常见溶剂的极性强弱顺序

常见溶剂极性强弱

常见溶剂极性强弱如下：水(极性最大)>甲酰胺>甲醇>乙腈>乙醇>丙醇>丙酮>二氧六环>四氢呋喃>甲乙酮>正丁醇> 醋酸乙酯>yi醚>异丙醚>二氯甲烷>氯仿>溴乙烷>苯>氯丙烷>甲苯>四氯化碳>二硫化碳>环己烷>己烷>庚烷>煤油(极性最小),请参考!化合物名称极性粘度沸点吸收波长i-pentane(异戊烷) 0 - 30 -n-pentane(正戊烷) 0 0.23 36 210 Petroleum ether(石油醚) 0.01 0.3 30～60 210Hexane(己烷) 0.06 0.33 69 210 Cyclohexane(环己烷) 0.1 1 81 210Isooctane(异辛烷) 0.1 0.53 99 210 Trifluoroacetic acid(三氟乙酸) 0.1 - 72 - Trimethylpentane(三甲基戊烷) 0.1 0.47 99 215 Cyclopentane(环戊烷) 0.2 0.47 49 210n-heptane(庚烷) 0.2 0.41 98 200Butyl chloride(丁基氯; 丁酰氯) 1 0.46 78 220 Trichloroethylene(三氯乙烯; 乙炔化三氯) 1 0.57 87 273Carbon tetrachloride(四氯化碳) 1.6 0.97 77 265 Trichlorotrifluoroethane(三氯三氟代乙烷) 1.9 0.71 48 231i-propyl ether(丙基醚; 丙醚) 2.4 0.37 68 220Toluene(甲苯) 2.4 0.59 111 285p-xylene(对二甲苯) 2.5 0.65 138 290 Chlorobenzene(氯苯) 2.7 0.8 132 -o-dichlorobenzene(邻二氯苯) 2.7 1.33 180 295Ethyl ether(二yi醚; 醚) 2.9 0.23 35 220Benzene(苯) 3 0.65 80 280Isobutyl alcohol(异丁醇) 3 4.7 108 220 Methylene chloride(二氯甲烷) 3.4 0.44 240 245Ethylene dichloride(二氯化乙烯) 3.5 0.78 84 228n-butanol(正丁醇) 3.7 2.95 117 210n-butyl acetate(醋酸丁酯；乙酸丁酯) 4 - 126 254n-propanol(丙醇) 4 2.27 98 210Methyl isobutyl ketone(甲基异丁酮) 4.2 - 119 330 Tetrahydrofuran(四氢呋喃) 4.2 0.55 66 220 Ethyl acetate（乙酸乙酯） 4.30 0.45 77 260 i-propanol(异丙醇) 4.3 2.37 82 210 Chloroform(氯仿) 4.4 0.57 61 245 Methyl ethyl ketone(甲基乙基酮) 4.5 0.43 80 330 Dioxane(二恶烷; 二氧六环; 二氧杂环己烷) 4.8 1.54 102 220 Pyridine(吡啶) 5.3 0.97 115 305 Acetone(丙酮) 5.4 0.32 57 330 Nitromethane(硝基甲烷) 6 0.67 101 330 Acetic acid(乙酸) 6.2 1.28 118 230 Acetonitrile(乙腈) 6.2 0.37 82 210 Aniline(苯胺) 6.3 4.4 184 - Dimethyl formamide(二甲基甲酰胺) 6.4 0.92 153 270 Methanol(甲醇) 6.6 0.6 65 210 Ethylene glycol(乙二醇) 6.9 19.9 197 210 Dimethyl sulfoxide(二甲亚砜DMSO) 7.2 2.24 189 268 Water（水）10.2 1 100 268。

展开剂的选择

展开剂的选择最近刚进实验室，用TLC对反应进行检测，但是关于展开剂的资料不多，我们实验室大多就是两个体系:石油醚/乙酸乙酯，氯仿/甲醇，其他的就很少了，所以我下决心把这个实验室比较常用的技术搞清楚。

一般常用溶剂按照极性从小到大的顺序排列大概为：石油迷<己烷<苯<乙醚<乙酸乙酯<丙酮<乙醇<甲醇。

使用单一溶剂，往往不能达到很好的分离效果。

使用混合溶剂通常使用一个高极性和低级性溶剂组成的混合溶剂，高极性的溶剂还有增加区分度的作用，常用的溶剂组合有：Petroleum ether/Ethyl acetate,petroleume ther/Acetone,Petroleum ether/Ether,Petroleum ether/CH2Cl2, ethyl acetate/MeOH,CHCl3/ethyl acetate.展开剂的比例要靠尝试。

一般根据文献中报道的该类化合物用什么样的展开剂，就首先尝试使用该类展开剂，然后不断尝试比例，直到找到一个分离效果好的展开剂。

展开剂的选择条件：①对的所需成分有良好的溶解性；②可使成分间分开；③待测组分的Rf在0.2～0.8之间，定量测定在0.3～0.5之间；④不与待测组分或吸附剂发生化学反应；⑤沸点适中，黏度较小；⑥展开后组分斑点圆且集中；⑦混合溶剂最好用新鲜配制。

很多时候，展开剂的选择要靠自己不断变换展开剂的组成来达到最佳效果。

一般把两种溶剂混合时，采用高极性/低极性的体积比为1/3的混合溶剂，如果有分开的迹象，再调整比例（或者加入第三种溶剂），达到最佳效果；如果没有分开的迹象(斑点较“拖”)，最好是换溶剂。

对于在硅胶这种酸性物质上易分解的物质，在展开剂里往往加一点点三乙胺，氨水，吡啶等碱性物质来中和硅胶的酸性。

(选择所添加的碱性物质，还必须考虑容易从产品中除去，氨水无疑是较好的选择。

)分离效果的好坏和所用硅胶和溶剂的质量很有关系：不同厂家生产的硅胶可能含水量以及颗粒的粗细程度，酸性强弱不同，从而导致产品在某个厂家的硅胶中分离效果很好，但在另一个厂家的就不行。

