高鸿宾有机化学(第四版)习题解答第十五章 含氮
《有机化学》第四版_习题答案_高等教育出版社[1]
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第一章 绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 2b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a. I 2b. CH 2Cl 2c. HBrd. CHCl 3e. CH 3OHf. CH 3OCH 3 答案：b.ClClc.HBrd.HCe.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
高鸿宾有机化学习题试卷2--17章
3、化合物A的分子式为C16H16，能使溴的四氯化碳溶液和稀的高锰酸钾溶液褪色，A能与等物质的量的H2加成，A用热的高锰酸钾溶液氧化生成二元羧酸C6H4(COOH)2，后者只能生成一种一溴代产物。试推测A所有可能的结构式。
10、BrCH2CH2CH==CHBr ()
11、ClCH2CH2CH2CH2I ()
12、(CH3)3CCH2Br+NaOH ()
13、(CH3)3CCl+NaC≡CH ()
三、理化性质比较题。
1、比较下列化合物熔点的高低：
2、将下列化合物按E1消除反应活性大小排序：
3、比较下列化合物熔点的高低：
6、将甲苯(A)、三苯甲烷(B)和二苯甲烷(C)按酸性大小排列成序。
7、将下列化合物按环上亲电取代速率大小排列成序：
四、基本概念题。
1、下列芳烃化学活性最大的是：
2、对芳香亲电取代反应的活性中间体贡献最大的共振结构式是：
3、下列化合物具有芳香性的是：
五、有机合成题。
1、以甲苯和乙炔为原料(无机试剂任选)合成：
2、以苯乙烯为原料(其它试剂任选)合成(Z)-1-苯基丙烯：
3、以甲苯为原料(其它试剂任选)合成：
4、以苯和乙醇为原料(无机试剂任选)合成：
六、推导结构题。
1、化合物A，分子式为C9H12，核磁共振谱数据为：δ＝2.25单峰，δ＝6.78单峰，相应的峰面积之比为3∶1。试推测A的构造式。
2、化合物D(C9H10)的核磁共振谱有三组峰：
第二章饱和烃
一、命名下列各物种或写出结构式。
1、(4-甲基环己基)甲基自由基
《有机化学》习题答案(高鸿宾第四版)解析
第一章 习 题2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20i) (一) 用简单的文字解释下列术语：（1）有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。
（2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。
（3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。
（4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。
（5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。
（6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
（7）均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。
（8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。
（9） sp 2杂化：由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。
（10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。
诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。
（11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。
氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。
（12） Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。
ii) (二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。
(1) C H 3N H 2 (2) C H 3O C H 3 (3)CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下：(1) C HHH H H。
有机化学(第四版)习题解答
高鸿宾（主编）有机化学（第四版）习题解答化学科学学院罗尧晶编写高鸿宾主编《有机化学》（第四版）作业与练习第二章饱和烃：烷烃和环烷烃练习（P60—62）：（一的1，3，5，7，9，11小题）、（五）、（六）、（十三）第三章不饱和烃：烯烃和炔烃作业：（P112—117）：（二）、（四）、（七）、（十一）、（十五的2，3小题）、（十六的2~5小题）、（二十一）第四章二烯烃共轭体系练习：（P147—149）：（三）、（十）、（十一）、（十三）第五章芳烃芳香性作业：（P198—202）：（二）、（三）、（九）、（十）、（十六）、（十七）、（十八的2、5~10小题）、（二十四）第六章立体化学练习：（P229—230）：（五）、（六）、（七）、（十二）第七章卤代烃作业：（P263）；（P290-295）：（P263）：（习题7.17）、（习题7.18）、（习题7.19）。
