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O
O
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13
2)硝酸酯
ROH +HONO2 RONO2 + H2O
CH2OH
CH2ONO2
CHOH + 3 HNO3
CHONO2 + 3 H2O
CH2OH
CH2ONO2
3)磷酸酯
Cl
3C4H9OH + Cl
P O OH-
(C4H9O)3PO + 3HCl
4)磺酸酯
Cl
TsO是很好的离去基团
2、羟基被取代的反应(C—O键断裂)
1)、醇与氢卤酸的反应—亲核取代反应
R—OH + H—X R—X + H2O (1) 反应历程
a SN1历程
烯丙基型醇、苄基型醇、叔醇、仲醇一般按SN1历程进行反应。
(CH3)3C—OH + H+ 快 (CH3)3C—+OH2 (羟基质子化)
(CH3)3C—+OH2
关于烷基的电子效应的英果尔德观点: 烷基与不饱和碳原子或碳正离子直接相连时属供电子基,烷基与碳负离子
或饱和碳原子相连时表现出吸电子性质。
在气相中: (电子效应起主导作用) 碱性:(CH3)3CO- < (CH3)2CHO- < CH3CH2O- < CH3O- < OH-
共轭酸的酸性:(CH3)3COH > (CH3)2CHOH > CH3CH2OH > CH3OH > H2O
CH3
Br CH3
(重排产物为主)
2)醇与卤化磷的反应(制备溴代烃和碘代烃)
历程: 3R—OH + PX3
3R—X + P(OH)3 (X=Br、I)

第12章 醇酚醚ppt课件

第12章 醇酚醚ppt课件
选择含有羟基碳的最长碳链为主链,把支链作 为取代基,从离羟基最近的一端开始编号,按主链 所含的碳原子的数目称为“某”醇。羟基的位次用 阿拉伯数字注明在醇名称前面,支链取代基的位次 和名称加在醇名称的前面。
4 3 2 1 例如: CH 3CH2CHCH3 1 2
OH 2 - 丁醇
3 ︳
4
×
2、 醇的系统命名
1 / H 2 R O N a + 2
醇的酸性比水弱,RONa的碱性比NaOH强。 酸性:HOH > ROH > RC≡CH > NH3 > RH 醇反应活性顺序:CH3OH>伯醇>仲醇>叔醇。
RCH ONa HOH RCH OH Na 2 2
(二)与氢卤酸的反应
醇中的羟基被X亲核取代反应生成卤代烷和水,这是 卤代烷碱性水解的逆反应。
OH
CH OH 2CH 2
OH
CH
CH OH
2.根据饱和烃基还是不饱和烃基,醇分为 :
CH H 饱和醇 CH 3 2O
CH OH 2CH 2
CH CH OH
醇 不饱和醇 CH
O CH H
二、醇的分类
3.根据羟基所连C原子类型不同: 伯醇 CH H CH 3 2O
CH 3 醇 仲醇 CH 3 CH 2 CH
OH
邻苯二酚
连苯三酚
(2)按酚羟基所连的芳香环的类型分类: 苯酚 酚 萘酚 蒽酚
苯酚
OH
萘酚
蒽酚
2. 命名
酚类的命名可用芳烃作母体,也可用酚作母体。当 分子中只含有酚羟基或者只含有一个酚羟基时,一 般都以酚作母体。
CH 3
OH
OH
OH OH
苯酚
邻甲苯酚

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OH | CHCHCH3
—OH
—OH
芳香醇:
—CH2OH
饱和一元醇的通式:CnH2n+1OH
病 原体侵 入机体 ,消弱 机体防 御机能 ,破坏 机体内 环境的 相对稳 定性, 且在一 定部位 生长繁 殖,引 起不同 程度的 病理生 理过程
一、醇的分类
按羟基数目分类:
一元醇: 二元醇:
多元醇:
CH3CH2OH
② 疏水基:非极性的,不易溶于水而易溶于非极性物 质的基团,如:—R
③ 一元醇:低级醇(CH3—OH,C2H5—OH等)能与水互 溶,随着碳链的增大,在水中溶解度显著降低。
H
R
R—O O—H····O
H
H
④ 多元醇一般可与水混溶。
H·····O H
病 原体侵 入机体 ,消弱 机体防 御机能 ,破坏 机体内 环境的 相对稳 定性, 且在一 定部位 生长繁 殖,引 起不同 程度的 病理生 理过程
化学性质。
似水性。 与酸反应。 醇的脱水。 氧化反应。
病 原体侵 入机体 ,消弱 机体防 御机能 ,破坏 机体内 环境的 相对稳 定性, 且在一 定部位 生长繁 殖,引 起不同 程度的 病理生 理过程
一、醇的分类
1. 按烃基不同分类:
饱和醇: 不饱和醇: 脂环醇:
CH3OH、CH3CH2OH CH2 CHCH2OH、CH2
四、化学性质—似水性
反应活性:
① 烷基增大,活性降低:叔醇 < 仲醇 < 伯醇﹤甲醇 ② 碱性:叔醇钠 > 仲醇钠 > 伯醇钠 > 甲醇钠 > NaOH
醇钠的水解:
CH3ONa + H2O
较强的碱 较强的酸