溶剂极性顺序表

溶剂极性顺序表
溶剂极性顺序表是一种反映溶剂的极性特性的表格，用来巩固化学基本知识。

溶剂极性顺序表包含三个主要因素：极性指数（Polarity Index），气体分离系数（A/W）和优先级（Priority）。

极性指数（Polarity Index）是溶剂极性的基本标准，反映溶剂的极性强弱，
从0-14取值，数值越大极性越强，极性越小则乙醇水混合液互相融合性更强。

气
体分离系数（A/W）反映溶剂的合成能力，是汽液体系两组分分离后，组成占比和
系数的比值，激发因子为沸点的比值，它表示溶剂的杂质气体和有效溶剂的实际比例。

最后一个因素是优先级（Priority），它反映了溶剂在双相组件中分配的时间，以及它们与新共价键的稳定性。

根据溶剂极性顺序表，世界著名的几种溶剂极性排序分别为：开始三氯甲烷（极性指数7，气体分离系数2.5，优先级2）、乙醚（极性指数10.3，气体分离
系数2.9，优先级3）、乙醇（极性指数15，气体分离系数2.2，优先级5）、甲
烷（极性指数2，气体分离系数4.6，优先级1）。

由于溶剂极性顺序表是一种反映溶剂极性特性的表格，因此在化学实验中比较
常用来进行分离、提取、结晶等实验，以实现实验过程中各溶剂的最佳可控性状态。

另外，溶剂极性顺序表也用于原料药中的提取、纯化和鉴定，以确保最终制剂质量的稳定。

总之，溶剂极性顺序表的作用十分重要，化学实验中的成功率高低取决于实验
环境中的平衡指标，因此拥有溶剂极性顺序表对于实验成功十分重要。

展开剂的选择以及常用溶剂极性表

展开剂的选择以及常用溶剂极性表选择适当的展开剂是首要任务.一般常用溶剂按照极性从小到大的顺序排列大概为：石油迷<己烷<苯<乙醚Petroleumether/Ethylacetate,petroleumether/Acetone,Petroleumether/Ether, Petroleumether/CH2Cl2, ethylacetate/MeOH,CHCl3/ethylacetate展开剂的比例要靠尝试.一般根据文献中报道的该类化合物用什么样的展开剂，就首先尝试使用该类展开剂，然后不断尝试比例，直到找到一个分离效果好的展开剂。

展开剂的选择条件：①对的所需成分有良好的溶解性；②可使成分间分开；③待测组分的Rf在0.2~0.8之间，定量测定在0.3～0.5之间；④不与待测组分或吸附剂发生化学反应；⑤沸点适中，黏度较小；⑥展开后组分斑点圆且集中；⑦混合溶剂最好用新鲜配制。

一般来说，弱极性溶剂体系的基本两相由正己烷和水组成，再根据需要加入甲醇、乙醇，乙酸乙酯来调节溶剂系统的极性，以达到好的分离效果，适合于生物碱、黄酮、萜类等的分离；中等极性的溶剂体系由氯仿和水基本两相组成，由甲醇、乙醇，乙酸乙酯等来调节，适合于蒽醌、香豆素，以及一些极性较大的木脂素和萜类的分离；强极性溶剂，由正丁醇和水组成，也靠甲醇、乙醇，乙酸乙酯等来调节，适合于极性很大的生物碱类化合物的分离。

很多时候,展开剂的选择要靠自己不断变换展开剂的组成来达到最佳效果。

我们在实验中，为了实现一个配体与其他杂质有效分离，曾经尝试了很多种的溶剂组合，最后才找到石油醚—EtOAc—HCOOH（5.5：3.5：0.1）混合溶剂。

一般把两种溶剂混合时,采用高极性/低极性的体积比为1/3的混合溶剂,如果有分开的迹象,再调整比例（或者加入第三种溶剂）,达到最佳效果；如果没有分开的迹象（斑点较“拖”），最好是换溶剂。

对于在硅胶中这种酸性物质上易分解的物质，在展开剂里往往加一点点三乙胺，氨水，吡啶等碱性物质来中和硅胶的酸性。

展开剂的选择以及常用溶剂极性表

展开剂的选择以及常用溶剂极性表选择适当的展开剂是首要任务.一般常用溶剂按照极性从小到大的顺序排列大概为：石油迷<己烷<苯<乙醚Petroleumether/Ethylacetate,petroleumether/Acetone,Petroleumether/Ether, Petroleumether/CH2Cl2, ethylacetate/MeOH,CHCl3/ethylacetate展开剂的比例要靠尝试.一般根据文献中报道的该类化合物用什么样的展开剂，就首先尝试使用该类展开剂，然后不断尝试比例，直到找到一个分离效果好的展开剂。

展开剂的选择条件：①对的所需成分有良好的溶解性；②可使成分间分开；③待测组分的Rf在~之间，定量测定在～之间；④不与待测组分或吸附剂发生化学反应；⑤沸点适中，黏度较小；⑥展开后组分斑点圆且集中；⑦混合溶剂最好用新鲜配制。

一般来说，弱极性溶剂体系的基本两相由正己烷和水组成，再根据需要加入甲醇、乙醇，乙酸乙酯来调节溶剂系统的极性，以达到好的分离效果，适合于生物碱、黄酮、萜类等的分离；中等极性的溶剂体系由氯仿和水基本两相组成，由甲醇、乙醇，乙酸乙酯等来调节，适合于蒽醌、香豆素，以及一些极性较大的木脂素和萜类的分离；强极性溶剂，由正丁醇和水组成，也靠甲醇、乙醇，乙酸乙酯等来调节，适合于极性很大的生物碱类化合物的分离。