（P290-295）：（六）、（七）、（八）、（十的1、2、5小题）、（十三的1、2小题）、（十四的1、2小题）第九章醇和酚作业：（P360—362）：（二）、（三的2、4小题）、（五）、（九的1、3小题）第十一章醛、酮和醌作业：（P419—421）：（一）、（三）、（七题的1—9小题）、（十三）、（十四）第十二章羧酸练习：（P443—444）：（一）、（三）、（五）、（七）第十三章羧酸衍生物练习：（P461—464）：（一）、（四）、（六）、（七）（八题的1、3小题）、第十四章β-二羰基化合物作业：（P478—480）：（一）、（五）、（七）第十五章有机含氮化合物作业：（P526—530）：（三）、（四）、（八）、(十一)第二章 烷烃和环烷烃 习题解答（一）题答案：（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷（8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基（四）题答案：（1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式：Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClHHCH 3Cl ClCH 3H H（4）的投影式： （5）的投影式：BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH（五）题解答：都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下：ClClClClClClFFFHH H H H H H H ( )( )( )123验证如下：把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下：ClCl ClClClClClCl ClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下：由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。
有机化学(高鸿宾第四版)课后答案
有机化学第四版高鸿宾主编（课后答案1~10章）第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH31,7-二甲基-4-异丙基双环[癸烷2-甲基螺[]壬烷(9)1234567(10) (CH 3)3CCH 25-异丁基螺[]庚烷新戊基(11)H 3C(12)CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 32-甲基环丙基2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 32CH 32CH 2CHCH 2C CH 3CH 33CH 32H 5CH 3CCH 2CH C(CH 3)3CH 3CHCH 3CH 32,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 333CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
第十五章 含氮有机合物
第十五章含氮有机合物（Nitrogenous Organic Compounds）授课对象：应用化学、制药工程、化学反应工程与工艺、药学学时安排：6h教材：《有机化学》（第四版）高鸿宾主编 2005年5月一、教学目的与要求1、掌握芳香硝基化合物的性质（吸电子硝基对苯酚、苯胺等酸碱性的影响），巩固学习掌握芳环上亲电取代反应机理。
2、掌握重氮化反应。
掌握胺的结构、分类和命名，胺的化学性质。
3、掌握重氮化反应，重氮盐的性质；重氮化合物在有机合成中的应用。
4、初步了解腈命名和性质。
二、教学重点1、芳香硝基化合物中芳环亲核取代反应机理。
2、胺的化学性质。
3、重氮盐在有机合成中的应用。
三、教学难点1、伯、仲、叔胺与亚硝酸的反应。
重氮盐在有机合成上的应用。
四、教学方法讲授法。
总结往届学生的教学反馈情况，拟具体采用如下教学方法，以突出重点，突破难点。
通过对比伯、仲、叔胺与亚硝酸的反应的不同点，帮助学生掌握不同类型的胺与亚硝酸的反应。
多练，多举些例题，帮助学生掌握重氮盐在有机合成上的应用。
五、教具电脑、投影仪、Powerpoint课件、教鞭。
六、教学步骤引言：胺属于有机含氮化合物，是一类很重要的化合物。
它们中有的严重危害人类健康如亚硝胺、海洛因等；有的对维护人类健康或在化学生产中有着重要的作用如胆胺、胆碱、肾上腺素、重氮化合物和偶氮化合物等。
15.1 芳香族硝基化合物一、芳香硝基化合物的表达方式与结构分子表达式：结构示意图：（硝基与苯环共轭）注意：硝基的电子效应：强吸电子基团（吸电子诱导、吸电子共轭）硝基的同分异构体：芳香硝基化合物与亚硝酸（芳基）酯是同分异构体。
