醇酚醚PPT课件
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《有机化学》
第六章 醇酚醚
1
本章主要内容
第一节 醇
一、结构、分类、命 名法
二、性质 (一）物理性质 （二）化学性质
三、常见的醇
第二节 酚
一、结构、分类和命 名法
二、性质 （一）物理性质 （二）化学性质
三、常见的酚
第三节 醚
一、结构、分类和命 名
二、性质 （一）物理性质 （二）化学性质
三、常见的醚
2
醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物。 • 醇(R-OH)：-OH与脂肪烃基、脂环烃基以及 芳环侧链相连的化合物。 • 酚(Ar-OH) ：-OH直接与芳环相连的化合物。 • 醚(R-O-R′，Ar-O-Ar′,Ar-O-R)：氧原子直 接与两个烃基相连的化合物。 •烃基：包括脂肪烃基、脂环烃基和芳基 •说出下列物质的类别：
βC
ɑ
C
O
酸性源自文库被金属取代）
H
H
脱
取
水
代
反
反
应
应
1、 O-H断裂与活泼金属的反应
2 、C-O断裂发生取代反应和酯化反应
3、脱β-H发生消除反应（脱水反应）
4 、脱ɑ-H发生氧化反应
19
（二） 化学性质
1. 与活泼金属反应——酸性（H被取代）
H-O-H + Na
NaOH + H2 (反应激烈)
R-O-H + Na
CH2 CH CH2 OH OH OH
甲醇 乙二醇 丙三醇
7
一、结构、分类、命名法
（二）命名：
1．普通命名法
根据烃基的名称称为“某醇”。
CH3-CH2-CH2OH
正丙醇
CH3-CH-CH3
OH 异丙醇、仲丙醇
CH3-CH2-CH2-CH2OH
正丁醇
CH2=CH-CH2-OH
烯丙醇
8
一、结构、分类、命名法
3-甲基-4-庚醇
4-甲基-3-戊烯-2-醇
CH2=CHCHCH2OH CH3
2-甲基-3-丁烯-1-醇
14
练习：命名
CH2CH2CH2OH
OH CH2CH3
3-苯基-1-丙醇 1-乙基环戊醇
15
二、性质
（一）物理性质
1．状态气味： C1—C4醇有酒味的无色液体； C5—C11的醇具有不愉快气味的油状液体； C12以上的醇为无臭无味的蜡状固体。
不饱和醇 CH2 CHCH2OH 烯丙醇
脂环醇
OH
环戊醇
芳香醇
CH2OH 苯甲醇、苄醇
5
2、按碳原子的类型分类（掌握）
一级醇(伯醇) 二级醇(仲醇) 三级醇(叔醇)
RCH2OH
R CH R' OH R'
R C R'' OH
6
3、按羟基的数目分类
一元醇 二元醇 多元醇
CH3OH CH2 CH2
OH OH
2．系统命名法
（4）脂环醇 在环烃基的名称后加“醇”字，再从连接羟
基的碳原子开始，给环上的碳原子编号，并 尽量使环上取代基的位次最小。
OH
环己醇
OH CH3
2-甲基环己醇
12
一、结构、分类、命名法
2．系统命名法
（5）多元醇
选择含有尽可能多的羟基的最长碳链作为主链，根 据主链上碳原子的数目和羟基的数目（用汉字）命 名为“某某醇”，羟基的位次写在“某某醇”的前 面。
2．系统命名法
（1）饱和醇
① 选择含有-OH所连碳原子在内的最长碳链作为主链， 按照主链中所含碳原子数称为“某醇”；
② 从靠近羟基的一端开始编号，使羟基和取代基的位次 尽可能小 ;
③ 取代基的位次、数目、名称及羟基的位次写在“某醇” 之前。
CH3-CH-CH-CH-CH2-CH3
CH3 Cl OH
ROH＋HX → RX＋H2O √
不同氢卤酸的活泼顺序为：
HI ＞ HBr ＞ HCl
醇的反应活性顺序为：
烯丙醇、苄醇＞叔醇＞仲醇 ＞伯醇
21
（二）化学性质
与HX的反应 用浓盐酸与无水氯化锌混合所配制的溶液称 作卢卡斯（Lucas）试剂；可以鉴别六个碳 以下的低级醇。
卢卡斯试剂分别与伯、仲、叔醇、烯丙醇、苄 醇作用： 烯丙醇、苄醇、叔醇最快，立即浑浊； 仲醇需放置10分钟才会出现浑浊； 伯醇在室温下数小时无浑浊或分层现象， 需加热才能反应。
CH2CH3
CH3-CH-C－CH-CH2-CH3
5-甲基-4-氯-3-己醇
CH3 OH CH3
2,4-二甲基-3-乙基-3-己醇 9
一、结构、分类、命名法