很多时候,展开剂的选择要靠自己不断变换展开剂的组成来达到最佳效果。

我们在实验中，为了实现一个配体与其他杂质有效分离，曾经尝试了很多种的溶剂组合，最后才找到石油醚—EtOAc—HCOOH（：：）混合溶剂。

一般把两种溶剂混合时,采用高极性/低极性的体积比为1/3的混合溶剂,如果有分开的迹象,再调整比例（或者加入第三种溶剂）,达到最佳效果；如果没有分开的迹象（斑点较“拖”），最好是换溶剂。

对于在硅胶中这种酸性物质上易分解的物质，在展开剂里往往加一点点三乙胺，氨水，吡啶等碱性物质来中和硅胶的酸性。

常见有机溶剂极性表

常见有机溶剂极性表 Prepared on 22 November 2020有机溶剂是能溶解一些不溶于水的物质的一类有机化合物，其特点是在常温常压下呈液态，具有较大的挥发性，在溶解过程中，溶质与溶剂的性质均无改变。

有机溶剂的种类较多，按其化学结构可分为10大类：①芳香烃类：苯、甲苯、二甲苯等；②脂肪烃类：戊烷、己烷、辛烷等；③脂环烃类：环己烷、环己酮、甲苯环己酮等；④卤化烃类：氯苯、二氯苯、二氯甲烷等；⑤醇类：甲醇、乙醇、异丙醇等；⑥醚类：乙醚、环氧丙烷等；⑦酯类：醋酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸丙酯等；⑧酮类：丙酮、甲基丁酮、甲基异丁酮等;⑨二醇衍生物:乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚等；⑩其他：乙腈、吡啶、苯酚等。

有机溶剂具有脂溶性，因此除经呼吸道和消化道进入机体内外，尚可经完整的皮肤迅速吸收，有机溶剂吸收入人体后，将作用于富含脂类物质的神经、血液系统，以及肝肾等实质脏器，同时对皮肤和粘膜也有一定的刺激性。

不同有机溶剂其作用的主要靶器官和作用的强弱也不同，这决定于每一种有机溶剂的化学结构、溶解度、接触浓度和时间，以及机体的敏感性。

常用溶剂的极性顺序:水(极性最大)>甲酰胺>乙腈>甲醇>乙醇>丙醇>丙酮>二氧六环>四氢呋喃>甲乙酮>正丁醇>醋酸乙酯>乙醚>异丙醚>二氯甲烷>氯仿>溴乙烷>苯>氯丙烷>甲苯>四氯化碳>二硫化碳>环己烷>己烷>庚烷>煤油(极性最小)有机溶剂的极性根据官能团和对称性可初步判断，具体的需参照极性参数，如下表示有机溶剂的极性,关系到其物理化学性质、如介电常数、偶极矩或折射率。

这种表示方法把所有的溶剂看作是连续作用的介质,而不是看作由各个分子组成的非连续统一体,并且未考虑到溶剂和溶质之间的特殊的相互作用。

常见溶剂极性强弱

常见溶剂极性强弱如下：水(极性最大)>甲酰胺>甲醇>乙腈>乙醇>丙醇>丙酮>二氧六环>四氢呋喃>甲乙酮>正丁醇> 醋酸乙酯>yi醚>异丙醚>二氯甲烷>氯仿>溴乙烷>苯>氯丙烷>甲苯>四氯化碳>二硫化碳>环己烷>己烷>庚烷>煤油(极性最小),请参考!化合物名称极性粘度沸点吸收波长i-pentane(异戊烷) 0 - 30 -n-pentane(正戊烷) 0 0.23 36 210 Petroleum ether(石油醚) 0.01 0.3 30～60 210Hexane(己烷) 0.06 0.33 69 210 Cyclohexane(环己烷) 0.1 1 81 210Isooctane(异辛烷) 0.1 0.53 99 210 Trifluoroacetic acid(三氟乙酸) 0.1 - 72 - Trimethylpentane(三甲基戊烷) 0.1 0.47 99 215 Cyclopentane(环戊烷) 0.2 0.47 49 210n-heptane(庚烷) 0.2 0.41 98 200Butyl chloride(丁基氯; 丁酰氯) 1 0.46 78 220 Trichloroethylene(三氯乙烯; 乙炔化三氯) 1 0.57 87 273Carbon tetrachloride(四氯化碳) 1.6 0.97 77 265 Trichlorotrifluoroethane(三氯三氟代乙烷) 1.9 0.71 48 231i-propyl ether(丙基醚; 丙醚) 2.4 0.37 68 220Toluene(甲苯) 2.4 0.59 111 285p-xylene(对二甲苯) 2.5 0.65 138 290 Chlorobenzene(氯苯) 2.7 0.8 132 -o-dichlorobenzene(邻二氯苯) 2.7 1.33 180 295Ethyl ether(二yi醚; 醚) 2.9 0.23 35 220Benzene(苯) 3 0.65 80 280Isobutyl alcohol(异丁醇) 3 4.7 108 220 Methylene chloride(二氯甲烷) 3.4 0.44 240 245Ethylene dichloride(二氯化乙烯) 3.5 0.78 84 228n-butanol(正丁醇) 3.7 2.95 117 210n-butyl acetate(醋酸丁酯；乙酸丁酯) 4 - 126 254n-propanol(丙醇) 4 2.27 98 210Methyl isobutyl ketone(甲基异丁酮) 4.2 - 119 330 Tetrahydrofuran(四氢呋喃) 4.2 0.55 66 220 Ethyl acetate（乙酸乙酯） 4.30 0.45 77 260 i-propanol(异丙醇) 4.3 2.37 82 210 Chloroform(氯仿) 4.4 0.57 61 245 Methyl ethyl ketone(甲基乙基酮) 4.5 0.43 80 330 Dioxane(二恶烷; 二氧六环; 二氧杂环己烷) 4.8 1.54 102 220 Pyridine(吡啶) 5.3 0.97 115 305 Acetone(丙酮) 5.4 0.32 57 330 Nitromethane(硝基甲烷) 6 0.67 101 330 Acetic acid(乙酸) 6.2 1.28 118 230 Acetonitrile(乙腈) 6.2 0.37 82 210 Aniline(苯胺) 6.3 4.4 184 - Dimethyl formamide(二甲基甲酰胺) 6.4 0.92 153 270 Methanol(甲醇) 6.6 0.6 65 210 Ethylene glycol(乙二醇) 6.9 19.9 197 210 Dimethyl sulfoxide(二甲亚砜DMSO) 7.2 2.24 189 268 Water（水）10.2 1 100 268。

