4N+ X-
RNH 2 RX
NH3 -+NH4X-
2 中性还原剂：催化氢化，常用的催化剂有 Ni, Pt, Pd. 3 碱性还原剂：Na2S, NaHS, (NH 4)2S, NH4HS, LiAlH 4
( NaBH 4 和 B2H6 不能还原硝基）
应用： 制备1o胺
五 腈、酰胺、肟的还原
腈 RC≡N
还原剂
RCH 2NH2
1°胺
O
还原剂
酰胺 RCNH 2
NH3
RNH 2 + TsOH
SN2
TsCl CH 3
SO 2Cl
O
3
CC +N
O
O
O
C -O
N CO
H2O
C
HO
NH2 C
实例
C 6H 11
H
TsCl
OH
CH 3
N
（R）
C 6H 11 H OTs
CH 3
O N-
O SN2
O C 6H11
N
H
O CH 3
NH 2-NH 2
C 6H11 H2N H