2．系统命名法
（2）不饱和醇 选择含有羟基和不饱和键（双键或叁键）在
内的最长碳链为主链，根据主链上所含碳原 子的数目称为“某烯醇或某炔醇”。 从靠 近羟基一端开始编号，注明不饱和键和羟基 的位次，命名为“m-某烯（炔）-n-醇”。
16
2. 沸点
乙烷 甲醇
氢键
分子量 30 32
沸点℃ -88.6
65
低级醇的沸点比 相近分子量的烷 烃要高得多。因 为醇羟基可形成 分子间氢键。
17
3.水溶性
低级醇与水任意混溶。因为水分子与醇分子之 间也能形成分子间氢键。
氢键
R
R
R
O
O
O
HH HH HH
O
O
O
H
H
H
18
（二）化学性质
氧化反应
H
RONa + H2 (反应缓和)
酸性：H2O＞ROH；碱性：NaOH<RONa
醇钠呈强碱性，遇水迅速水解为醇和氢氧化钠， 溶液滴入酚酞试液呈红色。
RONa+H2O→ROH+NaOH
20
（二） 化学性质
2.与无机酸的反应(-OH被取代)
与HX的反应
醇与氢卤酸作用，醇中的-OH被卤素原子取 代而生成卤代烃和水。
醇
醇
酚
醚
酚
醇 OH
3
第一节 醇
一、醇的结构、分类和命名 二、性质
（一）物理性质 （二）化学性质
1.与活泼金属反应 2.与无机酸的反应 3.脱水反应 4.氧化反应 5.邻二醇的特性
三、常见的醇
4
一、醇的结构、分类和命名 (一)醇的分类
1、按烃基分类
饱和醇 CH3CH2CH2CH2OH 丁醇
当羟基数目与主链的碳原子数目相同时，可不标明
羟基的位C次H。3
CH3CCHH2C-CHH2C2 H2CCCHH2 3OH
OOHH OH
CH OH
CCHH32 OH
乙二醇
丙三醇
CH3CHCH2CH2CHCH2CH3
OH
OH
2，5-庚二醇
13
练习：命名
CH3CH2CHCHCH2CH2CH3 CH3OH
3-丁烯-2-醇
CH C-CH2OH 2-丙炔-1-醇
10
一、结构、分类、命名法
2．系统命名法 （3）芳香醇 可将芳基作为取代基加以命名。
CH2CH3 CH CH CH2OH CH3
CH2CH=CH-CH2OH
2-乙基-3-苯基-1-丁醇
4-苯基-2-丁烯-1-醇
11
一、结构、分类、命名法
第六章 醇酚醚
1
本章主要内容
第一节 醇
一、结构、分类、命 名法
二、性质 (一）物理性质 （二）化学性质
三、常见的醇
第二节 酚
一、结构、分类和命 名法
二、性质 （一）物理性质 （二）化学性质
三、常见的酚
第三节 醚
一、结构、分类和命 名
二、性质 （一）物理性质 （二）化学性质
三、常见的醚
2
醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物。 • 醇(R-OH)：-OH与脂肪烃基、脂环烃基以及 芳环侧链相连的化合物。 • 酚(Ar-OH) ：-OH直接与芳环相连的化合物。 • 醚(R-O-R′，Ar-O-Ar′,Ar-O-R)：氧原子直 接与两个烃基相连的化合物。 •烃基：包括脂肪烃基、脂环烃基和芳基 •说出下列物质的类别：
βC
ɑ
C
O
酸性源自文库被金属取代）
H
H
脱
取
水
代
反
反
应
应
1、 O-H断裂与活泼金属的反应
2 、C-O断裂发生取代反应和酯化反应
3、脱β-H发生消除反应（脱水反应）
4 、脱ɑ-H发生氧化反应
19
（二） 化学性质
1. 与活泼金属反应——酸性（H被取代）
H-O-H + Na
NaOH + H2 (反应激烈)
R-O-H + Na
CH2 CH CH2 OH OH OH
甲醇 乙二醇 丙三醇
7
一、结构、分类、命名法
（二）命名：
1．普通命名法
根据烃基的名称称为“某醇”。
CH3-CH2-CH2OH
正丙醇
CH3-CH-CH3
OH 异丙醇、仲丙醇
CH3-CH2-CH2-CH2OH
正丁醇
CH2=CH-CH2-OH
烯丙醇
8
一、结构、分类、命名法
3-甲基-4-庚醇
4-甲基-3-戊烯-2-醇
CH2=CHCHCH2OH CH3
2-甲基-3-丁烯-1-醇
14
练习：命名
CH2CH2CH2OH
OH CH2CH3
3-苯基-1-丙醇 1-乙基环戊醇
15
二、性质
（一）物理性质