(完整版)天然药物化学各种极性比较

极性吸附剂：硅胶、氧化铝非极性吸附剂：活性炭对极性物质亲和力强对非极性成分吸附强溶剂极性增强溶剂极性增强吸附剂对溶质的吸附力降低吸附剂对溶质的吸附力增强溶质可被极性强的溶剂洗脱溶质可被极性弱的溶剂洗脱极性及强弱判断：R-COOH﹥Ar-OH﹥R-OH﹥R-NH-﹥R-CO-NH-﹥R-CHO﹥R-CO-R﹥R-COO-R﹥R-O-R﹥R-X﹥R-H溶剂：介电常数ε增加，极性增加环己烷（1.88）苯（2.29）无水乙醚（4.47）氯仿（5.20）乙酸乙酯（6.11）乙醇（26.0）甲醇（31.2）水（81.0）亲脂性：石油醚>环己烷>苯>氯仿>乙醚>乙酸乙酯>丙酮>乙醇>甲醇>水各种溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力：水<甲醇< 乙醇< 氢氧化钠水溶液<甲酰胺<二甲基甲酰胺<尿素水溶液单糖结构中反应活泼性顺序：端基C原子>伯C>仲C按苷键原子的不同，酸水解由难到易程度为：C苷>S>O>N苷呋喃糖苷较吡喃糖苷的水解速率大50～100倍酮糖较醛糖易水解吡喃糖苷中，吡喃环C5上的取代基越大越难水解2-去氧糖>2-羟基糖>2-氨基糖易难芳香烃比脂肪烃易水解苷元为小基团者，苷键横键的比苷键竖键的易于水解，因为横键上原子易于质子化苷元为大基团者，苷键竖键的比苷键横键的易于水解，这是由于苷的不稳定性促使水解碱水解反应:速度难易与C7取代基有关：7-OH香豆素<7-OCH3香豆素<香豆素萘醌和蒽醌的苯环上的羟基酸性：β-羟基>α-羟基游离蒽醌的酸性强弱顺序为：含COOH > 2个以上β-OH > 1个β-OH > 2个以上α-OH > 1个α-OH1,8>1,4>1,5答案：E>B>C>A>D>F黄酮类化合物取代基对溶解度的影响：羟基数目越多，水中溶解度增加；羟基甲基化后，在有机溶剂中溶解度增加。

展开剂的选择以及常用溶剂极性表知识讲解

展开剂的选择以及常用溶剂极性表展开剂的选择以及常用溶剂极性表选择适当的展开剂是首要任务.一般常用溶剂按照极性从小到大的顺序排列大概为：石油迷<己烷<苯<乙醚Petroleumether/Ethylacetate,petroleumether/Acetone,Petroleumether/Eth er, Petroleumether/CH2Cl2, ethylacetate/MeOH,CHCl3/ethylacetate展开剂的比例要靠尝试.一般根据文献中报道的该类化合物用什么样的展开剂，就首先尝试使用该类展开剂，然后不断尝试比例，直到找到一个分离效果好的展开剂。

展开剂的选择条件：①对的所需成分有良好的溶解性；②可使成分间分开；③待测组分的Rf在0.2~0.8之间，定量测定在0.3～0.5之间；④不与待测组分或吸附剂发生化学反应；⑤沸点适中，黏度较小；⑥展开后组分斑点圆且集中；⑦混合溶剂最好用新鲜配制。

一般来说，弱极性溶剂体系的基本两相由正己烷和水组成，再根据需要加入甲醇、乙醇，乙酸乙酯来调节溶剂系统的极性，以达到好的分离效果，适合于生物碱、黄酮、萜类等的分离；中等极性的溶剂体系由氯仿和水基本两相组成，由甲醇、乙醇，乙酸乙酯等来调节，适合于蒽醌、香豆素，以及一些极性较大的木脂素和萜类的分离；强极性溶剂，由正丁醇和水组成，也靠甲醇、乙醇，乙酸乙酯等来调节，适合于极性很大的生物碱类化合物的分离。

很多时候,展开剂的选择要靠自己不断变换展开剂的组成来达到最佳效果。

我们在实验中，为了实现一个配体与其他杂质有效分离，曾经尝试了很多种的溶剂组合，最后才找到石油醚—EtOAc—HCOOH（5.5：3.5：0.1）混合溶剂。

一般把两种溶剂混合时,采用高极性/低极性的体积比为1/3的混合溶剂,如果有分开的迹象,再调整比例（或者加入第三种溶剂）,达到最佳效果；如果没有分开的迹象（斑点较“拖”），最好是换溶剂。