Ar-NO2，Ar-O-N=O二、芳香硝基化合物的物理性质、光谱性质和用途1 物理性质：一元芳香硝基化合物是高沸点液体，多数是有机物的良好溶剂。
不溶于水，有毒。
二元和多元芳香硝基化合物为无色或黄色固体2 光谱性质：硝基的IR 在1365-1335 cm-1，1550-1510 cm-1 处有吸收峰。
有机化学 高等教育出版社 高鸿宾主编 第四版 课后习题答案14~17章
解
：
C H 2 ( C O O C 2 H 5 ) 2 C 2 H 5 O - N a + ( C H 3 ) 2 C H C l ( C H 3 ) 2 C H C H ( C O O C 2 H 5 ) 2 C 2 H 5 O - N a +
(1) 5% N aO H
C H 3I (C H 3)2C H C (C O O C 2H 5)2(2)H +
B rB r
解： 2 C H 2 ( C O O C 2 H 5 ) 2 2 C 2 H 5 O - N a + 2 C H - ( C O O C 2 H 5 ) 2 N a + C H 3 C H C H 2
(1 ) N a O H /H 2 O
(C 2 H 5 O O C )2 C HC H C H 2 C H (C O O C 2 H 5 )2(2 )H +
O
OH
(4)
和
解：(1)、(4)两对有氢原子核相对位置的移动，是互变异构体， (2)、(3)两对中只存在电子对的转移，而没有原子核相对位置的移动，是共振杂化体。
(四) 写出下列化合物分别与乙酰乙酸乙酯钠衍生物作用后的产物。
(1) 烯丙基溴 (4) 丙酰氯
O
(2) 溴乙酸甲酯 (5) 1,2-二溴乙烷
有机化学 课后习题答案 第十四章 β -二羰基化合物
(一) 命名下列化合物：
CH3
(1)
HOCH2CHCH2COOH
O
(2)
(CH3)2CHCCH2COOCH3
OH
(3) C H 3 C H 2 C O C H 2 C H O
(4)
(CH3)2C=CHCH2CHCH3
有机化学_高等教育出版社_高鸿宾_第四版_课后习题答案
第一章 习 题(一) 用简单的文字解释下列术语：（1） 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。
（2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。
（3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。
（4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。
（5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。
（6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
（7） 均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。
（8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。
（9）sp 2杂化：由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。
（10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。
诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。
（11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。
氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。
（12） Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。
(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。
(1)C H 3N H 2 (2) C H 3O C H 3 (3)CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下：(1) C HHH H H。
有机化学 高鸿宾 第四版 11到15章课后习题答案
第十一章 醛、酮和醌(一) 写出丙醛与下列各试剂反应时生成产物的构造式。
(1) NaBH 4,NaOH 水溶液 (2) C 2H 5MgBr ，然后加H 2O (3) LiAlH 4 , 然后加H 2O (4) NaHSO 3 (5) NaHSO 3 , 然后加NaCN (6) OH - , H 2O (7) OH - , H 2O , 然后加热 (8) HOCH 2CH 2OH , H + (9) Ag(NH 3)2OH(10) NH 2OH解：(1)、C H 3C H 2C H 2O H (2)、C H 3C H 2C C 2H 5O H(3)、C H 3C H 2C H 2O H (4)、C H 3C H 2C HSO 3N aO H(5)、CH 3CH 2CHCN OH(6)、C H 3C H 2H C H C H O C H 3O H(7)、C H 3C H 2C H =C C H O H 3(8)、OCH 3CH 2C OH (9)、CH 3C H 2C O O - + (10)、C H 3C H 2C H =N O H (二) 写出苯甲醛与上题各试剂反应时生成产物的构造式，若不反应请注明。
