乙醇化学性质
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酮
结束
[练习] 醇的消去反应
1、写出C5H12O所有醇的同分异构体 2、考虑下列醇发生消去反应后的产物 [练习] 请将下列醇中能氧化得醛的排列在一组,能氧化得酮的排列在一组 CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CHCH3 OH CH3CH2CHCH2CH3 OH CH3CHCH2CH2OH CH3
反应物的组成:
可能的反应:
有机生成物的组成:
CH3OH
CH3CHCH3 OH
消去反应
分子内脱水产物一种:丙烯
分子间脱水产物6种: 单醚:3 混醚:3
生成醚
CH3CH2CH2OH
[练习] 乙二醇在140℃发生分子间脱水时可能得到什么产物? 1、 HO CH2 CH2 OH HO CH2 CH2 OH
结束
CH2OH
CH2ONa
结束
[练习] 思考下列醇和氢卤酸反应后的产物 CH3CHOHCH2CH3 CH3CHBrCH2CH3 CH3CBrCH2CH3 CH3 (CH3)3C CHOHCH3 (CH3)3C CHBrCH3 CH3 CH3 C CH2CH2Br CH3
(CH3)2COHCH2CH3
(CH3)3C CH2CH2OH
乙 醇
化学性质 相关知识 醇 类 制 法 结 构
乙醇的化学性质
Na
CH3CH2ONa CH3CH2Br
(乙)醇钠
卤代烃
HBr △
C2H5OH
O2 Cu △ 浓H2SO4 170℃
CH3CHO
CH2 CH2
乙醛
乙烯
浓H2SO4 140℃
CH3CH2 O CH2CH3
乙醚
乙醇的化学性质
1 2C2H5OH + 2Na H H H C C H + HBr H OH H OH 2H C C H + O2 H H 2C2H5ONa + H2↑ 2 3 4 5
酒化酶
2C2H5OH + 2CO2
H2SO4或H3PO4 加热,加压
2. 乙烯水化法
3. 乙醛还原法
CH2=CH2 + H2O
CH3CHO + H2
C2H5OH
Ni △
C2H5OH
H+
4. 某酸乙酯水解法 RCOOC2H5 + H2O
RCOOH + C2H5OH
5. 卤代烃水解法 C2H5X + H2O
CH3CHCHOHCH3 CH3
CH3COHCH2CH3 CH3 CH2OHCHCH2CH3 CH3
CH3 CH3CCH2OH
CH3
[练习] 醇的消去反应
CH3CH2CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH
CH3CH2CH2CH CH3CH2CH CH3CH2CH
CH2
CH2
CH3CH2CH2CHCH3
C C C C CH2Cl
C C C CH2Cl C C C C CH2Cl C
C C C CH2Cl C
结束
脂肪醇 烃基种类 脂环醇 芳香醇
高级脂肪醇 低级脂肪醇 OH CH2OH 乙醇 乙二醇
醇 的 分 类
一元醇 羟基个数 二元醇
三元醇
饱和醇
丙三醇(甘油) 饱和脂肪醇 丙醇
饱和脂环醇 OH
烃基饱和性
CH3C CH源自文库H3 CH3
[练习答案]
CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CHCH2CH2OH CH3 CH2OHCHCH2CH3 CH3
CH3 CH3CCH2OH
CH3
CH3COHCH2CH3 CH3
CH3CH2CH2CHCH3 OH CH3CH2CHCH2CH3
CH3CHCHOHCH3 CH3
NaOH
C2H5OH + HX
C2H5OH + NaOH
6. 乙醇钠水解法 C2H5ONa + H2O
结束
乙醇是无色液体,易挥发,能溶解多种无机物和有机 物,与水任意比例互溶。
乙醇与水可形成恒沸混合物,沸点78.13℃,组成中乙 醇占95.57%,水4.43%。所以单纯蒸馏不可能得到100%的 乙醇。 工业酒精:乙醇含量约96% 无水酒精:乙醇含量99.5% 加生石灰,蒸馏 绝对酒精:乙醇含量100% 加镁处理 2C2H5OH + Mg (C2H5O)2Mg + 2H2O 乙醇在水溶液里比水还难电离 医疗上常用75%(体积分数)的酒精作消毒剂
2、取代反应
3、氧化反应
和氢卤酸的反应,生成卤代烃
燃烧 催化氧化:可得醛或酮
4、脱水反应