(完整版)天然药物化学笔记整理

第一章总论1.天然药物化学概述：天然药物化学是药物化学的一个分支学科。

它主要用现代科学理论和技术方法研究天然化学物资；具体内容包括主要类型的天然化学成分的结构类型、提取分离方法、结构测定等。

来源: 植物（为主）、动物、矿物天然药物中的活性成分是其药效的物资基础。

2.提取分离的方法1)提取前文献查阅综述和药材生药鉴定2)提取方法（一）溶剂提取法原理：“相似者相溶”，通过选择适当溶剂将中药中的化学成分从药材中提取出来。

常见溶剂的极性强弱顺序：石油醚(低沸点—高沸点)<环己烷<二硫化碳<四氯化碳<三氯乙烯<苯<二氯甲烷<氯仿<乙醚<乙酸乙酯<丙酮<乙醇<甲醇<乙腈<水<吡啶<乙酸分类：①浸渍法②渗漉法：不断向粉碎的中药材中添加新鲜浸出溶剂，使其渗过药材，从渗漉筒下端出口流出浸出液的方法。

缺点：消耗溶剂量大，费时长，操作麻烦。

③煎煮法④回流提取法⑤连续回流提取法：可弥补回流提取法中溶剂消耗量大，操作台繁琐的不足，实验室常用索氏提取器（沙氏）来完成本法操作。

缺点：时间长，受热易分解的成分不宜使用此法。

⑥超临界流体萃取技术⑦超声波提取技术（二）水蒸气蒸馏法①适用范围：具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而不被破坏、且难容或不溶于水是我成分的提取。

②原理：给予两种互不相溶的液体共存时，各组分的蒸汽压和它们在纯粹状态时的蒸汽压相等，而另一种液体的存在并不影响它们的蒸汽压，混合体系的总蒸汽压等于两纯组分蒸汽压之和，由于体系中的蒸汽压比任何一组分的蒸汽压都高，所以混合物的沸点比任一组分的沸点为低。

（三）升华法原理：遇热挥发使用范围：游离蒽醌（四）压榨法原理：机械挤压适用范围：新鲜药材，种子植物油3)分离纯化法①根据物质溶解度的不同进行分离a.温度不同,溶解度不同b.改变溶液的极性去杂c.酸碱法d.沉淀法②根据物质分配比不同极性分离原理: 利用物质在两种互不相溶的溶剂中的分配系数的不同达到分离a.液-液萃取法b.反流分布法c.液滴逆流层析法d.高速逆流层析法e.GC法f.LC法: LC分配层析载体主要有---硅胶,硅藻土,纤维素等;有正反相之分;压力有低、中、高之分;载量有分析、制备之分。

溶剂极性大小排序

溶剂极性大小排序高氯酸，氢碘酸，硫酸，氢溴酸，盐酸，硝酸，碘酸（以上为强酸，了解即可，大学涉及强弱排序），草酸（乙二酸），亚硫酸，磷酸，丙酮酸，亚硝酸（以上五种为中强酸），柠檬酸，氢酸，苹果酸，葡萄糖酸，甲酸，乳酸，苯甲酸，丙烯酸，乙酸，丙酸，硬脂酸，碳酸，苯酚(也叫石酸)，氢硫酸，次氯酸，硼酸，硅酸（其余为弱酸或极弱酸）！如何选择色谱柱化学键合相按键合官能团的极性分为极性和非极性键合相两种。

常用的极性键合相主要有氰基(-CN)、氨基(-NH2)和二醇基(DIOL)键合相。

极性键合相常用作正相色谱，混合物在极性键合相上的分离主要是基于极性键合基团与溶质分子间的氢键作用，极性强的组分保留值较大。

极性键合相有时也可作反相色谱的固定相。

常用的非极性键合相主要有各种烷基(C1~C18)和苯基、苯甲基等，以C18应用最广。

非极性键合相的烷基链长对样品容量、溶质的保留值和分离选择性都有影响，一般来说，样品容量随烷基链长增加而增大，且长链烷基可使溶质的保留值增大，并常常可改善分离的选择性；但短链烷基键合相具有较高的覆盖度，分离极性化合物时可得到对称性较好的色谱峰。

苯基键合相与短链烷基键合相的性质相似。

另外C18柱稳定性较高，这是由于长的烷基链保护了硅胶基质的缘故，但C18基团空间体积较大，使有效孔径变小，分离大分子化合物时柱效较低。

分离中等极性和极性较强的化合物可选择极性键合相。

氰基键合相对双键异构体或含双键数不等的环状化合物的分离有较好的选择性。

氨基键合相具有较强的氢键结合能力，对某些多官能团化合物如甾体、强心甙等有较好的分离能力；氨基键合相上的氨基能与糖类分子中的羟基产生选择性相互作用，故被广泛用于糖类的分析，但它不能用于分离羰基化合物，如甾酮、还原糖等，因为它们之间会发生反应生成Schiff 碱。

二醇基键合相适用于分离有机酸、甾体和蛋白质。

分离非极性和极性较弱的化合物可选择非极性键合相。

利用特殊的反相色谱技术，例如反相离子抑制技术和反相离子对色谱法等，非极性键合相也可用于分离离子型或可离子化的化合物。

展开剂的选择

选择适当的展开剂是首要任务.一般常用溶剂按照极性从小到大的顺序排列大概为:石油迷<己烷<苯<乙醚<THF<乙酸乙酯<丙酮<乙醇<甲醇使用单一溶剂，往往不能达到很好的分离效果，往往使用混合溶剂通常使用一个高极性和低级性溶剂组成的混合溶剂，高极性的溶剂还有增加区分度的作用，常用的溶剂组合有:Petroleumether/Ethylacetate,petroleumether/Acetone,Petroleumether/Ether, Petroleumether/CH2Cl2, ethylacetate/MeOH,CHCl3/ethylacetate 展开剂的比例要靠尝试.一般根据文献中报道的该类化合物用什么样的展开剂，就首先尝试使用该类展开剂，然后不断尝试比例，直到找到一个分离效果好的展开剂。

展开剂的选择条件:①对的所需成分有良好的溶解性;②可使成分间分开;③待测组分的Rf在0.2~0.8之间，定量测定在0.3~0.5之间;④不与待测组分或吸附剂发生化学反应;⑤沸点适中，黏度较小;⑥展开后组分斑点圆且集中;⑦混合溶剂最好用新鲜配制。