1．状态气味： C1—C4醇有酒味的无色液体； C5—C11的醇具有不愉快气味的油状液体； C12以上的醇为无臭无味的蜡状固体。
不饱和醇 CH2 CHCH2OH 烯丙醇
脂环醇
OH
环戊醇
芳香醇
CH2OH 苯甲醇、苄醇
5
2、按碳原子的类型分类（掌握）
一级醇(伯醇) 二级醇(仲醇) 三级醇(叔醇)
RCH2OH
R CH R' OH R'
R C R'' OH
6
3、按羟基的数目分类
一元醇 二元醇 多元醇
CH3OH CH2 CH2
OH OH
2．系统命名法
（4）脂环醇 在环烃基的名称后加“醇”字，再从连接羟
基的碳原子开始，给环上的碳原子编号，并 尽量使环上取代基的位次最小。
OH
环己醇
OH CH3
2-甲基环己醇
12
一、结构、分类、命名法
2．系统命名法
（5）多元醇
选择含有尽可能多的羟基的最长碳链作为主链，根 据主链上碳原子的数目和羟基的数目（用汉字）命 名为“某某醇”，羟基的位次写在“某某醇”的前 面。
2．系统命名法
（1）饱和醇
① 选择含有-OH所连碳原子在内的最长碳链作为主链， 按照主链中所含碳原子数称为“某醇”；
② 从靠近羟基的一端开始编号，使羟基和取代基的位次 尽可能小 ;
③ 取代基的位次、数目、名称及羟基的位次写在“某醇” 之前。
CH3-CH-CH-CH-CH2-CH3
CH3 Cl OH
ROH＋HX → RX＋H2O √
不同氢卤酸的活泼顺序为：
HI ＞ HBr ＞ HCl
醇的反应活性顺序为：
烯丙醇、苄醇＞叔醇＞仲醇 ＞伯醇
21
（二）化学性质
与HX的反应 用浓盐酸与无水氯化锌混合所配制的溶液称 作卢卡斯（Lucas）试剂；可以鉴别六个碳 以下的低级醇。
卢卡斯试剂分别与伯、仲、叔醇、烯丙醇、苄 醇作用： 烯丙醇、苄醇、叔醇最快，立即浑浊； 仲醇需放置10分钟才会出现浑浊； 伯醇在室温下数小时无浑浊或分层现象， 需加热才能反应。
CH2CH3
CH3-CH-C－CH-CH2-CH3
5-甲基-4-氯-3-己醇
CH3 OH CH3
2,4-二甲基-3-乙基-3-己醇 9
一、结构、分类、命名法
2．系统命名法
（2）不饱和醇 选择含有羟基和不饱和键（双键或叁键）在
内的最长碳链为主链，根据主链上所含碳原 子的数目称为“某烯醇或某炔醇”。 从靠 近羟基一端开始编号，注明不饱和键和羟基 的位次，命名为“m-某烯（炔）-n-醇”。
16
2. 沸点
乙烷 甲醇
氢键
分子量 30 32
沸点℃ -88.6
65
低级醇的沸点比 相近分子量的烷 烃要高得多。因 为醇羟基可形成 分子间氢键。
17
3.水溶性
低级醇与水任意混溶。因为水分子与醇分子之 间也能形成分子间氢键。
氢键
R
R
R
O
O
O
HH HH HH
O
O
O
H
H
H
18
（二）化学性质
氧化反应
H
RONa + H2 (反应缓和)
酸性：H2O＞ROH；碱性：NaOH<RONa
醇钠呈强碱性，遇水迅速水解为醇和氢氧化钠， 溶液滴入酚酞试液呈红色。
RONa+H2O→ROH+NaOH
20
（二） 化学性质
2.与无机酸的反应(-OH被取代)
与HX的反应
醇与氢卤酸作用，醇中的-OH被卤素原子取 代而生成卤代烃和水。
醇
醇
酚
醚
酚
醇 OH
3
第一节 醇
一、醇的结构、分类和命名 二、性质
（一）物理性质 （二）化学性质
1.与活泼金属反应 2.与无机酸的反应 3.脱水反应 4.氧化反应 5.邻二醇的特性
三、常见的醇
4
一、醇的结构、分类和命名 (一)醇的分类
1、按烃基分类
饱和醇 CH3CH2CH2CH2OH 丁醇
当羟基数目与主链的碳原子数目相同时，可不标明
羟基的位C次H。3
CH3CCHH2C-CHH2C2 H2CCCHH2 3OH
OOHH OH
CH OH
CCHH32 OH
乙二醇
丙三醇
CH3CHCH2CH2CHCH2CH3
OH
OH
2，5-庚二醇
13
练习：命名
CH3CH2CHCHCH2CH2CH3 CH3OH
3-丁烯-2-醇
CH C-CH2OH 2-丙炔-1-醇
10
一、结构、分类、命名法
2．系统命名法 （3）芳香醇 可将芳基作为取代基加以命名。
CH2CH3 CH CH CH2OH CH3
CH2CH=CH-CH2OH
2-乙基-3-苯基-1-丁醇
4-苯基-2-丁烯-1-醇
11
一、结构、分类、命名法