(1)、C 6H 5C H 2O H (2)、C 6H 5H C 2H 5O H(3)、C 6H 5C H 2O H (4)、C 6H 5H S O 3N a O H (5)、C 6H 5OH(6)、不反应 (7)、不反应(8)、OC C 6H 5H (9)、C 6H 5C O O - + (10)、C 6H 5C=N O H (三) 将下列各组化合物按其羰基的活性排列成序。
(1)C H 3H O，CH 3O， C H 3C H 2C H 3O，(C H 3)3C (C H 3)3O(2)C 3C C l 3OC 25C H 3O,解：(1)C H 3C H O 3C H O O3C H 2C H 3O (33C (C H 3)3O(2)C 3C C l 3O C 25C H 3O(四) 怎样区别下列各组化合物？(1)环己烯，环己酮，环己烯 (2) 2-己醇，3-己醇，环己酮(3)C H OH 3C H 2C H O C O C H3O HC H 3C H 2O H ，，，，解：(1)OO 析出白色结晶褪色不褪色(2)C 3H (C H 2)3C H 3O HC H 3C 2H (C H 2)2C O HO2,4-二硝基苯腙(黄色结晶)xC H I 3(黄色结晶)(3) p -C H 3C 6H 4C H O C 6H 5C H 2C H O C 6H 5C O C H3C 6H 5CH 2O H p -C H3C 6H 4O H323A g A g C u 2(砖红)x显色xC H I (黄)(五) 化合物(A)的分子式C 5H 120，有旋光性，当它有碱性KMnO 4剧烈氧化时变成没有旋光性的C 5H 10O(B)。
有机化学高鸿宾第四版答案
第一章(一) 用简单的文字解释下列术语：（1）有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。
（2）键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。
（3）极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。
（4）官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。
（5）实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。
（6）构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
（7）均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。
（8）异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。
（9）sp2杂化：由1 个s轨道和2个p轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s轨道和p轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。
（10）诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。
诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。
（11）氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。
氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol。
（12）Lewis酸：能够接受的电子的分子或离子。
(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis结构式。
(1) C H3N H2(2) C H3O C H3(3) CH3C OHO(4) C H3C H=C H2(5) C H3C C H(6) CH2O解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis结构式如下：(1)HH H H。
N 。
(2)H H 。
高鸿宾《有机化学》(第四版)复习提纲-48...2021年有机化学
有机化学复习提纲教材：高鸿宾主编《有机化学》（第四版）化学与化工学院李秀华编稿第一章绪论1、有机化合物的定义。
2、碳原子的SP、SP2、SP3杂化轨道的杂化原理和共价键的构成方式。
3、诱导效应的概念。
4、酸碱的概念。
第二章饱和烃：烷烃和环烷烃1、烷烃、脂环烃的命名。
2、环烷烃的环结构与稳定性的关系。
3、烷烃的卤代反应历程（自由基型取代反应历程）。
4、烷烃的卤代反应取向与自由基的稳定性。
5、脂环烃的取代反应。
6、脂环烃的环的大小与开环加成活性关系。
7、取代环丙烷的开环加成规律。
第三章不饱和烃：烯烃和炔烃1、碳-碳双键、碳-碳三键的组成。
2、π键的特性。
3、烯烃、炔烃的命名；烯烃的Z，E-命名法，4、烯烃、炔烃的加氢催化原理及其烯烃、炔烃的加氢反应活性比较。
5、炔烃的部份加氢——注意区分顺位部分加氢和反位部分加氢的条件或试剂。