一般来说，弱极性溶剂体系的基本两相由正己烷和水组成，再根据需要加入甲醇、乙醇，乙酸乙酯来调节溶剂系统的极性，以达到好的分离效果，适合于生物碱、黄酮、萜类等的分离;中等极性的溶剂体系由氯仿和水基本两相组成，由甲醇、乙醇，乙酸乙酯等来调节，适合于蒽醌、香豆素，以及一些极性较大的木脂素和萜类的分离;强极性溶剂，由正丁醇和水组成，也靠甲醇、乙醇，乙酸乙酯等来调节，适合于极性很大的生物碱类化合物的分离。

很多时候,展开剂的选择要靠自己不断变换展开剂的组成来达到最佳效果。

我们在实验中，为了实现一个配体与其他杂质有效分离，曾经尝试了很多种的溶剂组合，最后才找到石油醚-EtOAc-HCOOH(5.5:3.5:0.1)混合溶剂。

一般把两种溶剂混合时,采用高极性/低极性的体积比为1/3的混合溶剂,如果有分开的迹象,再调整比例(或者加入第三种溶剂),达到最佳效果;如果没有分开的迹象(斑点较“拖”)，最好是换溶剂。

天然药物化学讲义

第一章总论〔一〕常用溶剂的特点：环己烷，石油醚，苯，氯仿，乙醚，乙酸乙酯，正丁醇，丙酮，乙醇，甲醇，水大极性：小————大亲脂性：大————小亲水性：小————1．比水重的有机溶剂：氯仿2．与水分层的有机溶剂：环己烷~ 正丁醇3．能与水分层的极性最大的有机溶剂：正丁醇4．与水可以以任意比例混溶的有机溶剂：丙酮~ 甲醇5．极性最大的有机溶剂：甲醇6．极性最小的有机溶剂：环己烷7．介电常数最小的有机溶剂：石油醚8．常用来从水中萃取苷类、水溶性生物碱类成分的有机溶剂：正丁醇9．溶解范围最广的有机溶剂：乙醇〔二〕各种提取方法：及特点常见的提取方法有：溶剂提取法、水蒸气蒸馏法、升华法。

其中，溶剂提取法应用最广。

1．溶剂提取法（1〕溶剂提取法的原理：根据相似者相溶原理，选择与化合物极性相当的溶剂将化合物从植物组织中溶解出来，同时，由于某些化合物的增溶或助溶作用，其极性与溶剂极性相差较大的化合物也可溶解出来。

（2〕各种溶剂提取法提取方法溶剂操作提取效率使用范围备注溶剂浸渍法水或有机溶不加热效率低各类成分，尤出膏率低，易剂遇热不稳定发霉，需加防成分腐剂渗漉法有机溶剂不加热脂溶性成分消耗溶剂量大，费时长煎煮法水直火加热水溶性成分易挥发、热不稳定不宜用回流提取法有机溶剂水浴加热脂溶性成分热不稳定不宜用，溶剂量大连续回流提有机溶剂水浴加热节省溶剂、效亲脂性较强用索氏提取取法率最高成分器，时间长超临界流体超临界流体收率高对热不稳定萃取法常用 CO2的极性大分子量大的连续回流提取法的原理：溶剂回流及虹吸原理2 水蒸气蒸馏法：适用于具有挥发性、能随水蒸汽蒸馏而不被破坏、难溶或不溶于水的成分的提取，如挥发油、小分子的香豆素类、小分子的醌类成分，麻黄碱。

3升华法：固体物质受热不经过熔融，直接变成蒸汽，遇冷后又凝固为固体化合物，称为如升华。

中草药中有一些成分具有升华的性质，可以利用升华法直接自中草药中提取出来。

樟脑、咖啡因。

二、别离与精制：及特点〔一〕根据物质溶解度差异进行别离1．结晶及重结晶法利用不同温度可引起物质溶解度的改变的性质以别离物质。

极性强弱

常用溶剂的极性次序为（从小到大）：石油醚＜环己烷＜苯＜氯仿（二氯甲烷）～乙醚＜乙酸乙酯＜正丁醇＜丙酮＜丙醇、乙醇＜甲醇＜水＜含盐水影响提取效果的因素溶剂提取的效果主要取决于选择合适的溶剂和提取方法。

此外，原料的粉碎程度，提取温度，浓度差，提取时间，操作压力，原料与溶剂的相对运动等因素也不同程度地影响提取效果。

1.利用温度不同引起溶解度的改变以分离物质——结晶与重结晶;①结晶结晶是利用温度不同引起溶解度的改变而使有效成分以晶体的形式析出以达到分离物质的目的。

②杂质的除去：天然产物经过提取分离所得到的成分，大多仍然含有杂质，或者是混合成分。

有时即使有少量或微量杂质存在，也能阻碍或延缓结晶的形成。

所以在制备结晶时，必须注意杂质的干扰，应力求尽可能除去。

③溶剂的选择：制备结晶，要注意选择合宜的溶剂和应用适量的溶剂。

合宜的溶剂，最好是在冷时对所需要的成分溶解度较小，而热时溶解度较大。

溶剂的沸点亦不宜太高。

④制备结晶操作: 通常将化合物溶于适当溶剂中,过滤、浓缩至适当的体积后,塞紧瓶塞,静臵。

⑤不易结晶或非晶体化合物的处理 a.本身性质制备衍生物或盐 b.纯度不够进一步分离纯化⑥重结晶及分步结晶：晶态物质可以用溶剂溶解再次结晶精制。

这种方法称为重结晶法。

结晶经重结晶后所得各部分母液，再经处理又可分别得到第二批、第三批结晶。

这种方法则称为分步结晶法或分级结晶法。

⑦结晶纯度的判定：化合物的结晶都有一定的结晶形状、色泽、熔点和熔距，可以作为鉴定的初步依据;还应结合薄层色谱法。

注意问题:熔距(0.5℃或1～2 ℃)(如乌头中乌头碱、次乌头碱和新乌头碱的混合物,熔矩较短);双熔点(苷类化合物);非常相似的化合物(如三尖杉酯碱和高三尖杉酯碱仅差一个CH2,薄层一个点;鹿谷草中的高熊果苷和异高熊果苷极难分离,但熔矩115 ～125℃)萃取法：两相溶剂提取又简称萃取法，是利用混合物中各成分在两种互不相溶的溶剂中分配系数的不同而达到分离的方法。