分子内脱水 分子间脱水
消去反应 生成醚,酯
结 构 变 化
分子式:C2H6O 结构简式:CH3CH2OH 1、和Na反应 2、和HBr反应 3、催化氧化
H H
H H
H C
C 或 C2H5OH
O
H
4、消去反应 5、酯化反应
结束
[练习] 醇的催化氧化反应 写出甲醇、1–丙醇、2 –丙醇、2 –甲基– 2 –丙醇的结构简式 考虑下述醇在一定条件下能否去氢氧化,如能够氧化, 写出产物的结构简式 CH3OH HCHO
醛
CH3CH2CH2OH
CH3CHCH3 OH CH3 CH3CCH3 OH
CH3CH2CHO
CH3CCH3 O 不能得相应的醛或酮
OH
结束
[练习] 醇分子间脱水生成醚 1、考虑甲醇在浓硫酸催化下于140℃时的反应产物 CH3 O CH3
CH3OH
2、考虑2 丙醇在浓硫酸催化下于140℃时的反应产物 CH3CHCH3 OH CH3CH O CH3 或写作 (CH3)2CH O CHCH CH3
CH(CH3)2
[练习]依据所学乙醇化学性质,回答下题: 今有组成为CH4O和C3H8O的醇的混合物,在一定条件下进行 脱水反应,可能生成的其它有机物的种数有
结束
练习
1 丙醇的蒸汽和空气的混合物,通过灼热的铜网,所
生成的主要产物的同分异构体是
O A CH3 C CH3 O C CH3 CH CH2 D CH3 O CH2 CH3 B CH3CH2CHO
练习
写出能发生消去反应生成三种不同烯烃的最简单饱 和一元醇的结构简式。
练习
分子式为C5H11Cl的化合物,与碱溶液反应后再脱氢 氧化,其有机产物与新制氢氧化铜浊液共煮,有红色沉 淀生成,则该化合物分子结构有几种? C4H9CHO C4H9CH2OH C4H9CH2Cl
HO
2、 CH2 OH OH CH2 CH2 OH OH CH2
CH2
CH2
CH2
O
CH2
CH2
CH2
OH
CH2 O CH2
CH2
O
CH2
O
CH2
或
O
CH2
3、 HO
CH2
CH2
OH
H2 C O
CH2
HO
CH2
CH2
O
CH2
CH2
OH
H2C
O
CH2
乙醇的化学性质小结
1、置换反应
和活泼金属如Na、K、Ca、Mg等反应
不饱和醇
不饱和脂肪醇 CH2=CHCH2OH 不饱和脂环醇 OH
芳香醇
CH2OH
饱和一元脂肪醇通式 组成通式 结构通式
ROH CnH2n+2O CnH2n+1OH
烷基
例如: 乙醇 C2H6O
C2H5OH
结束
制 法
1、乙醇的工业制法 发酵法 乙烯水化法 2、制取乙醇的六种方法
1. 葡萄糖发酵法 C6H12O6
△
H H H C C H + H2 O
H Br
Cu △
H O 2H C C H + 2H2O H
H H H C C H
H OH
浓硫酸 170℃
CH2=CH2↑ + H2O
浓硫酸
140℃
CH3CH2-OH + H-O-CH2CH3
CH3CH2-O-CH2CH3 + H2O
[练习] 写出甲醇和钙、乙二醇和钠、甘油和钠的反应 2CH3OH + Ca 2CH3OH CH2OH + Ca CH2OH + 2Na CH2OH CH2OH 2 CHOH + 6Na + 2Na CH2OH CH2OH CH2OH 2 CHOH + 6Na (CH3O)2Ca + H2↑ (CHCH2ONa2ONa CH 3O)2Ca + H2↑ + H2↑ CH2ONa CH2ONa + 3H2↑ 2 CHONa + H2↑ CH2ONa ONa CH2 CH2ONa 2 CHONa + 3H2↑
OH CH3CH2CHCH2CH3
CHCH3 CHCH3
OH
返回
[练习] 醇的消去反应(分子内脱水反应) CH3CHCH2CH2OH CH3 CH3CHCHOHCH3 CH3 CH3COHCH2CH3 CH3 CH2OHCHCH2CH3 CH3 CH2 CCH2CH3 CH3 结束 CH3CHCH CH3 CH2
相 关 知 识
(C2H5O)2Mg + H2↑ Mg(OH)2 + 2C2H5OH
常见的醇
甲醇(CH3OH)又称木精,无色液体,气味类乙醇,但有 毒性,饮用少则眼睛失明,多则丧命。
乙二醇易溶于水和乙醇。水溶液凝固点很低,可作抗冻剂, 又是制造涤纶的重要原料。 丙三醇因有甜味又名甘油。跟水和乙醇任意比互溶。水溶 液凝固点很低,可作防冻剂。可制造硝化甘油[ C3H5(ONO2)3 ], 是一种炸药。可利用油脂的水解获取。