6、何谓亲电加成？（烯烃中被亲电试剂进攻的不饱和碳上电子密度越高，亲电加成活性越大）7、烯烃、炔烃可以与哪些试剂进行亲电加成，这些加成有哪些应用。
8、亲电加成反应规律（MalKovniKov规律）。
9、烯烃、炔烃与HBr的过氧化物效应加成及其规律。
（惟一只有溴化氢才能与烯烃、炔烃存在过氧化物效应，其它卤化氢不存在过氧化物效应。
）10、烯烃亲电加成与炔烃亲电加成活性的比较。
11、不同结构的烯烃亲电加成活性的比较——不饱和碳上电子密度越高的烯烃或越容易生成稳定碳正离子的烯烃，亲电加成反应的活性越大。
12、碳正离子的结构和碳正离子的稳定性之间的关系——正电荷越分散，碳正离子就越稳定。
13、碳-碳双键的α-碳上有支链的烯烃与卤化氢加成时的重排反应。
（P88）14、烯烃与次卤酸加成及加成规律。
炔烃与水加成及重排产物。
15、烃炔与HCN的亲核加成规律及其应用。
16、烯烃的环氧化反应。
17、烯烃α-氢的氯代和溴代反应。
（烯烃α-氢的卤代与双键加成反应条件不同）18、金属炔化物的生成及其在增长碳链上的应用。
《有机化学》习题答案(高鸿宾第四版)
第一章 习 题2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20i) (一) 用简单的文字解释下列术语：（1）有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。
（2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。
（3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。
（4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。
（5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。
（6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
（7）均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。
（8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。
（9） sp 2杂化：由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。
（10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。
诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。
（11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。
氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。
（12） Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。
ii) (二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。
(1) C H 3N H 2 (2) C H 3O C H 3 (3)CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下：(1) C HH H H H。
高鸿宾四版有机化学答案第十五章含氮
33 ）(D)＞(C)＞(A)＞(B)3＞(B) (2) (A)＞(B)＞(D)＞(C)（解：(1) (A)＞(C)
五)试拟一个分离环己基甲酸、三丁胺和苯酚的方法。(NH)(n-C解：有机层394 NH(n-C)(1) 5%NaOH349 有机层 分液(2) CO(1) 5%Na+HOH32OH水层 分液(2)+HCOOH水层COOH :六()用化学方法区别下列各组化合物 )N(CHNHNH(B)
NHONaCr372COOHCHCHCHOHCHCHCHCH 2322232制正丙胺：-NaOBr , OHCONHCHCHCHNHCHCHCH 23222322
NHCONHCOOH22NH-NaOBr , OH3(3)
BrBrBrBrBrBrCl2HNaCN22CHCH=CHCHNHNCH(CH)CHHCHCH 22 22 22222222 (4)
(4) (5)
)PhNHCCH(CHPhNHCCH233O +HPhNHC Ph KSPhN(7) (8) (9)OHPhN(CH)52 33OOH + CHPhN(CH))PhNHCH(CH-(12) (10) (11)ClPhN332232CONHPh COONaPhNHCH(14) (13)2COOH (八)写出下列反应的最终产物：ClCH2OCO)(CHLiAlHNaCN234 (1)
NiCCl 4 ClClCNCNPBrNH3(5)3NHCHCHBrCHOHCHCHCH 2223323 NHCHCHCrO2323)CHNHCH(CHCH)(CHC=OCHOH(CH) 222333 23, NiH吡啶2NHPBr33(6)NHCHCHCHCHBrOHCHCH 2332223ONHCHCHCHCH AlClCCH232333Cl+CHC 3 , NiH2CHNHCHO32把下列各组化合物的碱性由强到弱排列成序：)(四