高三理化生第六章醇酚醚.ppt

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CH3
CH3
C
+
CH2
CH3
CH3 H
CH3H
CH3 C C CH3 HCl CH3 C C CH3
H OH
H +OH2 _ H2O
CH3 H
CH3 H
CH3
C
+
C
CH3
CH3
C
C
+
CH3
H
H
_
CH3 H
Cl
CH3 C C CH3
Cl H
应用-伯、仲、叔醇的区别方法
(CH3)3OH
(CH3)3Cl
CH3 H
CH3CH2CHCH2
氢重排
伯碳正离子
-H CH3
CH3CH2-C=CH2
经历碳正离子中间体的 反应物可能发生的反应
取代反应 消除反应 重排反应
CH3 CH3CH2-C-CH3
叔碳正离子 -H CH3
CH3CH=C-CH3 主要产物
醇分子间脱水反应-制备简单醚
+ CH3 CH2 OH
HO CH2
用途 甲醇用途广泛,是基础的有机化 工原料和优质燃料。主要应用于 精细化工,塑料等领域,用来制 造甲醛等多种有机产品,也是农
药、医药的重要原料之一。
2、乙醇 (C2H5OH)
吸收与代谢
胃和小肠的
乙醇 毛细血管
血液
CO2 H2O
肝脏
(乙醇脱氢酶)
乙酸 乙醛
无色、透明,具有特殊香味 的液体(易挥发),密度比 水小,能跟水以任意比互溶
一、醇
(一)命名 (二)物理性质 (三)化学性质
1.似水性: 与活泼金属反应 2.与无机酸的作用:HNO3\H2SO4\H3PO4\HX 3.脱水反应 4.氧化或脱氢:KMnO4\MnO2 5. 邻二醇与高碘酸的作用

醇, 酚和醚ppt课件

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1 H / 2 C H O K + 2 2 5
C ( H C ) H O H A l 3 / 2 C [ ( H C ) H O A ]l H 3 + 2 3 2 3 2 3 +
反应随着醇分子烃基的加大而反应速率减慢。醇的活性为:
甲醇>伯醇>仲醇>叔醇

醇的化学性质
醇的酸性比水弱,故醇钠遇水即分解成原来的醇 和氢氧化钠。
三元醇
二元醇

醇的构造异构
(3) 醇的构造异构
醇的构造异构有三种:一是烃基碳链结构的不同 (碳链异构),二是羟基位置的不同(官能团位置异 构)。另外,醇与同分子量的醚互为官能团异构的同分 异构体.
例:
H C C H H O H 3 2C 2
1-丙醇
H3 H3 C C H C O H
2-丙醇

醇的构造异构
醇, 酚和醚PPT课件
醇(Aocohol)
本节主要内容
1 醇的构造、分类、构造异构和命名
2 醇的物理性质
3 醇的化学性质
4 重要的醇
5 硫 醇

1 醇的构造、分类、构造异构和命名
(1) 甲醇的结构
醇的结构
甲醇分子中,碳和
氧均采取sp3杂化, 氧原子以两个sp3杂
化轨道分别与氢和碳
形成O-H键和C-O键, 剩余的两个sp3杂化
C H 3 H C C H H H 3 2 C 2 C 2 C C H O H 2 C H C H 3 2
2-甲基-2-乙基-1-己醇
C H C H C H 3
H O H C 3
2-甲基-1-环己基-1-丙醇

醇的命名
如果为不饱和醇,应选择含有羟基并含有双键或 叁键的最长碳链作为主链,编号时应使羟基的位号最 小;在定名称时,表示主链碳原子数的“天干”或汉 字应写在“烯”字或“炔”字名称的前面.