TLC展开剂选择及显色剂的总结

TLC展开剂选择及显色剂的总结选择适当的展开剂是首要任务.一般常用溶剂按照极性从小到大的顺序排列大概为：石油迷<己烷<苯<乙醚<THF<乙酸乙酯<丙酮<乙醇<甲醇使用单一溶剂，往往不能达到很好的分离效果，往往使用混合溶剂通常使用一个高极性和低级性溶剂组成的混合溶剂，高极性的溶剂还有增加区分度的作用，常用的溶剂组合有：Petroleumether/Ethylacetate,petroleumether/Acetone,Petroleumether/Ether, Petroleumether/CH2Cl2, ethylacetate/MeOH,CHCl3/ethylacetate展开剂的比例要靠尝试.一般根据文献中报道的该类化合物用什么样的展开剂，就首先尝试使用该类展开剂，然后不断尝试比例，直到找到一个分离效果好的展开剂。

展开剂的选择条件：①对的所需成分有良好的溶解性；②可使成分间分开；③待测组分的Rf在0.2~0.8之间，定量测定在0.3～0.5之间；④不与待测组分或吸附剂发生化学反应；⑤沸点适中，黏度较小；⑥展开后组分斑点圆且集中；⑦混合溶剂最好用新鲜配制。

一般来说，弱极性溶剂体系的基本两相由正己烷和水组成，再根据需要加入甲醇、乙醇，乙酸乙酯来调节溶剂系统的极性，以达到好的分离效果，适合于生物碱、黄酮、萜类等的分离；中等极性的溶剂体系由氯仿和水基本两相组成，由甲醇、乙醇，乙酸乙酯等来调节，适合于蒽醌、香豆素，以及一些极性较大的木脂素和萜类的分离；强极性溶剂，由正丁醇和水组成，也靠甲醇、乙醇，乙酸乙酯等来调节，适合于极性很大的生物碱类化合物的分离。

很多时候,展开剂的选择要靠自己不断变换展开剂的组成来达到最佳效果。

我们在实验中，为了实现一个配体与其他杂质有效分离，曾经尝试了很多种的溶剂组合，最后才找到石油醚—EtOAc—HCOOH（5.5：3.5：0.1）混合溶剂。

TLC展开剂选择

TLC展开剂选择及显色剂的总结选择适当的展开剂是首要任务.一般常用溶剂按照极性从小到大的顺序排列大概为：石油迷<己烷<苯<乙醚<THF<乙酸乙酯<丙酮<乙醇<甲醇使用单一溶剂，往往不能达到很好的分离效果，往往使用混合溶剂通常使用一个高极性和低级性溶剂组成的混合溶剂，高极性的溶剂还有增加区分度的作用，常用的溶剂组合有：Petroleumether/Ethylacetate,petroleumether/Acetone,Petroleumether/Ether, Petroleumether/CH2Cl2, ethylacetate/MeOH,CHCl3/ethylacetate展开剂的比例要靠尝试.一般根据文献中报道的该类化合物用什么样的展开剂，就首先尝试使用该类展开剂，然后不断尝试比例，直到找到一个分离效果好的展开剂。

展开剂的选择条件：①对的所需成分有良好的溶解性；②可使成分间分开；③待测组分的Rf在0.2~0.8之间，定量测定在0.3～0.5之间；④不与待测组分或吸附剂发生化学反应；⑤沸点适中，黏度较小；⑥展开后组分斑点圆且集中；⑦混合溶剂最好用新鲜配制。

一般来说，弱极性溶剂体系的基本两相由正己烷和水组成，再根据需要加入甲醇、乙醇，乙酸乙酯来调节溶剂系统的极性，以达到好的分离效果，适合于生物碱、黄酮、萜类等的分离；中等极性的溶剂体系由氯仿和水基本两相组成，由甲醇、乙醇，乙酸乙酯等来调节，适合于蒽醌、香豆素，以及一些极性较大的木脂素和萜类的分离；强极性溶剂，由正丁醇和水组成，也靠甲醇、乙醇，乙酸乙酯等来调节，适合于极性很大的生物碱类化合物的分离。