高鸿宾《有机化学》(第4版)章节题库题-有机含氮化合物 (圣才出品)
第15章有机含氮化合物1．将下列化合物按碱性增强的顺序排列：解：季铵碱的碱性与NaOH相当。
与吸电子基团相连时碱性会减弱，与给电子基团相连时碱性会增强。
所以化合物碱性的强弱顺序为e＞d＞b＞c＞a。
2．用化学方法鉴别下列化合物：（1）（2）（3）（4）解：（1）分别取少量样品与NaOH溶液反应（加热），有放出的是；其他3个化台物均无气体放出，再用溶液检验，有放出的是；有黄色油状物出现的是无明显现象的是（2）分别取样品少许，与硝酸银溶液反应，有白色沉淀的是，再分别取其他3种样品和亚硝酸溶液反应，出现绿色晶体的是，放出气体的是和。
分别取样品少许，与溴的四氯化碳溶液反应，溴的四氯化碳溶液立即褪色的是，不褪色的是（3）分别取样品少许，与NaOH溶液反应，出现油状物的是无特殊现象的是（4）分别取样品少许，与NaOH溶液反应，有油状物析出的是，可溶于NaOH溶液的是3．（1）写出下列图示中A、B、C的结构简式：（2）写出由A→B的反应机理（3）写出由A→C的反应机理（4）写出由C→B的反应机理解：（2）A→B的反应机理为：（3）A→C的反应机理为：（4）C→B的反应机理为：4．请用苯和不超过两个碳的简单有机原料合成：（1）（2）（3）（4）解：5．为下列变换提供合理的反应机理：解：反应机理为：6．由苯胺开始合成解：7．说明为什么偶氮化合物C生成双烯A，而不是B?解：偶氮化合物C开环有两个过渡态：由于顺式的过渡态中氮分子与亚甲基重叠，这种三个断裂键交盖的电子效应利于克服张力，因此是有利的过渡态。
产物主要为A而不是B。
8．分子式为的A，能溶于稀盐酸。
A与亚硝酸在室温下作用放出氮气，并得到几种有机物，其中一种B能进行碘仿反应。
B和浓硫酸共热得到C，C能使高锰酸钾褪色，且反应后的产物是乙酸和2-甲基丙酸。
推测A的结构式。
解：，不饱和度=（2×6＋2＋1－15）/2=0→A为饱和胺；A与亚硝酸在室温下作用放出氮气→A是伯胺；，不饱和度=1，C能使高锰酸钾褪色→C是烯烃；C被高锰酸钾氧化，产物是乙酸和2-甲基丙酸→C是；B和浓硫酸共热得到C→B是醇；。
高鸿宾《有机化学》(第4版)笔记和课后习题(含考研真题)详解
目 录第1章 绪 论1.1 复习笔记1.2 课后习题详解1.3 名校考研真题详解第2章 饱和烃：烷烃和环烷烃2.1 复习笔记2.2 课后习题详解2.3 名校考研真题详解第3章 不饱和烃：烯烃和炔烃3.1 复习笔记3.2 课后习题详解3.3 名校考研真题详解第4章 二烯烃 共轭体系 共振论4.1 复习笔记4.2 课后习题详解4.3 名校考研真题详解第5章 芳烃 芳香性5.1 复习笔记5.2 课后习题详解5.3 名校考研真题详解第6章 立体化学6.1 复习笔记6.2 课后习题详解6.3 名校考研真题详解第7章 卤代烃 相转移催化反应 邻基效应7.1 复习笔记7.2 课后习题详解7.3 名校考研真题详解第8章 有机化合物的波谱分析8.1 复习笔记8.2 课后习题详解8.3 名校考研真题详解第9章 醇和酚9.1 复习笔记9.2 课后习题详解9.3 名校考研真题详解第10章 醚和环氧化合物10.1 复习笔记10.2 课后习题详解10.3 名校考研真题详解第11章 醛、酮和醌11.1 复习笔记11.2 课后习题详解11.3 名校考研真题详解第12章 羧酸12.1 复习笔记12.2 课后习题详解12.3 名校考研真题详解第13章 羧酸衍生物13.1 复习笔记13.2 课后习题详解13.3 名校考研真题详解第14章 β-二羰基化合物14.1 复习笔记14.2 课后习题详解14.3 名校考研真题详解第15章 有机含氮化合物15.1 复习笔记15.2 课后习题详解15.3 名校考研真题详解第16章 有机含硫、含磷和含硅化合物16.1 复习笔记16.2 课后习题详解16.3 名校考研真题详解第17章 杂环化合物17.2 复习笔记17.2 课后习题详解17.3 名校考研真题详解第18章 类脂类18.1 复习笔记18.2 课后习题详解18.3 名校考研真题详解第19章 碳水化合物19.1 复习笔记19.2 课后习题详解19.3 名校考研真题详解第20章 氨基酸、蛋白质和核酸20.1 复习笔记20.2 课后习题详解20.3 名校考研真题详解第1章 绪 论1.1 复习笔记一、有机化合物和有机化学1．有机化合物有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。
有机化学(第四版)习题解答
高鸿宾 （主编 ）有机化学（第四版）习题解答化学科学学院 罗尧晶 编写第二章 烷烃和环烷烃 习题解答（一）题答案：（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷（8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基（四）题答案：（1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式：Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClClHHCH 3ClClCH 3H H（4）的投影式： （5）的投影式：BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH（五）题解答：都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下：ClClCl ClClCl FFF H HHH H HH H H ( )( )( )123验证如下：把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下：ClCl ClClClClClCl ClClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下：由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。