《医学有机化学教学课件》醇酚醚PPT课件

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高级酚
在常温下呈固态的酚类化合物, 如愈疮木酚、焦性没食子酸等。
酚的结构与性质
酚的结构特点
酚的官能团是羟基(-OH),直接连在 苯环上,并且羟基的邻位和间位碳原 子上常有氢原子。
酚的性质
由于酚的羟基与苯环的π电子产生共轭 效应,使酚具有一些特殊的性质,如 酸性、亲电取代反应等。
酚的制备
01
02
03
烷基苯氧化法
通过烷基苯与氧气在催化 剂存在下反应,生成相应 的酚和酮。
芳香卤代烃水解法
通过芳香卤代烃与氢氧化 钠或氢氧化钾水溶液反应 ,生成相应的酚和卤化钠 或卤化钾。
芳香磺酸盐碱熔法
通过芳香磺酸盐与氢氧化 钠或氢氧化钾在高温下反 应,生成相应的酚和硫酸 钠或硫酸钾。
03

醚的分类
芳香醚
脂肪醚
脂肪醚是指烃基直接与氧原子相 连的醚类,如甲基乙醚、乙基丙 醚等。
醇的性质
02
醇具有低毒、易溶于水、易燃等特点。
醇的化学反应
03
醇可以发生氧化、酯化、脱水等反应。
醇的制备
通过烃基的氧化制备
烃基在催化剂作用下被氧化成相应的醇。
通过酯的水解制备
酯在酸或碱的催化下水解生成相应的醇和羧酸。
通过卤代烃的水解制备
卤代烃在碱的作用下水解生成相应的醇。
02

酚的分类
低级酚
在常温下呈气态或液态的酚类化 合物,如苯酚、甲酚等。
芳香醚是指芳香族化合物中的醚 类,如苯甲醚、硝基苯甲醚等。
单醚
单醚是指分子中只含有一个醚键 的醚类,如甲醚、乙醚等。
醚的分类
根据醚键两侧取代基的种类,醚 可以分为脂肪醚和芳香醚。根据 醚分子中氧原子数的不同,醚可 以分为单醚和多醚。

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与HX的反应
醇与氢卤酸作用,醇中的-OH被卤素原子取 代而生成卤代烃和水。
ROH + HX

RX

HO 2

l 不同氢卤酸的活泼顺序为:
l HI > HBr > HCl
l 醇的反应活性顺序为:
l 烯丙醇、苄醇>叔醇>仲醇 >伯醇
21
(二)化学性质
与HX的反应 用浓盐酸与无水氯化锌混合所配制的溶液称 作卢卡斯(Lucas)试剂;可以鉴别六个碳 以下的低级醇。
当羟基数目与主链的碳原子数目相同时,可不标明
羟基的位C 次H 。3
C H 3 CC H H 2 C -CHH 2 C 2 H 2 C CHC H 2 3 OH
OO H H OH
CH
OH
C H CH
3
2 OH
C H 3 C H C H 2 C H 2 C H C H 2 C H 3 O H O H
乙二醇
三、常见的醚
2
醇••• 、醇酚醚酚(((ARR、r--OO-醚OH-都RH)′:)是,:-烃AO-rOH的-OH与含-直A脂氧r接肪′衍,A与烃生r芳-基O物环-、R。相)脂:连环氧的烃原化基子合以直物及接。芳与环两侧个链烃相基连相的连化的合化物合。 物••烃说。基出:下包列括物脂质肪的烃类基别、:脂环烃基和芳基
CH 2 CH CH 2O H烯丙醇
OH
环戊醇
芳香醇
CH2OH 苯甲醇、苄醇
5
2、按碳原子的类型分类(掌握)
一级醇(伯醇) 二级醇(仲醇) 三级醇(叔醇)
RCH2OH
R CH R' OH R'
R C R '' OH
6
3、按羟基的数目分类