很多时候,展开剂的选择要靠自己不断变换展开剂的组成来达到最佳效果。

我们在实验中，为了实现一个配体与其他杂质有效分离，曾经尝试了很多种的溶剂组合，最后才找到石油醚—EtOAc—HCOOH（5.5：3.5：0.1）混合溶剂。

天然药物化学各种极性比较

极性吸附剂：硅胶、氧化铝非极性吸附剂：活性炭对极性物质亲和力强对非极性成分吸附强溶剂极性增强溶剂极性增强吸附剂对溶质的吸附力降低吸附剂对溶质的吸附力增强溶质可被极性强的溶剂洗脱溶质可被极性弱的溶剂洗脱极性与强弱判断：R-COOH﹥Ar-OH﹥R-OH﹥R-NH-﹥R-CO-NH-﹥R-CHO﹥R-CO-R ﹥R-COO-R﹥R-O-R﹥R-X﹥R-H溶剂：介电常数ε增加，极性增加环己烷（1.88）苯（2.29）无水乙醚（4.47）氯仿（5.20）乙酸乙酯（6.11）乙醇（26.0）甲醇（31.2）水（81.0）亲脂性：石油醚>环己烷>苯>氯仿>乙醚>乙酸乙酯>丙酮>乙醇>甲醇>水各种溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力：水<甲醇< 乙醇< 氢氧化钠水溶液<甲酰胺<二甲基甲酰胺<尿素水溶液单糖结构中反应活泼性顺序：端基C原子>伯C>仲C按苷键原子的不同，酸水解由难到易程度为：C苷>S>O>N苷呋喃糖苷较吡喃糖苷的水解速率大50～100倍酮糖较醛糖易水解吡喃糖苷中，吡喃环C5上的取代基越大越难水解2-去氧糖>2-羟基糖>2-氨基糖易难芳香烃比脂肪烃易水解苷元为小基团者，苷键横键的比苷键竖键的易于水解，因为横键上原子易于质子化苷元为大基团者，苷键竖键的比苷键横键的易于水解，这是由于苷的不稳定性促使水解碱水解反应:速度难易与C7取代基有关：7-OH香豆素<7-OCH3香豆素<香豆素萘醌和蒽醌的苯环上的羟基酸性：β-羟基>α-羟基游离蒽醌的酸性强弱顺序为：含COOH > 2个以上β-OH > 1个β-OH > 2个以上α-OH > 1个α-OH1,8>1,4>1,5答案：E>B>C>A>D>F黄酮类化合物取代基对溶解度的影响：羟基数目越多，水中溶解度增加；羟基甲基化后，在有机溶剂中溶解度增加。

展开剂的选择以及常用溶剂极性表

展开剂的选择以及常用溶剂极性表选择适当的展开剂是首要任务.一般常用溶剂按照极性从小到大的顺序排列大概为：石油迷<己烷<苯<乙醚Petroleumether/Ethylacetate,petroleumether/Acetone,Petroleumether/Ether, Petroleumether/CH2Cl2, ethylacetate/MeOH,CHCl3/ethylacetate展开剂的比例要靠尝试.一般根据文献中报道的该类化合物用什么样的展开剂，就首先尝试使用该类展开剂，然后不断尝试比例，直到找到一个分离效果好的展开剂。

展开剂的选择条件：①对的所需成分有良好的溶解性；②可使成分间分开；③待测组分的Rf在0.2~0.8之间，定量测定在0.3～0.5之间；④不与待测组分或吸附剂发生化学反应；⑤沸点适中，黏度较小；⑥展开后组分斑点圆且集中；⑦混合溶剂最好用新鲜配制。

一般来说，弱极性溶剂体系的基本两相由正己烷和水组成，再根据需要加入甲醇、乙醇，乙酸乙酯来调节溶剂系统的极性，以达到好的分离效果，适合于生物碱、黄酮、萜类等的分离；中等极性的溶剂体系由氯仿和水基本两相组成，由甲醇、乙醇，乙酸乙酯等来调节，适合于蒽醌、香豆素，以及一些极性较大的木脂素和萜类的分离；强极性溶剂，由正丁醇和水组成，也靠甲醇、乙醇，乙酸乙酯等来调节，适合于极性很大的生物碱类化合物的分离。

很多时候,展开剂的选择要靠自己不断变换展开剂的组成来达到最佳效果。

我们在实验中，为了实现一个配体与其他杂质有效分离，曾经尝试了很多种的溶剂组合，最后才找到石油醚—EtOAc—HCOOH（5.5：3.5：0.1）混合溶剂。

一般把两种溶剂混合时,采用高极性/低极性的体积比为1/3的混合溶剂,如果有分开的迹象,再调整比例（或者加入第三种溶剂）,达到最佳效果；如果没有分开的迹象（斑点较“拖”），最好是换溶剂。

对于在硅胶中这种酸性物质上易分解的物质，在展开剂里往往加一点点三乙胺，氨水，吡啶等碱性物质来中和硅胶的酸性。

常见溶剂的极性强弱顺序

常用溶剂的极性顺序：水(最大）>甲酰胺>三氟乙酸>DMSO>乙腈>DMF>六甲基磷酰胺>甲醇>乙醇>乙酸>异丙醇>吡啶>四甲基乙二胺>丙酮>三乙胺>正丁醇>二氧六环>四氢呋喃>甲酸甲酯>三丁胺>甲乙酮>乙酸乙酯>三辛胺>碳酸二甲酯>乙醚> 异丙醚>正丁醚>三氯乙烯>二苯醚>二氯甲烷>氯仿>二氯乙烷>甲苯>苯>四氯化碳>二硫化碳>环己烷>己烷>煤油（石油醚）(最小)极性键与非极性键首先化学共价键分为极性键与非极性键。

非极性键就是共用电子对没有偏移，出现在单质中比如O2；极性键就是共用电子对有偏移比如HCl。

而当偏移的非常厉害之后,看上去一边完全失电子另一边得到了电子，就会变成离子键了，如NaCl 。

极性分子与非极性分子由于极性键的出现，所以就使某些分子出现了电极性，但是并不是说所有有极性键的分子都是极性分子。

比如CH4，虽然含有4个极性的C-H键，但是因为其空间上成对称的正四面体结构，所以键的极性相消，整个分子没有极性。

对于H2O，虽然与CO2有相同类型的分子式，也同样有极性共价键，但二者分子的极性却不同。

CO2是空间对称的直线型，所以分子是非极性分子，H2O是折线型，不对称，所以是极性分子，作为溶剂称为极性溶剂。

化合物的极性决定于分子中所含的官能团及分子结构。

各类化合物的极性按下列次序增加：—CH3，—CH2—，—CH=，—C三，—O—R，—S—R，—NO2，—N（R）2，—OCOR，—CHO，—COR,—NH2，—OH，—COOH，—SO3H。