（六）题解答：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）所代表的都是相同的化合物（2，3-二甲基-2-氯丁烷），只是构象表示式之不同，而（6）代表的则为2，2-二甲基-3-氯丁烷，是不同于（1）～（5）的另一个化合物。
高鸿宾《有机化学》(第4版)课后习题-有机含氮化合物 (圣才出品)
第15章有机含氮化合物1．写出下列化合物的构造式或命名（1）仲丁胺（2）1，3-丙二胺（3）溴化四正丁铵（4）对氨基-N，N-二甲苯胺（5）（6）（7）（8）（9）解：（1）（2）（3）（4）（5）2-二甲氨基乙醇（6）N-苄基对苯二胺（7）氢氧化三甲基（1-甲基-2-苯基乙基）铵（8）2-对氨甲基苯基乙胺（9）2-（α-萘基）乙胺2．两种异构体（A）和（B），分子式都是，用发烟硝酸分别使它们硝化，得到同样产物。
把（A）和（B）分别氧化得到两种酸，它们分别与碱石灰加热，得到同样产S还原，则得间硝基苯胺。
写出（A）和（B）的构造式及各步物为，后者用Na反应式。
解：3．完成下列转变：（1）丙烯→异丙胺（2）正丁醇→正戊胺和正丙胺（3）3，5-二溴苯甲酸→3，5-二溴苯甲胺（4）乙烯→1，4一丁二胺（5）乙醇，异丙醇→乙基异丙基胺（6）苯，乙醇→α-乙氨基乙苯解：4．把下列各组化合物的碱性由强到弱排列成序：解：（1）（A）>（C）>（B）（2）（A）>（B）>（C）>（D）（3）（D）>（C）>（A）>（B）5．试拟一个分离环己基甲酸、三丁胺和苯酚的方法。
解：6．用化学方法区别下列各组化合物：（3）（A）硝基苯（B）苯胺（C）N-甲基苯胺（D）N，N-二甲苯胺解：7．试分别写出正丁胺、苯胺与下列化合物作用的反应式。
（1）稀盐酸（2）稀硫酸（3）乙酸（4）稀NaOH溶液（5）乙酐（6）异丁酰氯（7）苯磺酰氯＋KOH（水溶液）（8）溴乙烷（9）过量的CH3I，然后加湿Ag2O（10）（9）的产物加强热（11）CH3COCH3＋H2＋Ni（12）HONO（即NaNO2＋HCI），0℃（13）邻苯二甲酸酐（14）氯乙酸钠解：与正丁胺的反应产物：与苯胺的反应产物：8．写出下列反应的最终产物：解：9．解释下列实验现象：。
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N C2H5
Δ
-
N O C2H5
（TM）
(十一) 由苯、甲苯或萘合成下列化合物(其它试剂任选)。
NH2
（1）
Br Br
CH2NH2
O
（2）CH CH O 3 2
CH2C O
Br
（3）
CH3
CH2COOH
（4）
O C
Br
OH
（5）CH3CH2
N N
H2N
（6）
N N NH2
N N NH2
NH2
Br
（7）
CH2NH2 NO2 H2/Ni Br Br CH3 NO2
180 。 C H2O/H+
Br Br
NH2
或者：
CH3
CH3
浓H2SO4 混酸
CH3
NO2
H2/Ni or Fe+HCl
SO3H CH3 NH2
Br2/H2O
SO3H CH3 NH2 Br
NBS
CH2Br NH2 NH3 Br Br Br
H2 , Ni
(四) 把下列各组化合物的碱性由强到弱排列成序：
(1) (2 ) (A) CH3CH2CH2NH2 (A) CH3CH2CH2NH2 (C) CH3OCH2CH2NH2 (A) (C) (B)
CH3CHCH2NH2 OH
(C)
CH2CH2CH2NH2 OH
(B) CH3SCH2CH2NH2 (D) NC CH2CH2NH2
CH3CHOC2H5
NaCN
OC2H5
H2O H+orOH-
OC2H5
CH2Cl OC2H5
SOCl2 NaO NaOH I
CH2CN O
CH2COOH
CH3CH2O
CH2C O
I
CH2COCl CH3
(3)
混酸
CH3
Fe HCl
CH3
Br2/H2O
CH3COOCH2CH2NH3Cl
K2CO3
CH3COCH2CH2NH2 O
CH3
-
NH2
O O
-
H+
CH3
-
NH
O O
CH3CNHCH2CH2OO
H+
CH3CNHCH2CH2OH O
(十) 由指定原料合成下列化合物(其它试剂任选)。
(1) 由 3- 甲 基 丁 醇 分 别 制 备 ： (CH3)CHCH2CH2NH2 ， (CH3)2CHCH2CH2CH2NH2 和
O2N
N N N(CH2CH2OH)2 NO2
混酸 Fe HCl
NH2
(CH3CO)2O 浓H2SO4
NHCOCH3
解：(1)
SO3H NHCOCH3
混酸
NH2
180 。 C H2O/H+
NH2 NO2 Br2/H2O Br Br NO2
NO2 SO3H
CN
NaNO2 , HCl C 0~5 CuCN KCN
有机层