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2
§1 醇
§1.1 醇的分类
1)根据烃基不同:饱和醇、不饱和醇、脂环醇、 芳香醇。
2)根据-OH的数目不同:一元醇、二元醇、多元 醇。
3)根据-OH所连碳原子的类型不同:伯醇、仲醇、 叔醇。
结构特点:醇分子中,-OH与饱和碳相连接
3
Note:区别芳香醇和酚 芳香醇 酚
CH2OH OH
4
§1.2 醇的命名
醇与强酸共热可发生分子内或分子间的脱水 反应。
(1)分子内脱水 醇脱水成烯的反应速率:3o醇 > 2o醇 > 1o醇
17
如:CH3CH2CHCH3
OH
60% H2SO4 100 ℃
(CH3)3COH
20% H2SO4 85~90 ℃
CH3CH = CHCH3 80%
CH3
CH3-C = CH2 100%
1 、普通命名法
根据相应的烃基,在烃基后面+“醇”。
CH3 CH3 CH CH2OH
CH3 CH3 C OH
CH3
OH
CH2OH
异丁醇
叔丁醇
环己醇
苄醇
2、系统命名法
选择含有羟基的最长碳链为主链,以羟基的
位置最小编号,称为某醇。多元醇的命名,要选
择含-OH尽可能多的碳链为主链,羟基醇、酚、醚
醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物, 可看成水分子中氢被烃基取代后的产物。
H-O-H
R-OH Ar-OH R-O-R Ar-O-R Ar-O-Ar
通 式: 醇R-OH , 酚C6H5-OH , 醚R-O-R
1
本章学习要求
掌握醇、酚、醚的命 名及醇、酚、醚的化学性 质;了解醇、酚、醚各主 要化合物的实际应用。
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2.系统命名法
(1)饱和醇
① 选择含有-OH所连碳原子在内的最长碳链作为主链, 按照主链中所含碳原子数称为“某醇”;
② 从靠近羟基的一端开始编号,使羟基和取代基的位次 尽可能小 ;
③ 取代基的位次、数目、名称及羟基的位次写在“某醇” 之前。
CH3-CH-CH-CH-CH2-CH3
CH3 Cl OH
《有机化学》
第六章 醇酚醚
1
本章主要内容
第一节 醇
一、结构、分类、命 名法
二、性质 (一)物理性质 (二)化学性质
三、常见的醇
第二节 酚
一、结构、分类和命 名法
二、性质 (一)物理性质 (二)化学性质
三、常见的酚
第三节 醚
一、结构、分类和命 名
CH2 CH CH2 OH OH OH
甲醇 乙二醇 丙三醇
7
一、结构、分类、命名法
(二)命名:
1.普通命名法
根据烃基的名称称为“某醇”。
CH3-CH2-CH2OH
正丙醇
CH3-CH-CH3
OH 异丙醇、仲丙醇
CH3-CH2-CH2-CH2OH
正丁醇
CH2=CH-CH2-OH
烯丙醇
8
一、结构、分类、命名法
ROH+HX → RX+H2O √
不同氢卤酸的活泼顺序为:
HI > HBr > HCl
醇的反应活性顺序为:
烯丙醇、苄醇>叔醇>仲醇 >伯醇
21
(二)化学性质
与HX的反应 用浓盐酸与无水氯化锌混合所配制的溶液称 作卢卡斯(Lucas)试剂;可以鉴别六个碳 以下的低级醇。
卢卡斯试剂分别与伯、仲、叔醇、烯丙醇、苄 醇作用: 烯丙醇、苄醇、叔醇最快,立即浑浊; 仲醇需放置10分钟才会出现浑浊; 伯醇在室温下数小时无浑浊或分层现象, 需加热才能反应。
16
2. 沸点
乙烷 甲醇
氢键
分子量 30 32
沸点℃ -88.6
65
低级醇的沸点比 相近分子量的烷 烃要高得多。因 为醇羟基可形成 分子间氢键。
17
3.水溶性
低级醇与水任意混溶。因为水分子与醇分子之 间也能形成分子间氢键。
氢键
R
R
R
O
O
O
HH HH HH
O
O
O
H
H
H
18
(二)化学性质
氧化反应
H
CH2CH3
CH3-CH-C-CH-CH2-CH3
5-甲基-4-氯-3-己醇
CH3 OH CH3
2,4-二甲基-3-乙基-3-己醇 9
一、结构、分类、命名法
2.系统命名法
(2)不饱和醇 选择含有羟基和不饱和键(双键或叁键)在
内的最长碳链为主链,根据主链上所含碳原 子的数目称为“某烯醇或某炔醇”。 从靠 近羟基一端开始编号,注明不饱和键和羟基 的位次,命名为“m-某烯(炔)-n-醇”。
不饱和醇 CH2 CHCH2OH 烯丙醇
脂环醇
OH
环戊醇
芳香醇
CH2OH 苯甲醇、苄醇
5
2、按碳原子的类型分类(掌握)
一级醇(伯醇) 二级醇(仲醇) 三级醇(叔醇)
RCH2OH
R CH R' OH R'
R C R'' OH
6
3、按羟基的数目分类
一元醇 二元醇 多元醇
CH3OH CH2 CH2
OH OH
3-甲基-4-庚醇
4-甲基-3-戊烯-2-醇
CH2=CHCHCH2OH CH3
2-甲基-3-丁烯-1-醇
14
练习:命名
CH2CH2CH2OH
OH CH2CH3
3-苯基-1-丙醇 1-乙基环戊醇
15
二、性质
(一)物理性质
1.状态气味: C1—C4醇有酒味的无色液体; C5—C11的醇具有不愉快气味的油状液体; C12以上的醇为无臭无味的蜡状固体。
2.系统命名法
(4)脂环醇 在环烃基的名称后加“醇”字,再从连接羟
基的碳原子开始,给环上的碳原子编号,并 尽量使环上取代基的位次最小。
OH
环己醇
OH CH3
2-甲基环己醇
12
一、结构、分类、命名法
2.系统命名法
(5)多元醇
选择含有尽可能多的羟基的最长碳链作为主链,根 据主链上碳原子的数目和羟基的数目(用汉字)命 名为“某某醇”,羟基的位次写在“某某醇”的前 面。
3-丁烯-2-醇
CH C-CH2OH 2-丙炔-1-醇
10
一、结构、分类、命名法
2.系统命名法 (3)芳香醇 可将芳基作为取代基加以命名。
CH2CH3 CH CH CH2OH CH3
CH2CH=CH-CH2OH
2-乙基-3-苯基-1-丁醇
4-苯基-2-丁烯-1-醇
11
一、结构、分类、命名法