(1) 5%NaOH (2) 分液
有机层 水层 COOH
H+
(n-C4H9)3N OH
水层
H+
(六) 用化学方法区别下列各组化合物:
(1) (2) (A) (A) (C) (3) (A) 硝基苯 解：
NH
(B)
NH2
(B)
(C)
N(CH3)2
CH2CH2NH2 CH2N(CH3)2
(B) 苯胺
CH3
(B) O2N
NO2
(三) 完成下列转变：
(1) 丙烯 异丙胺 3,5-二溴苯甲胺 (3) 3,5-二溴苯甲酸 (5) 乙醇，异丙醇 乙基异丙基胺 解：(1) (2) 正丁醇 正戊胺和正丙胺 1，4－丁二胺 (4) 乙烯 (6) 苯，乙醇 α－乙氨基乙苯
Br CH3CH=CH2
HBr
NH2
NH3
(4)
N(CH3)2 O
(九) 解释下列实验现象：
1mol (CH3CO)2O,K2CO3
HOCH2CH2NHCOCH3
K2CO3
HOCH2CH2NH2
1mol (CH3CO)2O,HCl
CH3COOCH2CH2NH3Cl
解：在K2CO3存在的碱性条件下，氨基亲核性强，因此，氨基更容易被酰化。 在HCl存在的酸性条件下，氨基形成－NH3+Cl-，无亲核性，此时羟基更容易被酰化。 用K2CO3处理后，游离的氨基具有亲核性，可发生如下反应：
CH2NH2 NH2 Br
Br
Cl
Cl2 混酸
Cl
Na2CO3/H2O 130 C
OH
。
H2/Ni
OH
Δ
(2)
Fe
NO2 OH
NaNO2 , HCl
C
NO2 ONa
NaOH
NH2
OH
KI
0~5
N2 ClSO3H
浓H2SO4 80 C Na2SO4
I
NaOH(固体) 熔融
I ONa
H+
OH
。
OC2H5
H2 Ni
OH CCH2NH2 CH3
（TM）
(2)
CH3COCl AlCl3
CCH3 HCN
HNO3 H2SO4
Fe HCl
NH2 NaNO2+HCl
0~5 C
o
N2 Cl-
CH3NHC6H5 NaOAc, 0~5 C
o
CH3 N N N
Br(CH2)5Br H2O2
（TM）
(3)
CH3CH2NH2
CH2CH2NH2
(9)
解：(1)
CH3CH2CHCH3 NH2
+ -
(2) H2NCH2CH2CH2NH2 (4) H2N
(3) (CH3CH2CH2CH2)4N Br
N(CH3)2
(5) 2-二甲氨基乙醇 (7) 氢氧化三甲基(1-甲基－2－苯基乙基)铵 (9) 2-(α-萘基)乙胺
(6) N-苄基对苯二胺 (8) 2-对氨甲基苯基乙胺
CH3
NaNO2 , HCl
C
Br NH2 CH2Cl
Cl2
Br NH2
0~5
NO2 CH3
H3PO2+H 2O
CH2COOH
NaCN H2O H+
Br
(4)
Br
hν
Br
Br
Br CH3
Br
CH3
混酸
CH3
Fe HCl
CH3
CH3COCl
CH3
混酸
NO2 NH2 NHCOCH3 NHCOCH3
H2O/OH-
CH2CH3
混酸 Fe HCl
(5)
CH3CH2Br AlCl3
NO2
NH2
CH2CH3
NaNO2 , HCl C 0~5 β-萘酚 NaOH , 0~5 C
OH
。
CH3CH2
N=N
N2+Clβ-萘酚的制法：
浓H2SO4 160 C
CH2NHCH3
(E) N,N-二甲苯胺 （D) N,N- 二甲苯胺
(D) 对甲基苯胺 (C) N-甲基苯胺
NH
(1)
N SO2
CH3 SO2Cl
CH3
不溶固体
NH2 N(CH3)2
NaOH,H2O
N SO2 Na+ 无反应
CH3 清亮溶液
CH2CH2NH2 CH2NHCH3
(2)
CH2N(CH3)2 CH3 N NH2 CH3 CH3
(二) 两种异构体(A)和(B)，分子式都是C7H6N2O4，用发烟硝酸分别使它们硝化， 得到同样产物。把(A)和(B)分别氧化得到两种酸，它们分别与碱石灰加热，得到同 样产物为 C6H4N2O4，后者用Na2S还原，则得间硝基苯胺。写出(A)和(B)的构造式 及各步反应式。
CH3
解：(A)
NO2 NO2
O CH3CH2CH2CH2NHCCH3 O Ph K+
(6)
(7) CH3CH2CH2CH2N
S O
(8) CH3CH2CH2CH2NHC2H5
(9) CH3CH2CH2CH2N(CH3)3 OH (11) CH3CH2CH2CH2NHCH(CH3)2
CH3CH2CH=CH2 + N(CH3)3 + H2O N2 + CH3CH2CH2CH2OH (12) + CH3CH2CH=CH2
Br2 H2O
x x x
清亮溶液
p-CH3C6H4SO2Cl NaOH/H2O
不溶固体 无变化 清亮溶液 无变化
白色沉淀 白色沉淀
p-CH3C6H4SO2Cl NaOH/H2O
NO2 NH2
(3)
5%HCl
x
溶解 溶解 溶解
p-CH3C6H4SO2Cl NaOH/H2O
清亮溶液 不溶固体 无变化
NHCH3 N CH3 CH3
第十五章 有机含氮化合物
(一) 写出下列化合物的构造式或命名：
(1) 仲丁胺 (4) 对氨基-N,N-二甲苯胺 (6) H2N (2) 1,3-丙二胺 (3) 溴化四正丁铵 (5) (CH3)2NCH2CH2OH CH3 (7)
NHCH2
(CH3)3N CH CH2
CH2CH2NH2
+ OH -
(8) H2NCH2
（TM）
CH3CHCH2CH2Br CH3
NaCN
(CH3)2CH(CH2)2CN CH3
H2/Ni