醇 OH
3
第一节 醇
一、醇的结构、分类和命名 二、性质
(一)物理性质 (二)化学性质
1.与活泼金属反应 2.与无机酸的反应 3.脱水反应 4.氧化反应 5.邻二醇的特性
三、常见的醇
4

一、醇的结构、分类和命名 (一)醇的分类
1、按烃基分类
饱和醇 CH3CH2CH2CH2OH 丁醇
二、性质 (一)物理性质 (二)化学性质
三、常见的醚
2
醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物。 • 醇(R-OH):-OH与脂肪烃基、脂环烃基以及 芳环侧链相连的化合物。 • 酚(Ar-OH) :-OH直接与芳环相连的化合物。 • 醚(R-O-R′,Ar-O-Ar′,Ar-O-R):氧原子直 接与两个烃基相连的化合物。 •烃基:包括脂肪烃基、脂环烃基和芳基 •说出下列物质的类别:
βC
ɑ
C
O
酸性(被金属取代)
H
H








1、 O-H断裂与活泼金属的反应
2 、C-O断裂发生取代反应和酯化反应
3、脱β-H发生消除反应(脱水反应)
4 、脱ɑ-H发生氧化反应
19
(二) 化学性质
1. 与活泼金属反应——酸性(H被取代)
H-O-H + Na
NaOH + H2 (反应激烈)
R-O-H + Na
当羟基数目与主链的碳原子数目相同时,可不标明
羟基的位C次H。3
CH3CCHH2C-CHH2C2 H2CCCHH2 3OH
OOHH OH
CH OH
CCHH32 OH
乙二醇
丙三醇
CH3CHCH2CH2CHCH2CH3
OH
OH
2,5-庚二醇
13
练习:命名
CH3CH2CHCHCH2CH2CH3 CH3OH
RONa + H2 (反应缓和)
酸性:H2O>ROH;碱性:NaOH<RONa
醇钠呈强碱性,遇水迅速水解为醇和氢氧化钠, 溶液滴入酚酞试液呈红色。
RONa+H2O→ROH+NaOH
20
(二) 化学性质
2.与无机酸的反应(-OH被取代)
与HX的反应
醇与氢卤酸作用,醇中的-OH被卤素原子取 代而生成卤代烃和水。
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